DE1619546A1 - Anwendung neuer Kobaltphthalocyaninpolyamin-Komplexe fuer die Textilfaerberei und Druckerei - Google Patents

Anwendung neuer Kobaltphthalocyaninpolyamin-Komplexe fuer die Textilfaerberei und Druckerei

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DE1619546A1
DE1619546A1 DE19671619546 DE1619546A DE1619546A1 DE 1619546 A1 DE1619546 A1 DE 1619546A1 DE 19671619546 DE19671619546 DE 19671619546 DE 1619546 A DE1619546 A DE 1619546A DE 1619546 A1 DE1619546 A1 DE 1619546A1
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    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • D—TEXTILES; PAPER
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    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/14—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using phthalocyanine dyes without vatting
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    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916—Natural fiber dyeing
    • Y10S8/918—Cellulose textile

Description

FARBE N FAB RI KElvf BAYEH AG
LEVERKUSEN- Beyerwierk ^ O^ £, 6 J?«eiu-Abteilunf D/MH
Anwendung neuer Kobaltpbtbalocyanin-polyamin-Kontplexe für die
Textilfärberei und Druckerei ';-- ■ ί:.;:' ·"-.■.,
Es wurde gefunden, daß man Baumwolle und RepeneratcelluTpse färben und bedrucken kanny wenn man in verdünnten wäßrigen Sauren gelöste koordinativ secbswertige Komplexsalze des dreiwertigen Kobalts verwendet, in denen,vier der^ sechs Ko- ■ crdinationsstelleTi' durch den zweifach negativ geladenen Phthalpcyaninring besetzt.sind und die restlichen zwei durch jeweils ein primäres, sekundäres oder tertiäresPolyamin und welche als Anion ein Ion aus der Reihe Cl", Br"^ j"^ HGÖ^", NO, und GHiCOO" enthalten, auf das Textilmaterial auf bringt= und anschließend Kobaltphthalocyanin auf dem Textilgut entwickelt. . ^ ^ ;
Das Pärbeverfabreri mit den bisher rmbekannt ge weisenen Farbstofftypen beruht auf der Eigenachaft ihrer schwach sauren wäßrigen Lösungen - welche bei 200C mehr als 48 Stunden stabil sind beim Erwärmen auf 60 - 10O0C innerhalb weniger Minuten das zugrunde liegende Kobaltphtftalöcyanin quantitativ (bezogen auf den Kobaltgehalt) in reiner Form abzuscheiden»;
Es ist also zum Färben nur erforderlich, Baumwolle oder Zellwolle in einer -z.B. 3% - Farbstoff enthaltenden, etwa 0,5 bis 3 #igen wäßrigen Essigsäure bei etwa 20 - 300G zu klotzen, abzuquetschen und durch Trocknen und Dämpfen oder durch Heißkalandern bei Temperaturen oberhalb 100°C zu entwickeln. Die Färbungen können anschließend in üblicher Weise fertig gemacht werden, z. B. durch Spülen, kochend Seifen, erneut Spülen und Trocknen. Selbstverständlich kann auch bei Anwesenheit von Reduktionsmitteln, wie Natriumbisulfit oder Natriumdithionit, gearbeitet werden, wodurch die an sich schon kurze Zeit von 1 - 5 Minuten, die zur Entwicklung des Farbstoffs durch Dämpfen oder trockenes Erhitzen nötig ist, auf unter eine Minute verkürzt werden kann. Auch durch Einwirkung von Licht, etwa durch Verhängen am Sonnenlicht oder durch Bestrahlung mifr ultravioletter Strahlung, lassen sich die neuartigen Farbstoffe auf der Faser entwickeln.
Für Druckereizwecke wird die schwach saure Farbstofflösung durch Zusatz eines geeigneten tferdickungsmittels auf die erwünschte Stärke und Viskosität eingestellt und die Drucke wie oben bei den Klotzfärbungen angegeben nachbehandelt.
Anstelle der verdünnten Essigsäure können zur erfindungsgemäßen Verwendung auch verdünnte wäßrige Lösungen anderer Säuren, z. B. Ameisensäure, Milchsäure, Oxalsäure, Citronensäure,. Phosphorsäure, Schwefelsäure oder Salzsäure, verwendet werden. Die Säurekonzentration beträgt auch hier im allgemeinen ungefähr 0,5 - 3%.
. 909836/151 1
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. ■■■ - 3 - ' .
Zum Entwickeln der Färbungen oder Drucke werden also weder Oxydations- noch Reduktionsmittel, noch Lösungsmittel benötigt, woraus sich weitere Vorzüge für die Anwendung ergeben. Beispielsweise wurde im Druck neben anderen Farbstoffklassen beobachtet, daß Reduktibns- und Lösungsmittel, wie sie bei Verwendung eines Kobaltkomplexes nach DP 9^ 164 zweckmäßig sind, häufig zu einer Abtrübung der Begleitfarbstoffe führen und so die gemeinsame Anwendung erschweren.
Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht in der geringen KorrosionBwirkung*auf die der Fixierung dienenden Apparaturen. Auch die Herstellung klarer Reserveeffekte durch Vordrucken der sauren Druckoaste unter alkalisch fixierenden Farbstoffen (z. B. Reaktivfarbstoffen) sind durch das Fehlen von schwer flüchtigen Lösungsmitteln und anderen der Farbstofffixierung dienenden Hilfsmitteln möglich. Strukturbedingt dürfte das gute Aufbauvermögen in steigender Färbtiefe auf Geweben aus Regeneratcellulosen seinV worin die neuartigen Farbstoffe bekannte Kobaltpbthalο cyanin entwickelnde Farbstof fe übertreffen.
Die Herstellung der beim vorliegenden Färbe- und Druckverfahren benutzten Kobaltphthalocyanin-polyamin-Komplexe erfolgt ausgehend von" unsubstituiertem Kobaltphthalocyanin oder von leicht zugänglichen Derivaten desselben, welche niedrig molekulare Substituenten - wie Halogenreste, Alkylreste, Alkoxyreste oder Arylreste -*aber keine wasserlöslich machenden Reste enthalten, nach einem der folgenden Verfahren:
90 983 6/1511 , ; ^ 0R1Q,NAl
a) Das Kobaitphthalocyanin I wird zuerst rait einem Halogenierungsmittel, wie Chlor, in ein Dihalogeno-Kobaltphthalocyanin der Struktur II übergeführt und dieses anschließend mit einem primären, sekundären oder tertiären Polyamin, bevorzugt mit 1-Dimethylamino-3-amino-propan, zum essigsäurelöslichen- Komplex III umgewandelt: .
-Qo-
Amin
—Co-Am in
III
Gl
Ämin
IV
b) Das Kobaltphthalocyanin wird zuerst mit dem Polyamin verrührt, wobei sich primär ein lockerer Amin-Kobalt-Phtbalocyanin-Komplex IV bildet, welcher anschließend bei Gegenwart von Halogen-, Acetat-, Garbonat- oder Nitrat-ionen mit einem · Oxydationsmittel - bevorzugt mit Luftsauerstoff - in den Farbstoff III übergeführt wird.
Als Polyamine können aliphatische, cycloaliphatische, araliphatisehe, aromatische oder heterocyclische Polyamine verwendet werden. Beispiele derartiger Polyamine sind Äthylendiamin, : 1,3-Diaminopropan, i-Amino-3-dimethylaminopropan, Bis-1,2- ; dimethylaminoäthan oder Bis-Z^-aminopropylZ-methylAmin.
Le A 1ü 998
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Die Farbstoffe können nach dem Verfahren des Barents .»·;. ... (Patentanmeldung ■ ) der Anmelderiu vom gleichen -
Datum, Titel: Konralexverbindungen der Köbaltpbthaloeyahinreihe, interne Bezeichnung: Le. A, erhalten werden:. ■; -
a) 1-60 Teile des in Beispiel Ib) be^ schrieb erven larbstoffs 10- 15 Teile Essigsäure^ 50'".Jftt' :
989 - 925 Teile Wasser von 15 - 25°C :V;. :
1000 Teile ; ,.; >. / M;\X- Y ' ' ■
werden auf ein Baumwollgewebe geklotzt (Aufbringung ca. 80 - 9P des ^arengewichtes). Nach dem: Trocknen des geklotzten Gewebes wurde der.Farbstoff\durch saures oder neutrales Dämpfen während ein bis zwei Minuten fixiert, anschließend gespülty kochend geseift, gespült und getrocknet. Es wird eine klare blajue Färbung von ausgezeichneten Echtheiten erhalten. Wird das geklotzte und getrocknete Gewebe statt der Dämpfung 3 - 5 Minuten mittels heißer Luft oder am Berührungskontakt auf 150 - i50j°C erhitzt, so erfolgt eine ebenso vollständige Färbstoffentwicklung, und man erhält nach der üblichen Nachbehandlung die gleiche blaue klare Färbung. - i . .
b) Herstellung des in ta) verwendeten Farbstoffs: 57Teile Kobaltphthalocyanin werden in 300 Volumenteilen N,N-Dimetnylpropylendiarain-1,3 verrührii, 6 Teile Änmoniumchlorid zugesetzt und auf 60 - 70 C erwärmt. Dabei entweicht Ammoniak, während sich die äquivalente Menge Diaininhydrochlorid bildete Nun wird
" Ie A iO 998 909836/1511 /
bei 60 - 70°G mehrere Stunden Luft über die gut gerührte -Dispersion geleitet-, bis das Ausgangsmaterial vollständig verschwunden ist und die anfangs blaue Lösung grün geworden ist. Bei 20 - 30 C saugt man den Kristallbrei ab, wäscht mit ein bis zwei Vblumenteilen des Diamins nach, nachdem man Mutterlauge und Waschfiltrat zur Regeneration des Diamins abgetrennt hat, schließlich mit Wasser neutral. Nach dem Trocknen bei 40 - 50°C erhält man so etwa 78 Teile eines dunkelgrünen Kristallpulvers entsprechend etwa 80 % der Theorie, bezogen auf das Molekulargewicht 812.
10 Teile des so erhaltenen Produktes geben bei der Nachbehandlung mit kochendem Dimethylanilin 6,85 Teile reines Kobaltphthalocyanin. -
berechnet gefunden
C42 62,10 61,90
H43 5,59 5,60
N12 20,69 20,50
Co 7,26 6,90
Cl 4,37. 4,40
Beispiel 2 '
a) 1-60 Teile des in Beispiel 2b) beschriebenen Farbstoffs
10 - 15 Teile Essigsäure, 50 #ig
459 _ 435 Teile Wasser gelöst und in eine übliche
530 - 4.90 Teile Weizenstärke/Tragant Verdickung eingerührt 1000 Teile ·
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Die Druckpaste wird im SiIm-"oder Rouleaux-Druck auf ein Gewebe aus Baumwolle, Regeneratcellulosen oder Mischgewebe; mit Synthesefasern, deren überwiegender Bestandteil Baumwolle oder Regeneratcellulose sind, aufgebracht, getrocknet und der Jarbstoff durch saures oder neutrales ; Dämpfen in 1 -5 Minuten-entwickelt. Nach dem Spülen,, kochenden Seifen und Trocknen erhält man Drucke von sehrv klarer blauer .Farbe und ausgezeichneten Naß- und Lichtechtheiten«, :..-,.".- .
b) Herstellung des in Beispiel 2a) verwendeten farbstoffs: ■ : 57 Teile Kobaltphthalocyanin werden in 300 Volumenteilen o-Jichlorbenzol suspendiert und 7Y5 Teile Chlor in die Suspension, geleitet. Man rührt 15 Minuten nach, bläst dann Luft durch die schwarzbraune Suspension, um etwa vorhandenes überschüssiges Chlor zu eiitfernen, setzt 55 Teile N,N-Dimetb,vlätnylendiamin zu und erwärmt auf 8O0C Nach dem Absaugen bei Zimmertemperatur und Waschen mit Benzol wird bei 60 — 700C im Vakuum getrocknet.» Man erhält so 62,5 Teile eines dunkelgrünen kristallinen Pulvers, das von eventuell noch anhaftendem Aminhydrochlorid durch Verrühren in Wasser oder besser 5 #iger Kochsalzlösung befreit werden kann. Bei der Verwendung von Cblorbenzol statt ο-Dichlorbenzol erhält man in ebenfalls guter Ausbeute ganz das gleiche Produkt.
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Beispiel 5
20 - 40 Teile des nach Beispiel Ib) oder 2b) hergestellten
Farbstoffs .
25 Teile Weinsäure (kristallisiert) 455 - 435 Teile Wasser
500 Teile einer Mischung aus Weizenstärke/Tragant mit
Dextrinierter Stärke (2:1) 1000 Teile . "
werden auf ein Gewebe aus Baumwolle oder Regeneratcellulose gedruckt, getrocknet und mit einem Reaktivfarbstoff, z. B. im französischen Patent 1 466 567, Beispiel 216 beschrieben, in folgender Lösung nach Erkalten der Klotzflotte geklotzt:
40 Teile des angegebenen Farbstoffs 675 Teile Wasspr von 30 - 50°C
25 Teile Soda calc. ' '
10 Teile Natriumsalz der m-Kitrobenzol-sulfosäure
__100 Teile eines Carraghenats 80/100 gelöst in Wasser 1000 Teile
Nach dem Trocknen und Dämpfen, Spülen und Seifen erhält man klare blaue, scharfstehende Reserven unter der Reaktivfärbung.
LeHU 998
BAD ORiG»NAL
9 0 9 8 3 6/1511 ·
Beispiel 4- "■""=■ y -: r
a) 1 - 60r Teile des nach Beispiel 4b) hergestellten Farbstoffs 1Q- 15 Teile Essigsäure, 50 #ig ; : ; .
989 - 925 Teile Wasser 15 - 2500C V; ,; -Γ ', 1000 Teile ; r λ :
werden auf ein Bäumwollgewebe geklotzt und nach dem Trocknen mit einer Lösung folgender Zusammensetzung geklotzti: \
50 - 80 Teile Natriümditbionit . . : ; / ;-
40 - 50 Teile Natriumhydroxyd : :-
20 - 30 Teile Äthylalkohol - ν ' ■;'_-';
890 - 840 Teile Wasser '.. '_' , ^ .
1000 ■'■■/ Teile;'-. ' ν V ;, ;■-..:..■■■', '■/. ;■
und ohne Zwisehentrocknung 20— 30 Sekunden naß gedämpfty gespült, geseift und wie üblich fertiggestellt. Die klare blaue Färbung^ entspricht ganz der nach Beispiel 1 erhaltenen.
b) Hersteilung des in Beispiel 4a) verwendeten* Färbstoffs: 32,5 Teile Dichloro-Kobaltphthalpcyanin werden in I50"Vojumenteilen Dioxan suspendiert und unterhalb 1'5°C 50 Volumenteile Äthylendiamin portionsweise zugesetzt, Man saugt ab und wäscht mit Dioxan und Cyclöbexan nach. Der bei 40 C im Vakuum getrocknete Niederschlag wird in 25O Volumenteilen 10 ^iger wäßriger Essigsäure gut verrührt, von ungelöstemabfiltriert und der Farbstoff im Filtrat durch Zusatz von'Kochsalz ,ausgeschieden.
909,836/1511 ;: r
Le A 10 99a : to
- ίο - '
Man wäscht mit Kochsalzlösung neutral und trocknet im Vakuum bei 400C. J)as so erhaltene tief grüne Kristallpulver ist rückstandsfrei in verdünnten Säuren löslich.
Beispiel 5
Ein Baumwoll- oder aus Regeneratcellulosen bestehendes Gewebe wird mit folgender Lösung geklotzt:
5-4-0 Teile des nach Beispiel 1 oder 2 hergestellten
Farbstoffs
10 - 50 Teile Äthyl- oder Methylalkohol
10 - 20 Teile Essigsäure, 50 #ig
10 - 100 Teile Triätbylenglykol
5 - 10 Teile eines Arylpolyglykoläthers
50- 70 Teile Harnstoff ,
850 - 620 Teile Wasser ·
1000 Teile
Anschließend wird getrocknet und mit einer 3- bis 5 #igen Natriumdithionitlösung bei 500C 30 Sekunden nachbehandelt. Dann wird gespült, mit einer 3- bis 5 #igen Salzsäure bei 70° C 30 Sekunden abgesäuert, gespült, kochend geseift und wie üblich fertiggestellt. Man erhält wie im Beispiel 1 eine klare blaue Färbung. ·
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: ^11 _ 1 6 1--9 5-Λ β
Beispiel 6
30 Teile des nach Beispiel 1 oder 2 hergestellten Farbstoffs werden in '
0-50 Teilen Äthylalkohol
320 - 270 Teilen Wasser gelost und mit einer Lösung von
50 Teilen Echtrotsalz RC (Colour-Index Nr. 37/12O) in 200 Teilen Wasser in \ .. .■■■ -. "-
400 Teilen Weizenstärke/Tragant-Verdickung 1000 Teile
eingerührt und auf ein mit Naphthol ASG (Colour-Index Nr. 37 610) grundiertes Gewebe aus Baumwolle oder Regeneratcellulose gedruckt. Man trocknet und entwickelt durch ein- bis dreiminutiges Dämpfen. Nach der üblichen Nachbehandlung erhält man so sehr brillante scharfe Drucke in tiefen grünen Tönen.
Statt zu dämpfen kann man mit dem gleichen Erfolg auch eine schwach reduktive Entwicklung mittels eines Natriumhydrogensulfitbades durchführen.
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Claims (6)

Patentanspruch e
1) Verfahren zum Färben und Bedrucken von Baumwolle und Regeneratcellulose, dadurch gekennzeichnet, daß man in verdünnten wäßrigen Säuren geloste koordinativ secbswertige Komplexsalze des dreiwertigen Kobalts verwendet, in denen vier der sechs Koordinationsstellen durch den zweifach negativ geladenen Phthalocyaninring besetzt sind und die restlichen zwei durch jeweils ein primäres, sekundäres oder tertiäres Polyamin und welche als Anion ein Ion aus der Reihe Cl*, Br", J", HCO*", NO, und OH,GOO*" enthalten, auf das Textilmaterial aufbringt und anschließend Kobaltphthalocyanin auf dem Textilgut entwickelt.
2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man durch neutrales Dämpfen ohne Zusatz von Hilfsstoffen Kobaltphthalocyanin entwickelt.
3) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man durch saures Dämpfen ohne Zusatz von weiteren Hilfsstoffen Kobaltphthalocyanin entwickelt. '
Λ) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man durch trockenes Erhitzen auf 130 - 1500G ohne Zusatz von Hilfsstoffen Kobaltphthalocyanin entwickelt.
5) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in reduktiven Bädern das Kobaltphthalocyanin entwickelt.
WIuC08 909836/1 6 H
6) Verfahren nach Anspruch 1 -5» dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe verwendet, die als Polyamin zwei Moleküle i-Dimethylamino-3-arainopropan gebunden enthalten.
Le A 10 998 .
909836/1511 BAD ORIGINAL
DE19671619546 1967-08-31 1967-08-31 Anwendung neuer Kobaltphthalocyaninpolyamin-Komplexe fuer die Textilfaerberei und Druckerei Withdrawn DE1619546A1 (de)

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