DE1618264C - Organosilane und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Organosilane und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Organosilane der Formel hitzen unter Rückfluß in Methanol das Silan der
Formel CH2OCH3
<O^CH2CH2Si(OCH3)3
Xn(CH3)^nSi(C2H4L
worin X den Methoxyrest oder das Chloratom bedeutet, η = 2 oder 3 und m = O oder 1 und ein Verfahren
zu deren Herstellung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise entweder
a) Silane der Formel
Xn(CH3), -,,Si(C2H4L ~<Ö
CH2X'
(I)
wobei X' = Cl oder Br, mit Natriummethoxid in Methanol, oder
b) Silane der Formel
X„(CH3)3_„SiCl
mit Verbindungen der Formel
mit Verbindungen der Formel
CH3OCH2
nach Grignard, oder
c) Silane der Formel
X„(CH3)3_„SiH
mit Verbindungen der Formel CH. OCH2
mit Verbindungen der Formel CH. OCH2
hergestellt. Nach Abfiltrieren von NaCl aus dem Reaktionsgemisch wurde durch Destillation ein Produkt
mit einem Siedepunkt im Bereich von 122 bis 124°C, bei einem Druck von 1 mm Hg erhalten;
nff = 1,4830; Dichte bei 25°C = 1,052.
3. Ein Kolben wurde mit 100 ml Tetrahydrofuran und 4,8 g Magnesiumspänen beschickt. Der Kolben
wurde mit Stickstoff durchgespült, und anschließend wurden, während das Gemisch unter Rückfluß in
Gegenwart von einigen Jodkristallen als Reaktionsauslöser erhitzt wurde, unter Rühren langsam 40 g
(H) CH, OCH,
Br
zugegeben. Es erfolgte eine rasche exotherme Reaktion ; die Zugabegeschwindigkeit von
CH3OCH2
Br
(III)
CH, OCH,
CH = CH,
in Gegenwart von Hexachloroplatinsäure umsetzt.
Die erfindungsgemäßen Organosilane sind wertvolle Beschichtungsmassen und außerdem gute Grundiermittel
mit hoher thermischer Stabilität für die Verklebung von silikatischen Werkstoffen und Metallen
mit organischen Harzen.
1. 30 mg m - Methoxymethylstyrol wurden mit 5 Tropfen einer Isopropanollösung, die 1 Gewichtsprozent
Platin in Form von Hexachloroplatinsäure enthielt, und einer Spur Butylamin versetzt. Dieses
Gemisch wurde auf etwa 100° C erhitzt, und anschließend wurden bei 100 bis 120° C 27 g Trichlorsilan
zugegeben. .
Die Mischung wurde dann 1 Stunde auf 120° C erhitzt und anschließend destilliert.
Es wurden 28 g der Verbindung der Formel
O/~~ CH2CH2SiCl3
wurde so eingestellt, daß die Reaktionstemperatur etwa 70° C betrug.
Nach beendeter Zugabe wurde das Reaktionsgemisch noch 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt.
In einen anderen Kolben wurden 60 g Methyltrichlorsilan gegeben. Hierzu wurde langsam das abfiltrierte,
abgekühlte Produkt der oben beschriebenen Reaktion gegeben. Nach dieser Zugabe wurde das
Gemisch 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Gemisch wurde dann abgekühlt, abfiltriert und destilliert.
Es wurden 16,2 g des Produktes der Formel
CH, OCH,
CH,
SiCl,
mit einem Siedepunkt im Bereich von 70 bis 8O0C,
bei einem Druck von 1,5 mm Hg erhalten; Neutralisationsäquivalent 123,5.
4. 169,7 g des Isomerengemisches (Ortho-, Meta- und Para-) der Verbindung der Formel
BrCH
Si(OCH3);
CH3OCH2
gewonnen; Kp035 = IOO0C, nf = 1,5162; Dichte
bei25°C = 1,23.'
2. Aus der Verbindung der Formel
2. Aus der Verbindung der Formel
CH2CH2Si(OCH3)3
ClCH2
und Natriummethoxid wurde durch 4stündiges Er-3/3
und Natriummethoxid wurde durch 4stündiges Er-3/3
■ wurden mit 35 g Natriummethoxid in 600 ml Methanol
versetzt. Das Gemisch wurde 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt. Dann wurde das Methanol durch
Destillation entfernt und der Rückstand von dem als : Nebenprodukt anfallenden Natriumbromid abfiltriert.
Es wurden 80 g Rohprodukt erhalten. Die Destillation mittels einer Drehbandkolonne
ergab eine Fraktion des Isomerengemisches der Formel
CH, OCH
Siedepunkt 90°C, bei einem Druck von 0,45 mm Hg; n'i 1,4788, df 1,081.
Vergleichsversuche
Versuch 1
Untersuchte Substanz: Isomerengemisch der Formel
Untersuchte Substanz: Isomerengemisch der Formel
CH3OCH2
ςθ/Si(OCH3J3
Kp.O45 = 91°C; n? = 1,4788, d? = 1,081 (hergestellt
gemäß Beispiel 4).
Verschiedene Quadrate von hitzegereinigtem Glasgewebe der Type Nr. 181 wurden in eine 0,5gewichtsprozentige
Äthanollösung des obengenannten Silans getaucht und anschließend getrocknet. Die Gewebestücke
wurden dann mit Polystyrol verpreßt unter Bildung von Schichtstoffen mit 14 Lagen und mit einer
Stärke von etwa 35,5 mm.
Zum Vergleich wurden gleiche Schichtstoffe aus Glasgewebe hergestellt, die entweder überhaupt nicht
oder mit handelsüblichen Haftvermittlern behandelt worden waren. Die Biege- und Druckfestigkeit der
Schichtstoffe wurde jeweils vor und nach 2stündigem Eintauchen in kochendes Wasser verglichen.
Bei 3020C verpreßte Schichtstoffe
Silanhaftmittel
Biegefestigkeit kg/cm2
trocken nach dem Kochen
Druckfestigkeit kg/cm2
trocken
nach dem Kochen
Keines
(C2H5O)3SiCH2CH2CH2NH2 .
(CH3O)3Si(CH2)3N(CH2)2NH2
(CH3O)3Si(CH2)3N(CH2)2NH2
[HJ- Si(CH3),
Oben aufgeführtes Silan
Oben aufgeführtes Silan
2208 3314 2901
3041 3298 1391
2278
1998
2278
1998
2544
3130
3130
1127
1536
1050
1536
1050
1319
1678
1678
577
1040
773
1228 1774
| Bei 330 | 0 C verpreßte Schichtstoffe | stigkeit cm2 nach dem Kochen |
Druckfe kg/ trocken |
stigkeit :m2 nach dem Kochen |
|
| Silanhaftmittel | Biegefe kg/ trocken |
1480 4047 |
816 1930 |
541 1538 |
|
| Keines . ... | 2460 4117 |
||||
| Oben aufgeführtes Silan |
Keiner 'der mit Silan behandelten Schichtstoffe zeigte nach dem Abkühlen eine Verfärbung.
Versuch 2
Untersuchte Substanz: Silan der Formel
45 CH2CH2SiCl3
Versuch 3
Untersuchte Substanz: Silan der Formel
Untersuchte Substanz: Silan der Formel
CH3OCH;
<(5)cH2CH2Si(OCH3)3
50
Kp.0.35 = 10O0C; nf = 1,5162; dV = 1,23 (hergestellt
gemäß Beispiel 1).
Verschiedene Quadrate aus hitzegereinigtem Glasgewebe der Type Nr. 181 wurden in eine 0,5gewichtsprozentige
Toluollösung des obengenannten Silans getaucht und dann an der Luft getrocknet. Anschließend
wurde das Glasgewebe in Wasser getaucht und 7 Minuten bei 110° C getrocknet. .
Die Gewebestücke wurden dann mit Polystyrol verpreßt unter Bildung von Schichtstoffen mit 14 Lägen
und einer Stärke von 36,11 mm. Die Preßtemperatur betrug 300° C.
Die Biege- und Druckfestigkeiten der Schichtstoffe wurden entsprechend Versuch 1 gemessen:
Kp.! = 122 bis 124°C;m2 d 6 1,4830; rf? = 1,052 (hergestellt
gemäß Beispiel 2).
Praktisch die gleichen Schichtstoffe wie im Versuch 2 beschrieben wurden aus Glasgewebe hergestellt,
das in eine 0,5gewichtsprozentige Äthanollösung des obengenannten Silans getaucht worden war. Die
Schichtstoffe hatten eine Dicke von 36,8 mm und folgende physikalische Eigenschaften:
Biegefestigkeit in kg/cm2
trocken [ nach dem Kochen
trocken [ nach dem Kochen
60 4570 4311
Druckfestigkeit in kg/cm2 trocken | nach dem Kochen
1907
1951
Biegefestigkeit in kg/cm2
trocken nach dem Kochen
trocken nach dem Kochen
4661
4374
Druckfestigkeit in kg/cm2 trocken | nach dem Kochen Versuch 4
Untersuchte Substanz: Silan der Formel
Untersuchte Substanz: Silan der Formel
CH,
2194
1587 CH3 OCH2 —<Xy>— sicl2
Neutralisationsäquivalent 123,5; Kp.j i5 = 70 bis 80° C.
Wurde das obengenannte Silan auf zerkleinerte
Glasfasern aufgetragen, besaßen die Verbundstoffe aus den Glasfasern, und einem harzartigen Mischpolymerisat
aus Äthylenglykol und Adipinsäure, mit einem Erweichungspunkt von 143° C, eine verbesserte
Biege- und Druckfestigkeit und eine bessere Hydrolysebeständigkeit, gegenüber Verbundstoffen aus unbehandelten
Glasfasern.
a) Silane der Formel
CH7X''
Claims (2)
- Patentansprüche:
1. Organosilane der FormelXn(CH3)^nSi(C2H4LCH7OCH,worin X den Methoxyrest oder das Chloratom bedeutet und η = 2 oder 3 und m = O oder 1 sind. - 2. Verfahren zur Herstellung von Organosilanen der FormelCH7OCH,Xn(CH3)^nSi(C2H4Lworin X den Methoxyrest oder das Chloratom bedeutet, η = 2 oder 3 und m = O oder 1 sind, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder(I)wobei X' = Cl oder Br ist, mit Natriummethoxid in Methanol, oderb) Silane der FormelX„(CH3)3_nSiCl (II)mit Verbindungen der FormelCH3OCH2 ^Q>~ (C2 H4LBr nach Grignard, oderc) Silane der FormelXn(CH3), _„SiH (III)mit Verbindungen der FormelCH3OCHCH = CH2in Gegenwart von Hexachloroplatinsäure umsetzt.
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