DE1668855A1 - Verfahren zur Herstellung von Vinylsilanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von VinylsilanenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Vinylsilanen Es ist bekannt, daß Silane, die siliciumgebundene Wasserstoffatome enthalten, mit Vinylhalogeniden bei Temperaturen liber 500°C unter Abspaltung von-Halogenwasserstoff zu Vinylsilanen umgesetzt werden können. Der Aufwand an Vorrichtungen für diese Umsetzung ist vorteilhafterweise gering. Es genügt nämliche die Reaktionsteilnehmer durch ein auf die Reaktionstemperatur erhitztes Rohr oder anderes Reaktionsgefäß durchzuleiten. Bei der DurchfUhrung der oben erwghnten Umsetzung nach den bisher bekannten Arbeitsweisen in grdßerem MaBstab zeigte es sich jedoch, daß dabei Ruß in beträchtlichem Ausmaß gebildet wird. Dieser Ruß hat die Eigenart, daß er durch Katalysierung unerwünschter Nebenreaktionen, darunter der Bildung von ; weiterem Ruß die Ausbeute an Vinylsilanen vermindert.
- Ferner verstopft er verhGltnismäßig bald die Vorrichtung, so daß diese stillgelegt werden muß.
- Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Vinylsilanen durch Umsetzung von Silanen, die siliciumgebundene Wasserstoffatome enthalten, mit Vinylhalogeniden bei Temperaturen Uber 500°C ist dagegen nur eine sehr geringe Rußbildung zu beobachten, so daß die Umsetzung länger als bisher ohne Unterbrechung durchgeführt werden kann und der Aufwand für die Rußbeseitigung aus der bei der Umsetzung verwendeten Vorrichtung beträchtlich verringert wird. Ferner wird bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eine höhere Ausbeute an Vinylsilanen als bisher erzielt.
- Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Vinylsilanen durch Umsetzung von Silanen, die siliciumgebundene Wasserstoffatome enthalten, mit Vinylhalogeniden bei Temperaturen über 500°C, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart von 0, 05 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Vinylhalogenide, an bei der jeweiligen Reaktionstemperatur gasförmigen und von den jeweils verwendeten Vinylhalogeniden verschiedenen, aus Kohlenstoff-, Halogen-und gegebenenfalls Wasserstoffatomen aufgebauten Verbindungen durchgeführt wird.
- Die erfindungsgemäß zusätzlich zu den jeweils eingesetzten Vinylhalogeniden, von diesen Vinylhalogeniden verschiedenen, bei der jeweiligen Reaktionstemperatur gasförmigen, aus Kohlenstoff-, Halogen-und gegebenenfalls Wasserstoffatomen aufgebau--ten Verbindungen, werden im folgenden der Einfachheit haler häufig als"von den jeweils eingesetzten Vinylhalogeniden verschiedene organische Halogenverbindungen"bezeichnet. Diese Halogenverbindungen können bei Raumtemperatur-fest, flussig oder gasSörmig sein. Entscheidend ist lediglich, daß sie bei der jeweils während der Umsetzung der Vinylhalogenide mit den Silanen, die siliciumgebundene Wasserstoffatome enthalten, herrschenden Temperatur gasförmig sind. Wenn sie aliphatische Doppelbindungen enthalten, so sollten an die beiden Kohlenstoffatome, von denen diese Doppelbindungen ausgehen, insgesamt mindestens zwei Halogenatöme gebunden sein. Als Halogenatome in den von den jeweils eingesetzten Vinylhalogeniden verschiedenen organischen Halogenverbindungen sind Chlor, Brom und/oder Jod bevorzugt. Wegen der leichten Zugänglichkeit ist Chlor besonders bevorzugt.
- Die von den jeweils eingesetzten Vinylhalogeniden verschiedenen organischen Halogenverbindungen können je MolekUl ein Halogenatom oder mehr, gleiche oder verschiedene Halogenatome enthalten und aliphatisch, cycloaliphatisch oder aromatisch sein. Bevorzugte Beispiele für von den jeweils eingesetzten Vinylhalogeniden verschiedene organische Halogenverbindungen sind Methylchlorid, Methylbromid, Methyljodid, Methylenchlorid,-Chloroform, Athylbromid, 1,1,1- und 1,1,2-Trichloräthan, Perchloräthan, Perchloräthylenw Trichloräthylen, Cyclopropylchlorid, Chlorbenzol und die verschiedenen Bromnaphthaline. Von diesen Verbindungen wiederum sind wegen ihrer besonders leichten Zugänglichkeit und weil damit ausgezeichnete Ergebnisse erzielt werden, Trichloräthylen und Methylenchlorid besonders bevorzugt. Die ausgezeichneten Ergebnisse, die bei der erfindungsgemaßen Verwendung von Trichloräthylen auch bei Temperaturen über 550°C erzielt werden, sind ganz besonders Uberraschend, weil z. B. aus der deutschen Patentschrift 936 445 bekannt ist, daß bei der Umsetzung von Trichloräthylen mit Silanen, die siliciumgebundene Wasserstoffatome enthalten, bei Temperaturen über 550°C eine pyrolytische Zersetzung der Reaktionsmischung stattfindet, durch die innerhalb etwa 2 Stunden das Reaktionsrohr verstopft.
- Weitere Beispiele für von den jeweils eingesetzten Vinylhalogeniden verschiedene organische Halogenverbindungen sind Tetrachlorkohlenstoff, Athylchlorid, 1, 1- und 1, 2-Dichloräthan, 1,1,1,2- und 1,1,2,2-Tetrachloräthan, Pentachloräthan, Hexachloräthan, vs 1,2-Dichloräthylen, l-und 2-Chlorpropan, 1, 2-Dichlorpropan, Isobutylchlorid, 1, 5-Dichlorpentan, Benzylchlorid und o-, m-und p-Dichlorbenzol. Es können Gemische von den jeweils-eingesetzten Vinylhalogeniden verschiedener organischer Halogenverbindungen verwendet werden.
- Vorzugsweise werden die von den jeweils eingesetzten Vinylhalogeniden verschiedenen organischen Halogenverbindungen in Mengen von 0, 3 bis 3 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Vinylhalogenide, eingesetzt.
- Als Vinylhalogenide können auch bei dem erfindungsgemäßen Verfahren alle Vinylhalogenide verwendet werden, die für die Umsetzung mit Silanen, die siliciumgebundene Wasserstoffatome enthalten, bei Temperaturen Uber-500°C zu Vinylsilanen geeignet sind. Es ist dies inbesondere Vinylchlorid, das auch wegen seiner leichten Zugänglichkeit bevorzugt ist.
- Als Silane, die siliciumgebundene Wasserstoffatome enthalten, können ebenfalls auch bei dem erfindungsgemäßen Verfahren alle Silane, die siliciumgebundene Wasserstoffatome enthalten, die fUr die Umsetzung mit Vinylhalogeniden bei Temperaturen über 500°C zu Vinylsilanen geeignet'sind, verwendet werden. Es handelt sich dabei insbesondere um Silane der allgemeinen Formel RnSIHX3-n, worin R ein Alkylrest mit 1 bis 5 Kchlenstoffatomen, vorzugsweise der Methylrest, oder ein Phenylre X Chlor oder Brom, vorzugsweise Chlor, und n 0, 1 oder 2 ist.
- Beispiele für derartige Silane sind solche der Formel HSiCl3, CH3SiHC12, (CH3) 2SiHCl, (CH3) (C6H5) SiHCl und C6H5SiHC12. Die Verwendung von Silanen, die zwischen zwei Siliciumatomen einen Kohlenwasserstoffrest enthalten, z. B. solchen der Formel ist nicht ausgeschlossen.
- Das erfindungsgemäße Verfahren kann in den gleichen Vorrichtungen, beispielsweise einem gegebenenfalls mit FUllkörpern aus Ton gefülltem Rohr aus Eisen, Quarz oder Keramik, und bei den gleichen Temperaturen, insbesondere 550 bis 650°C, Drucken, vorzugsweise unterhalb 3 at., insbesondere NormaldrucK und mit den gleichen Erhitzungszeiten der Reaktionsteilnehmer, insbesondere 5 bis 20 Sekunden, durchgeführt werden wie die bisher bekannten Verfahren zur Herstellung von Vinylsilanen durch Umsetzung von Silanen, die siliciumgebundene Wasserstoffatome enthalten, mit Vinylhalogeniden--bei Temperaturen über 500°G.
- Die von denjeweils eingesetzten Vinylhalogeniden verschieden organischen Halogenverbindungen können den jeweils eingesetzten Vinylhalogenen und/oder den Silanen, die siliciumgebundene Wasserstoffatome enthalten, vor der Einführung der-Reaktionsteilnehmer in die Reaktionszone zugesetzt werden. Dies kann z. B. durch einfaches Vermischen des in Gasform vorliegenden Vinylhalogenids mit einer von diesem Vinylhalogenid verschiedenen organischen Halogenverbindung, wenn letztere bei Raumtemperatur gasförmig ist oder, wenn letztere bei Raumtemperatur flUssig oder fest ist, nach dem Verdampfen bzw.-Sublimieren dieser Halogenverbindung erfolgen. Es kann aber auch z. B. durch Durchleiten des in Gasform vorliegenden Vinylhalogenids oder Silans durch eine von dem Vinylhalogenid versehiedene organische. Halogenverbindung, wenn diese bei der während dieses Durchleitens herrschenden Temperatur flüssig ist, erfolgen, wobei der Vinylhalogenid-Strom bzw. der Silan-Strom entsprechend dem Dampfdruck der anderen organischen Halogenverbindung mit letzterer beladen wird. Es können auch Gemische aus flUssigem Vinylhalogenid und/oder flüssigem Silan und flüssiger von dem Vinylhalogenid verschiedener organischer Halogenverbindung gemeinsam verdampft werden.
- Schließlich können die von jeweils eingesetzten Vinylhalogeniden verschiedenen organischen Halogenverbindungen auch teilweise oder vollständig getrennt von den Vinylhalogeniden und den Silanen in die Reaktionszone eingeführt werden. Entscheidend ist lediglich, daß in der Reaktionszone alle im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens eingesetzten, bei Temperaturen über 500°C gasformigen Stoffe gleichmäßig verteilt sind.
- Alle in den folgenden Beispielen beschriebenen Maßnahmen werden bei Normaldruck durchgefUhrt.
- Beispiel 1 -Ein Gemisch aus 100 Gewichtstelen Dimethylchlorsilan und 2 Ge-+) wichtsteilen Trichloräthylen wird verdampft. Das so erhaltene Dampfgemisch wird mit einer der Menge des Dimethylchlorsilan 9quimolaren Menge an gasformigem Vinylchlorid vermischt und durch '=3Gewichtsprozente bezogen auf das Gewicht des Vinylchlorids ein durch Sandstrahlen vorher entrostetes Eisenrohr von 900 mm Länge und 45 mm lichter Weite mit einem Durchsatz von 3 Mol Dimethylchlorsilan und damit auch von 3 Mol Vinylchlorid je Stunde geleitet. Das Rohr wird dabei elektrisch auf 590°C erhitzt.
- Der aus dem Reaktionsrohr austretende Dampf wird kondensiert und die Ausbeute an Dimethylvinylchlorsilan durch Gaschromatographie bestimmt, Sie beträgt 60 % d. Th., bezogen auf das umgesetzte Silan. Nach 8 Stunden Betrieb wird das Rohr auf Rußbildung untersucht. Es enthält nur eine sehr geringe Menge an RuB, der sich an der Wandung in äußerst donner Schicht abgesetzt hat.
- Zum Vergleich wird die vorstehend beschriebene Arbeitsweise wiederholt mit der Abänderung, daß das Trichloräthylen nicht mitverwendet wird. Die Ausbeute beträgt nur 8 % d. Th., bezogen auf das umgesetzte Dimethylchlorsilan und nach 4 Stunden muß der Versuch abgebrochen werden, weil das Rohr durch weichen, flockigen Ruß verstopft ist.
- Beispiel 2 Ein Rohr aus hochwarmfestem zunderbeständigem Chromnickelstahl mit einer Länge von 900 mm und einer liehten Weite von 45 mm wird elektrisch auf 560°C erhitzt. Durch das bei dieser Temperatur gehaltene Rohr wird je Stunde ein dampfförmiges Gemisch aus 4 Mol Methyldichlorsilan, 4, Mol Mol-Vinylchlorid und 0, 05 Mol (1, 8 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Vinylchlorids) Kthylbromid geleitet.
- Der'aus dem Reaktionsrohr austretende Dampf wird kondensiert.
- Das innerhalb 10 Stunden so in einer Menge von 4830 g erhaltene Kondensat wird fraktioniert destilliert. Es werden folgende Silane erhalten : 2 100 g Methyldichlorsilan 180 g Methyltrichlorsilan 1 680 g Methylvinyldichlorsilan 650 g Rückstand Nach den 10 Stunden Betrieb wird das Rohr auf Rußbildung untersucht. Es enthält nur eine sehr geringe Menge an Ruß, die sich an der Wand in auBerst donner Schicht abgesetzt hat.
- Beispiel 3 Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird mehrfach wiederholt mit-der Abänderung, daß anstelle von Trichloräthylen jeweils einer der im folgenden genannten Halogenkohlenstoffe bzw.
- Halogenkohlenwasserstoffe in einer Menge von 2 Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile Dimethylchlorsilan verwendet wird. Es werden folgende Ausbeuten an Dimethylvinylehlorsilan, bezogen auf umgesetztes Dimethylchlorsilan, erhalten : Perchloräthylen 64 % d.Th.
- Brombenzol 48 % d. Th.
- @ Chloroform 53 % d. Th.
- Methyljodid 67 % d. Th.
- 3 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Vinylchlorids
Claims (4)
- P a t e n t a n s p r U c h e 1. Verfahren zur Herstellung von Vinylsilanen durch Umsetzung von Silanen, die siliciumgebundene Wasserstoffatome enthalten, mit Vinylhalogeniden bei Temperaturen über 500°C, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß die Umsetzung in Gegenwart von 0, 05 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Vinylhalogenide, an bei der jeweiligen Reaktionstemperatur gasformigen und von den jeweils verwendeten Vinylhalogeniden verschiedenen, aus Kohlenstoff-, Halogen-und gegebenenfalls Wasserstoffatomen aufgebauten Verbindungen durchgeführt wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n nz e i c h n e t , daß die von den jeweils eingesetzten Vinylhalogeniden verschiedenen organischen Halogenverbindungen in Mengen von 0, 3 bis 3 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Vinylhalogenide verwendet werden.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, d a d u r c h g ek e n n z e i c h n e t , daß die Halogenatome in den von den jeweils eingesetzten Vinylhalogeniden verschiedenen organischen Halogenverbindungen Chloratome sind.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, d a d u r c h g ek e n n z e i c h n e t s daß als von den jeweils eingesetzten Vinylhalogeniden verschiedene organische Halogenverbindung (en) Trichloräthylen und/oder Methylenchlorid verwendet wird bzw. werden.
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|---|---|---|---|
| DEW0045524 | 1968-01-16 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0001263A1 (de) * | 1977-09-15 | 1979-04-04 | Wacker-Chemie GmbH | Verfahren zum Herstellen von Disiloxanen |
-
1968
- 1968-01-16 DE DE19681668855 patent/DE1668855A1/de active Pending
-
1969
- 1969-01-14 NL NL6900569A patent/NL6900569A/xx unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0001263A1 (de) * | 1977-09-15 | 1979-04-04 | Wacker-Chemie GmbH | Verfahren zum Herstellen von Disiloxanen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL6900569A (de) | 1969-07-18 |
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