DE1668880A1 - Verfahren zur Herstellung von Ortho-Kresol und 2,6-Xylenol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Ortho-Kresol und 2,6-Xylenol

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DE1668880A1 DE19681668880 DE1668880A DE1668880A1 DE 1668880 A1 DE1668880 A1 DE 1668880A1 DE 19681668880 DE19681668880 DE 19681668880 DE 1668880 A DE1668880 A DE 1668880A DE 1668880 A1 DE1668880 A1 DE 1668880A1
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CHEMICKE ZD Y CZESKOSLOVENSKO
VYZK USTAV PRO CHEMICKE VYUZHI
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
    • C07C37/16—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by condensation involving hydroxy groups of phenols or alcohols or the ether or mineral ester group derived therefrom

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Description

Patentanwalt
. Phys. Dr. Waitfier Junius ι c c ω q a n
3 Hannover, Abbestr. 20 I b b ö ö ö U
Meine Airües 14-18
Cheiiiioke zivody ceskoriloTenüko-aovetakelio pratelstvi, naroini i-ouiiik, Vyzkui-.ny ti^tav pro ohei.iüke vjsaiti i-U, Saluzl γ Erujiiyeh. Horach, Taohechoülo./aLei
Verf Jirlirsn zur Her u te llung von Ortho-ICr es öl und 2,6 X/lenol.
Die Er j'iiTCLU-ij ')3i;ri^:;:'T die Heratellunc; von Ortho-Kresol und 2,6 DirKetii/ljjh'jiiol uit einer Beiiuiaoiiun^ anderer Pol/iiiethyli..ii8nolj laiüfcslo izon'üinuiai'lioiier Alkylierunö von Phenol λ
durch Methanol unter Benützung von Alundniuao:cid als Kata-1/ciatür, y/od31 eine Ejj.ktiviei'uii^spex'iode deü Katalysators von Landen tens 1000 Std. erreicht v/ird.
Bei den bekaimten Vorfahren für die Alkylierung von Phenolen, die in der Gasphase frei Teraperaturen von 25o - 45o C, gröfiöfcentöila jedooh oei j55o - 43o C, und einem Druck von Io - 2o k^/om und einem Methanolüberschuas durchgeführt v/urden, kam ea zu einer schnellen Entaktivieruri£; dea Katalyaatora. Einea der bekannten Verfahren empfiehlt Perioden
■AD ORIGINAL
109838/1607 -2~
von Io -12 St;i. bia *ur :it.un.-jtan Esji-:tivi3x*uiit-;. Ein anderes Verfahren, daa lie Benutsun^; von Wasser ala V^rduiinuii^ β medium bei dar lie .Aktion b^i äirie.; Druck 7Ou 4-8 kp/om und einer T ei:.; er a. tür vcn 475 - 53o ö vor-ioalc-^t, fuhrt eine Eeaktivieruxi^Sijerioda von 2-6 StJ.. an.
Eine h<a.u.:ii;e Eeaktivieruiij vsrinindart die Zü:i1 der Araeitaitundeii der Einrijlasun^ und idt unbe._u3Li /3^311 der igen Unterbreoraiii^en dee re^eiL^Soi^,*.. Beax-iebe^.
Die vorlia^eiide Στ^ΙιΛν.^j .ich.if^t iiiie ..Ic :liu-^.ei Eri^eichuii^ t»ehr liinjsr 3eriu"üzunvDv-2riol3ii bid zur E e airt ivi erung ·
Die Erfindung erreijl't eine sehr
P aktivierung, die Eea-ktiTisruri-^u^sriulen länger -.1^ Io00
Stunden er^ic^lioht, dadurch, daii bei der kontinuierlichen Alkylierung von Phenol durch Methanol ein Alkylierun^s— gemiach benutzt -,vird, in »7elchem u.ie Methcinülkonzentration Io bis 2o Masse 0Jo beträft. Besonders l<a.nfe"e Eeaktivierun^sperioden bei kontinuierlicher Alkylierung auf aktiven Aluminiumoxid i/erden durch Αιιν/8ϊΐα.ιιΐι&· uiues Bohstoffes erreicht, der 16 Maaae -p Methanol enthält, oei einer Temperatur von 25o - 35o° C und bei atmosphärischem Druck. Bei einem Methanol^1 ehalt in Eohatoff von 25 - 5o
109838/1607 BAD 0RIGiN^l- 3 -
ie Jlr
in ^iueii: S t ah ilur circus ^reaktor nit;
lly axührt. i)ao Za^alysatorbett ^J-Ztj lie 7ciV jiiieo z/lindar^r::.!^... I'raisringe^, jebi'iiii; uuroh aeu Eeaktcmaiitel ΐΛζ ai-ieu Iurch^esoer von +ο -J., tail üiner ser^räi aiijebraoL Je:- Kisr- oröiire :.it 3i-ie. - Hilb'-idd^ar vor. 2o i.j.:. Die Ga^avvtlcnja des Eeaktcrs bei;ruo 1 e. . Ei 3 cD3o"e HLl^te u3S Fsal-.tcru, die nit Stahlütcuii ^aiw.Iii; irar, ai3:ite j.1cs Vcr-vkri^er. Tar Eeaktor .rai'aj a;,:'j;i -il^i. Ci*j.oaii3 V!id3r8i:a...i3elöL-3—"jj 'oelieizt. Lie ie.ii eratur ,...i'ij ü.ü J Guolle^ α<3ό Γ.3 ^- tür j .;it"tils 11: ar- :.,03l3 3-iü3i:., -iii iu ier Tnernürchre angeor^cl^t waren, ^3:..333ο::. Per beiiätcte Kj.t;Al/satcr be^ta^i aus ku^elxcr-•dc'3^ ϊ Alu::iini"aiLoxiI. Die S1-Qa. GoerflLoli3, besti:_ t duroii lie BZ'f-Lethoäs, betrug 24o r.:"/g, das Schüttge- j
./icliU o,7 k.yi· Durolii-s-je-er dar Kitjslciieii 2-3 nn.
liei*t ."-ird-3 Phenol ^U3 Teer :lx-cels H3th.an.cl in der haüa unter atuospliiar'its^Le:.: Druol:. Audi eine andere tcr^ „ur-taiui^· ./t.rs i.'.."^licli, 'ic: Oi0 iau ^edooh., iaü li-i Te^.eratur iu ier Eedltio:it:2orie p5o° C nicht über-
üin Ge^-i^oL vou Phenol r:it liethsacl (Io Laj^a ;.; Iletlia-10 9 8 3 8/1607 ,
nol) v/ird mit einer Vol.-Gesoh./indiökait v"on ο,ρο l/l Std. unter üti.:os^liLri:3üiiöu Druck in den Pesktor, in dessen Oberteil dci.j Eeaktion^oSKiBcn vor^ewuiv-t ./ird, οΐΐΊ^οε^Γίΰζΐ, und da/m gelangt dieses Gemisch in die iLcv-Cäl/ocitorsohiont. Die DurchsolanittateL^eratur led Katalysators .;ird aui' i3o° G ^eaalc^n. Iia.olj. einei, DuroilvarA^ üb ar den Katalysator ei:t!iLlt ia.s Produkt ai/ Αί"ΐ_''»η^ ued Verc;UOü33 auü^er nia/Itrsa^iertäEi Phenol und Eea:.tiouü,/b.3oer 22 ^ Ortlio-ICrescl, i? >;■ 2,6 XyleneI und Sauren vcn Anisol. Die Lleuncinolkonversion iaü unter liefen B3diii._;unwex^ über So f· und die VclumenverLiinderun^ an Ortho-Kreool und 2,6 X/lenol in Produkt während eines weiteren Zeitraur.e3 von looo Std., verurationt durch E-j-taktivieruiig des Katalysaxors, beträgt biü Io ';■» dey prün^licreii Wertes au Yeryuahaauij.^ß.
Beispiel 2
Ein Gei„iüoh von Phenol und Methanol (16 Mau^e ψ Methanol) /ird r..it einer VoL-Gesoawindi^iveit von o,25 l/l Std. unter atmosphärischem Druck in den uit Aluirdniuiüoxid gefällten Reaktor v/ie in Beispiel 1 eingespritzt. Die DurahGohnittsten^eratur der Katalysatorschicht wird auf plj5 0 gehalten. Nach einem Durch^an^ üb-^r den Katalysator enthalt das Produkt aßi Anf.-n^ des Versviciiea
109838/1607 ~5"
BAD ORIGINAL
27, 5 Masse ,? Ox'tuc-Krseol, 8 >ί 2,6 X/l en υ 1 und Spuren von Ani3öl. Wahrend ei^os Zeitrauueu von looo Stunden veruixilax't aioh der Gehalt an Ortho-Kresol auf 25 Masse von 2,ό Xylenol auf 7 Masse ^, der AniaοI0-ehalt steigt "bis aux 1-2 Mas a 3 ?'ό an. Nach Verlauf von 45oo Std. vom Ysriduuhsbeiiinn o'ereoiiiiet enthalt das Produkt 22 yo Ortlio-Kresol.
Ein Gsi..iiä-j;i von Phenol uit Metlianol, daa do ilaa^e /ö MethaiiOl 9i-feii<--lt, -.ii\! in einen iiit Aluminiumoxid gefüllten Reaktor, der /ie in Beispiel 1 angeordnet iat, t:it einer -GesohwinJi^köit von o,5 l/l StI. eingespritzt. Die
Duroliachnit aatemperatur im Beaircor betrug 32o C bei atmosphärischem Druck. D.-iä Produkt e^nthielt nach einem Dur 3 α _, i.i_; j^.. V ;Γ,ΛΐοΙ:;.,.^α·^ 2o Hau je >3 Ortho-Kresol und Ii /■ 2,G Xylenol. Ifauü Verlauf von 5oo Std., vor. Versuchsanfan_i gerechnet, betrug der Ge. alt an Ortho-Kre.-3ol 26 Mac.i 3 ,j und an ^,'3 X/lenol Io iiaase /0.
Beisi-iel 4
Ein Geniiaoli von Phenol mit Methanol, das yj Masse £> Methanol enthalt, wird in einen mit Aluminiumoxid gefüllten Reaktor, der ./ie in Beispiel 1 angeordnet ist, mit einer VoI.
von o,25 l/l Std. eino-e3i-rit2it. Die Duron-
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— ο -
schnittst er-j-.e.ratur im Raul:tor ./ird auf 35o° 0 und unter atmosphärischer: Druck gehalten.. ITaoh 3i.j.3i~ Durchgang enthält daa Produkt an. Ver.iuoiiiia.afan£ 32 Masse 7° Ortho-Kresol, 25 La 30 3 /« 2,β XyI end, Io - Ii Ma3se jo höhsrdiede^ie Poly^ethyl^häiiüle. ITacii Verlauf von 25o Std. .voei Ver3u3113am*j-nj ^erecimet verhindert sioh der Gerrit von 2,β Xyleiiol auf I^ L'_i.o3e /o, von Ortiio-Kredcl j.uf 31 Ilaoss /- 'and YorihöheräielarxdeiL Polynethyljfhenolen auf 5 - Io Llasss 5^·
Beispiel 5
Ein Gemiaoii von Phenol i..it Methanol, las 16 Masae 73 Methanol antuält, /ird in eine-i i-it Alui.iniu^oxid gefüllten Reaktor, ler wie in Beispiel 1 aiijeordnet ist, mit einer Vol.-Gsbula./indigkeit von ο,25 l/l St_l. eingespritzt· Die DuronschnittJtSilberatur in Reaktor oetrua· 385 C und atrLOSX-harisoher Druck. iLvSc aiae;..
äang durch ien Reaktor -3.it:iült ±j.a Produkt am Varsu3iiabejinii 25 Maose :/o Ortho-Kresol. Hacli Verlauf von 25o Std. vor.: 73r3uchsanfw.iio· ^erac-uiet, V3ri.:iivd3rte üioh der Gehalt an Ortho-Krasoj. ar:' 11 L'asöe ^.
- 7 -109838/16 07
BAD

Claims (1)

  1. ? Λ t O 11 t JL η ti I I' U O il
    ν.ίΐ'^α.:.ΐ·ο..ι -jux* Ilar^^ollurxi von Ortno-Kr^ol und 2,6 "ylanc-I . Ic jJLiöx" Beii.i3 3iTan_, voa d^uai·^ Metli/1-j Id^i1-IiJ.; i.ii;"UiI^ Iicntiriuierli j„er Alkylierung ν er. -jj.:cl ..- ■-i.i .'-jt'.iα..el bsi aia^r ϊί. χ ^_·. -;ur rou 25c ijc° C v-..i"j-i· 53-iUU^uii-3 ?o:ii( Aluiniiiiuucxid ^Is Kat lysator,
    IcIj1 i^.0 ^ιβ:.ο1 "a;i"D3r atr. üo^IiLriio.-s: Druck r^ ..3i.:^-vL. .-;II../Ij J2't ir,, j.3o,ii;. ivC^tJ^iitrj,i:ici: Il: Ge
    iij.: ..it; Ir:i3^ül Io - 2c I.aass ,.., bersolo-iej uf Ga /ic,-t lei/ Ga,. i^c.^.., uatr.-jt.
    BAD OBiGlNAL 109838/1607 ^S ΒΑυ
DE19681668880 1967-02-17 1968-02-15 Verfahren zur Herstellung von o-Kresol und 2,6-Xylenol Expired DE1668880C3 (de)

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DE3100734C2 (de) * 1980-03-29 1983-07-07 Union Rheinische Braunkohlen Kraftstoff AG, 5000 Köln Verfahren zur o-Alkylierung von Phenolen

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DE1668880B2 (de) 1974-04-18
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