DE1644607A1 - Pigmentfarbstoff - Google Patents

Description

A 607

FARBENFABRIKEN BAYERAG

LEVERKUSEN-Btyeiwerk -.g, Sep. 1966 Patent-Abteilung

D/vS

Pigmentfarbstoff

Es wurde gefunden, daß sich das 1,5-Bis-(2-nitro-anilino)-anthrachinon-vorzüglich als Pigment eignet.

Das erfindungsgemäß verwendete Pigment kann zur Herstellung von sehr echt pigmentierten Systemen, wie Mischungen mit anderen Stoffen, Zubereitungen, Anstrichmitteln, Druckfarben, gefärbtem Papier und gefärbten makromolekularen Stoffen verwendet werden. Unter Mischungen mit anderen Stoffen können zum Beispiel solche mit anorganischen Weißpigmenten wie Titandioxid (Rutil) oder mit Zement verstanden werden. Zubereitungen sind zum Beispiel Plushpasten mit organischen Flüssigkeiten oder Teige und Peinteige mit Wasser, Dispergiermitteln und gegebenenfalls Konservierungsmitteln. Die Bezeichnung Anstrichmittel steht zum Beispiel für physikalisch oder oxidativ trocknende Lacke, Einbrennlacke, Reaktionslacke, Zweikomponentenlacke, Dispersionsfarben für wetterfeste Überzüge und Leimfarben. Unter Druckfarben sind solche für Papier-, Textil- und Blechdruck zu verstehen. Die makromolekularen Stoffe können natürlichen Ursprungs sein wie Kautschuk., durch chemische Modifikation erhalten werden wie Acetylcellulose, Cellulosebutyrat oder Viskose oder synthetisch erzeugt werden wie Polymerisate, Polyadditionsprodukte und Polykondensate. Genannt seien plastische Massen wie Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat,

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Polyvihylpropionat, Polyolefine, zum Beispiel Polyäthylen oder Polypropylen, Polyester, zum Beispiel Polyathylenterephthalat, Polyamide, Superpolyamide, Polymerisate und Mischpolymerisate aus Aerylestern, Methacrylestern, Acrylnitril, Acrylamid, Butadien, Styrol, sowie Polyurethane und Polycarbonate. Die mit dem erfindungsgemäflen Produkt pigmentierten Stoffe können in beliebiger Form vorliegen.

Das 1,5-Bis-(2-nitro-anilino)-anthrachinon besitzthervorragende Pigmenteigenschaften und ist nicht nur ausgezeichnet wasserecht, ölecht, säureecht, kalkecht, alkaliecht, lösungsmitteleeht, überlackierecht, Uberspritzecht, sublimierecht, hitzebeständig, vulkanisierbeständig, sondern auch sehr ergiebig, in plastischen Massen gut verteilbar und von hervorragender Licht- und Wetterechtheit.

Die Herstellung des 1,5-Bis-(2-nitro-anilino)-anthrachinone kann zum Beispiel dadurch erfolgen, daB man 1,5-Diamino-anthrachinon mit überschüssigem 2-Chlor-nitrobenzol in Anwesenheit säurebindender Mittel wie Natriumacetat, Kaliumacetat, Pottasche oder Soda unter Zusatz von metallischem Kupfer und/oder Kupfersalzen bei Temperaturen ) zwischen 18O° und 240° in hochsiedenden Lösungsmitteln wie Di- oder Trichlorbenzol, Nitrobenzol oder 2-Chlornitrobenzol kondensiert, oder daß man 1,5-Dichlor-anthrachinon auf analoge Weise mit 2-Nitro-anilln umsetzt. Der in grossen roten Prismen anfallende Farbstoff kann zur Überführung in eine für Pigmente geeignete Form durch an sich bekannte Nachbehandlung in feine Verteilung übergeführt werden, zum Beispiel durch Lösen oder Quellen in starken anorganischen Säuren wie Schwefelsäure und Austragen auf Eis. Die Feinverteilung kann auch durch Mahlen mit oder ohne Mahlhilfsstoffe wie anorganische Salze oder Sand,

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gegebenenfalls in Anwesenheit von Lösungsmitteln wie Toluol, Xylol, Dichlorbenzol oder N-Methyl-pyrrolidon erzielt werden. Farbstärke und Transparenz des Pigments können durch Variation der Nachbehandlung beeinflusst werden. .

In der Deutschen Patentschrift 175 O69 ist die Herstellung des 1-(4-Nitro-anilino)-anthrachinon und des 1,4-Bis-(4-nitro-anilino)-anthrachinons beschrieben und dabei deren Verwendung als Ausgangsstoffe für Farbstoffe genannt. Eigene Versuche haben ergeben, daß diese Verbindungen als Pigmentfarbstoffe wesentlich schlechtere Lösungsmittelechtheit, Überlackierechtheit, Überspritzechtheit, ' Lichtechtheit und Wetterechtheit als 1,5-Bis-(2-nitro-anilino)-anthrachinon haben.

Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel 1:

a) 8 Teile 1,5-BIs-(2-nitro-anilino)-anthrachinon, die durch Mahlen in einer Schwingmühle mit 2 Teilen Xylol und 16O Teilen Natriumchlorid und Auswaschen der Kochsalzanteile in feine Verteilung gebracht wurden, werden mit einem Einbrennlack aus 25 Teilen Kokosölalkydharz (40 % Kokosöl), 10 Teilen Meiaminharz, 50 Teilen Toluol und 7 Teilen Glykolmonomethyläther auf einer automatischen Hoover-Muller-AnreibmasehirB angerieben. Man trägt die Mischung auf die zu lackierende Unterlage auf, härtet den Lack durch Einbrennen bei 130⁰C und erhält rote, deckkräftige Lackierungen sehr guter überlackierechtheit und hervorragenender Licht- und Wetterechtheit.

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Pigmentierte Einbrennlacke gleicher Echtheiten erhält man, wenn man 15-25 Teile des angegebenen Alkydharzes oder eines Alkydharzes auf Basis von Baumwollsäatöl, Ricininenöl, Ricinusöl oder synthetischen Fettsäuren verwendet und statt der angegebenen Melaminharzmenge 10-15 Teile des erwähnten Melaminharzes oder eines Kondensationsproduktes von Formaldehyd mit Harnstoff oder mit Benzoguanamin einsetzt.

b) Reibt man statt der angegebenen Pigmentmenge 1 bis 1 0 Teile -einer Mischung von Titandioxid (Rutiltyp) mit Pigment im Verhältnis 0,5-50:1 in den im Beispiel la angegebenen Lack ein, erhält man bei

P gleicher Weiterverarbeitung Lackierungen gleicher Echtheiten und mit steigendem Titandioxidgehalt nach weiss verschobenem roten Farbton.

c) Den in Beispiel 1a beschriebenen Farbstoff stellt man zum Beispiel her, indem man 144 Teile 1,5-Diamino-anthrachinon in 800 Teilen 2,-Chlor-1 -nitrobenzol in Anwesenheit von 120 Teilen Pottasche, 1 Teil Kupferacetat und 0,5 Teilen Kupferschliff bis zur vollständigen Umsetzung auf 190 bis 210⁰C erhitzt, bei 65 bis 100⁰C absaugt, mit Nitrobenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Chlorbenzol oder 2-Chlornitrobenzol, dann mit Methanol und heissem Wasser wäscht und trocknet. Man erhält rote Prismen.

^C26^H16^N4°6 (Molekulargewicht: 480)

Berechnet 0 20,00 % Gefunden 0 20,03; 20,11 %

d) Verwendet man in Beispiel ta) statt des angegebenen 1,5-Bis-(2-nitroanllino)-anthrachinons 8 Teile des in der Deutschen Patentschrift 175 069, Tabellenbeispiel 4 beschriebenen Farbstoffes, so erhält man dunkelviolette Lackierungen mit wesentlich geringeren Echtheiten, zum Beispiel sehr geringer Überlackierechtheit. Verwendet man 8 Teile

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des nach der Deutschen Patentschrift 175-069, Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs, so erhält man organgerote Lackierungen mit geringen Echtheiten, zum Beispiel völlig unzureichender Überlackier- und Migrationsechtheit .

Beispiel 2;

In 100 Teilen eines Nitrocelluloselackes, der aus 44 Teilen Collodiumwolle (niedrigvlskos, 35 #ig, butanolfeucht), 5 Teilen Dibutylphthalat, 40 Teilen Äthylacetat, 20 Teilen Toluol, 4 Teilen n-Butanol und 10 Teilen Glykolmonomethyläther besteht, werden 6 Teile 1,5-Bis-(2-nitroanilino)-anthrachinon angerieben. Nach verstreichen und Trocknen erhält man rote Lackierungen hervorragender Licht- und Überlackierechtheit.

Zu gleichen Ergebnisse kommt man bei Verwendung von Nitrolacken mit 10-15 Teilen Nitrocellulosegehalt, 5-10 Teilen Weichmachergehalt und 70-85 Teilen Lösungsmittelgemisch unter bevorzugter Verwendung von aliphatischen Estern wie Äthylacetat, Butylacetat und Aromaten wie Toluol und Xylol und kleineren Anteilen aliphatischer Äther wie Ulykoläther und Alkohole wie Butanol. Unter Weichmachern können zum Beispiel verstanden werden: Phthalsäureester wie Dioctylphthalat, Dlbufcylphthalat, Ester der Phosphorsäure, Ricinusöl allein oder in Kombination mit ölmodifizierten Alkydharzen.

Lackierungen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften erhält man bei Verwendung von anderen physikalisch trocknenden Sprit-, Zapon- und Nitrolacken, von lufttrocknenden öl.-., Kunstharz- und Nitrokombinationslacken, ofen- und luft.trocknenden Epoxidharzlacken, gegebenenfalls

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in Kombination mit Harnstoff-, Melamin-, Alkyd- oder Phenolharzen. Beispiel Jn

5 Teile 1,5-Bis-(2-nitro-anilino)-anthrachinon werden in 100 Teilen eines paraffinfrei trocknenden ungesättigten Polyesterharzes in einer Porzellankugelmühle angerieben. Mit der Anreibung werden 10 Teile Monostyrol, 5 Teile Melamin-Formaldehyd-Harz und 1 Teil einer Pasteaus 40 Teilen Cyclöhexanonperoxid und 60 Teilen Dibutylphthalat ^ gut verrührt und schliesslich 4 Teile Trocknerlösung (10 ^iges Kobaltnaphthenat in Testbenzin) und 1 Teil Silikonöllösung (1 #ig in Xylol) beigemischt. Man trägt die Mischung auf grundiertes Holz auf, und erhält eine hochglänzende, wasserfeste und wetterechte rote Lackierung von hervorragender Lichtechtheit.

Verwendet man statt des Reaktionslackes auf Basis ungesättigten Polyesterharzes aminhärtende Epoxidharzlacke mit Dipropylentriamin als Aminkomponente, erhält man rote Lackierungen hervorragender Wetter- und Ausblühechtheit. Die gute Säureechtheit des Farbstoffes ' erlaubtauch die Verwendung von säurehärtenden Lacken, die mit 10 #iger alkoholischer Salzsäure gehärtet werden.

Beispiel 4;

100 Teile einer 65 #igen Lösung eines aliphatischen Polyesters mit ca. 8 % freien Hydroxylgruppen in Glykolmonoäthyläther-acetat werden mit 5 Teilen 1,5-Bis-(2-nitro-anilino)-anthrachlnon angerieben und sodann mit 44 Teilen einer 6? #igen Lösung des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Trimethylöl-propan mit 3 Mol Toluylen-diisocyanat gut ver-

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mischt. Ohne Beeinträchtigung der Topfzeit ergeben sich nach Auftragen des Gemisches und Reaktion der Komponenten hochglänzende , Polyurethan!ackierungeri hervorragender Ausblüh-, Licht" und Wettereehtheit. ■

Pigmentierungen ähnlicher Echtheit erhält man bei Anwendung anderer Zweikomponentenlacke auf Basis von aromatischen öder aliphatischen Isocyanaten und hydroxylgruppenhaltigen Polyäthern oder Polyestern, sowie mit feuchtigkeitstrocknenden, Polyharnstofflackierungen ergebenden Polyisocyanatlacken.

Beispiel 5: .

5 Teile eines Peinteiges, erhalten durch Kneten von 50 Teilen 1_J5-Bis-(2-nitro-anilino)-anthrachinon mit 15 Teilen eines Arylpolyglykoläther-Emulgators und 55 Teilen Wasser werden mit 10 Teilen Schwerspat als Füllstoff, 10 Teilen Titandioxid (Rutiltyp) als Weißpigment und 40 Teilen einer wäßrigen Dispersionsfarbe, enthaltend ca. 50 % Polyvinylacetat, gemischt. Man verstreicht dip Farbe und erhält nach Trocknen rote Anstriche sehr, guter Kalk- und Zementechtheit sowie hervorragender Wetter- und Lichte'chtheit. Der durch Kneten erhaltene Feinteig eignet sich gleichermaßen zum Pigmentieren klarer Polyvinylacetat-Dispersionsfarben, für Dispersionsfarben, die Mischpolymerisate aus Styrol und Maleinsäure als Bindemittel enthalten, sowie Dispersionsfarben auf Basis von Polyvinylpropionat, Polymethacrylat oder Butadienstyrol.

Beispiel 6;

10 Teile des in Beispiel 5 erwähnten Pigment-Teiges werden mit einer Mischung aus 5 Teilen Kreide und 5 Teilen 20 #iger Leimlösung

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vermischt. Man erhält eine rote Tapetenstreichfarbe, mit der man Überzüge hervorragender Lichtechtheit erzielt.

Zur Herstellung des Pigment-Teiges können auch andere nicht ionogene Emulgatoren wie die Umsetzungsprodukte von Nonylphenol mit Äthylenoxid oder ionogene Netzmittel, wie die Natriumsalze von Alkylarylsulfonsäuren, zum Beispiel der Dinaphthylmethan-disulfonsäure, Natriumsalze von substituierten Sulfofettsäureestern und Natriumsalze von Paraffinsulfonsäuren in Kombination mit Alkylpolyglykoläthern verwendet werden.

Beispiel 7: "

Eine Mischung aus 65 Teilen Polyvinylchlorid, 35 Teilen Diisooctylphthalat, 2 Teilen Dibutylzinnmercaptid, 0,5 Teilen Titandioxid und 0,5 Teilen des in Beispiel 1c beschriebenen Farbstoffes, der durch Mahlen mit Natriumchlorid in Anwesenheit von N-Methyl-pyrrolidon in feine Verteilung gebracht wurde, wird auf einem Mischwalzwerk bei 165°C eingefärbt. Man erhält eine intensiv rotgefärbte Masse, die zur Herstellung von Folien oder Formkörpern dienen kann. Die Färbung zeichnet sich durch hervorragende Lieht- und sehr gute Weichmaeherechtheit aus.

Beispiel 8; ■

0,2 Teile 1,5-Bis-(2-nitro-anilino)-anthrachinon werden mit 100 Teilen Polyäthylen-, Polypropylen- oder Polystyrolgranulat gemischt. Die Mischung kann entweder bei 220 bis 280⁰C direkt in einer Spritzgußmaschine verspritzt, oder in einer Strangpresse zu gefärbten Stäben

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bzw. auf dem Mischwalzwerk zu gefärbten Pellen verarbeitet werden. Die Stäbe bzw. Pelle werden gegebenenfalls granuliert und in einer Spritzgußmaschine verspritzt.

Die roten Formlinge besitzen sehr gute Licht'- und Migrationsechtheit. -

In ähnlicher Weise können bei 280-30O⁰C, gegebenenfalls unter Stickstof fatmosphähre, synthetische Polyamide aus Caprolactam oder Adipinsäure und Hexamethylendiamin oder die Kondensate aus Terephthalsäure und Äthylenglykol gefärbt werden.

Beispiel 9;

1 Teil t,5-Bis-(2-nitro-anil-ino)-anthrachinone 10 Teile Titandioxid (Rutiltyp) und 100 Teile eines in Pulverform vorliegenden Mischpolymerisates auf Basis von Acrylnitril-Butadien-Styrol werden gemischt und auf einem Walzwerk bei 14O-18O°C eingefärbt. Man erhält ein rotes Pell, das granuliert und in einer Spritzgußmaschine bei 200-250⁰C verspritzt wird. Man erhält rote Formlinge sehr guter Licht- und Migrationsechtheit sowie ausgezeichneter Hitzebeständigkeit.

Auf ähnliche Weise, Jedoch,bei Temperaturen von 18O-22O°C und ohne Zusatz von Titandioxid werden Kunststoffe auf Basis von Celluloseacetat, Cellulosebutyrat und deren Gemische mit ähnlichen Echtheiten gefärbt.

ο Beispiel 10:

-* 0,2 Teile 1,5-Bis-(2-nitro-anllino)-anthrachinon werden in feinver- ^ tellter Form mit 100 Teilen eines Kunststoffes auf Polycarbonat-

Basis in einem Extruder oder in einer Knetschnecke bei 25O-28O°C ge-

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mischt/ und zu Granulat verarbeitet. Man erhält ein rotes, transparentes Granulat hervorragender Lichtechtheit und Hitzebeständigkeit.

Beispiel 11;

90 Teile eines schwach verzweigten Polypropylenglykols mit einem Molekulargewicht von 2500 und einer Hydroxylzahl von 56, 0,25 Teile Endoathylenpiperazin, 0,3 Teile Zinn-(ll)-octoat, 1>0 Teile eines Polyäthersilöxans, 3»5 Teile Wasser, 12,0 Teile einer Anreibung von 10 Teilen 1,5-Bis-(2-nitro-anilino)-anthrachinon in 50 Teilen des ^ angegebenen Polypropylenglykols werden gut miteinander gemischt und anschliessend mit 45 Teilen Toluylendiisocyanat (805g 2,4- und 20 % 2,6-Isomeres) innig gemischt und in eine Form gegossen. Die Mischung trübt sich nach 6 Sekunden, und die Schaumstoffbildung erfolgt. Nach 70 Sekunden hat sich ein intensiv rot gefärbter, weicher Polyurethanschaumstoff gebildet, dessen Pigmentierung hervorragende Lichtechtheit aufweist. "

Beispiel 12: ,

90 Teile eines schwach verzweigten Polyestern aus Adipinsäure, Diäthylenglykol und Trimethylolpropan mit einem Molekulargewicht von 2000 und einer Hydroxylzahl von 60 werden mit folgenden Komponenten vermischt: 1,2 Teilen Dirnethylbenzylamin, 2,5 Teilen Natrium-Ricinusölsulfat, 2,0 Teilen eines oxäthylierten, benzylierten Oxidiphenyls, 1,75 Teilen Wasser, 12 Teilen einer Paste, hergestellt durch Anreiben von 10 Teilen 1,5-Bis-(2-nitro-anilino)-anthrachinon in 50 Teilen des oben angegebenen Polyesters. Nach der Mischung werden unter Rühren

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40 Teile Toluylendiisocyanat (65 % 2,4- und 35 % 2,6-Isomeres) eingerührt und die Mischung in eine Form gegossen und verschäumt. Nach 60 Sekunden hat sich ein rot gefärbter, weicher Polyurethanschaumstoff gebildet, dessen Einfärbung sich durch sehr gute Lichtechtheiten auszeichnet.

Beispiel 13:

Mit einer Druckfarbe, hergestellt durch Anreiben von 35 Teilen 1,5-BiS-(2-nitro-anilino)-anthrachinon und 65 Teilen Leinöl und Zugabe von 1 Teil Siccativ (Co-Naphthenat, 50 #ig in Testbenzin) werden rote Offset-Drucke hoher Brillanz und Farbstärke und sehr guter Licht- und Lackierechtheit erhalten. Verwendung dieser Druckfarbe in Buch-, Licht-, Stein- oder Stahlstichdruck führt zu roten Drucken ähnlicher Echtheiten. Verwendet man das Pigment zur Färbung von Bleehdruck- oder niedrigviskosen Tiefdruckfarben oder Drucktinten, erhält man rote Drucke ähnlicher Echtheiten.

Beispiel 14;

Aus 10 Teilen des in Beispiel.. 5 angegebenen Pigment-Feinteiges, Teilen Traganth 3 #ig, 100Teilen einer wäßrigen 50 #igen Eialbuminlösung und 25 Teilen eines nichtionogenen Netzmittels wird eine Druckpaste bereitet. Man bedruckt ein Textilfasergewebe, dämpft bei 100⁰C und erhält einen roten Druck, der sich durch vorzügliche Echtheiten, insbesondere Liohteohtheit auszeichnet. Im Druokanaatz können an Stelle des Traganths und Eialbumins weitere, für das Fixieren auf der Faser verwendbare Bindemittel, beispielsweise solche auf

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Kunstharzbasis, Britishgum oder Celluloseglykolat verwendet werden.

Beispiel 15:

Eine Mischung aus 100 Teilen Crepe hell, 2,6 Teilen Schwefel, 1 Teil Stearinsäure, 1 Teil Mercaptobenzthiazol, 0,2 Teilen Hexamethylentetramin, 5 Teilen Zinkoxid, 60 Teilen Kreide und 2 Teilen Titandioxid (Anastastyp) wird auf einem Mischwalzwerk bei 50°C mit 2 Teilen 1,5-Bis-(2-nitro-anilino)-anthrachinon eingefärbt und dann 12 Minuten bei 14O°C vulkanisiert. Man erhält ein rot gefärbtes Vulkanisat sehr guter Lichtechtheit.

Beispiel 16;

100 Teile einer 20 % igen wäßrigen Paste von 1,5-Bis-(2-nitro-anllino) anthrachinon, hergestellt durch Auflösen des Farbstoffes in 96 #iger Schwefelsäure, Austragen auf Eis, Filtrieren und Neutralwaschen mit Wasser, werden 22500 Teile einer wäßrigen, ungefährt 9 #igen Viskoselösung im Rührwerk zugesetzt. Die gefärbte Masse wird 15 Minuten gerührt, anschliessend entlüftet und einem Spinn- und Ent- f schwefelungsprozess unterworfen. Man erhält rotgefärbte Fäden oder Folien mit sehr guter Lichtechtheit.

Pigmentierte Fäden oder Folien ähnlicher Echtheit erhält man, wenn man eine, mit dem in feine Verteilung gebrachten, in Beispiel 1c beschriebenen Farbstoff gefärbte 20 #ige Lösung von Acetylcellulose in Aceton oder 15-25 #ige Lösung von Polyacrylnitril in Dimethylformamid einem Trockenspinnverfahren unterzieht.

Beispiel 17;

10 000 Teile einer Papiermasse, enthaltend auf 100 Teile 4 Teile

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Cellulose , werden im Holländer während etwa 2 Stunden behandelt. Während dieser Zeit gibt man in je viertelstündigen Abständen 4 Teile Harzleim, dann J5O Teile einer etwa. 15 #igen Pigmentdispersion, erhalten durch Mahlen in der Kugelmühle von 4,8 Teilen 1,5-Bis-(2-nitro-anilino)-anthrachinon mit 4,8 Teilen Dinaphtylmethandisulfonsäure und 22 Teilen Wasser, sodann 5 Teile Aluminiumsulfat zu. Nach Fertigstellung auf der Papiermaschine erhält man ein rotgefärbtes Papier von hervorragender Lichtechtheit.

Beispiel 18»

Das nach Beispiel 17 hergestellte rotpigmentierte Papier wird mit der 55 #igen Lösung eines Harnstoff-Formaldehyd-Harzes in n-Butanol getränkt und bei 14O°C eingebrannt. Man erhält ein rotes Laminatpapier von sehr guter Migrations- und hervorragender Lichtechtheit.

Ein Laminatpapier gleicher Echtheiten'erhält man durch Laminieren eines Papiers, das im Tiefdruckverfahren mit einer Druckfarbe be druckt wurde, die den in Beispiel 5 angegebenen Pigmentfeinteig und wasserlösliche bzw. verseifbare Bindemittel enthält.

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Claims (12)

1. Patentansprüche; ät

   1, Verwendung von 1,5-Bis-(2-nitro-anilino)-anthrachinon als Pigment.
2. 2. ) 1,5-Bis-(2-nitro-anilino)-anthrächinon.
3. 3· Verwendung des Pigmentes gemäß Anspruch 1 zum Pigmentieren von Lacken und Anstrichmitteln.

   fe
4. 4. Verwendung des Pigmentes gemäß Anspruch 1 zum Pigmentleren von Formungen, Folien oder Fäden aus Polymerisaten , Polykondensaten oder Polyadditionsprodukten in der Masse.
5. 5. Verwendung des Pigmentes gemäß Anspruch 1 zum Pigmentieren von Druckfarben und Drucktinten.
6. 6. Verwendung des Pigmentes gemäß Anspruch t zum Pigmentieren von Vulkanisaten.
7. 7. Verwendung des Pigmentes gemäß Anspruch 1 zum Pigmentieren von Cellulosederivaten in der Nasse.
8. 8. Lacke und Anstrichmittel, pigmentiert mit dem Pigment gemäß Anspruch 2.
9. 9. Formlinge, Folien oder Fäden aus Polymerisaten, Polykondensaten oder Polyadditionsprodukten, massengefärbt mit dem Pigment gemäß Anspruch 2.

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10. 10. Druckfarben und Drucktinten, gefärbt mit dem Pigment
    gemäß Anspruch 2. . ■ "
11. 11. Vulkanisate, gefärbt mit dem Pigment gemäß Anspruch 2.
12. 12. Cellulosederivate, in der Masse pigmentiert mit dem Pigment gemäß Anspruch 2.

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