DE1645936C - as-Triazino eckige Klammer auf 5,6-b eckige Klammer zu indole, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel. Ausscheidung aus: 1445454 - Google Patents
as-Triazino eckige Klammer auf 5,6-b eckige Klammer zu indole, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel. Ausscheidung aus: 1445454Info
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Description
in der R1 ein Wasserstoff- oder Chloratom, R2 ein
Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und R3 eine Alkylaminogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die Dimethylaminogruppe, eine ω-Hy-
droxyalkylaminogruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder die Piperidino- oder Morpholinogruppe
bedeutet, und ihre Salze mit Säuren.
2. Verfahren zur Herstellung der as-Triazino-
[5,6-b]indole nach Anspruch 1, dadurch gekenn- 25 mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
zeichnet, daß man ein 3 - Mercapto - as - triazin-[5,6-b]indol der allgemeinen Formel
R3H
C-SH
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
R3H III
R3H III
kondensiert und gegebenenfalls anschließend die erhaltene Verbindung durch Umsetzung mit einer
Säure in ein Salz umwandelt.
3. Arzneimittel, bestehend aus einer Verbindung nach Anspruch 1 und einem üblichen, pharmakologisch
verträglichen Träger.
Die Erfindung betrifft as-Triazino[5,6-b]indole der allgemeinen Formel
/N\
Il
C-R3
N
R,
R,
in der R1 ein Wasserstoff- oder Chloratom, R2 ein
Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und R3 eine Alkylaminogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
kondensiert und gegebenenfalls anschließend die er-II haltene Verbindung durch Umsetzung mit einer
Säure in ein Salz umwandelt.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann in einem indifferenten Lösungsmittel, wie Butanol, oder mit überschüssigem Amin als Lösungsmittel durchgeführt werden. Bei Verwendung niedrigsiedender Amine kann die Umsetzung in alkoholischer Lösung im Bombenrohr erfolgen.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann in einem indifferenten Lösungsmittel, wie Butanol, oder mit überschüssigem Amin als Lösungsmittel durchgeführt werden. Bei Verwendung niedrigsiedender Amine kann die Umsetzung in alkoholischer Lösung im Bombenrohr erfolgen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel II können durch Cyclisieren der entsprechenden Isatin-/3-thiosemicarbazone
in Gegenwart von Ammoniak oder wäßriger Kaliumcarbonatlösung oder durch Kondensation von Thiosemicarbazid mit dem entsprechenden
Isatin in siedender wäßriger Kaliumcarbonatlösung hergestellt werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I haben antivirale Wirkung.
Zur pharmakologischen Prüfung der neuen Verbindungen wurde die nachstehende Methode angewendet:
Zur pharmakologischen Prüfung der neuen Verbindungen wurde die nachstehende Methode angewendet:
Bestimmte Mengen der zu prüfenden Verbindung wurden in acht Reagenzgläser gegeben, die eine Gewebezellenkultur
enthielten. 16 Stunden später wurden jeweils vier der Reagenzgläser mit einem Virus in
einer Dosis von 100 χ TCD50 beimpft, während die
vier anderen Gläser zur cytotoxischen Kontrolle dienten (TCD = Gewebekulturdosis; der TCD50-WeH
für ein Virus ist diejenige Dosis, bei der bei 50% der beimpften Gewebezellenkulturen ein cytopathologischer
Effekt auftritt). Dann wurden 10 Reagenzgläser mit Gewebekulturen für eine normale Gewebezellenkontrolle
zurückbehalten, während jeweils 10 Reagenzgläser mit Gewebekulturen mit einem Virus entsprechend
einer Dosis von 100 χ TCD50 beimpft wurden. Nach jeweils 72 Stunden wurden die einzelnen
Zellproben mikroskopisch bezüglich des Auftretens eines cytopathologischen Viruseffektes geprüft.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
|
I
Testverbindung der Formel I |
R1 | H | R, | NH(CH2J3OH |
WTD
y/ml |
1059 | MIC | XT | Rhinovinis | HGP | TI | 2060 | TI | 33342 | TI |
| 8-Cl | NH(CH2)JOH | y/ml | 11 | MIC | 1 1 | MIC | 11 | MIC | X 1 | ||||||
| H | CH3 | NH(CH2J5OH | 50 | 3,2 | y/ml | 2,5 | y/ml | 3,2 | y/ml | 12,2 | |||||
| H | CH3 | NH(CH2)^OH | 159 | 220 | 1,7 | 63 | 3,8 | 50 | — | 13 | 8,4 | ||||
| H | CH3 | N(CH3V | 380 | 45 | 7,3 | 100 | 7,3 | — | I | 45 | I | ||||
| H | CH3 | Morpholine | 330 | 20« | 7,5 | 45 | 7,5 | / | 1,5 | j | 25 | ||||
| H | N-MethyJisatin-/?-thio- | 150 | 100 | 5,0 | . 20 | 11,1 | 100 | -— | 6 | 11,1 | |||||
| CH3 | semicarbazon*) | 500 | 100 | 3,0 | 45 | M | — | — | 45 | 3,0 | |||||
| 300 | 220 | — | 100 | ||||||||||||
| 11 | 3,6 | 1,8 | —· | 1,9 | |||||||||||
| 40 | 22 | — | 21 | ||||||||||||
MIC = Mindesthemmkonzentration, d. h. die niedrigste Dosis, bei der 50% oder weniger Zellzerstörung als in Kantrollkulturen hervorgerufen wird. In den Kontrollkulturen ohne antivirales Mittel werden die Zellen vollständig zerstört.
TI = Therapeutischer Index WTD: MIC.
— = negatives Ergebnis.
/ = nicht geprüft
*) The Lancet, 1963, 2, S. 494 bis 496.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert.
3-(2'-Hydroxyäthy!amino)-S-methyl-as-triazinor.S.o-bjindol
5 g 3-Mercapto-5-methyl-as-triazino[5,6-b]indol, 10 ml 2-Hydroxyäthylamin und 20 ml Butanol werden
8 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Während dieser Zeit geht alles in Lösung, und es entwickelt
sich Schwefelwasserstoff. Beim Abkühlen scheiden sich gelbe Kristalle aus. Nach Zusatz von etwa 200 ml
Wasser werden die Kristalle abfiltriert und aus wäßrigem Äthanol umkristallisiert. Man erhält das
Produkt in schwachgelblichgefärbten Nadeln; F. 235 bis 2360C; Ausbeute 70% der Theorie.
B e i s ρ i e 1 2
3-(3 '-Hydroxypropylamino)-5-methyI-as-triazino[5,6-b]indol
Eine Lösung von 2 g S-Mercapto-S-methyl-as-triazino[5,6-b]indol
in 20 ml 3-Aminopropanol wird IV2 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt, wobei
sich Schwefelwasserstoff entwickelt. Nach dem Abkühlen wird die Lösung in Wasser eingegossen. Die
ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Nach dem Umkristallisieren
aus Äthanol erhält man das Produkt in Form gelber Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 164 bis
165° C. Das Hydrochlorid kristallisiert aus Äthanol in
Form gelber Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 214 bis 215°C; Ausbeute 63% der Theorie.
Die nachstehenden Verbindungen werden in entsprechender Weise und in ähnlichen Ausbeuten hergestellt:
3-(2'-Hydroxyäthylamino)-as-triazino[5,6-b]in-
dol, F. 270 bis 271°C;
3-(3'-Hydroxypropylamino)-as-triazino[5,6-b]indol. F. 248 bis 249° C;
3-(3'-Hydroxypropylamino)-as-triazino[5,6-b]indol. F. 248 bis 249° C;
8-Chlor-3-(2^iydroxyäthylamiiio)-5-methyl-astriazino[5,6-b]indol,
F. 262 bis 263° C;
8-Chlor-3-(3'-hydroxypropylamino)-5-methylas-triazino[5,6-b]hidoL
F. 203 bis 2040C.
Herstellung von 3-(5'-Hydroxypentylamino)-5-methyl-as-triazino[5,6-b]indol
Eine Lösung von 2 g S-Mercapto-S-methyl-as-triazino[5,6-b]indol
in 10 g' 5-Aminopentanol wird 30 Minuten auf 140 bis 1600C erhitzt, wobei sich
Schwefelwasserstoff entwickelt. Nach dem Abkühlen wird die Lösung in Wasser eingegossen. Die sich ausscheidenden
Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet
Nach dem Umkristallisieren aus Äthanol schmelzen die gelben Nadeln bei 158 bis 158,5°C. Das Hydrochlorid
kristallisiert aus Äthanol in Form gelber Nadeln; F. 191 bis 192°C; Ausbeute 65% der
Theorie.
Die nachstehende Verbindung wird in der gleichen Weise erhalten:
3 - (6' - Hydroxyhexylamino) - 5 - methyl - as - triazino[5,6-b]indol,
F. 124 bis 1250C; Ausbeute 59% der Theorie.
Beispiel 4
3-Dimethylamino-as-tiazino[5,6-b]indol
3-Dimethylamino-as-tiazino[5,6-b]indol
1 g 3-Mercapto-as-triazino[5,6-b]indol und 20 ml einer 33%igen Lösung von Dimethylamin in Äthanol
werden 8 Stunden in einem Bombenrohr auf etwa 150° C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Rohr
geöffnet, die gebildeten gelben Kristalle werden abfiltriert und durch Extraktion mit Äthanol in einem
Soxhlet-Apparat umkristallisiert. Man erhält schwachgelblichgefärbte plattenförmige Kristalle mit einem
Schmelzpunkt von 342 bis 346°C; Ausbeute 75% der Theorie.
Die nachstehenden Verbindungen werden in entsprechender Weise und in ähnlichen Ausbeuten hergestellt:
S-Dimethylamino-S-methyl-as-triazino-
[5,6-b]indol, F. 17O0C;
3-Methylamino-5-methyl-as-triazino-
3-Methylamino-5-methyl-as-triazino-
[5,6-b]indoL F. 2500C;
3-Äthylamino-5-methyl-as-triazino[5,6-b]indol,
3-Äthylamino-5-methyl-as-triazino[5,6-b]indol,
F. 213° C;
S-Propylamino-S-methyl-as-triazino-
S-Propylamino-S-methyl-as-triazino-
[5,6-b]indoL F. 189° C;
S-Isopropybinino-S-methyl-as-triazino-
S-Isopropybinino-S-methyl-as-triazino-
[5,6-b]indoL F. 198°C;
3-Butylamino-5-meithyl-as-triazino[5,6-b]indoI,
3-Butylamino-5-meithyl-as-triazino[5,6-b]indoI,
F. 165°C;
3-Piperidino-5-methyl-as-triazino[5,6-b]indoL
3-Piperidino-5-methyl-as-triazino[5,6-b]indoL
F. 180°C.
3-Dimethylamino-5-metbyl-8-chloΓ-astriazino[5,6-b]indol
1 g 3 - Mercapto - 5 - methyl - 8 - chlor - as - triazino-[5,6-b]indol
und 20 ml einer 33%igen Lösung von Dimethylamin in Äthanol werden etwa 18 Stunden
in einem Bombenrohr auf 1500C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Rohr geöffnet, die gebildeten gelben
Kristalle werden abfiltriert und aus Methanol umkristallisiert. Man erhält glitzernde, schwgchgelblichgefarbte
Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 217 bis 218°C; Ausbeute 67% der Theorie.
Beispiel 6
3-Morphoüno-5-methyl-as-triazino[5,6-b]indol
3-Morphoüno-5-methyl-as-triazino[5,6-b]indol
Eine Mischung aus 1 g Si-Mercapto-S-methyl-as-triazino[5,6-b]indol
und 5 ml Morpholin wird 8 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt Es bildet sich
eine tiefrote Lösung und gleichzeitig entsteht Schwefelwasserstoff.
Beim Abkühlen der Lösung scheiden sich gelbe Kristalle aus, die nach Zusatz von wenig
ίο Methanol abfiltriert und aus 25%igem wäßrigem Alkohol
umkristallisiert werden. Das Produkt schmilzt . bei 169 bis 1700C; Ausbeute 60% der Theorie.
S-Äthylamino-S-methyl-as-triazino-[5,6-b]indolhydrochlorid
1 g3-Äthylamino-5-methyl-as-triazino[5,6-b]indol wird in 20 ml 8%iger Lösung von Salzsäure in Methanol
aufgelöst Nach Zusatz von 200 ml Äther scheidet sich das Hydrochlorid in Form gelber, feiner
Kristalle ab, die nach dem Trocknen im Vakuum bei 262°C schmelzen; Ausbeute.85% der Theorie.
Die nachstehenden Verbindungen werden in entsprechender Weise und in ähnlichen Ausbeuten hergestellt:
3-Moφholino-5-methyl-as-triazinoΓ_5,6-b]indol-
hydrochlorid, F. 234°C;
3-Dimethylamino-5-methyl-as-triazino
3-Dimethylamino-5-methyl-as-triazino
[5,6-b]indol-hydrochlorid, F. 256°C.
Claims (1)
1. as-Triazino[5,6-b]indole der allgemeinen Formel
R1
/N\
V\N/\N
N
C-R3
C-R3
die Dimethyläminqgruppe, eine ω-Hydroxyalkylaminogruppe
mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder die Piperidino- oder Morpholinogruppe bedeutet, und
ihre Salze mit Säuren sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel, die aus einer Verbindung
der allgemeinen Formel I oder einem Salz einer solchen Verbindung mit einer Säure und einem üblichen,
pharmakologisch verträglichen Träger bestehen. Das Verfahren zur Herstellung der as-Triazino-[5,6-b]indole
der allgemeinen Formell und ihre Salze mit Säuren ist dadurch gekennzeichnet, daß man
ein 3-Mercapto-as-triazino[5,6-b]indol der allgemeinen Formel
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