DE1595696A1 - Polymere Acrylsaeure-perfluor-2,3-dimethyl-buthylester als oel- und wasserabweisende UEberzuege - Google Patents
Polymere Acrylsaeure-perfluor-2,3-dimethyl-buthylester als oel- und wasserabweisende UEberzuegeInfo
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Description
- Polymere Acrylsäure-perfluor-2,3-dimethyl-butylester als öl und wasserabweisende Überzüge Die vorliegende Erfindung betrifft die herstellung und Anwendung eines Imprägnierungsmittels, welches insbesondere Textilgewebe ö1-, schmutz- und wasserabweisende Eigenschaften verleiht. Die schmutz- und wasserabweisenden Eigenschaften derartig ausgerüsteter Textilien bieten Pflegeerleichterung und erhöhte Lebensdauer des Materials.
- Es ist bereits bekannt, daß man bl-, schmutz- und wasserabweisende ueberzüge aui Textilmaterialien u. a. sus den Polymerisaten der nachfolgend aurgeführten Verbindungen herstellen kann: Es wurde nun gefunden, daß man verbesserte öl-, wasser-und schmutzabweisende Imprägnierungen insesodnere auf Fasermaterialien dadurch erhalten kann,wenn man zur Imprägnierung polymerisate des Acrylsäure-perfluor-2,3-dimethylbutyl-esters-(2) der Formel verwendet.
- Der Ester der Formel I und dessen Polymerisationsprodukte werden erhalten, indem man Salze, vorzugsweise Alkali-oder Erdalkalisalze des Perfluor-2,3-dimethyl-butanol-(2) der Formel in einem gegenüber den Reaktionskolponenten inerten organischen Lösungsmittel mit einem Acrylsäurehalogenid umsetzt und den erhaltenen Ester gegebenenfalls nach zugabe eines radikal-bildenden Katalysators polymerisiert.
- Die Reaktion des Alkoholatsder Formel II mit dem Acrylsäurehalogenid ist exotherm; sie erfolgt zweckmäßig durch langsames Zugeben unter Rühren der einen Komponente, vorzugsweise des Acrylsäurehalogenids, zu der ii Lösungsmittel gelösten oder suspendierten anderen Komponente.
- Die Umsetzung wird zur Vermeidung einer Polymerisation vorzugsweise in Gegenwart eines Stabilisators wie z. B.
- Hydrochinon durchgeführt. Bei zu heftig erfolgender Reaktion wird man im allgemeinen durch schwaches Kühlen eine Herabsetzung der Reaktionsgeschwindigkeit bewirken können. Vorzugsweise wird die Reaktion bei einer Temperatur ii Bereich von etwa 0 bis 60 OC durchgeführt, Bei zu hoher Reaktionstemperatur besteht die Geiahr der Zersetzung des Alkoholats, was zu Ausbeuteverwinderung führt. Nach Abschluß der Reaktion unter Bildung des Esters der Formel I wird noch eine Zeitlang, meist bis zu etwa 24 Stunden, nachgerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch durch Destillation unter vermindertem Druck aufgetrennt und gegebenenialls das Destillat nochmals fraktioniert.
- Die Polymerisation des monomeren Esters der Formel I kann entweder in Lösung z. B. in einem bei der Reaktion verwendetem Lösungsmittel oder in Substanz erfolgen. Die Polymerisation kann durch längeres Stehenlassen des Esters unter Belichtung erfolgen. Für die Belichtung können Tageslicht oder z. B. die Strahlen einer Quarzlampe herangezogen werden. Es können hierbei Temperaturen von Zimmtertemperatur bis etwa 100 °C eingehalten werden. Die Polymerisation kann ferner auch unter Zugabe eines radikal~bildende Katalysators bei Temperaturen von etwa 60 bis 100 OC erfolgen.
- Das für die erfindungsgemäße Umsetzung als Ausgangsmaterial verwendete Alkoholat der Formel II kann durch Zugabe von z. B. Alkalicarbonat zu dem in des inerten Lösungsmittel gelösten Alkohol erhalten werden. Das sich hierbei abscheidende Alkalihydrogencarbonat kann erforderlichenfalls abfiltriert werden. Auch bei der Bildung des Alkoholats sind, um Zersetzungsreaktionen zu vermeiden, zu hohe Temperaturen von etwa über 60 °C durch geeignete Kühlung zu vermeiden.
- Bei der Reaktion des Alkoholats der Formel II 1it dem Acrylsaurehalogenid, vorzugsweise Acrylsäur-e chlorid, kommen als inerte Lösungsmittel u. a. Xther, wie z. B. Diäthyläther, Tetrahydrofouran, Mono- oder Di-äthylenglykol-dimethyl-äther, Dioxan oder Halogenkohlenwasserstoffe in Betracht.
- Als radikal~bildende Katalysatoren, wie sie zur Polymerisation des Esters verwendet werden, klonen z. B. organische peroxydische Verbindungen wie Di-tert.-butylperoxyd oder Azo-diisobutyronitril infrage. Das Molgewicht des polymeren Esters kann Je nach Durchführung der Polymerisation in weiten Grenzen schwanken.
- Für die Anwendung bei der erfindungsgemäßen Ausrüstung von Fasersaterialien sind ii allgemeinen Produkte mit einem Molgewicht von etwa 5000 - 60 000 gut geeignet.
- Zur Ausrüstung des Fasermaterials wird das ertindungsgemäße Polymerisat in an sich bekannter Weise z. B. als Lösung in einem organischen Lösungsmittel oder als wässrige Dispersion aui das Material aufgebracht. und anschließend getrocknet. Das Auibringen kann auf beliebige Weise z. B. durch Besprühen, Tauchen oder dergleichen eriolgen. In allgemeinen wird das Polyerisat in Mengen von etwa 0,1 bis 3,0 Gew.p-% vorzugsweise 0,5 bis 2,0 Gew.-% bezogen auf das behandelte Material, auigetragen. Als geeignete Lösungsmittel zum Lösen des Polymerisats seien beispiels weise genannt: Gesättigte oder ungesättigte aliphatische oder cycloaliphatische Halogenkohlenwasserstoffe wie z. B. Hexdafluordichlorcyclohpentan, Rexafluordichlorbutan, vorzugsweise Trifluortrichloräthan sowie fluorierte Alkohole, wie z. B. Pertluor-2,3-dimehtyl-butanol-(2). Die nach den erfindungsgemäßen Verfahren mit dem Polymerisat erzielte ausrüstung zeichnet sich gegenüber den bekannten Ausrüstungen vor allen durch einen verbesserten Ölabweisungseffekt aus.
- Die Polymerisate der Ester der Formel I besitzen außerdes gegenüber den bekannten Produkten den Vorteil eines höheren Erweichungspunktes. Die erfindungsgemäßen Polymerisate liegen z. B. bei einem durchschnittlichen Nolgewicht von etwa 10 000 bis 40 000 bei Rauatemperatur als feste nicht klebrige Substanzen vor.
- B e i s p i e l In einem mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Tropitrichter versehenen Rührkolben werden 187 g (0,50 Mol) Kalium-perfluor-2,3-dimethyl-sek.-butylat, 300 ml Diäthylenglykol-dimethyläther und 1 g Hydrochinon vorgelegt.
- Dazu tropit man unter Rühren und Kühlen während etwa 60 Minuten bei 10 bis 20 °C 50 g (0,55 Mol) AcrylsKurechlorid ein. Das Reaktionsgerisch wird über Nacht bei Raumtemperatur nachgerührt und anschließend bei 20 bis 30 Torr fast zur Trockene eingeengt. Das Destillat wird nach Zusatz von 1 g Hydrochinon über eine Füllkdrperkolonne fraktioniert destilliert. Die Fraktion vom Siedepunkt 139 bis 140 °C beträgt 132 g und besteht aus einem azeotropen Gemisch von etwa 85 % Acrylsäure-perfluor-2,3-dimethyl-butylester-(2) und etwa 15 % Di-glykoläthylendimethyl äther.
- Das durch azeotrope Destillation erhaltene Gemisch wird in einer verschlossenen Glasflasche eine Woche am Tageslicht stehen gelassen. Danach wird das überstehende Lösungsmittel abgegossen und der feste Polymerklumpen zerkleinert.
- Das Rohprodukt wird mit Methylenchlorid gewaschen und durch Auflösen in Hexafluor-dichlorcyclopenten und Fällen mit einem Gemisch von Benzotrifluorid und Benzol umgefällt, mit Methylenchlorid gewaschen und bei 0,5 Torr getrocknet.
- Man erhilt 99 g eines farblosen, leicht fließenden Pulvers. Die osmometrische Bestiflung des durchschnittlichen Molekulargewichtes in Hexdafluor-dichlor-cyclopenten ergibt 35 bis 40 000.
- Die Analyse ergibt Berechnet für (C3 H3 F13 O2)n C 27,7 %, H 0,8 % F 63,4 % Gefunden C 27,4 %, H0,7 %,F 62,4 %
Claims (2)
- P a t e n t a n s p r ü c h e 1. Verfahren zur Herstellung von Polymeren des Acrylsäureperfluor-2,3-dimethyl-butylesters-(2) der Formel dadurch gekennzeichnet, daß man Salze des Perfluor-2,3-dimethyl-butanol(2) der Formel in der me ein Alkali- oder Erdalkalimetallion bedeutet, in einem gegenüber den Reaktionskomponenten inerten organischen Lösungsuittel nit einen Acrylsäurehalogenid umsetzt und den erhaltenen Ester unter Belichtung oder Zugabe eines radikalbildenden Katalysators polymerisiert.
- 2. Verfahren Sur öl-und wasserabweisenden Ausrüstung von Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man das Material nit einer Lösung oder Dispersion des gemäß Anspruch 1 erhältliches Polymeren Esters imprägniert und anschließend trocknet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF0050792 | 1966-11-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE1595696A1 true DE1595696A1 (de) | 1970-04-23 |
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Family Applications (1)
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DE19661595696 Pending DE1595696A1 (de) | 1966-11-29 | 1966-11-29 | Polymere Acrylsaeure-perfluor-2,3-dimethyl-buthylester als oel- und wasserabweisende UEberzuege |
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Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1595696A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002016306A2 (en) * | 2000-08-18 | 2002-02-28 | 3M Innovative Properties Company | Degradable, amorphous, fluoroacrylate polymers |
-
1966
- 1966-11-29 DE DE19661595696 patent/DE1595696A1/de active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002016306A2 (en) * | 2000-08-18 | 2002-02-28 | 3M Innovative Properties Company | Degradable, amorphous, fluoroacrylate polymers |
WO2002016306A3 (en) * | 2000-08-18 | 2003-03-20 | 3M Innovative Properties Co | Degradable, amorphous, fluoroacrylate polymers |
KR100808711B1 (ko) * | 2000-08-18 | 2008-02-29 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 | 분해성, 비결정성 불화화합물 아크릴레이트 중합체 |
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