DE1643978C3 - Verfahren zur Herstellung von Neopentylglykol-carbonsäure-kohlensäure-Mischestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Neopentylglykol-carbonsäure-kohlensäure-MischesternInfo
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Description
l5
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein technisch besonders vorteilhaftes Verfahren zur Herstellung
von Neopentylglykol-carbonsäure-kohlensäure-Mischestern.
Bekanntlich lassen sich Diarylcarbonate, z. B. Di- so
phenylcarbonat, leicht mit Alkoholen unter Abspaltung des entsprechenden Phenols unter Bildung entsprechender
Alkylcarbonate umestern. Setzt man Glykole mit Diary !carbonaten um, so erhält man im Falle
Ktngerkettiger Glykole mit mindestens 5 Kettenglie- «lern, je nach den angewandten Molverhältnissen,
nieder-, mittel- oder hochmolekulare geradkettige GIykolcarbonate bzw. -polycarbonate, im Falle kurzkettigcr
Glykole mit bis zu 4 Kettengliedern, wie Äthylenglykol, 1,2- und 1.3-Propylenglykol, Neopentylgiykol
und 1,4-Butandiol, hingegen die cyclischen Carbonate. Die Neigung zur Bildung solcher cyclischer
Carbonate ist so groß, daß sie sich auch bei der Einwirkung von Diarylcarbonaten auf veresterte kurzkettige
CiIykole durchsetzt, indem dann eine doppelte Umesterung unter Bildung des entsprechenden Carbonsäurearylesters
neben dem cyclischen Carbonat stattfindet. D. h. erhitzt man z. B. Äthylenglykolbenzoesäuremono-
oder -diester mit Diphenylcarbonat im Molverhältnis 1:1, so erhält man I Mol cydisches
Äthylencai bonat und I Mol Benzoesäurephenylester und Phenol bzw 2 Mol Benzoesäurephenylester. Zu
entsprechenden Ergebnissen führt die Umsetzung von z. B. 1,2-PropylenglykoI- oder 1,4-Butandiolcarbonsäureestern.
Obwohl verzweigte kurzkettige, bifunktionelle Verbindungen in der Regel besonders leicht cyclische
Derivate bilden, wurde überraschenderweise gefunden, daß beim Eihitzen von Neopentylglykol-carbonsäureestern
mit Diarylcarbonaten die doppelte Umesterung, d. h. bei Verwendung von NeopentyJglykol-carbonsäurediestern
eine Umsetzung mit Diarylcarbonat im Temperaturbereich von etwa 180 bis etwa 220"C,
unterbleibt, bei Verwendung von Neopentylglykolcarbonsäurehalbestern jedoch die entsprechenden Neopentylglykol-carbonsäure-kohlensäure-Mischester
entstehen. Diese Feststellung macht sich die vorliegende Erfindung zur Herstellung von Neopentylglykolcarbonsäure-kohlensäure-Mischestem
zunutze.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von Neopentylglykol-carbonsäurekohlensäure-Mischestern,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Diarylcarbonat mit einem Neopentylgtykol-carbonsäurehalbester,
gegebenenfalls im Gemisch mit Glykolen mit mindestens 5 Kettengliedern, unter Abdestillieren des entsprechenden Phenols im
Temperaturbereich von etwa 180 bis etwa 2200C umestert.
^^oWnsäure-Mischester.
Γ™"* Verfahren geeignete Neopentylglykol-mono-™r n*r.reha|bester
sind die Halbester z. B. der ^^f" der Propionsäure, der Buttersäu- der
ι h Ittersaure der Valeriansäure und höhere· adieer
oder verzweigter Fettsäuren sowie ung^uigoder/und
substituierter Carbonsauren wie der
Μοηΐ der Di- und der Trichloressigsäure, der Phenyl-Monoder
Ui im ^ ^ Methacry|säurc def
essigsaure, ölsäure der Leinölfettsäure und der
Crotonsau ^ aromatischer Säuren, wie der Benzoe-
^m^'ch|orbenzoesäuren, der Nitrobenzoesäuren,
. Toluvlsäure und der Anissäure. " " „neten Dicarbonsäure-dihalbestern seien die
H^fterLispjeIsweise folgender Dicarbonsäuren geHal^„
Malon- der Bernstein-, der Glular-, der mannt · oct pime!;n. der Kork., der Sebazin-, der
Γ.αΦ·» · ^ ^^ der citracon.% der Mesacon-,
^"";^οη1ϋ0οη-, der Tetrahydrophthal-, der F.ndoder^ijiny
h . htha|säure, der Phthalsäuren und
«i ^Ä'ffiuren.
°"Λ' *; raonomeren Neopentylglykol-dicarbon-7""fr
kann man auch von Homo- oder
it Neopentylglykol-dicarbonsäureausgehen,
so z. B. von Neo- ^η- oder Phthalsäure-Polyestern mit
|.halbester-Endgruppen oder ähnlichen it Resten verschiedener Dicarbonsäuren,
niarylcargnate sind außer I )iphenylcar-.-Djcresylcarbonate
und die Bis-chlor-
«"J££~nfaUsmitzuverwendendelängcrkcU.gcGly-
\*fr7. B Di. und Polyäthylen- und Propylenglykok
^ ^-B D e^Hexainethylen-. HepUmethylenkole,
Pen 3^6 ',^, p-Phenylen-di./l-hydroxy-
und' ^^^/.^.(^hydroxy-älhoxyHiphenyla
dqMher und 4 y ^ ^ endstlndj
^^,, oder Polyester mit Il.lbester-F.nd-
druU
gruppe«„^^niSSSnenWI. unter Unter^^^
des Abdestillicrens des abgert werdcn.
g^se si„d, je nach ihrer Zu-
« bis hochviskose Flüssigkeaen
B Sie können als Weichmacher
Kunstsloffe, wie Polyvmylchlorodukte zur
Herstellung höher-
Produkte als Uckrohstoife oder Kunst-J
i. Sofern die Produkte reak-Sdungen
enthalten, z. B. die Reste ^^ SiSrbonsäuren, können sie polymeri-"^
bzw mit anderen polymerisationsfähigen Stoffen rtb*™ J / ft jn Kunslharze bzw.
m ^X™rüht werden.
nd od«
aus
Beispiel 1 ,
290 g (3,8 Mol) Terephthalsäurekdester
und 7» g (3,5 Mol) Diphenyl- ^ %>
Ruhren und überleiten von Stickcwbomrt
mrCMmte allmahIich auf 220°C
erhiut, bis kein Phenol (Ültergangstemperatur 180 C)
mehr übergeht. Dann legt man allmählich ansteigendes
Vakuum an und zieht die restlichen Mengen Phenol bei 200 C und 12 mm Hg ab. Man erhält 657 g (berechnet
660 g) Phenol. Der zurückbleibende Polymischester ist ein bei 60 bis 65^C schmelzendes, festes Harz mit der
Hydroxylzahl 58,8 und der Säurezahl 0,5.
Ausbeute: 1200 g.
Ausbeute: 1200 g.
En Gemisch aus 1 kg (1 MoI) eines Adipinsäureneopentylglykol-polyesters
mit der Hydroxylzahl 106 (= 3,22 Gewichtsprozent OH) und 95 g (0,45 Mol)
Diphenylcarbonat wird unter den im Beispiel I angegebenen Bedingungen behandelt Man erhält 90 g
(berechnet 85 g) Phenol. Der zurückbleibende Mischpolyester ist ein viskoses öl mit der Hydroxylzahl 54
und der Säurezahl 0,3.
Ausbeute: 990 g.
Ein Gemisch von 3040 g (8,3 Mol) eines aus 5 Mol Maleinsäureanhydrid, 5 MoI Phthalsäureanhydrid und
20 MoI Neopentylglykol hergestellten Polyesters mit der Hydroxylzahl 307 ( 9,3 Gewichtsprozent OH),
der Säurezahl 0,3 und dem Molekulargewicht 365 und 1450 (6,8 Mol) Diphenylcarbonat wird unter den im
Beispiel I angegebenen Bedingungen behandelt. Man erhält 1,3 kg (berechnet 1,28 kg) Phenol. Der zurückbleibende
Mischpolyester ist ein transparentes, gelb gefärbtes, festes Harz mit der Hydroxylzahl 51,5.
Erweichungspunkt nach Ring und Kugel - 48°C.
Ausbeute: 3,19 kg.
Ausbeute: 3,19 kg.
Dieser Mischpolyester löst sich in Styrol. Nach Zusatz
von 2 Gewichtsprozent Bcnzoylperoxid zu einer 70 "„igen Lösung des Polyesters in Styrol polymerisiert
die Lösung bei 100 C zu einem harten Kunststoff.
Ein Gemisch von 318 g (1 Mol) Adipinsäure-bisneopentylglykolester,
1,18 kg (10 Mol) 1,6 Hexandiol und 2,54 kg (11,9 Mol) Diphenylcarbonat wird uater
den im Beispiel I angegebenen Bedingungen unter Abdestillieren von 2,07 kg Phenol behandelt. Man erhält
ein wachsartiges Produkt vom Erweichungspunkt 33 bis 35 C mit der Hydroxylzahl 0 und einem Gehalt
von 9,3 Gewichtsprozent - OC6H5-Gnippen, was
einem Durchschnittsmolekulargewicht von 2000 entspricht.
Ein Gemisch von 338 g (1 Mol) Terephthalsäure-bisneopentylglykolester,
1,316 kg (11,05 Mol) 1,6-Hexandiol
und 2,350 kg (I J Mol) Diphenylcarbonat wird in der im Beispiel 1 angegebenen Weise unter Abdestillieren
von 2,072 kg (berechnet 2,06 kg) Phenol behandelt. Der zurückbleibende Mischpolyester ist ein viskoses
öl mit der Hydroxylzahl 58,8 und der Säurezahl 0,5. Ausbeute: 1839 g.
Ein Gemisch von 477 g (1,5 Mol) eines Adipinsäureneopentylglkyol-polyesters
mit der Hydroxylzahl 350, 1,316 ';g (S 1,15 Mol) 1,6-Hexandiol und 2,450 kg
(11,5 Mol) Diphenylcarbonat wird in der im Beispiel I beschriebenen Weise unter Abdestillieren von 2,2 kg
(berechnet 2,16 kg) Phenol behandelt. Der zurückbleibende Mischpolyester ist ein wachsartiges Produkt
vom Erweichungspunkt 34 bis 35°C mit der Hydroxylzahl 58 und der Säurezahl 0.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Neopentylgiykolcarbonsäure-kohlensäure-Mischestern. dadurch g e k e η η ζ e i c b η e t, daß man ein Diarylcarbonut mit einem Neopentylgbkolcarbonsüurehalbester, gegebenenfaHs im Gemisch mit Glykolen mit mindestens 5 Kettengliedern, unter Abdestiliieren des entsprechenden Phenols im Temperaturbereich »»von etwa 180 bis etwa 22O°C umestert man von Neopentyigylkol-mono-Jbonsa-uÄ^rn oder von Dicarbon^uredihalb- «,„rn auseeht und in welchem Mengenverhältnis man η h, nsäurehaJbester und Diarylcarbonat, gegebe-υκ?™Τ tcr Mitverwendung von Monoalkoholen neniai« . Glvko|en, umsetzt,erhält manod«/^dta .gjrrkeu g ^^^ Neopenlylglykol.
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| KR20220052144A (ko) | 2020-10-20 | 2022-04-27 | 주식회사 아이큐어비앤피 | 테리파라타이드를 포함하는 경구용 약학 조성물의 제조방법 및 이에 의해 제조된 경구용 약학 조성물 |
| KR20240013402A (ko) | 2022-07-22 | 2024-01-30 | 주식회사 아이큐어비앤피 | 테리파라타이드를 포함하는 골다공증 예방 또는 치료를 위한 경구용 약학적 조성물 및 이의 제조방법 |
Family Cites Families (1)
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