DE1644186A1 - Reaktivfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Reaktivfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung

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DE1644186A1 DE1966F0050891 DEF0050891A DE1644186A1 DE 1644186 A1 DE1644186 A1 DE 1644186A1 DE 1966F0050891 DE1966F0050891 DE 1966F0050891 DE F0050891 A DEF0050891 A DE F0050891A DE 1644186 A1 DE1644186 A1 DE 1644186A1
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Description

FARBENFABRIKEN BAYERAG,
8. Dezember 1966
Patent-Abteilung
Ut/Ru
Reaktivfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft-wertvolle neue Reaktiv farbstoffe der allgemeinen Formel
(HO3S)1
Hierin steht R für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Arylrest, Afür eine Reaktivgruppe, m steht für die Zahl 2 oder 5 und X für Wasserstoff, einen Halogen-, Nitro- oder TriazOlosubstltuenten.
' .■■■■ ■■ . ..:''-~r V
Unter Reaktivgruppen A werden bekanntermaßen solche -
Gruppierungen verstanden, die eine oder mehrere reaktive Gruppen oder abspaltbare Substituenten aufweisen, welche beim Aufbringen der Farbstoffe auf Cellulosematerialien in Gegenwart säurebindender Mittel und gegebenenfalls unter Einwirkung von Temperatur mit den Hydroxylgruppen der Cellulose unter Ausbildung kovalenter Bindungen zu reagieren vermögen. Derartige Reaktivgruppen sind aus der Literatur in größer Zahl bekannt. Die im folgenden angegebenen
Le A 10 423 ■
109819/1842
Gruppierungen stellen daher nur eine Auswahl der möglichen Reaktivgruppen X in den neuen Farbstoffen dar. Geeignete Reaktivgruppen sind u. a. solche, die mindestens einen reaktiven Substltuenten an einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring gebunden enthalten, wie an einen Monaz.in-,. Diazin-, Triazin-, z. B. Pyridin-, Pyrimidin-, Pyridazin-, Pyrazin-, Thiazin-, Oxazin- oder asym. oder sym. Triazinring, oder an ein derartiges Ringsystem, welches einen oder mehrere ankondensierte aromatische Ringe aufweist, wie ein Chinolin-, Phthalazln-, Cinnolin-, Chinazolin-, Chinoxalin-, Acridln-, Phenazin- und Phenanthridin-Ringsystem; die 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringe, welche mindestens einen reaktiven Substltuenten aufweisen, sind demnach bevorzugt solche, die eine oder mehrere Stickstoffatome enthalten und 5- oder bevorzugt 6-gliedrlge carbocyclische Ringe ankondensiert enthalten können. Unter den reaktiven Substituenten am Heterocyclus sind beispielsweise zu erwähnen Halogen (Cl, Br oder P), Ammonium, einschließlich HydrajBinium, Sulfonium, Sulfonyl, AzIdO-(N,), Rhodanido, Thio, Thioäther, Oxyäther, Sulfinsäure und Sulfonsäure. Im einzelnen sind beispielsweise zu nennen Mono- oder Dihalogen-sym.-triazinylreste, z. B. 2,^f-Dlchlortriazinyl-o-, 2-Amlno-4-chlortriazinyl-6-, S-Alkylamino-^-chlortriazinyl-ö-, wie 2-Methylamino-4-chlortriazinyl-6-, 2-Kthylamino- oder 2-Propylamino-^-chlortriazlnyl-o-, 2-p-0xäthylamino-4-chlortriazinyl-6-, 2-Dl-Λ-oxäthylamino-4-chlortriazinyl-6- und die entsprechenden Schwefelsäurehalbester, 2-Diäthylamino-4-chlortriazinyl-6-, 2-Morpholino- oder 2-PipeΓidino-4-chlortriazinyl-6-, 2jCyclohexylamlrio-4-chlortriazinyr-6-, 2-Arylamino- und subst. Arylamino-4-
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chlortriazinyl-6-, wie 2-Phenylamino-4-ehlortria2inyl-6-1) 2-(ο-, m- oder p-SulfophenylJ-amino-^-chlortriazinyl-e-, 2-Alkoxy-4-chlortriazinyl-6-, wie 2-Methoxy- oder -Kthoxy-4-chlOrtriazinyl-6-, 2-(Phenylsulfonylmethoxy)-4-chlortriazinyl-6-J 2-Aryloxy- und subst. Aryloxy-^-chlortriazinyl-ö-, wie 2-Phenoxy-4-chlortriazinyl~ 6-, 2-(p-Sulfophenyl)-oxy-4-chlortriazinyl-6-i 2-(o-, m- oder p-Methyloder Methoxyphenyl)-oxy-4-chlortriazinyl-6-, 2-Alkylmercapto- oder 2-Arylmercapto- oder 2-(subst* Aryl)-mercapto- Λ 4-chlortriazinyl-6-, wie 2-(/3-Hydroxyäthyl)-mercapto-4-chlortriazinyl-6-f 2-Phenylmercapto-4-chlortrlazinyl-6-, 2-(4f-Methyl-■phenyl)-mercapto-4-chlortriazinyl-6-f 2-(2f ^'-DinitroJ-'phenylmercapto-4-chlortriazinyl-6-, Mono-, Di- oder Trihalogenpyrimidylreste, wie 2,4~Dichlorpyrimidyl-6-, 2,4,5-Trlchlorpyrimidyl-6-, 2,4-Dichlor-5-nitro- oder -5-methyl- oder -5-carboxymethyl- oder -5-carboxy- oder -5-cyano- oder -5-vinyl- oder -5-sulfo- oder -5-mono-, -di- oder -trichlormethyl- oder -5-carboalkoxy-pyrimidyl-6-, 2,6-DichloΓpyrimldin-4-caΓbonyl-, 2,4-Dichlorpyrimidin-5- * carbonyl-, 2-Chlor-4-methylpyrimidin-5-cart)onyl-, 2-Methyl-4- ™ chlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2-Methylthio-4-fluorpyrimidin-5-carbonyl-, 6-Methyl-2,4-dichloΓpyrimidin-5-carbonyl-, 2,4,6-Trichlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2,4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonyl- oder -5-carbonyl-, 2-Chlorchinoxalin-3-caΓbonyl-, 2-'oder 3-Monochlorchinoxalin-6-carbonyl-, 2- oder 3-Monochlorchlnoxalin-6-sulfonyl-, 2,J-Dichlorchinoxalin-ö-carbonyl-, 2/5-DlChIOrchinoxalin-6-sulfonyl-, 1,4-Dichlorphthalazin-6-suifonyl- oder -6-carbonyl-, 2,4-DiChIOrChInBZoIIn-?- oder -o-sulfowyl- öder
Le A 10 423 1 0-9$4-9 /
f _.
-carbonyl-, .2- oder 3- oder 4-(4f ,5'-Dichlorpyridazon-61 -yl-1 ')-phenyl sulfonyl-" oder -carbonyl-, /3-{4*,5*-Dichlorpyridazon-61-yl-1') äthylcarbonyl-, N-Methyl-N-(2,4-dichlortriazinyl-6-)-carbamyl-, N-Methyl-N-(2-methylamino-4-chlortriazinyl-6)-carbamyl-, N-Methyl-N-(2-dimethyiamino-4-chlortriazinyl-6)-carbamyl-, N-Methyl- oder N-Sthyl-N-(2,4-dichlortriazinyl-6)-aminoacetyl-, N-Methyl-N-(2,3-dichlorchinoxalin-6-sulfonyl)-aminoacetyl-, N-Methyl-N-(2,3-dichlorchinoxalin-6-carbonyl)-aminoacetyl-, sowie die entsprechenden Brom- und Fluor-Derivate der oben erwähnten chlorsubstituierten heterocyclischen Reste; sulfonylgruppenhaltige Triazinreste, wie 2,4-Bis-(phenylsulfonyl)-triazinyl-6-, 2-(3'-Carboxyphenyl)-sulfonyl^-chlortriazinyl-o-, 2-(3'-Sulfophenyl)-sulfonyl-4-chlortr'iazinyl-6-, 2,4-Bis-(3'-carboxyphenylsulfonyl-1 f )-triazinyl-6-; sulfonylgruppenhaltige Pyrimidinringe, wie 2-Carboxymethylsulfonylpyrimidinyl-4, 2-Methylsulfonyl-6-methyl-pyΓilnidinyl-4, 2-Methylsulfonyl-6-äthyl-pyrimidinyl-4, 2-Phenylsulfonyl-5-chlor-6-methylpyrimidinyl-4, 2,6-Bis-methylsulfonyl-pyrimidinyl-4, 2,6-Bismethylsulfonyl-5-chlor-pyriniidinyl-4, 2,4-Bis-methylsulfonylpyrimidin-5-sulfonyl, 2-Methylsulfonyl-pyΓimidinyl-4, 2-Phenylsulfonyl-pyrimidinyl-4, 2-TΓichlorπ^ethylsulfonyl-6-methyl-pyrimidinyl-4, 2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-methyl-pyΓimldinyl-4, 2-Methylsulfonyl-5-brom-6-methyl-pyrimldinyl-4, 2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-äthyl-pyrimidinyl-4, 2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-chlormethyl-pyrimidinyl-4, 2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-methylpyrimidin-5-sulfonyl, 2-Methylsulfonyl-5-nitro-6-ΠIethyl-pyΓiπlidinyl-4, 2,5f6-Tris-methylsulfonyl-pyΓinlidinyl-4, 2-Methylsulfonyl-5,6-
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109819./
IiU 418 6
dimethyl-pyrlmidinyl-4, ^-Rthylsulfönyl-S-chlor-ö-methyl-pyrimidinyl-4, 2-Methylsulfonyl-6-chlor-pyrimidinyl-^#*2,6-Bis-methylsulfonyl-^-chlor-pyrimidinyl-^, a-Methylsülfönyl-ö-earboxypyrimidlnyl-4, ^-Methylsulfonyl-^-sulfo-pyrimidinyl-^, 2-Methylsulfonyl-6-carbomethoxy-pyriniidinyl-4, 2-Methyisulfonyl-5-carboxypyrimidinyl-4, 2-MethylsulfQnyl-5-cyan-6-methoxy-pyΓin1ldinyl-4, ^-Methylsulfonyl-S-chlor-pyrimidinyl-^, a-Sulfoäthylsulfonyl-omethyl-pyrimidinyl-4, 2-Methy^sulfonyl-5-brom-pyrimid:inyl-4, 2- — Phenylsulfonyl-^-chlor-pyrimidinyl-^, 2-GarboxymethyIsulfonyl-S-qhlor-o-methyl-pyriniidinyl^, 2-MethylsulfGnyl-6-chloΓpyrtmIdin-4- und -5-carbony1-, 2,6-Bis-(methy1sulfony1)-pyrimldiη-4- oder -^-carbonyl-, 2·'Kthylsulfonyl-6-chloΓpyΓimidin-5-caΓbonyl-, 2,4-Bis-(methylsulfonyl)-pyrimidin-5~sulfonyl-> 2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-methylpyrimidin-5-sulfonyl>oder -carbonyl-; ammoniumgruppenhaltige Triazinringe, wie 2-Trimethylammoniüm-4-phenylamino- oder »if.(o-r. m- oder p-sulfophenyl^niinotriazinyl-o-, 2-(N,N-Dimethylhydrazlnium)-4-phenylamino- oder -4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-aminotriaziny1-6-, 2-(N'-Isopropyliden-N,N-dimethyl)-hydrazlnium- f 4-phenylamino- oder -4--(o-, m- oder p-sulfophenyl)-aminotriazinyl-6-, 2-N-Aminopyrrolidinium- oder 2-N-Aminopiperidinium-4-phenylamino- oder -4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-aminotriazinyl-6-, ferner 4-Phenylamino- oder 4-(Sulfophenylamino);-triazinyl-6-Reste, die in 2-Stellung über eine Sticlrcstoffbindung das 1,4-Bis-azabicyclo->/^,2,27-octan oder das 1 ,2-Bis-aza-bieyGlo-^0,jj*^7-octan quartär gebunden enthalten, 2-Pyridinium-4-ρhenylamiho- oder -4-(o-, m- oder p-sulfophenylOramlno-triazinyl-6- sqwle entsprechende 2-0niumtriazinyl-6-ResteJ die in 4."-Stellung, durch Altcylamino-^
wie Methylamine)-, Ethylamino- oder /3-Hydroxyäthylamino-, oder Alkoxy-, wie Methöxy- oder Alkoxy-, oder Aroxy-, wie Phenoxybder Sulfophenoxy-Gruppen substituiert sind; 2-Chlorbenzthlazol-5- oder -6-oarbonyl- oder -5- oder -6-sulfonyl-, 2-Arylsulfonyl- oder -Alkylsulfonylbenzthiazol-5- oder -6-carbonyl- oder -5- oder -6-sulfonyl-, wie 2-Methylsulfonyl- oder 2-ithylsulfonyl-benzthiazol-5- oder -6-sulfonyl- oder -carbonyl-, 2-Phenylsulfonyl-benzthiazpl-5- oder -6-sulfonyl- oder -carbonyl- und die entsprechenden im ankondensierten Benzolring Sulfogruppen enthaltenden 2-Sulfonylbenzthiazol-5- oder -6-carbönyl- oder -sulfonyl-Derivate, 2-Chlorbenzoxazal-5- oder -6-carbonyl- oder -sulfonyl-, 2-Chlorbenzimidazol-5- oder -6-earbonyl- oder -sulfonyl-, ^-Chlor-i-methylbenzimidazol-^- oder -6-carbonyl- oder -sulfonyl-, 2-Chlor-4-methylthiazol-(1,>)-5-carbonyl- oder -4- oder -5-sulfonyl-, N-Oxyd des 4-Chlor« oder 4-Nitrochlnolin-5-carbonyl. .
Des weiteren sind Realctivgruppen der aliphatischen Reihe zu nennen, wie Acryloyl-, Mono-, Di- oder Trichloracryloyl-, wie -CO-CH=CH-Cl, -CO-CCl=CH2, -CO-CCl=SW-CH,, ferner -CO-CCl=CH-COOH, -CO-CH=CCl-COOH, /^-Chlorpropionyl-, ^-Phenylsulfonylpropionyl-, 3-Methylsulfonylpropionyl-, 3-Sthylsulfonylpropionyl-, /3-Sulfatoäthyl-, Λ-Sulfätoäthylaminosulfonyl-, /^-SuIfatoäthylsulfonylamino-, NV^-SuIfatoäthylsulfonyl-N-alkyl(wie -methyl und -äthyl)-amino-, Vinylsulfonyl-, /3-Chloräthylsülf onyl-, 7^_sulf atoäthylsulf onyl-, |3-Methylsulfonyläthylsulfonyl-, ^-Phenylsulfonyläthylsulfonyl-, 3-Sulfatoproplonyli 2,2;3,^-Tetrafluorcyclobutan-carbonyl-T- oder -sulfonyl-1- und ß- (2,2, .3,3-Tetrafluorcyclpbutyl-1)-acryloyl-Gruppen,
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1t>44186
Inder allgemeinen Formel (I) steht R bevorzugt für Wasserstoff oder einen 1 bis 5 C-Atome enthaltenden Alkylrest.
Die neuen Farbstoffe werden erhalten durch Kuppeln einer diazotierten, gegebenenfalls in der angegebenen Weise substituierten 2-Aminonaphthalin-di- oder -trisulfonsäure mit einer Verbindung der Formel
(II)
worin A und B die bereits angegebene Bedeutung haben.
Die Kupplung.erfolgt in saurem, wäßrigem oder wäßrigorganischem Medium und greift in p-Stellung zur NEU-Gruppe der Kupplungskomponente an. Für die Umsetzung geeignete Äminonaphthalin-di- oder -trisulfonsäuren sind beispielsweise 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure, S-Aminonaphthalin-ejS-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-3,6,8^ trisulfonsäure, a-Aminonaphthalin-^jeiB-trisulfonsäure, 2-<Amino-6-nitronaphthalin-1*,8-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-4,7-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-3ί6-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-3i7-disulfonsaure, 2-(6-Aminonaphthyl-(2)-I^,8-d^sulfonsäure) naphthor/T,27-triazol-6-sulfonsäure oder 2-(4-Sulfophenyl)-7-aminonaphtho-/T,27-triazol-5,9-disulfonsäure.
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ibU186
Kupplungskomponenten der Formel (II) werden erhalten durch Kondensation von 1, ^-Diaminobenzol-^sulfonsäure, die an der 1-ständigen Aminogruppe durch Alkyl- oder Arylreste substituiert sein kann, mit Verbindungen der Formel
A—W
worin A die angegebene Bedeutung hat und W einen abspaltbaren Substituenten darstellt.
Bei der Umsetzung, die im allgemeinen eine Acylierungsreaktion ist, wird nur die zur Sulfonsäuregruppe p-ständige Aminogruppe in die Gruppierung -N(R)-A übergeführt.
Geeignete Reaktivkomponenten A-W sind beispielsweise solche, die den vorgenannten Reaktivgruppen A zugrunde liegen, d. h. im allgemeinen die Halogenide oder Sulfonylverbindungen der genannten Acylkomponenten A. Aus der großen Zahl der zur Verfügung stehenden Verbindungen seien hier auszugsweise erwähnt:
Trihalogen-sym.-triazine, wie Cyanurchlorid und Cyanurbrotnid, Dihalogen-monoamino- und -mono-subst. -arnino-sym. -triazine, wie 2,6-Dichlor-4-aminotriazin, P.e-Dlchlor-^-methylaminotriazin, 2,o-Dichlor-^-äthylaminotriazin, 2,6-Dichlor-4-oxäthylaminotriazin, 2,6-Dichlor-i<-phenylaminotriazin, 2,6-Dichlor-4-(o-, m- oder psulfophenyl)-aminotriazin, ?,6-Dichlor-4-(2' ,y -, -2\k* -, -3«,4'- oder ~y ,5'-disulfophenyl)-aminotriazin, Dihalogen-alkoxy- und -aryloxy-sym.-triazine, wie 2,6-Dichlor-^-methoxytriazin, 2,6-Dichlor-4-äthoxytriazin, 2,6-Dichlor-i4-phenoxytriazin, 2,6-Dichlor-^- (o-, m- oder p-sulfophenyl)-oxytriazin, Dihalogen-alkylmercaptb-
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und -arylmeroapto-sym.-triazine, wie 2,6-<Dichlor-4-äthylmercaptotriazin, P^o-Dichlor-^-phenylmercaptotriazin, 2,6-DiChIOr-^-(P-. methylphenyl)-mercaptotriazin; Tetrahalogenpyrimidine, wie Tetrachlor-, Tetrabrom- oder TetrafluoT-pyrimidin, 2,4,6-Trihalogenpyrimidine, wie 2,4,6-Trlchlor-, -Tribrom- oder -Trifluor-pyrlmidin, Bihalogenpyrimidine, wie 2,4-Dichlor-, -Dibrom- oder -Difluorpyrimldin, 2,^,ö-Trichlor-S-nitro- oder -5-methyl- oder -5-c.arbomethoxy- oder -5-carboäthoxy- oder -^-carboxymethyl- oder -5-mono-, -di- oder -trlchlorirethyl- oder -5-carboxy- oder -5-sulfo- oder 5-cyano- oder -5-vinyl-pyrimidin, 2,4,6-TrIfIuOr^-chlörpyrimidin, 2,4-Dichlorpyrimldin-5-carbonsäurechlorid> 2,4,6-Trichlörpyrimidin-3-carbonsäurechlorid, 2-Methyl-4-chlorpyrimidin-5-carbonsäurechlorid, 2-Chlor-4-methylp■yrimidin-5-carbonsäureGhlorid, 2,6-Dichlorpyrimidin-4-carbonsäurechlorid; Pyrimidin-Reaktivkomponenten mit abspaltbaren Sulfonylgruppen, wie 2-Carboxymethylsulfonyl-4-chlorpyrimidin, 2-Methylsulfonyl-4-chlOr-6-methylpyrimidin, 2,4-Bis-methylsulfonyl-6-methylpyrimidin, 2,4-Bis-phenylsulfonyl-5-chlor-6-methylpyrimidin, 2,4,6-Tris-methylsulfonylpyrimidin, 2,6-Bis-methylsulfonyl-4,5-dichlorpyrimidin, 2,4-Bis-methylsulfonylpyrimidin-5-stalfonsäurechlorid, 2-Methylsulfonyl-4-chlorpyrirnidin, 2-Phenylsulfonyl-4-chlorpyrimidin,. P^-Bis-trichlormethyrsulfonyl-Ö-methyipyrimidih, 2,4-Bis-methylsulfonyl-5-chlor-6-methylpyrlmidin, 2,4-Bis-methylsulfonyi-5-brom-6- ( rrethylpyrimidin, 2-Methylsulfonyl-4,5-dichlor-6-methylpyrimidin, 2-Methylsulfönyl-4,5-dichlor-6-chlormethylpyrimidin, »2-Methy!sulfonyl-4-chlor-6-methylpyrimldin-5-sulfonsäurechlor^d, 2*>Methylsulfonyl-4-chlor-5-nitro-6-methylpyrlmidin, 2,4,5,6-Tetra-methylsulfonylpyrimidin, 2-MethylsulfonyI--4«ehlor'-5»:6--dt"methylpyri'niidin.,-- 2-Äthyl-
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sulfonyl-^,^-dichlör-o-methylpyrimidin, 2-Methylsulfonyl-4,6-dichlorpyrimidin, 2,4,6-Tris-methylsulfonyl-5-chlorpyrimldin, ^-Methylsulfonyl-^-chlor-e-carboxypyrimidln, 2-Methylsulfonyl-4-chlorpyrimidin-5-sulfonsäure, 2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-carbomethoxypyrimidin, 2-Methylsulfonyl-4-chlorp■yrimidin·-5-carbonsäure, 2-Methylsulfonyl~4-chlor-5-cyan-6-methoxypyrimidin, 2-Methylsulfonyl-4,5-dichlorpyrimidin, 4,6-Bis-methylsulfonylpyrimidin, 4-Methylsulfonyl-6-chlorpyrimidin, 2-Sulfoäthylsulfonyl-4-chloΓ-6-methylpyrlmidin, 2-Methylsulfonyl-4-chlor-5-bΓompyrimidIn, 2-Methylsulfpnyl-4-chlor-5-brom-6-methylpyrimidin, 2,4-Bis-methylsulfonyl-5-chlorpyrimidin, a-Phenylsulfonyl-^^-dlchlorpyrimidln, 2-Phenylsulfonyl-4,5-dichlor-6-methylpyrimidin, 2-earboxymethylsulfonyl-4,5-dichlor-6-methylpyrimidin, 2-Mbthylsulfönyl-6-chlorpyΓimidin-4- oder -5-carbonsäureGhlorid, 2-Sthylsulfonyl-6-chlprpyrimidin-4- oder -5-carbönsäurechlorld, 2,6-BIs-(methylsulfonyl)-pyrimidin-4-carbonsäurechlorid, 2-Methylsulfonyl-6-methyl-4-chl·oΓ- oder -4-bΓompyriπlidIn-5-caΓbonsäuΓechloΓid oder -bromid, 2,6-Bis-(methylsulfonyl) -4-clilorpyrirnidln-5-carbonsäureGhlorid ; weitere Reaktivkomponeiiten der heterocyclischen Reihe mit reaktiven Sulfonylsubstituenten sind beispielsweise 3,6-Bis-phenylsulföny;i-; pyrldazlw, ^Methylsulfonyl-e-chlorpyrldazin, 3,6-Bis-trichlormethylsulfonylpyridazln, ^,o-Bis-methylsülfonyl-^-methylpyridäzln, 2,5,6-Tris-methylsulfonylpyrazin, 2,4-Bis-methylsulfonyl-l,>,5-trlazin, 2,4-Bis-methylsulfonyl-6-(5'-sulfophenylamino)-1,3,5-triazin, 2,4-BiStmethylsulfonyl-6-N-methylanilino-l,3,5-triazin, 2,4-Bismethylsulfonyl-6-p.henoxy-1,5,5-triazin, 2,4-Bis-methyTsülfonyl-6-trichloräthoxy-i,3,5-triazin, 2,4,6-Tris-phenylsulfohyl-i,3,5-
Le A 10 423 - 10 -
1098ί9/Τ«42
triazin, 2,4-Bls-methylsulfonylchinazolin, 2,4-Bis-trichlorinethylsulfonylchlnolin, 2,4-Bis-carboxymethylsulfonylchinolin, 2,6-Bis-imethylsulfönylJ-pyridin-^-carbonsäurechlori.d und 1-.(V-Chlorcarbonylphenyl- oder 2'-chlorcarbonyläthyl)~4,5-bis-methylsulfonyl-pyridazon-(6); weitere heterocyclische Reaktivkomponenten mit beweglichem Halogen sind u. a. 2- oder J-Monochlorehinoxalin-6-carbonsäurechlorid oder -6-sulfonsäurechlorid, 2- oder 3-Μοήο-bromchinoxalin-6-carbonsäurebromid oder -6-sulfonsäurebromid, 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid oder -6-sulfonsäurechlorid, 2,3-Dibromchinoxalin-6-carbonsäurebromid oder -6-sulfonsäurebromid, 1,^-Dichlorphthalazin-OTcarbonsäurechlorid oder -6-sulfonsäurechlorld sowie die entsprechenden Bromverbindungen, 2,4-Dichlorchinazolin-6- oder -T-carbonsäurechlorid oder -sulfonsäurechlorid sowie die entsprechenden Bromverbindungen, 2- oder 3- oder 4-(V,^'-Dichlorpyridazon-ö1-yl-1')-phenylsulfonsäurechlorid oder -carbonsäurechlorid sowie die entsprechenden Bromverbindungen, /3-(V ^'-Dichlorpyridazon-e'-yl-i ' )-äthylcarbonsäurechlorid, 2-Chlorchinoxalin-j5-carbonsäurechlorid und die entsprechende Bromverbindung, N-Methyl-N-(2,4-dichlortriazinyl-6)-carbamidsäurechlorid, N-Methyl-N-(2-chlor-4-methylamino-triazinyl-6)-carbamidsäürechlorid, N-Methyl-N-(2-chlor-1t-dlmethyläminoi-triazlnyl-6)-carbamidsäurechlorid, N-Methyl- oder N-Rthyi-N-(2/4-dlchlortrlazinyl-6)-aminoacetylchlorid, N-Methyl-, N-ithyl- oder N-Hydroxyäthyl-N-(2,3-dichlorchinoxalin-6-sulfonyl- oder -o-carbonyli-aminoacetylchrorid und die entsprechenden Bromderivate, ferner^-Chlorbenzthiazol-S- oder -e-carbonsäurechlorid oder -5- oder -e-sulfonsäurechlorld und die entsprechenden Bromverbindüngen, 2-Arylsulfönyl- oder 2-Alkyl-
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1t>U186
sulfonyl-benzthiazol-5- oder -o-carbonsäurechlorid oder -5- oder -6-sulfonsäurechlorid, wie 2-Methylsulfonyl- oder 2-ithylsulfonyl- oder 2-Phenylsulfonyl-benzthiazol-5- oder -6-sulfonsäurechlorid ■oder -5- oder -6-carbonsäurechlorid sowie die entsprechenden im ankondensierten Benzolring Sulfonsäuregruppen enthaltenden 2-Sulfonylbenzthiazol-Derivate, j5,5-Bis-methylsulfonyl-isothiazol-4-carbonsäurechlorid, 2-Chlorbenzoxazol-5- oder -6-carbonsäurechlorid oder -sulfonsäurechlorid sowie die entsprechenden Bromderivate, 2-Chlorbenzimidazol-5- oder -6-carbonsäurechlorid oder -sulfonsäurechlorid sowie die entsprechenden Bromderivate, 2-Chlor-i-methylbenzlmidazol-5- oder -6-carbonsäurechlorid oder -sulfonsäurechlorid sowie die entsprechenden Bromderivate, 2-Chlor-4-methylthiazol-(i ,3)-5-carbonsäurechlorid oder -4- oder- -5-sulfonsäurechlorid, 2-Chlorthiazol-i|4- oder -^-sulfonsäurechlorid und die entsprechenden Bromderivate.
Aus der Reihe der aliphatischen oder araliphatischen Reaktivkomponenten sind beispielsweise zu erwähnen: 1-Chlormethylbenzol- ^-sulfonsäurechlorid, Acrylsäurechlorid, Mono-, pi- oder Trichioracrylsäurechlorid, J5-Chlorpropi onsäurechlorid, J>-Phenylsulfonylpropionsäurechlorid, 3-Methylsulfonylpropionsäurechlorid, 3-Äthylsulfonylpropionsäurechlorid, 5-Chloräthansulfochlorid, Chlormethansulfochlorid,. 2-Chloracetylchlorld, 2,2,3,>-TetrafIuorcyclobutan-1-carbonsäurech'lorid, /3-(2,2,3.3-Tetraf luorcyclobutyl-1 ) -acrylsäurechlorid.
Weitere geeignete Reaktivkomponenten sind aus der Literatur in großer Zahl bekannt und brauchen daher nicht gesondert aufgeführt zu werden.
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Ib44186
Eine Gruppe besonders wertvoller verfahrensgemäß erhältlicher Farbstoffe entspricht der Formel
Hierin steht Y für H oder NO2, η für die Zahl 0 oder 1 und A1 für einen In 2- oder 4-Steilung gebundenen Pyrimidin-1,,3-Rest, der 1 oder 2 abspaltbare Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Aralkylsulfonyloder Heterosulfonylreste aufweist und der weitere Substituenten enthalten kann.
Die neuen Farbstoffe sind wertvolle Reaktivfarbstoffe, die sich hervorragend für das Färben und Bedrucken voiir cellulosehaltigen Materialien, insbesondere von nativer und regenerierter Cellulose eignen, wobei die Farbstoffe in Gegenwart säurebindender Mittel und gegebenenfalls unter Anwendung von erhöhter Temperatur aufgebracht werden. Man erzielt Färbungen und Drucke mit hervorragenden Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr "guten Naß- und Lichtechthelten.
Die Farbstoffe eignen sich des weiteren zum Färben und Bedrucken NH-Gruppen enthaltender Materialien, Insbesondere von Wolle, Seide und synthetiscnen Superpolyamldfasern. Man färbt hier in schwach saurem Medium und erhöht den pH-Wert des Färbebades gegen Ende der Färbung auf beispielsweise pH 6,5 bis 8,5.
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1*96.19/34*2-"
Beispiel; ■
19 Gewiehtsteile 1,3-Dlaminobenzol-4-sulfonsäure werden in 200 Volumteilen Wasser von 60 C mit Natriumcarbonatlösung hei pH 6 gelöst. Bei 60°C werden in diese Lösung 25 Gewiehtsteile 2-Methylsulf onyl-4,5-dichlor-6-rnethylpyrimidin eingetragen und der pH-Wert des Reaktionsgemisches durch Eintropfen von 20 #iger Natriumcarbonatlösung bei 5 bis 6 gehalten. Nach beendeter Kondensation wird das Reaktionsprodukt durch Zugabe von 60 Gewichtsteilen Natriumchlorid abgeschieden und als hellgelbe Paste isoliert.
Dieses Kondensationsprodukt wird in 400 Volumteilen Wasser von 4o°C gelöst, nach Zugabe von wenig Aktivkohle und Kieselgur filtriert und das Filtrat durch"Zugabe von Eis auf 10 bis 15°C abgekühlt. In diese Lösung wird die nach üblichen Methoden zu erhaltende Lösung der Diazoniumverbindung aus 38,3 Gewichtsteilen 2-Aminonaphthalin-4J6J8-trisulfonsäure in 450 Volumteilen Wasser gegeben und das Gemisch mit 14O Volumteilen einer 20 jfcLgen Natriumacetatlösung versetzt. Die Kupplung verläuft bei pH 4 rasch und vollständig. Nach 15 Minuten scheidet sich der Farbstoff kristallin ab. Er wird isoliert und bei 6O0G im Vakuum getrocknet. Der erhaltene Monoazofarbstoff entspricht der Formel
SO5H
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CH3O2S
- 14 -
109819/13Λ2
is·
und stellt getrocknet ein orangefarbenes Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst und Baumwolle nach den üblichen Techniken des Reaktivdruckes oder der Reaktivfärbung in rotstichig gelben Tönen färbt.
Verwendet man in diesem Beispiel anstelle der 2-Aminonaphthalin~4,6,8-trisulfonsäure äquivalente Mengen der 2-Äminonaphthalin-4,8-disulfonsäure, der 2-Aminonaphthalin-6,8-disulfonsäure oder der o-Nitro^-aminOnaphthalin-^e-disulfonsäure, so erhält man bei analoger Verfahrensweise Reaktivfarbstoffe, die sich in Wasser mit gelber Farbe lösen und auf Baumwolle in Gegenwart säurebindender Mittel rotstichig gelbe Drucke oder Färbungen -liefern.
Setzt man in den Verfahren dieses Beispiels anstelle von 2-Methylsulfonyl-4,5-dichlor-6-rnethylpyrimidin jeweils äquivalente Mengen der in der folgenden Tabelle angegebenen Reaktivkomponenten ein, so erhält man gleichfalls wertvolle Reaktivfarbstoffe, die Baumwolle nach den bekannten Techniken der Reaktivfärbung echt in gelben Tönen färben:
2,4,6-Trichlortriazin-1,3,5 ..
2,4-Dichlor-6-aminotriazin-1,3,5
2,4-DichIor-6-methylaminotriazin-1,3>5 2,4-Dichlor-6-öxyäthylaminotriazl·n-1,3j5 2,4-Dichlor-6-phenylaminotriazin-1 ,-J5,5 ■.:..;'.->
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109819/18Δ?
IbU
-O-O- oder -m- oder -p-sulfophenylaminotriazin-1,3*5 2,4-Dichlor-6-N-methyl-N-phenylaininotriazin-1,3*5 2, .4,5,6-Tetrachlorpyriniidin-1,3 2,4,6-Trichlorpyrimidin-1,3
2,4-Dichlorpyrimidin-5-carbonsäurechlorid 2-Methylsulfonyl-4-chlorpyrimidin-5-carbonsäurechlorid 2-Chlorbenzthiazol-5- oder -6-carbonsäui'echlorid 2-ChlorbenEthia2cOl~5"- oder ~6-sulfonsäurechlorid
2-Methylsulfonyl- oder 2-Äthylsülfonyl-benzthiazol-5- oder -ö-carbonsäurechlorid oder -sulfonsäurechlorid
1,4-Dichlorphthalazin-6-carbonsäurechlorid 2,3-DlChIOrChInOXaIIn-O-carbonsäurechlorid 3,5-Bis-methylsulfonyl-isothiazol-^-carbonsäurechlorid 2,4-Bis-methylsuironylchinazolin 2-Methylsulfonyl-4-chlorchinazolin 2,4-Bis-methylsulfonyl-6-chlorpyrimidin 2-Methylsulfonyl^4-chlor-5-cyan-6-methoxypyrimidin 2-Methylsulfonyl-4-chlΌr-6-carbomethoxypyrimidin 2-Methylsulfonyl-^-chlorpyrimidin-o-carbonsäure 2,4,6-Trifluorpyrimidln
2-Methylsulfonyl-4,6-dichlorpyrimldin 2-CarboxyInethylsulfonyl-4-chlor-6-methylpyΓimidin 2-Trichlormethylsulfonyl-4-chlor-6-methylpyΓimidin
Le A 10 h2J) - 16 -
109819/184?

Claims (5)

  1. Patentansprüche:
    ■1. Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die DIazoverbindung einer 2-Aminonaphthalinsulfonsäure der Formel "
    (HO,S)
    worin X für Wasserstoff oder eineii Halogen-, Nitro- oder Triazolosubstituenten steht und m für die Zahl 2 oder 3 steht,
    mit einer Aminoverbindung der.Forme1
    N-A R
    worin R für Wasserstoff oder einen Alkyl- oder Arylrest steht und A eine Reaktivgruppe bedeutet.
    In p-Stellung zur NH2-Gruppe kuppelt.
  2. 2. Reaktivfarbstoffe der Formel
    (HO .,S)
    N=N
    SO,H NH^
    N-A
    Le A 10 42j
    - 1.7- -
    10 9819/T842
    worin R für Wasserstoff oder einen Alkyl- oder Arylrest, A für eine Reaktivgruppe, X für Wasserstoff, einen Halogen-, Nitro- oder Triazolosubstituenten und m für die Zahl 2 oder 3 stehen.
  3. 3. Reaktivfarbstoffe der Formel
    3 η
    worin Y für H oder NOp steht, η die Zahl 0 oder 1 bedeutet und A1 für einen in 2- oder 4-Stellung gebundenen Pyrimidine 1,3-Rest steht, der 1 oder 2 abspaltbare Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Aralkylsulfonyl- oder Heterosulfonylreste aufweist und der weitere Substituenten enthalten kann.
  4. 4. Verfahren zum Färben und Bedrucken cellulosehaltiger Materialien, insbesondere' Texti!materialien aus nativer und regenerierter Cellulose, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Formel der Ansprüche 2 und 3 in Gegenwart säurebindender Mittel und gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur auf die Materialien aufbringt.
  5. 5. Cellulosehaltige Materialien, gefärbt bzw. bedrückt nach dem Verfahren des Anspruch 4.
    Le A-10 423 - 18 -
    109819/1842
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