DE1642316A1 - Unkrautbekaempfungsmittel - Google Patents

Description

P 16 il2 316, 8-ill Neue. Unterlagen

E. I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY 10th and Market Streets, Wilmington, Delaware 19898, V. St. A.

Unkrautbekämpfungemittel

Gegenstand der Erfindung ist ein Unkrautbekämpfungsmittel, ge» kennzeichnet durch einen Gehalt an 2-Methyl~N-(phenylcarbamoyl)-3~(3~ph©nylureido)'crotonamid als Wirkstoff.

N-C phenyle&rbamoy1)-3-(3-phenylureido)-crotonamid 'lässt sifäli leicht herstellen, imä@m man Pheny!harnstoff mit Xthyl-K-methylacetoaeetat umsetzt. Vorzugsweise werden diese Reakfei©nst©ilnehm©r in @in@m inerten, mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, wie

Unterlagen (Art 7 & I Abs, 2 Nr. I Satz 3 des Äni«ruri0«iie»i * 4* ä> 1B&Ü. ■

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UAD ORIGINAL

2683-G

Benzol oder Toluol» mit einer kleinen Menge, ζ. Β» O₉OI bis 10 Mol#, eines sauren Katalysators, wie Schwefelsäure, Toluolsulfonsäure oder Phosphorsäure, vereinigt und genügend lange auf Rückflussbedingungen erhitzt, um das sich bei der Kondensation entwickelnde Wasser aus dem Reaktionsbehälter durch azeotrope Destillation zu eliminieren« Nach dem Entfernen des bei der Reaktion gebildeten Wassers wird in den Reaktionsbehälter eine starke Base, wie Natriummethoxyd, eingegeben und die Rückfluss behandlung I/4 bis 3 Std. fortgesetzt.

Man kühlt das Gemisch dann ab und versetzt mit Wasser. Wenn notwendig, wird an diesem Funkte nicht umgesetzter Phenylharnstoff abfiltriert. Man trennt die PiIt rat schicht en und säuert den wässrigen Anteil mit Essigsäure, Salzsäure oder einer anderen geeigneten Säure an und sammelt das anfallende Produkt durch Filtrieren. Das so erhaltene Feststoffprodukt kann in dieser Form verwendet oder durch Umkristallisieren aus einem entsprechenden Lösungsmittel, wie Acetonitril, weiter gereinigt werden. Die Reaktion lässt sich schematisch wie folgt darstellen:

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C-GH-C-OCH₃ O CH,

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Genfies der Erfindung hat sieh das neue Crotonanid als wertvolles Mittel zur Lenkung des Wachstums unerwünschter Vegetation erwiesen. Es ergibt bei» Aufbringen in Dosierungen von etwa 1/2 bis 55 kg/ha (1/2 "eis 50 Pounde/Acre) eine Bekämpiung vieler Artew von kraut·= und holzartigen Pflanzen. Die jeweils zu bevorzugende

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ßAD ORIGINAL

1642:

t siok imtergemäss ^asSi ■§.■%? Seit und aethoö© sowie der sia l^öicäiipfesdeB 7©g®tatisn3art_s Ia allgemeinen Sendet aum die sriesfoiiprsn rogi92"s?ig©a ivi jn Bekämpfung i?om einjalsffigsn "DasrauterE ΐϊπα -üi zur Bekämpfung von pi' ö li tation bei wicht aur

Die hier feescferiebene-,

Verbindung wird normaleiveise iait verschiedenen Stoffen Mitteln zubereitet, die sich für eine Aufbringung mittels herkömmlicher, landwirtachaftlicher Einrichtungen eignen«, Man kann solche Mittel durch Mischen oder Mahlen der Wirkstoff-Komponente mit einem kein Lösungsmittel darstellenden Träger erhalten, der flüssig oder fest sein kann. Zu den festen Trägern gehören natürliche Tone, wie Kaolinit, Afctapulgit und Montmorillonit. Auah Talkumstoffe, Pyrophillit, Kieselgur, künstliche, feine Silicium dioxyde, Calciumaluminosilicate, Hatriumaluminosilicate und Tricalciumphoephat können als Feststoffträger Verwendung finden. Organische Stoffe, wie Walnusechalenmehl, Holzmehl oder Mehl aus der Rotholzrinde, stellen ebenfalls ein geeignetes, festes Trägermaterial dar. Der Gewichtsprozentsatz des wesentlichen Wirkstoff-Bestandteils ändert sich mit der Art und Weise, in der das Mittel aufzubringen ist. Beim Aufbringen als Staub kann man mit einem derart geringen Gehalt an Wirket of t~¥*owpmim te ¥i® ©_g5 oder bei pasiktweises SaMMliai auf slaim©^? is&lie mit eimern derart hoämi Sshalt yis 55 ρ 2^«äiie^

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kyls&gly^ol :-3t®3? mit Saiaris», öl-_f Stearin·= ₉ Faiaitira-Kiefernharzsäuren, iSilSsliehe Alkylarylsulfonat©₉ öllöslicha Polyoxyäthylenäther mit Qctyl«, Konyl- und Doäeeylphenol, Polyoxyäthylenaddukte mit lamgkettigen Merkaptanen unü Gemische derselben.

Unkrautbekämpfungsmittel aus den herbiziden Crotonamid mit inerten, festen Verdünnungsmitteln werden gewöhnlich in zwei For* men hergestellt, einmal als netzbare Pulver mit feinteiligen Verdünnungsmitteln und andererseits ale Granulat- oder Kornmaterial oder als Pellets mit agglomerierten Formen des Verdünnungsmittels. Wenn das Mittel ein netzbares Pulver darstellt, wird ein Gemisch des Wirkstoff-Bestandteils, inerten Verdünnungsmittels, Netzmittels und Dispergiermittels innig .«äurchmengt unü gemahlen, bis im wesir-tliehsSii alle TeileäsB feiger als 50 MlkTon ©imciL· Ber Sehalt an der Wirkstoff-Xömpouent© Maa ?on SO bis 95 f@ ^agdiarea, wo- h@-; a^.-er iai sllg^söiTAea 5© "fels SO f® Ise-ircrzugt ^©rÖQiio l'^llst = oöös* Sranulatmassa^. Isasen siefe in Abhängigkeit ψ®η öqs³ gewünsch·»

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1b42316

ten Konzentration der Wirkstoff-Komponente und der bevorzugten Hatxir des Verdünnungsmittels auf verschiedenen Wegen herstellen. Bei geringen Konzentrationen der Wirkstoff-Komponente von bis zu etwa 10 <fa kann man äie gepulverte Wirkstoff-Komponente mit einem körnigen Verdünnungsmittel vcn grosses! Hohlraumvoluxaen, wie auf» geblättertem Vermiculit, misofeen und ralt giner niehtflüehtigen Flüssigkeit, wie Propylenglykol, oisr sinem nicht ionischen, flüssigen, oberflächenaktiven Mittel, wie dem Trimethylnonyläther des Polyäthylenglykols, lagebinden. Bei höheren Wirkstoff-Konzentrationen, z. B. 10 bis 30 #, ist es besser, die gepulverte Wirkstoff-Komponente mit gepulverten, inerten Verdünnungsmitteln zu vermengen, mit Wasser zu befeuchten, zu Granulat oder Pellets strangssupressen und unter Bildung einer harten, kompakten Form zu trocknen. Die Zerfallgeschwindigkeit solcher Pellet- oder Granularmittel lässt sich durch entsprechende Wahl gemischter, wasserlöslicher und wasserunlöslicher, Inerter Verdünnungsmittel und den Zusatz von oberflächenaktiven Mitteln zwecks Unterstützung des Eindringens von Wasser lenken.

Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung bevorzugter Arbeitsweisen zur Herstellung der neuen Crotonamide und ihrer Zubereitung zu und Verwendung als Unkrautbekämpfungsmittel(η

Das zunächst folgende Beispiel erläutert die Herstellung der Verbindung gemäss der Erfindung.

β -

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Bin Gemisch aus 54_s 5 feilem Iiiemjrllaaraet&f2 _s 40© @©11gq. Benzol

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4 feilen p-T-aliiolsulfeaeäMr© iiM <s$₉5 Seiles as©toae@t®t wird bei EliskfliasgfeeiimgMrsgem gertii&E¹1₅ Sas sieh bildende lfesssi¹ im ©i®@sp ¥erlag-@ Ba@3s ®@©m=»Btai^fe ssh-·=· melt. Am End^ iron är<&L fsgea !©fiaieia sieli 4_Ö? t@il© Wgissen in der ?orlage. Man gibt lafeiwiü©tiiOssFt (12© S©£1@₉ f9^ig in Methanol) hinzu unä s©tst ii© lg fort_? kühlt dann das Semissh all mai versetsw eii 4©ö !üeilem Was sar, filtriert etwas nicfet iaasge©@tst@s Kaem^lkinistoif ab_s damn di© Schichten unä säuert iie tiissrige 8eMi©!it Hit t tri'srtsr SalE-säure an« Bf^ aafalleiai® Feststoff ^i^i gosaaaaelt,-mit Wasser g-awa&cher^ ^nd mi äesp feft getr©@ka©t₉ w©lei das 2» Mstfi^l -M- (phenylearfoaEÄö^l) -5= C S^lSieiijlia-i³©!^©) - @r@t©masiA anfällt das durch TJmkrists,lIieierss. aus Äöstomits-dl, gQi?©iiEigt werden kann.

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Biesa Kompoatstatem werden T©rflBisc&t und feiastgs^sliieii (Miera·= pulveriser) „. Ms is wesentliohem all© Teilchen feines³ als 50 krön

B e i s p.

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Beim Zueat© sm ¥asser wird inreh öle stark alkaliseh© Umgebung ii© Wirkst of f=V©rfeIaönng lOslick gemas&t umä 'eine

Di© Wirkstoff-Komponente in-dieser Eubereitussg «irä In einsm w@i Versuch duroh "das 2<=*Biatjl«!f-(pSa©nyl-carbaiEoyl)«="3-*"(3-phenyl·-=· l ersetzt» " . .. ■

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ÖAD ORIGINAL

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B e_Mi 8 ρ i <b 1 .- $

wasserfreies natriumsulfat

Alkylnaphthalinsulf önsätare _s Ka-SaIs '■: Λ'i»

Die Wirkst off -Kompomeat®» ias Hatriurasnlfat iaiad das oberflächen= aktive Mittel ¥#e^l@m zunächst vermischt und feittstgemahlen und danm. mit dem Bent©ait gemischt und mit 15 bis 19 $> Wasser befeuchtet. Man bildet durch Mahlen auf einem schweren Mischer eine gleichmässige Paste und extrudiert diese durch Spritswerkseug-Lööher von 5,2 mm (1/8 Zoll), an denen Schneidmesser Pellets von 3,2 χ 3,2 mm bilden» Bie Pellets werden anschliessend getrocknet „ -

B e i s τ? i e 1 5

Hetzbares Pulver von Bei- 12,5 i>

spiel 1 .

Glimmerartiger Talk 87,5 i»

Diese Komponenten werden auf einem Bandmischer zu einem Staub von 10 i> Wirkstoff gehalt gemischt. Der Staub kann auf Flächen aufgebracht werden, bei denen ein Abtrieb zu gewünschter Vegetation unproblematisch ist.

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2683-δ

Beispiel I.

Ϊ- Cphenylcarbamoyl-3- 25

Dieselöl - 67 Γ

Geiaisdii von fSllöslichem Asainsals 8 $> der Boäeeyrbenssolsulfonsäure und äthylenoxydmodifi ziertem Fett säureester des Sorbite *

Man mahlt diese Zubereitung auf einer Sand- oder Rohrmühle* bis die meisten teilchen feiner als 5 Mkron sind. Beim Zusatz zu Wasser ergibt die Öldispersion eine Emulgierung. Die Wirkstoff-Teilchen verbleiben zum grössten Teil in der dispergieren Ölphase, aber es tritt eine gewisse Verteilung auf die Phasen unter Bildung von Feststoffteilchen, die in Wasser, und Feststoff teilchen, die In einer emulgierten Ölphase dispergiert sind, ein.

Die folgenden Beispiele 10 bis 17 erläutern Methoden zur Anwendung der obigen Zubereitungen bei der Bekämpfung unerwünschter Vegetation.

B e i β t> i e 1. 7

Man verdünnt die Zubereitung von Beispiel 2 mit Wasser soweit, dass eine Aufbringung mit 56 kg Wirkstoff/ha in 935 1 Wasser (50 Pounds Je Acre in 100 Gallons) erfolgt. Die Behandlung von unkrautbefallenen Bereichen länge Kraftleitungen ergibt eine Ab-

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α @

B e i s ρ i

Hau bringt 67 feg der

(60. Pommi© im 100 eallcmts-}* I; hanaiungg führt zvlt

tob, Mnar£a₉ Bchinochloe teniialla aiaserinag Bigitaria

B_{1 M}e .i ,spiel - f " - '.' ■ ; ■ . ■ ". ■ .'."■-■-.."■_■

Die i-ß. Beispiel H"erhaltenen Pellets·'werden".vom-"Hubsdhi^iuber aus

la zitier Dosierung vor*. 9 feg Wirkstoff/ha einem üebeasbaum-BestanS ausgestreut frühen Frühling vor i@m Η8Γ¥οα@με©ιι

führt zuT Abtötung Toa. JDigitaria Ambrosia artemisii'folia'imd leiiiaoeloa

di© Behandlung im .- Λ

Unkrauts, erfolgt» Die

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BADOBiG^AL

im Spätsommer im ®ia@r B©si«rrasg *w<m § fe§ Wirkstoff /te

in folgpuÄeis fefüijalis' sit Jss® imn. iste Bi© Aufbringung erfolgt," mit

mit Bäumen sm bepflanzendes Heikes übereinstimmend₈ auf ReÜ@a von 46 cm (18 Zoll) Br@it@» Di@ Behandlung führt %®τ Bekämpfun, von Unkräutern nates¹ des- ämngem Bäumchen währest d@© mäöhste® i mers und erlaubt eine leichtere Pfleg© des jungen Baums«, .

B_ß .1.8 p_i .©„',1 „-,11 ■■■■"■■ - .

Der Stamb τοώ. Beispiel 5 wird in einer Dosierung von 36- kg/ha. (32 Pounds/Acre) mit einer Drillmaschine vor dem letzten Eggen auf ein bearbeitetes Feld aufgebracht, das für "eine Ssiaon brach* liegen soll» Bie letzte Eggung verteilt des Material so, dass m&n eine-" ausgedehnte. Bekämpfusg vom ünkrautarten wie· Ambrosia arte«= mlslifolia,"Brassica, Hibiscus trionum_r Bigitaria sp_o„ Setaria un& Broaus s@calimus erhält. . ■ . . / ■ - ■-

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2683-G · .-'. $?■■ - _ _

Beispiel 12 . .

Die Zubereitung von-Beispiel 6 ^ird soweit mit Wasser verdünnt« fiass Btaa bei der direkten -Spritsaufbringimg -mach, der Baergenz auf ein frisch bestelltes.-ZticTcerroSrrf ©ld star Zeit-der-letzten ICnitiTieFiaKg eine Böeieruiig von 1/2 kg Wirkstoff/M im 187 1 Wasser (1/2 Btnmd/Aere» 20 Gallone) -erhält«. Dia Behandlung führt zur Bekämpf iimg eier in der Reihe-wachsenden, Unkräuter:. und ergibt eine VQremsrgens^Wiiikratttb^ka&pfung von 4 Ms 6 Wochen. Pas Zuckerrohr seigt ete ti©riaal@® Wachstum«,/

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Claims (10)

1. P 1β 42 316. 8-41 12. Mai 1970
2. E. I. du Pont de Nemours
3. and Company 2683-σ (P 41 597)
4. P a t e η t a ns ρ r u c h
5. SSSSSSSSSSSSS33SSSSSSSSSS33
6. Unkrautbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-Methyl-N-(phenylcarbamoyl)-3-'(3-phenylureido)-crotonamid als Wirkstoff.
7. Unteriagen (Art. 7 S l Abs. 2 Nr. I Satz 3 des Ärnlerunflsge9."v. 4.9.19031 »
8. - 16 -
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