DE1618119A1 - Verfahren zur Herstellung von alkoxylierten Alkoholen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von alkoxylierten Alkoholen

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DE1618119A1
DE1618119A1 DE19671618119 DE1618119A DE1618119A1 DE 1618119 A1 DE1618119 A1 DE 1618119A1 DE 19671618119 DE19671618119 DE 19671618119 DE 1618119 A DE1618119 A DE 1618119A DE 1618119 A1 DE1618119 A1 DE 1618119A1
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glycol
olefin
temperature
chlorine
chlorination
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DE19671618119
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Gordon Foster
Peter Johnson
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
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    • C07C43/10—Saturated ethers of polyhydroxy compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

DIPL-CHEM. DR. WERNER KOCH · DR.-ING, RICHARD GLAWE
DIPL-ING. KLAUS DELFS
HAMBURG- MÖNCHEN
2000 Hamburg-GroBflottbek · WaitzttraBe 12 · Ruf 89225 8000 Mönchen 22 · LlebharrJtra6« 20 · Rnt22i548
IHR ZEICHEN
BETRIFFT:
UNSER ZEICHEN
HAMBURG
ρ 4442/67
O/T
HAMBURG, den
THE BRITISH PETROLEUM COMPANY LIMITED, London
Verfahren zur Herstellung von alkoxylierten Alkoholen»
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von alkoxylierten Alkoholen.
Es ist ein Verfahren zur Herstellung von äthoxylierten Alkoholen bekannt, bei dem ein Alkohol mit Äthylenoxyd äthoxyliert wird. Bei diesem Verfahren enthalten die anfallenden äthoxylierten Alkohole aber nicht alle die gleiche Anzahl von Äthylenoxydeinheiten.
Erfindungsgemäß wird nun ein Verfahren zur Herstellung von alkoxylierten Alkoholen in Vorschlag' gebracht, bei den ein ölefinischer Kohlenwasserstoff zur Bildung eines
009888/2134
biw. SPECHTZIiSMONCHEN
Allylhalogenids halogeniert wird, worauf das Allylhalogenid mit einem Glykol in Gegenwart einer Base solvolysiert wird.
Zweckmäßig weist das Olefin eine Kohlenstoffzahl zwischen C, und C20 auf. Sehr geeignete olefinische Ausgangsprodukte können durch Säure katalysierte Dimerisation von n>~Hexenen gewonnen werden. Solche Ausgangsprodukte bestehen hauptsächlich aus Olefinen, deren Doppelbindung an einem Kohlenstoffatom sitzt, das mit keinem Wasserstoffatom in Verbindung steht. N—Hexene können durch Dimerisierung von Propylen in Gegen— 'wart eines Kobalt/Holzkohlekatalysators gewonnen werden.
Das bevorzugte Halogen ist Chlor. Die Chlorierung wird vorzugsweise dadurch bewirkt, daß das Olefin mit Chlor bei einer Temperatur zwischen ~20 und 1000C für verzweigt— kettige Olefine und 500° - 600°C für geradkettige Olefine in Kontakt gebracht wird.
Als Solvolysierungsmittel verwendbare typische Glykole sind Äthylenglykol, Diäthylenglykol und Triäthylenglykol. Die entsprechenden Produkte sind dann mono-, di- und triäthoxylierte Alkohole,
Die bevorzugte Base ist Natriumkarbonat.
Zweckmäßig wird die Solvolyse bei einer Temperatur zwischen 50 und 25O°C durchgeführt.
Es ist ein Vorzug des erfindungsgemäßen Verfahrens, daß die gewonnenen alkoxylierten Alkohole alle eine genaue Anzahl von Alkylenoxydeinheiten enthalten, wobei die tatsächliche Anzahl von dem verwendeten Glykol abhängt. Auf diese Weise ist eine bessere Kontrolle bei der Synthese von alkoxylierten Alkoholen möglich·
« 2 ~ 009885/2134
Die alkoxylierten Alkohole sind für die Herstellung von Detergentien geeignet. Da sie ungesättigte Verbindungen sind, kann es notwendig sein, sie zu hydrieren. Dies kann mit üblichen Methoden durchgeführt werden. Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen veranschaulicht:
Beispiele 1 — k
Chlor wird 3 Stunden lang bei 5°C durch Hexendimer hindurchgeleitet. Stickstoff wird dann durch die Läsung geleitet, um Chlorwasserstoff und nicht umgesetztes Chlor zu entfernen.
Die anfallende Mischung von Allylchloriden in .Olefin wurde am Rückfluß bei Temperaturen von 180 bis 200 C *> Stunden lang mit einem Glykol—Natriumhydroxyd oder Natriumkarbonat gerührt. Eine kleine Menge Wasser wurde gebildet, die abgetrennt und durch einen Dean and Sturke-Destillationskopf entfernt wurde. Die Mischung wurde gekühlt und durch Äther-»Wasser-«Extraktion getrennt.
Das nicht in Reaktion getretene Glykol und die Natriumsalze sind in der wässrigen Schicht und die nicht in Reaktion-getretenen Kohlenwasserstoffe, äthoxylierte Alkohole und andere Produkte in der Ätherschicht gelöst. Die athoxylierten Alkohole wurden zum Schluß durch Destillation isoliert.
Die Reaktionsbedingungen und Produkte sind aus der folgenden Tabelle ersichtlich.
- 3 ~ 00d885/2t34
Das Hexendimer wurde durch Dimerisierung von Propylen in Gegenwart eines Kobalt/Holzkohlen-Katalysators zu einei4 Hexenfraktion gewonnen, und die Hexenfraktion wurde in Gegenwart von Kieselsäureanhydrid/Tonerde dimerisiert.
009 88 5/2134
Tabelle
Chlorierungsstufe Hexen—
Dimer
Gew.
g		 Chlor
aufnahme
g		 Solvolyse Stufe Alkali
Gew.
g		 Tempera-'
tür
0C		 ' Ergebnisse Gesamt—
Hexen—
Dimer-
Umwand-
lung
I» 		ProduWert eilung
(olefinfrei) Gew.%		 C12 Alko
hole und
C12 Chlo
ride		 äthoxy-
iierter
Alko
hol		 höher
siedende
Anteile
Bei
spiel		 98.4
92.7
97.2·
103.3		 9.9
11.5
16.8
9.5		 Glykol
Gew.
g		 NaOH
40
NaOH
40
NaOH
40
Na2CO3
40		 180
180
180
200		 26
29
32
25		 18
18
17
5		 73*
70**
84***		 9
12
9
11 2
00
ο
00
α»
cn		 1
2
3		 Äthyl en—Gl y—
kol
220
Diäthylen-·
Glykol
220
Triäthylen-
Glykol
220
Triäthylen**
Glykol
227		 to
C«>
O
S
>
SE
m
~σ
m
3
* C12H23OCH2CH2OH
C12H23^CH2CH2>30H
0H

Claims (9)

  1. Patentansprüche
    i.) Verfahren zur Herstellung eines alkoxylierten Alkohols, dadurch gekennzeichnet, daß ein olefinischer Kohlenwasserstoff zur Bildung eines Allylhalogenids halogeniert und das Allyl— halogenid mit einem Glykol in Gegenwart einer Base solvolysiert wird.
  2. 2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Olefin eine Kohlenstoffzahl von 3-20 aufweist.
  3. 3.) Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das olefinische Ausgangsprodukt durch eine mittels Säure katalysierte Dimerisation eines n-Hexens gewonnen ist.
  4. 4.) Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Halogen aus Chlor besteht.
  5. 5.) Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Chlorierung durch in Kontaktbringen des Olefins mit Chlor bei einer Temperatur zwischen -20 und 1000C für
    verzweigtkettige Olefinausgangsprodukte bewirkt wird.
  6. 6.) Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Chlorierung durch in Kontaktbringen des Olefins mit Gblor bei einer Temperatur zwischen 300 und 600°C für geradkettige olefinische Ausgangsprodukte bewirkt wird.
  7. 7·) Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
    das
    dadurch gekennzeichnet, dafi/als Solvolysierungsaittel verwendete Glykol aus Äthylenglykol, Diäthylenglykol oder
    Triäthylenglykol besteht.
    009885/2134
  8. 8.) Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Base aus Natriumkarbonat besteht.
  9. 9.) Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Solvolyse bei einer Temperatur zwischen 50 und 250 C durchgeführt wird.
    009885/2 134
DE19671618119 1966-04-07 1967-03-21 Verfahren zur Herstellung von alkoxylierten Alkoholen Pending DE1618119A1 (de)

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US (1) US3456019A (de)
BE (1) BE696761A (de)
DE (1) DE1618119A1 (de)
FR (1) FR1517616A (de)
GB (1) GB1109576A (de)
NL (1) NL6704298A (de)

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GB1109576A (en) 1968-04-10
BE696761A (de) 1967-10-09
US3456019A (en) 1969-07-15
NL6704298A (de) 1967-10-09
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