DE1644777B - Verbesserung der Haftfestigkeit von härtbaren Beschichtungsmassen auf Oberflächen - Google Patents

Description

Zur Verbesserung der Haftfestigkeit von einem Material auf einem anderen wurden und werden laufend viele Mittel verwendet. Bis jetzt wurde jedoch noch kein Mittel zur Unterstützung der Haftfestigkeit gefunden, das allen Anforderungen genügt.

So werden beispielsweise in der französischen Patentschrift I 360 222 Aminoalkyltrialkoxysilane als Haftvermittler für Bcschichtungsmassen ganz bestimmter und engbegrenzter Zusammensetzung auf Glas beschrieben. Derartige Verbindungen, die dem bisher befolgten Grundprinzip für Haftvermittler — drei Si-fanktionelle Gruppen und eine freie C-funktionelle Gruppe — gehorchen, versagen jedoch als Haftvermittler unter Hydrolysebedingungen.

Auch die in der USA.-Patentschrift 3 179 612 genannten Verbindungen folgen dem obenerwähnten Grundprinzip, wobei im übrigen nur erwähnt wird, daß diese unter anderem auch als Haftvermittler dienen können. Derartige Verbindungen haben außerdem den zusätzlichen Nachteil, daß sie mit den Bcschichtungsmassen häufig nicht oder nur schwer verträglich sind, so daß sie nur als Grundiermittel verwendet werden können, d. h.. sie müssen vor der Bcschichtungsmasse aufgetragen werden.

Fs wurde nun gefunden, daß bestimmte Silane ohne die genannten Einschränkungen die Haftigkcit von härtbaren Beschichtungsmasscn, z. B. auf Organopolysiloxan-. Polyacrylate Polyurethan- und PoIysulfidgrundlage. auf Oberflächen unterschiedlichster Art verbessern. Gegenüber den genannten Produkten haben sie den Vorteil, daß sie als Haftvermittler auch unter I lydrolyscbcdingungcn nicht versagen und mit gleich gutem P.rfolg auch gleichzeitig mil der Bcschichtungsmasse aufgetragen werden können, wodurch eine Verfahrcnsstufc eingespart wird.

Frfmdungsgcmäß werden Silane der allgemeinen fto Formel

KU,),,

IRO), ,,Si 1.

worin R Alkylreste mit 1 bis 3 (-Atomen und I. organische Reste, die mit dem iv-Atom über eine

fts Si C -Bindung verknüpft sind und mindestens zwe aromatisch gebundene Isocyanatgruppen enthalten bedeutet und J Q oder I ist, als vor oder gleichzeitig mit härtbaren Beschichtungsmassen aufzutauende Mittel zur Verbesserung der Haftfestigkeit der.-elber nach dem Härten auf beliebigen Oberflächen, verwendet.

Die härtbaren Beschichtungsmassen können hinsichtlich Art und Zusammensetzung in breitem Maßt variieren. Von besonderem Interesse sind jedoch Beschicluungsmassen auf Polyurethan- und Polysulfidgrundlage. Im allgemeinen können die erfindungsgemäßen Mittel für beliebige härtbare Beschichtungsmassen unabhängig von deren Härtungsmechanismus eingesetzt werden: für bei Raumtemperatur härtbare Beschichtungsmassen haben sie sicli jedoch besonders bewährt.

Für die erfindungsgemäße Verwendung sind Silane mit drei hydrolysierbaren Gruppen entsprechend der allgemeinen Formel (RO)₃SiL besonders bevorzugt.

Beispiele für Alkylreste R sind Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Isopropylreste.

Die organischen Reste L müssen definitionsgemäG mit dem Si-Atom über eine Si—C-Bindung verknüpft sein und außerdem mindestens zwei aromatisch gebundene Isocyanatgruppen (NCO) enthalten. Außer diesen beiden wesentlichen Charakteristika können die Reste L beliebige andere Bindungen oder Substituenten aufweisen, die sich gegenüber den Isocyanatgruppen inert verhalten und keinen störenden hinfluß auf die gesamte Stabilität der Silane ausüben. So können die Reste L beispielsweise Äther-, Ester-, Thioäther- und Thioesterbindungen oder Halogenatome enthalten. Spezielle Beispiele für Reste L sind aus den Beispielen ersichtlich.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Silane sind neue Verbindungen, die beispielsweise nach den in der französischen Patentschrift 1 484 455 beschriebenen Verfahren hergestellt werden können.

Werden die erfindungsgemäß verwendbaren Silane gleichzeitig mit den Beschichtungsmassen eingesetzt, können sie mit diesen zu einem beliebigen Zeitpunkt der Herstellung vermischt werden. Vorteilhaft erfolgt dies während der letzten S'ufe der Herstellung unter wasserfreien Bedingungen, um eine vorzeitige Hydrolyse der Silane zu verhindern. Die fertigen Beschichtungsmassen können dann grmäß üblicher Praxis in fcuchtigkeitsdichtc Behälter verpackt werden. Fs sei jedoch darauf hingewiesen, daß die Silane auch zu einem beliebigen anderen Zeitpunkt mit den Beschichtungsmassen vermischt werden können, sofern sie hierbei nicht mit reaktionsfähigen Produkten oder Feuchtigkeit in Berührung kommen. Die zugefügten Mengen an Silanen. die eine Verbesserung der Haftfestigkeit bewirken, können so gering sein wie etwa 0.1"« und können bis zu etwa 5"ο oder mehr reichen. Im allgemeinen werden die besten Ergebnisse mit Mengen von 0.25 bis 1 'V_n erzielt. Mehr als 1 % wird jedoch aus wirtschaftlichen Gründen nur in Sonderfällen verwendet. Alle Prozentangaben sind jeweils auf das Gesamtgewicht der Bcschichtungsmasse bezogen.

Die erfindungsgcmäß verwendbaren Silane können auch als Grundiermittel eingesetzt werden, d. h.. auf verschiedenen Oberflächen kann die Haftfestigkeit der härtbaren Beschichtungsmassen dadurch verbessert werden, daß die Oberflächen zuerst mit einem ode,- mehreren der crlindungsgcmäßcn Silane vorbehandelt werden. Das Auftragsverfahren ist hierbei

nicht entscheidend, vorteilhaft erfolgt das Aufbringen run einer Lösung des Sihuis in einem ueeimieien L.^ungMiiiiiel. wieeinem Keton, Äther. Ister. Kohlenv . .!-.seiMoll oder einer Lösungsmiilelkomhination. Spezielle Heispiele für derartige Lösungsmittel sind .·' eemn. Methylisohutylkcton, Cyclohexanon. Diäthyl-Ii !her. Alk> 1- und Arylmonoäther \on Λι1ι\ lenalykol. Γ·.ιρ> lcnelykol und verschiedenen PoIvofen: Xthyl- i -....-LiI. Toluol. Benzol. Xylol. Hexan und (\dohexan. v. ib-.tv erständlieh müssen sieh die eingesetzten Lo- ig < iiriMiiiltel gegenüber den Isocyanatgruppen inert ' .i halten. Die Silane können beispielsweise durch :.,iihen. Bürsten. Reiben und Klischieren auf die behandelnden Oberflächen aufgetragen werden: einigen Rillen kann es auch vorteilhaft sein, die is : behandelnde Oberfläche in die Silane einzugehen. Werden als Lösungsmittel solche \erwendet. , ■.· die Härtung der Beschichtungsmassc. die auf der (iberfläche haften soll, nicht behindern, können die lie->ehichtungsmassen zu beliebiger Zeit auf die vor-Vehandelten Flächen aufgetragen werden. Es ist jedoch vorteilhaft, wenn die behandelten Oberflächen zuerst Itrocknet werden, d. h. das Lösungsmittel verdampft uird. bevor die härtbaren Beschichtungsmassen aufgetragen werden. Nach Aufbringen der Beschichtungs-1-.lasse auf die grundierte Oberfläche wird diese durch : hitzen, Einwirkung von energiereicher Strahlung ■ >der durch einfaches Stehenlassen bei Raumtemperatur gehärtet. Der besondere Härtungsmechanismus der Ik'sehiehtungsmasse bestimmt die zum Härten erforderliche Behandlung.

Bekanntlieh ist es fast unmöglich, auf einer verschmutzten oder verunreinigten Oberfläche eine Haftfestigkeit zu erzielen. Deshalb sollte die Oberfläche vor dem Aufbringen der Silane oder der die Silane enthaltenden Beschiehtungsmasse gereinigt werden. Die erforderlichenfalls notwendigen Reinigungsma.inahmen sind bekannt und reichen vom einfachen Abreiben mit einem Lösungsmittel bis zum Abscheuern mit einem Scheuerpulver. Druckreinigung und Sandstrahlv erfahren und richten sich im einzelnen nach der Art der zu behandelnden Oberfläche. Bei der Auswahl der Reinigungsmittel ist Sorgfalt geboten, da tinige von ihnen dafür bekannt sind, einen Trennlilm zu hinterlassen.

Die eriindungsgemäßen Silane können zur Verbesserung der Haftfestigkeit der Beschiehtungsmassen auf den verschiedenartigsten Oberflächen eingesetzt werden. Beispiele für Oberflächen sind silikatische Werkstoffe, wie Ziegelsteine, Beton, Glas, Keramik oder Porzellan; Metalle, wie Aluminium, Zinn, Eisen, Magnesium, Kupfer oder Stahl; Cellulose, wie Holz oder Papier, Kunststoffe, wie Polystyrole, Polyacrylate, Alkydharze, Formaldehydkondensate mit Phenol, Harnstoff oder Melamin oder Celluloseacetat. Die besten Ergebnisse werden auf silikatischem Werkstoff und Celluloseoberfiächen erzielt, insbesondere auf silikatischen Werkstoffoberflächen.

Beispiel

Das Silan der Formel

(CH₃O)₃SiCH₂CH₂SCH₂CHCH₂OOCNH -\ /— CH₃

^NNC0

OOCNH-< CH₃

NCO

wurde sowohl vor als auch gleichzeitig mit einer bei Raumtemperatur härtbaren Polyurethanabdichtungsmasse zur Verbesserung der Haftfestigkeit angewendet. Die Wirksamkeit des Grundiermittels wurde nach dem überlappungsschertcst auf Glas geprüft.

Bei dieser Prüfung wurden zwei Glasstückc von etwa 2.54 cm Brcilc verwendet. Die härtbare Bcsehichtungsmasse wurde auf eines der Glasstücke aufgetragen. Dann wurde das andere Stück so darauf gelegt, daß sich beide Stücke teilweise überlappten. Von jedem der beiden Glasstückc war somit eine fläche von etwa 0.635 χ 2.54 cm mit der härtbaren Beschichtungsmasse in Berührung, und die Dicke der Beschichtungsmassc zwischen den beiden Glasstücken betrug etwa 0.635 cm. Nach dem Härten der Beschichtungsmassc wurden die beiden finden der Teststücke in die Prüfmaschine eingeklemmt und unter r,₀ einem Winkel von 180 auseinandergezogen. Die für die Trennung der beiden Glasstückc erforderliche Kraft ist das Maß für die Klcbkraft der Beschichtungsmasse und wird in kg/cm² ausgedrückt.

Bei einigen Versuchen wurde das Silan als Grundier- (15 mittel vor der Beschichtungsmasse in Form einer 1 gewichtsprozentigen Lösung in einem wasserfreien Gemisch aus jeweils 50% Toluol und Methylisobutylketon verwendet. Diese Lösung wurde auf jede der Glasplatten aufgestrichen und dann 30 Minuten zum Trocknen stehengelassen. Anschließend wurde die Abdichtungsmasse aufgetragen und die beiden Glasplatten aufeinandergelegt. Bei den übrigen Versuchen wurden unterschiedliche Mengen des Silans mit der Abdichtungsmassc vermischt. Schließlich wurden noch weitere Versuche durchgeführt, bei weichen das Silan sowohl vor als auch zusammen mit der Beschichtungsmasse aufgetragen wurde. Zum Vergleich wurden einige Versuche ohne Verwendung von Silan durchgeführt.

Nachdem die beiden Glasplatten durch das Abdichtungsmittcl verbunden waren, wurden die Probestücke bei 25 C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 50"» zum Härten stehengelassen. Die Festigkeit der Bindung mittels des Uberlappungsschertcstcs wurde nach 24.48. 72 Stunden und nach 7 Tagen untersucht. Die Ergebnisse dieser Prüfung sind in der folgenden Tabelle als Klcbkraft in kg cm² angegeben. Die hydrolytische Stabilität der Bindung zwischen Abdichtungsmittcl und Glas wurde gleichfalls untersucht : die Ergebnisse sind in der Tabelle unter der Rubrik »7 Tage Wasser« aufgeführt. Für diese Prüfung wurden einige der Probestücke, die 24 Stun-

cn bei 25 C unter einer relativen Luftfeuchtigkeit on 50" „ gehärtet worden waren, anschließend 72Siun-LMi bei 25 C in Wasser gelegt und dann erneut 72Stunen an der Lull hei 70 C stehengelassen, bevor die

Klebfestigkeit gemessen wurde. Ferner sind in der Tabelle noch die Silanmengen in Gewichtsprozent aufgerührt, die jeweils zusammen nvt der Beschichtungsmasse aufgetragen wurden.

Klebkrafi nach dem Uberlappungsschertest in kg/cm²

/ei·

M Stunden

48 Stunden

72 Stunden

7 Tage .

7 Taue Wasser

Kein Sil.in/uvtl/ I Vergleichs^rsuclv

4.22 4.22 4.7S 3.94 0

Cirundiernvilel \or der Bcschichtungsniiinsc aufgetragen

9.84

12.7 !5.2 36.6

Silan mit L	er BeschichlungsmaMMC aufgetragen	(Us".,
11.2%	0.28% j	9.84
7.9	12,4	24.7
---	15,5	23.9
—	Ii ι	35.7
25.3	32.3	31.7
30.9	25,1

B e i s ρ i e 1 2 Eine 1 gewichtsprozentige Lösung des Silans der Formel

(CH₃OhSiCH₂CH₂S(CH₂I₃OCH₂CH(CH_-1)OOCNH

CH,

CH,

NCO

Silan \or und mil di.r

aufgetragen 11.28" ο

13.5
28.1

32.9
33.5
25.6

NCO

in einem wasserfreien Gemisch aus jeweils 50% grundierten Oberflächen wurde mit derjenigen von

Toluol und Methylisobutylketon wurde auf die Ober- nicht grundierten, aber sonst identischen Oberflächen

flächen von Glas-, Aluminium- und rostfreien Stahl- 30 verglichen, wobei die Streifen der gehärteten Produkte

platten aufgestrichen und dann 30 Minuten an der mit der Hand .von der Oberfläche abgezogen

Luft getrocknet. Auf die so grundierten Oberflächen wurden.

wurden Streifen von einer bei Raumtemperatur zu In allen Fällen war die Haftfestigkeit der gehärteten

Elastomeren härtbaren Polyurethanforrnmasse auf- Produkte auf den grundierten Oberflächen signifikant

gesprüht und dann zum Härten stehengelassen. Die 35 besser als die Haftfestigkeit auf den entsprechenden

Haftfestigkeit der gehärteten Elastomeren auf den nicht grundierten Oberflächen.

Beispiel 3

Das Silan der Formel

CH₃

(CH₃O)₃SiCH₂CHCH₂S(CH₂I₃OCH₂C(C₂H₅)

NCO

— CH,00CNH

wurde gleichzeitig mit einer bei Raumtemperatur härtbaren Polyurethanabdichtungsmasse auf Glas- und AIuminiumplattcn aufgetragen. Die Haftfestigkeit wurde mittels eines Abziehtestes von Hand geprüft und für ausgezeichnet befunden.

Hergestellt aus 0.1 Mol der Verbindung der Formel

ICH₁O)₁SiCHjCH(CtI,ICH₂SICH₂I₁OCHjC(C₂H₅)

(CH₂OH)₂

und 0.21 Mol Toluolditsocyanal durch 35 Minuten Erhitzen unter N. auf 121 C. %CH,O: berechnet: 12.67. gefunden: 12.20.

Beispiel 4

Das Silan der Formel

(CH₃O)₃Si(CH₂I₂SCH₂COCH₂C(C₂H₅)

CH-O(CIKSCNH O

NCO

wurde gleichzeitig mit einer bei Raumtemperatur härtbaren Polyurethanabdichtungsmassc auf Glasplatten aufgetragen. Pie llaftfesr.gkeit wurde mittels eines Ab/iehtestes von Hand geprüft und Tür gut befunden.

Hergestellt aus 62.7 g der Verbindung der Formel

(C H,O),SiC H_,C ΊI₂SC H;C OCFI^Ct ,H«

C 11,SII

und 85.5 g 10.491 Mol) Tolnoldiisocyanat durch 20 Minuten Erhitzen linier Stickstoff auf 78 C in Gegenwart von 2 Tropfen Triälh.lamin als Katalysator: quantitative Umsetzung durch Titration der Sll-Gruppen festgestellt.

Beispiel 5

Das Silan der Formel

(CH₁O)₃SiCH₂CH₂CHJOCHjCH₂CHOuCN —

CH, H

cH₂

CH₂

- NCO

wurde vor mit einer bei Raumtemperatur härtbaren PolyurethanabdichUingsmasse auf Glasplatten in Form einer l%igen Lösung in trockenem Toluol aufgetragen. Die Haftfestigkeit wurde mittels eines Abziehtestes von Hand geprüft und Tür ausgezeichnet befunden.

Hergestellt aus 0.5 Mol der Verbindung der Formel

(CH₁O)₁SiCH₂C H₂CHjC)CH₂CH₂CfH)H

CH,

und 0.5 Mol der Verbindung der Formel

NCO -<f S - CH₂ -/ '} — CH₂ -^ *; — NCO

NCO

durch 90 Minuten Erhitzen auf 120 C.

% NCO: berechnet: 13.07. gefunden: Iί.66.

Viskosität bei einem Feststoffgehalt von 51.8%: 10.OcSt 25 C: n'- = 1.5285. Beispiel 6

Das Silan der Formel

(CH₃O)₃SiCH₂CH₂SCNH

^NCO

wurde gleichzeitig mit einer bei Raumtemperatur härtbaren Polyurethanabdichtungsmasse auf Glas- und Aluminiumplatten aufgetragen; die Haftfestigkeit wurde mittels eines Abziehtestes von Hand geprüft und für ausgezeichnet befunden.

Hergestellt aus 0.25 Mol der Verbindung der Formel

(CH₃O)₃SiCHjCH₂SH und 0.25 Mol der Verbindung der Formel

NCO — — CH, —■ .— CH.

NCO

in Toluol und 0.2W ε Zinnoctoat durch 70 Minuten Erhitzen auf 110 C. Viskosität bei einem Feststoffgehalt von WV 23.9cSt 25 C: >r^r = 1.5446.

-- NCO

Beispiel 7

Das Silan der Formel

CH₃

(CH₃O)₂SiCH₂CH₂SCH₂CH₂CH₂OCH₂C(C₂H₅)

j (CH₁OCNH

NCO '\
-CH₃

wurde gleichzeitig mit einer bei Raumtemperatur härtbaren Polyurethanabdichtungsmasse auf Glas- und AIu-

ίο

miniumpliittcn aufgetragen. Die Haftfestigkeit wurde mittels eines Ab/ichtcstcs v<in Hand geprüft und Rir ausgezeichnet befunden.

Hergestellt nils fiS g der Verbindung der Formel

CFI,

K "I I,O|,SiCH/Ή,SOI₂OI₂OI₂OCH₂C(CJ I,I

ICH₂OII),

■ml ft^l).ft g Toluoldiisocvannt durch 1 Stunde F.rliit/en auf 120 C unter Stickstoff, "n NCf): berechnet:'12.?. gefunden: I.M. Viskosität 55«'cSl 25 C . /ι ' = 1.537t.

Beispiel 8

Das Silan der Formel

ICH, 01,SiCH₂CH₂SCH₂CH₂OCNH

CH₅ -

CH₂ -

NCO

NCO

wurde gleichzeitig mit einer bei Raumtemperatur härtbaren Polyurethanabdichtungsmasse auf Glas- und Aluminiumplatten aufgetragen. Die Haftfestigkeit wurde mittels eines Abziehtestes von Hand geprüft und für ausgezeichnet befunden.

Herges :llt aus 0.5 Mol der Verbindung der Formel

C)CN · CH,

- CH, NCO

NCO

lind 0.5 SIoI der Verbindung der Formel

10!,01,SiCH₂CH₂SOI₂CH₂OH

4urch ^l>5 Minuten Frhitzcn unter Stickstoff auf 120 C. "o NCO: berechnet: 12.6. gefunden: 10.92. Viskosität bei einem Feststoffeehalt von 50°„ = McSt 25 C: π - 1.5327.

Beispiel 9 Das Silan der Formel

(CH₃OIjSiCH₂CH₂SCH₂CH₂OCNH

CH₂

NCO

CH,

NCO

♦ urilc gleichzeitig mit einer bei Raumtemperatur härtbaren IVhurethanabdichtuncsmasse auf Glas- und Λ! «mnmmplauen aufgetragen. Die Haftfestigkeit wurde mitteis eines Abziehtestes von Hand seprüft und Rir au gezeichnet befunden.

o! der Verhindupg uc- Forme!

(CH-."i,SiCH. CH. SCH. CH-OH

■nd ".5 N' ·! der Verbindung ik: Forme!

OCN ■- --ICH- -

CFI-- - NCO

<CO(-

in Toluol durch 2Siunden Erhitzen unier Rückfluß:
"·, NCO: berechne! juf einen Feststoffechalt von J?
"viskosiiät: 1-1.8 cSt -5 C: ;; = !.509O.

3.Sr. acfunden: 3. 3.

Beispiel

Das Silan der Formel

(CH₅O)₁SiCH₂CH₂SCH₂CH₂CH₂C)CH₂CHCH₂OCNH — - CH,

NCO

fvurde gleichzeitig mit einer bei Raumtemperatur härtbaren Polyurethanabdichtungsmasse auf Glas- und AIuhtiniumplatten aufgetragen. Die Haftfestigkeit wurde mittels eines Abziehtestes von Hand geprüft und für ausgezeichnet befunden.

Hergestellt aus 76.5 g (0.2562 Aqu.) der Verbindung der Formel

(CH₁O)₃SiCH₂CH₂SCH₂CHjCH₂OCH₂CHCM₂OH

CH, tmd 100 g (0.7695 Aqu.) der Verbindung der Formel

OCN-f

NCO

NCO

durch 90 Minuten Erhitzen auf 120° C unier Stickstoff.

% NCO: berechnet auf einen Feststoffgehalt von 50.2"Ό: 6.09. gefunden: 5.16. Viskosität 7.54 cSt 25 C: n? = 1.5279.

Vergleichsversuche

Die folgenden Silane wurden jeweils in Mengen von 0.5%, bezogen auf das Gewicht der Polyurethane, als Haftvermittler gleichzeitig mit einer bei Raumtemperatur härtbaren Polyurethanabdichtungsmasse «uf Glas aufgetragen. Nach dem Härten bei 25° C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 50% wurde der Polyurethanfilm von der Glasplatte in einem Winkel von 180° zur Substratoberfläche mit einer Geschwindigkeit von 30.5 cm/Min, abgezogen. Die "hierzu erforderliche Kraft wurde mit Hilfe einer federwaage gemessen und in kg/'cm Streifenbreite angegeben ( = Haftfestigkeit trocken).

Bei einem zweiten Versuch wurden die Verbundstoffe mit dem Polvurethanfilm in Wasser einaetaucht.

dann 72 Stunden getrocknet und anschließend der Polyurethanfilm von der Glasplatte abgezogen (= Haftfestigkeit naß).

Wie aus den Daten in der folgenden Tabelle ersichtlich, wird durch die erfindungsgemäß als Haftvermittler verwendeten Silane A bis D. die definitionsgemäß mindestens zwei freie, aromatisch gebundene Isocyanatgruppen in dem organischen Rest L enthalten, der mit dem Si-Atom über eine SiC-Bindung verknüpft ist, eine besonders feste Verbindung zwischen der gehärteten Beschichtungsmasse und der Unterlage erzielt, die auch durch Eintauchen in Wasser nicht gelöst und nur geringfügig beeinträchtigt wird im Gegensatz zu den bekannten handelsüblicher Haftvermittlern E bis F. die unter Hydrolysebedin eunaen versaeen.

Untersuchte Silane

A = Silan der Formel

(CH₃O)₃Si(CHj)₃S(CH,^ OCH₂C(C₂H₅
B = Si'.an der Formel

(CH₃O)₃Si(CH,)₂S(CH,)₃ OCH₂C(C₂H₅)

Cn₁OOCNH

CH₁OOCNH

/— CH₃

CH,

13

C = Silan der Formel

14

(CI I, O)₃Si(CH,1,SCH₂ Cl ICH₂(X)CNl 1 '

NCO

OOCNH ■^// ; CH₁

NCO (gemäß Beispiel 1)

D = Silan der Formel
CH₃O)₃Si(CH₂I₂S(CH₂I₃OCH₂CHOOCNH ~^f~\— CH₂ -

E = Silan der Formel

(C₂H₅O)₃SiCH₂CH₂CH₂NH₂
(handelsübliches Produkt)

F = Silan der Formel

(CH₃O)₃SiCH₂CH₂CH₂MCH₂CH₂NH₂

H
(handelsübliches Produkt)

G - Silan der Formel

(CH₃O)₃Si(CH₂I₃OH
(handelsübliches Produkt)

(gemäß Beispiel 2)

30 C

35 F G CH₂

NCO

NCO

Haftfestigkeit auf Glas in kg/cm trocken	Haftfestigkeit auf C in kg/cm naß
13,5	11,5
14,4	12,22
13,5	11,32
•13.5	11,32
13,2	O
12,22	O
1,44	nicht gemessen

Claims (1)

1. Cs

   Patentanspruch:
   Verwendung von Silanen derallgemeinen Formel

   lCHjlj
   IR O).,.,,Si — L

   »orin R Alkylreste mit 1 bis 3 C-Atomen. L organische Reste, die mit dem Si-Atom über eine Si * C'-Bindung verknüpft sind und mindestens iwei aromatisch gebundene !.-,ocyanatgruppen entfcalten. bedeutet und d O oder 1 ist. als vor oder gleichzeitig mit härtbaren Beschichtungsmassen iufzuiragende Mittel zur Verbesserung der Haftfestigkeit derselben nach dem Härten auf beliebigen Oberflächen.