DE1645121C - Verfahren zur Herstellung von endstandig mercaptomodifizierten Polyathern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von endstandig mercaptomodifizierten PolyathernInfo
- Publication number
- DE1645121C DE1645121C DE19661645121 DE1645121A DE1645121C DE 1645121 C DE1645121 C DE 1645121C DE 19661645121 DE19661645121 DE 19661645121 DE 1645121 A DE1645121 A DE 1645121A DE 1645121 C DE1645121 C DE 1645121C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- chr
- terminally
- polyether
- mercapto
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 title claims description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- -1 dibromoethylene, bromochloroethylene, dibromomethane Chemical class 0.000 claims description 14
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-Trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FHCLGDLYRUPKAM-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-Tribromopropane Chemical compound BrCC(Br)CBr FHCLGDLYRUPKAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N triclene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 4
- SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N dichromate(2-) Chemical compound [O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive Effects 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 3
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-O hydron;thiourea Chemical class NC(N)=[SH+] UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 230000003014 reinforcing Effects 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-Trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001021 Polysulfide Polymers 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000005591 charge neutralization Effects 0.000 description 2
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical compound [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N dioxolead Chemical compound O=[Pb]=O YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical group 0.000 description 2
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 2
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 2
- CFXQEHVMCRXUSD-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-Trichloropropane Chemical compound ClCC(Cl)CCl CFXQEHVMCRXUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBEQTIOBOCWVFT-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-2-[2-(chloromethyl)phenoxy]benzene Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1CCl VBEQTIOBOCWVFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N AI2O3 Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010000060 Abdominal distension Diseases 0.000 description 1
- ZJRXSAYFZMGQFP-UHFFFAOYSA-N Barium peroxide Chemical compound [Ba+2].[O-][O-] ZJRXSAYFZMGQFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100000129 CHURC1 Human genes 0.000 description 1
- 101710014631 CHURC1 Proteins 0.000 description 1
- 229960005069 Calcium Drugs 0.000 description 1
- 229960003563 Calcium Carbonate Drugs 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N Cesium Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 210000003608 Feces Anatomy 0.000 description 1
- 229920001748 Polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene (PE) Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- JBUKJLNBQDQXLI-UHFFFAOYSA-N Sodium perborate Chemical compound [Na+].[Na+].O[B-]1(O)OO[B-](O)(O)OO1 JBUKJLNBQDQXLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N Sodium peroxide Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][O-] PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N Thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940105296 Zinc Peroxide Drugs 0.000 description 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 1
- BJBCHTPJLMOKTF-UHFFFAOYSA-N [Cr](=O)(=O)([O-])[O-].[Cr](=O)(=O)([O-])[O-].[Cr](=O)(=O)([O-])[O-].[Sr+2].[Sr+2].[Sr+2] Chemical compound [Cr](=O)(=O)([O-])[O-].[Cr](=O)(=O)([O-])[O-].[Cr](=O)(=O)([O-])[O-].[Sr+2].[Sr+2].[Sr+2] BJBCHTPJLMOKTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJGACNMQIPBBEH-UHFFFAOYSA-M [K+].[O-][Cr](Cl)(=O)=O Chemical compound [K+].[O-][Cr](Cl)(=O)=O YJGACNMQIPBBEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive Effects 0.000 description 1
- 150000004973 alkali metal peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004974 alkaline earth metal peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminum Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 150000001845 chromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052803 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- SEJGWTLTEXLJEW-UHFFFAOYSA-L dihydroxy(dioxo)chromium;guanidine Chemical compound NC(N)=N.O[Cr](O)(=O)=O SEJGWTLTEXLJEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- ZLCCLBKPLLUIJC-UHFFFAOYSA-L disodium tetrasulfane-1,4-diide Chemical class [Na+].[Na+].[S-]SS[S-] ZLCCLBKPLLUIJC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- DLINORNFHVEIFE-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide;zinc Chemical compound [Zn].OO DLINORNFHVEIFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-O hydron;urea Chemical class NC([NH3+])=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000460 iron oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004972 metal peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- FKGKUYRSJYMGCN-UHFFFAOYSA-F octasodium;hydrogen peroxide;phosphonato phosphate Chemical class [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].OO.[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O FKGKUYRSJYMGCN-UHFFFAOYSA-F 0.000 description 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001187 sodium carbonate Chemical class 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
S O
oder R —C —
aufweist, wobei R, R1 und R2 Aikylreste mit bis
zu 6 C-Atomen darstellen, in ein Thiouroniumsalz ßberführt und dieses zu einem endständig mercaptomodifizierten
Polyäther der allgemeinen Formel
R[(O — CHR'- CHR")d
O— B-(SH ),„-,-]„
hydrolysiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Polyätherglykol der allgemeinen Formel
CH, — (O — CHR' — CHR")a — OH
CH — (O — CHR'- CHR")f,— OH
CH — (O — CHR'- CHR")f,— OH
CH2 — (O — CHR'— CHR")c — OH
in der jeweils einer der Reste R-' und R" ein Wasserstoffatom und der andere eine Methylgruppe
darstellen und a, b und c ganze Zahlen zwischen 2 und 50 sind, nach Überführung in die entspre;hende
Alkalimetallverbindung durch Umsetzung mit Di-(halogenmethyl-phenyl)-oxyd, nachfolgende
Umsetzung mit einer schwefelhaltigen Verbindung nach Anspruch 1 und Hydrolyse in
einen mercapto-modifizierten Polyäther der allgemeinen Formel
CH2 — (O — CHR' — CHR")fl — O — CH2 — C8H4 — O — C6H4 — CH2 — SH
CH — (O — CHR' — CHR")6 — O — CH2 — C8H4 — O — C6H4 — CH2 — SH
CH2 — (O — CHR' — CHR')C — O — CH2 — C6H4 — O — C6H4 — CH2 — SH
überführt.
Bei Raumtemperatur zu festen, gummiartigen Elastomeren aushärtbare oder vulkanisierbare flüssige organische
Substanzen haben sich auf zahlreichen Anwendungsgebieten als nützlich erwiesen, insbesondere zum
Aufbau von Klebstoffen sowie Dichtungs- und Überzugsmassen, bei weichen eine hohe Beständigkeit
gegen Sauerstoff, Ozon, organische Lösungsmittel, öle und Brennstoffe erforderlich ist. Aus wirtschaftlichen
Gründen ist die Anwendung derartiger organischer Materialien im wesentlichen auf zwei Typen,
einerseits Polyurethane und andererseits Polysulfide mit endständigen Mercapto-Gruppen, beschränkt geblieben.
Die Herstellung .on Polysulfiden mit endständigen Mercapto-Gruppen erfordert aufwendige
Einrichtungen und- Verarbeitungsschritte. Bei einer typischen Synthese dieser Art werden Mischungen aus
polychlorierten Äthern und Natriumtetrasulfid in Wasser zu einer Dispersion emulgiert, die nachfolgend
durch Einführung ausgewählter Mercaptane bis zu einer Gleichgewichtsmischung depolymerisiert wird.
Das erhaltene Produkt wird dann gewaschen und getrocknet. Die Ausbeuten sind bei dieser Arbeitsweise
sehr niedrig und liegen im allgemeinen, bezogen auf die zugesetzten Bestandteile, bei etwa 50°/0.
Die Anwendung von Polyurethanen für diese Zwecke ist ebenfalls mit verschiedenen Nachteilen
verbunden, da Polyurethane die Mitbenutzung von Grundierungsmitteln erforderlich machen und in
6s Gegenwart selbst geringer Mengen Wasser eine unerwünschte
Aufblähneigung zeigen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung solcher organischen Substanzen
zu schaffen, die sich ohne die zuvor angegebenen Nachteile in Klebstoffen, als Imprägnierungsmittel sowie in
Dichtungs-, Überzugs- und Formmassen anwenden lassen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von endständig mercapto-modifizierten
Polyäthem unter Verwendung von Polyoxyalkylenglykolpolymerisaten
als Ausgangssubstanz, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Polyoxyalkylenglykolpolymerisate
der allgemeinen Formel
RRO — CH R' — CHR1V)H],,
in der R eine Alkylgruppe mit 2 bis 6 C-Atomen, R' und R" unabhängig voneinander Wasserstoffatome
oder Methylgruppen oder ein Wasserstoffatom und eine Äthylgruppe darstellen, d eine ganze Zahl von
2 bis 200 und η = 2, 3 oder 4 sind, mit einer Alkalilnetalldispersion
in den entsprechenden, endständig metallsubstituierten Polyäther überführt, diesen mit
Dibromäthylen, Bromchloräthylen, Dibrommethan, Trichloräthylen, 1,1,2-Trichloräthan, 1,1,1-Trichloräthan,
1,2,3-Trichlorpropan, 1,2,3-Tribrompropan
oder Di-(halogenmethyl-phenyl)-oxyd zu einem endsiändig halogenierten Polyäther der allgemeinen Formel
R[(O —CHR'-CHR"),/
aufweist, worin R, R1 und Rä AlkyJreste mit bis zu
6 C-Atomen darstellen, in ein Thio.uroniumsalz übierführt
und dieses zu einem endständig mercapto-modifizierten Polyäther der allgemeinen Formel ( . i(,
R[(O —CHR'-CHR")d
O — B— (SH)m..,]„
' hydrolysiert.
Das erfindungsgemäße Verfahren erlaubt es, daß man mit unaufwendigen Einrichtungen ausgezeichnete
t5 Umwandlungsgrade und sehr hohe Ausbeuten erzielt.
Die erhaltenen Produkte sind ungewöhnlich hell und von Mercaptangerüchen frei. Sie lassen sich vernetzen,
und die durch Vernetzen der flüssigen Polymeren erhaltenen Elastomeren zeigen eine ausgezeichnete Adhä-
ao sion, hervorragende Wasser-, Witterungs- und Hitzebeständigkeit
sowie weitere vorteilhafte Eigenschaften, insbesondere Beständigkeit gegen Kohlenwasserstoffe,
thermisches Erweichen und ein »Setzen« unter Druck. Eine bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäßen
Verfahrens ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Polyätherglykol der allgemeinen Formel
o —b —xm-.,]„
umsetzt, wobei B den Rest der obengenannten mindestens zwei aktive Halogenatome enthaltenden organischen
Verbindung und X ein Halogenatom darstellen, m eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist und η die zuvor angegebene
Bedeutung hat, und diesen Polyäther mit einer schwefelhaltigen Verbindung, die die Gruppen
CH, — C
RO-C—, R1R2N-C-
oder R-C
CH2 — (O — CHR' — CHR")„ — OH
CH — (O — CHR'- CHR ")b— OH
CH2 — (O — CHR' — CHR"),. — OH
CH — (O — CHR'- CHR ")b— OH
CH2 — (O — CHR' — CHR"),. — OH
in der jeweils einer der Reste R' und R" ein Wasserstoffatom und der andere eine Methylgruppe darstellen
und a, b und c ganze Zahlen zwischen 2 und 50 sind, nach Überführung in die entsprechende Alkalimetallverbindung
durch Umsetzung mit Di-(halogenmethylphenyl)-oxyd, nachfolgende Umsetzung mit einer
schwefelhaltigen Verbindung nach Anspruch 1 und Hydrolyse in einen mercapto-modifizierten Polyäther
der allgemeinen Formel
CH2 — (O — CHR' — CHR")O — O — CH2 — C8H4 — O — C6H4 — CH2 — SH
CH — (O — CHR' — CHR')„ — O — CH2 — C0H4 — O — C8H4 — CH2 — SH
CH2 — (O — CH R' — CH R"), — O — CH2 — C6H4 — O — C6H4 — CH2 - SH
überführt.
Die als Ausgangsmaterial verwendeten Polyoxyalkylenglykolpolymerisate
können sowohl von primären als auch von sekundären Polyolen, insbesondere Diolen oder Triolen abgeleitet sein. Dabei werden die
sich von primären Alkoholen ableitenden Produkte bevorzugt, da die sekundären Alkohole nicht bei
Temperaturen unterhalb von 66"C eingesetzt werden können. Insbesondere können als Ausgangsmalerial
Polyäthylenätherßlykole, Polypropylcnätherglykole oder Polybutylenätherglykole sowie gemischte PoIyalkylenätherglykole
mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten verwendet werden.
Geeignet sind ferner aus Alkandiolen oder -triolen durch Umsetzung mit einem oder mehreren niederen
Alkylenoxyden erhaltene Polyalkylenäther mit zwei bis vier freien Hydroxylgruppen pro Molekül. In
einigen Fällen können als Ausgangsmaterial auch Fettsäuremonoglyceride und Monofettsäureester anderer
niederer Polyole verwendet werden.
Zur Herstellung besonders reaktionsfähiger Metallderivate hat es sich als zweckmäßig erwiesen, die Umsetzung
des als Ausgangsmaterial eingesetzten PoIyoxyalkylc-nglykolpolymerisats
zu dem entsprechenden, endständig metallsubstituiertcn Polyäther mit Kaliumoder
Lithium-Dispersionen vorzunehmen.
Das so erhaltene Alkalisalz wird zweckmäßig bei
5 6
Temperaturen unterhalb 600C während 24 Stunden werden. Die Zusatzstoffe können mit dem flüssigen
mit einer der im erfindungsgemäßen Verfahren einzu- Polymeren mittels einer Mischvorrichtung, beispielssetzenden
Polyhalogenverbindungen Dibromäthylen, weise einem Wälzstuhl oder einem Farbmischer verßromchloräthylen,
Dibrommethan, Trichloräthylen, mischt und anschließend das Vernetzungsmittel auf ge-1,1,2-Trichloräthan,
1,1,1 -Trichloräthan, 1,2,3-Tri- 5 eignete Weise zugegeben werden,
chlorpropan 1,2,3-Tribrompropan und Di-(halogen- Die erfindungsgemäß hergestellten endständig mermethyl-phenyl)-oxyd umgesetzt. Man kann auch capto-modifizierten Polyäther können mit zahlreichen Kombinrtionen dieser Polyhalogenverbindungen ver- verschiedenen Vernetzungsmitteln unter Anwendung wenden. Diese sind bei ungleicher Aktivität der verschiedener Arten von Aushärtsystemen ausgehärtet Halogenatome besonders geeignet. io werden. Als Vernetzungsmittel können beispielsweise
chlorpropan 1,2,3-Tribrompropan und Di-(halogen- Die erfindungsgemäß hergestellten endständig mermethyl-phenyl)-oxyd umgesetzt. Man kann auch capto-modifizierten Polyäther können mit zahlreichen Kombinrtionen dieser Polyhalogenverbindungen ver- verschiedenen Vernetzungsmitteln unter Anwendung wenden. Diese sind bei ungleicher Aktivität der verschiedener Arten von Aushärtsystemen ausgehärtet Halogenatome besonders geeignet. io werden. Als Vernetzungsmittel können beispielsweise
Die durch Umsetzung des metallhaltigen Polyoxy-. organische oder anorganische Oxydationsmittel, z. B.
alkylenglykolpolymerisats mit der Polyhalogenverbin- Dinitrobenzol, Alkaliperoxyde, wie Natriumperoxyd,
dung erhaltenen endständig halogensubstituierten Natriumpyrophosphatperoxyd, Natriumcarbonatper-Polyäther,
die sehr reaktionsfähige Verbindungen dar- oxyd, Natriumperborat, Erdalkaliperoxyde, wie CaI-stellen,
werden anschließend mit einer der zuvor an- 15 ciumperoxyd oder Bariumperoxyd sowie andere
gegebenen schwefelhaltigen Verbindungen umgesetzt. Metalloxyde und -peroxyde wie beispielsweise Man-In
diesen Verbindungen ist der Donatorschwefel mit gandioxyd und insbesondere auch Bleidioxyd oder
einer durch Hydrolyse leicht abspaltbaren Gruppe Zinkperoxyd oder auch lösliche Salze der Chromverbunden.
Das so gewonnene Thiouroniumsalz wird säure, wie Chromate, Dichromate und Trichromate,
anschließend zu dem gewünschten endständig mer- 20 beispielsweise die Natrium-, Kalium- und Ammoniumcapto-modifizierten
Polyäther der angegebenen Formel chromate und -dichromate, das Natrium-, Kaliumhydrolysiert.
Die Hydrolyse kann dabei sauer oder und Strontium-trichromat, die Chroma e von Lithium,
vorzugsweise alkalisch erfolgen. Die bei der alkalischen Rubidium, Caesium, Magnesium und Calcium sowie
Hydrolyse erhaltene alkalisch reagierende Reaktions- Kaliumchlorchromat, Ferribichromat und die Bimischung
wird zweckmäßig mit Säure neutralisiert. 25 chromate von Strontium, Zink, Kupfer, Kobalt und
Nach vollständiger Hydrolyse und Neutralisation Nickel sowie organische Chromate wie tert.-Butylkann
das Produkt zweckmäßig heiß durch eine Filter- chromat und -dichromat und das Guanidinchromat
presse filtriert werden. Anstatt einer Filtration kann und -dichromat benutzt werden,
auch heißes oder kaltes Wasser zugegeben werden, um Als Füllstoffe, Verstärkungsmittel, Pigmente können die löslichen Nebenprodukte aufzulösen. Anschließend 30 beispielsweise Calciumcarbonat, Eisenoxyd, Alumikann das gewünschte Produkt durch Zentrifugieren niumpulver, Siliziumdioxyd, Tonerde, Zinksulfid, RuW. abgetrennt werden. Die Durchführbarkeit des Verfall- Rayonflocken, Titandioxyd mit eingesetzt werden, rens kann in einigen Fällen durch Zugabe von Weich- Damit lassen sich z. B. die Shore-Härte, die Festigkeit maehern oder Lösungsmitteln verbessert werden. und die Zugfestigkeit des Materials erhöhen und seine
auch heißes oder kaltes Wasser zugegeben werden, um Als Füllstoffe, Verstärkungsmittel, Pigmente können die löslichen Nebenprodukte aufzulösen. Anschließend 30 beispielsweise Calciumcarbonat, Eisenoxyd, Alumikann das gewünschte Produkt durch Zentrifugieren niumpulver, Siliziumdioxyd, Tonerde, Zinksulfid, RuW. abgetrennt werden. Die Durchführbarkeit des Verfall- Rayonflocken, Titandioxyd mit eingesetzt werden, rens kann in einigen Fällen durch Zugabe von Weich- Damit lassen sich z. B. die Shore-Härte, die Festigkeit maehern oder Lösungsmitteln verbessert werden. und die Zugfestigkeit des Materials erhöhen und seine
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfah- 35 Dehnbarkeit verringern. Zur Verbesserung der Adhä-
rens werden die Reaktionspartner jeweils in etwa sion auf Metallen, Glas oder mit Kunststoff überzoge-
stöchiometrischen Mengen eingesetzt. Auf Wunsch nen Flächen kann ohne Beeinträchtigung der übrigen
können bestimmte Reaktionspartner auch in einem ge- Eigenschaften eine Zugabe verschiedener Harz- oder
eigneten Überschuß zugegeben werden. Kunststoff-Materialien, z. B. von Phenol- und Epoxyd-
Die erfindungsgemäß erhaltenen endständig mer- 40 harzen, erfolgen.
capto-modifizierten Polyäther können ein Molekular- Die erfindungsgemäß hergestellten modifizierten
gewicht im Bereich von 1000 bis 15000 und darüber Polyäther eignen sich ganz besonders für einheitliche,
aufweisen. Ein bevorzugtes Polymeres aus Poly- stabile hygroskopische flüssige Produkte, die ohne
propylenglykol und Di-(chlormethyl-phenyl)-oxyd be- Rühren nach bekannten Verfahren vollständig ausge-
sitzt ein Molekulargewicht im Bereich von 7500. Die 45 härtet werden können. Dazu wird in einem einheit-
Viskositäl der Polyäther kann zwischen 50 und liehen bzw. einphasigen System in dem Polyäther ein
KX)OOOcP liegen. erst beim Hinzutreten von Feuchtigkeit aktiv;ertes
Die erfindungsgemäß erhaltenen endständig mer- Vernetzungsmittel und ein wasserlöslicher, zerfließcapto-modifizierten
Polyäther können zusammen mit licher Beschleuniger, der aus der Umgebung Feuchtiglöslichen
Vernetzungsmitteln zur Imprägnierung von 50 keit anzieht und absorbiert, gleichmäßig verteilt, und
Leder, Geweben oder Holz Verwendung finden und es kann gegebenenfalls ein Trockenmittel oder eine
ergeben beim Aushärten gummiartig elastomere Mate- sowohl trocknend als auch vernetzend und beschleunirialien.
Beim Aushärten und Vernetzen können ge- gend wirkende Substanz eingemischt sein. Der PoIyeignete
Füllstoffe, Verstärkungsmittel, Pigmente oder äther härtet dann vollständig aus, auch in einer Ummoditizierende
Kunststoffe zugegeben werden. Die er- 55 gebung, die aus einer wäßrigen Phase oder einer im
haltenen Produkte können als Klebstoffe, Dichtungs-, wesentlichen nur Feuchtigkeit enthaltenden Gasphase,
Verguß- oder Überzugsmassen verwendet werden. So wie beispielsweise atmosphärische Luft mit überkann
man sie beispielsweise als Dichtungsmasse normaler Feuchtigkeit, besteht. Es können dadurch
zwischen Metallflächen, für die Druckausrüstung von die herkömmlichen erforderlichen Durchmischungs-Flugzeugen,
als Dichtungsmasse in Luft- und Gas- 60 stufen und Mischgeräte eingespart und die bei derleitungen,
als Schutzüberzug in Benzinbehältern und artigen Durchmischungsvorgängen auftretenden Luft-
-kanistern und für viele andere Zwecke verwenden. einschlüsse im ausgehärteten Elastomeren vermieden
Die physikalischen und chemischen Eigenschaften werden. Die Produkte können ferner in einfache ein-
der ausgehärteten Produkte können durch Zusatz von teilige Behälter verpackt und direkt auf die zu behan-
Füüstoffen, Pigmenten, Verstärkungsmitteln, Kunst- 65 delndc Stelle aufgebracht werden. Nach dem Auftragen
stoffen, Weichmachern und sonstigen üblichen Addi- härten selbst dicke Schichten ohne Zugabe weilerer
tivcn je nach der Anwcndungsweisc und dem speziellen Aushärtungsmittel einfach durch Berührung mit der
Aufgabengebiet in zweckmäßiger Weise abgewandelt Luft aus.
7 8
Sofern ein anderes Härtungssystem gewählt wird, vermischt. Dabei wurde ein Temperaturanstieg über
können Lösungsmittel, wie beispielsweise Wasser oder 600C verhindert. Innerhalb von 2 Stunden war die
eine organische Verbindung, eingemischt werden. Es Umsetzung zwischen dem Alkoxyd und der Halogenkönnen
ferner weitere Hilfsstoffe, beispielsweise Weich- verbindung vollständig abgelaufen,
macher, wie chlorierte Diphenyle, zugesetzt werden. 5
macher, wie chlorierte Diphenyle, zugesetzt werden. 5
Diese Verbindungen erhöhen die Fließfähigkeit und 0) Herstellung des endständig
verbessern die Dispersion der Feststoffe. Weichmacher mercapto-modifizierten Polyäthers
steigern auch die Dehnbarkeit und verringern die Härte
steigern auch die Dehnbarkeit und verringern die Härte
des ausgehärteten Produktes. Das erhaltene Reaktionsgemisch mit dem end-
. . ίο ständig chlorsubstituierten Polyäther wurde mit 87 g
P ' e kristallinem Thioharnstoff versetzt, und die Mischung
a) Herstellung eines endständig wurde 6 Stunden auf 93°C erhitzt. Anschließend
halogen-modifizierten Polyäthers wurde das erhaltene Thiouroniumsalz durch zwei-
Es wurden 715 g Terphenyl auf 121°C erhitzt, stündiges Erhitzen auf 93"C mit einer zugesetzten Lö-2,75
g Aluminiumoctoat eingemischt und anschließend 15 sung von 40 g Natriumhydroxyd in 40 g Wasser
382 g metallisches Natrium mittels eines Hochgeschwin- hydrolysiert. Nach Neutralisation des Alkaliüberdigkeits-Dispergiergerätes
eindispergiert und die Mi- Schusses mit konzentrierter Salzsäure wurde das Proschung
noch weitere 20 Minuten gerührt. In ein um- dukt in einer Filterpresse heiß filtriert. Dabei wurde
manteltes Gefäß wurden dann 1889 g Polypropylen- eine Ausbeute von 93 bis 96% der Theorie an dem
glykol mit einem Molekulargewicht von 5667 einge- ao endständig mercapto-modifizierten Polyäther der Forgeben
und dazu 72 g der Natrium-Dispersion hinzu- mel
gefügt. Es wurde 2 Stunden bis zur vollständigen Auf- c H [(Q _ CH _ CHCH } _ o _ CH2
lösung des Natriums gut durchgemischt. Dabei wurde 3/M 1
die Temperatur sorgfältig kontrolliert, so daß sie nicht
die Temperatur sorgfältig kontrolliert, so daß sie nicht
über 60 bis 65°C anstieg. »5 C,H4 — ö — C6H4 — CH2 — SH]3
Das auf diese Weise hergestellte Natriumalkoxyd
wurde dann mit 240 g Dichlormethyldiphenyloxyd erhalten.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von endständig mercaptomodifizierten Polyäthern unter Verwendung
von Polyoxyalkylenglykolpolymerisaten als Ausgangssubstanz, dadurch gekennzeichnet,'
daß man Polyoxyalkylenglykolpolymerisate der allgemeinen Formel
R[(O — CHR'— CHR")r/OH]„
in der R eine Alkylgruppe mit 2 bis 6 C-Atomen, R' und R" unabhängig voneinander Wasserstoffatome
oder Methyfgruppen oder ein Wasserstoffatom und eine Äthylgruppe darstellen, t/eine ganze
Zahl von 2 bis 200 und η = 2, 3 oder 4 sind, mit ao einer Alkalimetalldispersion in den entsprechenden,
endständig metallsubstituierten Polyäther überführt, diesen mit Dibromäthylen, Bromchloräthylen,
Dibrommethan, Trichloräthylen, 1,1,2-Trichloräthan,
1,1,1-Trichioräthan, 1,2,3-Trichlor- as
propan, 1,2,3-Tribrompropan oder Di-(halogenmethyl-phenyl)-oxyd zu einem endständig halogenieren
Polyälher der allgemeinen Formel
R[(O —CHR'-CHR")<t
35
umsetzt, wobei B den Rest der obengenannten mindestens zwei aktive Halogenatome enthaltenden
organischen Verbindung und X ein Halogenatom darstellen, m eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist und η
die zuvor angegebene Bedeutung hat, und diesen
Polyäther mit einer schwefelhaltigen Verbindung,
die die Gruppen^ CH3-C-, B^-C-, R'R*N-C-
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US44369965A | 1965-03-29 | 1965-03-29 | |
US44369965 | 1965-03-29 | ||
DEP0039070 | 1966-03-26 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1645121A1 DE1645121A1 (de) | 1970-04-23 |
DE1645121B2 DE1645121B2 (de) | 1972-09-28 |
DE1645121C true DE1645121C (de) | 1973-04-19 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2453173C2 (de) | Polymerisate mit endständigen Mercaptangruppen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE889345C (de) | UEberzugsmasse, insbesondere fuer Klebezwecke | |
DE2000658C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von endständig mercaptomodifizierten Polyethern | |
DE3686740T2 (de) | Einkomponenthaertbare zusammensetzung. | |
DE1153889B (de) | Verfahren zur Herstellung von synthetischen Kautschukmischungen, die in Vulkanisate mit stark erhoehter Bestaendigkeit gegen hohe Temperaturen und gegen Kohlenwasserstoffloesungsmittel uebergefuehrt werden koennen, aus fluessigen Polyalkylenpolysulfid-polymerisaten und Chromaten | |
DE2119550C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines flussigen Polymerproduktes | |
DE1645121C (de) | Verfahren zur Herstellung von endstandig mercaptomodifizierten Polyathern | |
DE1494530C3 (de) | Überzugs- und Abdichtmasse | |
DE2533041A1 (de) | Plastifizierte schwefelgemische und verfahren zum plastifizieren von schwefel | |
DE2635176C2 (de) | Härtbare Formmassen auf der Basis chlorsulfonierter Polyolefine | |
DE2060845A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Wasser enthaltenden,ausgehaerteten Massen | |
DE1569094A1 (de) | Weichgemachte Polyvinylalkoholharzgemische | |
DE2133556B2 (de) | Poly(oxyalkylen)-polyester-poly (monosulfid)-polythiole | |
US3389106A (en) | Curing of liquid polysulfide polymers | |
EP1400553A2 (de) | Polyalkylenpolysulfide | |
DE1219681B (de) | Verfahren zur Herstellung von Isocyanatgruppen oder Isocyanatabspaltergruppen enthaltenden hochmolekularen Verbindungen | |
US2700658A (en) | Polymeric compounds | |
DE1545033C (de) | Verfahren zur Herstellung von Poly thiomercaptandenvaten | |
DE1176365B (de) | Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Polykondensaten | |
DE1545033B1 (de) | verfahren zur herstellung von polythiomercaptanderivaten | |
US3450790A (en) | Polysulfide polymer blends | |
DE1244401B (de) | Verfahren zur Herstellung von zaehen Organopolysiloxanelastomeren nach dem Giess- oder UEberzugsverfahren | |
DE1668211C3 (de) | Quervernetzte Polymere und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1669782A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von haertbaren Zusammensetzungen | |
DE1595156A1 (de) | Elastomervorprodukte |