DE1595281A1

DE1595281A1 - Verfahren zur Herstellung von Polyurethan

Info

Publication number: DE1595281A1
Application number: DE19661595281
Authority: DE
Inventors: Green Harold A
Original assignee: Air Products and Chemicals Inc
Current assignee: Air Products and Chemicals Inc
Priority date: 1965-09-07
Filing date: 1966-09-06
Publication date: 1970-01-22
Also published as: US3448065A; GB1153308A

Description

PAT E N TA NWALTE

DR. W. SCHALK · DIPL-ING. PETER WlRTH DIPL-INCCE-M₁DaNNENBERG · DR. V. SCHMIED-KOWARZIK

6 FRANKFURTAM MAIN

CR. ESCHENHEIMER STR. 39

BA- 11962 . .... 2. September 1966

AIR PRODUCTS AID CHEMICAIS, INC. Widener Building, 1339 Chestnut Street, Philadelphia, Pennsylvania I9io7, USA

Verfahren zur Herstellung von Polyurethan*

Die vorliegende Erfindung "bezieht sioh auf die Herstellung von Polyurethan-Kondensationsprodukten mit hohem Molekulargewicht, insbesondere auf die Katalyse dieser Umsetzung mit F-hydroxyalkyl-substituierte Imidazolen.

Herstellungsverfahren für starre oder auoh flexible

■'■■-■ ' -»

PoIyurethanschäume, und für nioht-zellulare Polyurethanprodukte einschließlich Elastomere, Überzüge, Klebstoffe, Pilme und dgl. sind bereits gut bekannt. Obwohl Polyurethane durch eine Vielzahl von Verfahren hergestellt werden können, ist das am meisten verbreitete Herstellungsverfahren die Reaktion von di- oder polyfunktionellen Hydroxyverbindungen, z.B. endständige Hydroxylgruppen enthaltende Polyester oder Polyather mit

di- oder polyfunktionellen Isocyanaten. ■

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Bei der typischen Durchführungsweise des "One-Shof-Verf ahrens zur Schaumherstellung werden alle Bestandteile mit Ausnahme des Isocyanats vorgemischt, das als letztes zugegeben :ärd, um die Reaktion einzuleiten. Bei anderen Verfahren wird das gesamte oder ein Teil des Isocyanats mit dem Polyol '" '

um ein

vor-reagier/fen gelasseneij/Vorpolymerisat mit Isocyanatendgruppen herzustellen, das dann mit zusätzlichen Reaktionsteilnehmern wie z.B. Y/asser in Anwesenheit eines Katalysators umgesetzt wird, um Produkte mit den gewünschten Eigenschaften zu erhalten. In Präparaten für die Herstellung von Polyurethanschäumen kann das Blähmittel ein Gas wie Kohlendioxyd sein, das bei der Reaktion gebildet wird,, oder ein extra zugegebenes Blähmittel, das in Form von inertem komprimierten Gas oder einer Flüssigkeit» die bei oder unter der Reaktionstemperatur verdampft, verwendet v/ird.

Die erfolgreiche Herstellung von Urethanpolymerisaten setzt die geeignete Auswahl von Reaktionsteilnehmers voraus, um die gewünschte Struektur des Polymerisats und eine genügende Regelung der auftretenden Reaktionen zu erreichen. Eine gewisse Regelung der Reaktionen kann durch die V/ahl der Reaktionsteilnehmer und deren Verhältnis und der Temperatur der Reaktion erreicht ,werden.

Zu typi-schen Polyolverbindungen, die- zur Herstellung von Polyurethankunststoffen bzw. -harzen mit hohem Molekulargewicht verwendet werden, zählen:

• BAD ORIGINAL

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' (a) Hydroxypolyesterverbindungen z.B. Ester von Polycarbonsäuren und Polyhydroxyalkoholen (Alkydharze), besonders Adipinsäureester und Phthalate von Glycerin, Slykolenund Qiytoläther; Hydroxyester von dimeren höheren fettsäuren mit zwei- oder mehrwertigen Alkoholen.

(b) Poly äther glykole (Diole) mit einem Molekulargewicht von 5oo bis 3ooo oder höher z.B. 1,4-Butylenoxydpolyglykol und gemischte Polypropylen-Polyäthylenglykole; sogenannte "Triole¹¹, die aus tri-f unktioneilen Polyolen z.B. auf der Grundlage von Glycerin·oder Trimethylolpropan durch Kondensation mit Äthylenoxyd und/oder Propylenoxyd gebildet werden, ebenso höhere Hydroxyverbindungen auf der Grundlage von sechswertigen Alkoholen,wie Sorbit.

(o) Glykol, Glycerin oder andere mehrwertige Alkohol-Derivate von AlkylenpolyamiienjWie H» N'*-TetrakiB-(2-hydroxypropyl)~ äthylendiamin.

(d) Rizinusöl und seine Derivate, einschließlich Rizinusölsäureester, RiZinoleylalkohol und Kondensationsprodukte von Rizinusöl mit Glykolen oder mit Diglycolsäure.

Tolylendiisocyanat ist das Diiaocyanat, das am häufigsten für Pqlyurethanschäume \rerweK.det %¥ird, insbesondere als Mischungen des 2, 4 und 2,6-Isomer en. Zu anderen organischen Polyisocyanaten, die für nieht-cellularen Polyurethane unterschiedlicher Art verwendet werden, zählen z.B.

BADORiGfNAL 909884/1704

m-Phenylendiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat," 4,4'-Kethylen-bis--(phenylisocyanat), u. Naphthalendiisocyanat und Triphenylmethantriisocyanät. Ebenso sind die Vorpolymerisate mit endständigen Isocyanatgruppen, die durch Kondensation mit Polyölen gebildet wurden, und Dimere und Trimere von Aryldiisocyanaten zu nennen.

Polyole und Polyisocyanate können jedoch in einem weiten Bereich variiert werden, wobei in jedem Fall der Katalysator der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann.

Die beste Regelung der genannten Umsetzungen kann durch die richtige Auswahl des Katalysators erreicht werden. Zu den wirksamsten Katalysatoren zur Beschleunigung der verschiedenen Isocyanatreaktionen gehören Katalysatoren vom Typ eines tertiär Amins. Unter diesen wurden n-Alkylmorpholine, wie Ii-Athylmorpholin (NEM), Triäthylamin und neuerdings Iriäthylendiamin (1,4-Diazabicyclo-2,2,2-octan) weitgehend verwendet. Jedoch bestehen bei einigen Amin-Katalysatoren ernsthafte Probleme, wie Giftigkeit, und andere Schwierigkeiten bei der Handhabung, wie schlechter Geruch. ·

Es wurde nun gefunden, daß bestimmte N-hydroxyalkylsubstituierte Imidazole eine geeignete katalytische Wirksamkeit in Polyurethanpräparaten bei der Umsetzung von

-9098B4/170A _BAD ORIGINAL

Po Iy οlver ti indungen mit organischen Diisooyanaten zeigen.

Diese N-hydroxyalky!-substituierten Imidazole werden hergestellt, indem eine epoxydhaltige Verbindung der allgemeinen formel R₁ - GH - 0H₀ , in der R. Wasserstoff, ein Alkylrest mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, ein Arylrest mit 6 bis 1 ο Kohlenstoffatomen oder ein Phenoxyalkylrest mit

7. bis 9 Kohlenstoffatomen ist, mit einer Imidazolverbindung

der allgemeinen Eormel .

■,■■ ■ H · «

■-"" ^RA - ^C - *k

⁴ Il > -H₂

in der Rp, R^ und R. gleich oder verschieden sein und Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen oder einen Arylrest mit 6 bis 1o Kohlenstoffatomen bedeuten können, wobei jedoch höchstens einer der Reste Ελ,. R-, und R, ein Arylrest sein kann. Beispiele . epoxydhaltiger Verbindungen, die erfindungsgemäß verwendet werden können, sind Alkylenoxyde, wie Xthylenoxyd, Λ

Octylenoxyd und Octadecylenoxyd, Styroloxyd und Phenylglycidylather. Typische Imidazo!verbindungen sind 2-Jithyl-4-methyIimidazol, 2-Phenylimidazol, 2,4,5--TriprOpylimidazol, 2-Heptadecylimidazol, 2-Naphthyl-4,5-dimethylimidazol und 2-Undecenylimidazol. Es können äquimolare stöichiometrische Mengen der Reaktio'nsteilnehmer verwendet werden, jedoch können ebenso auch Addukte oder Goaddukte hergestellt werden, indem bis zu 2oMol einer

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. wenigstens eine Epoxygruppe enthaltenden Verbindung je KoI Imidazolverbindung verwendet werden.

Ohne an diese Theorie gebunden zu sein, nimmt man an, daß die Hydroxylgruppe der hydroxyalkyl-substituierten Imidazole mit dem Isocyanat reagiert und ein integraler Teil des gehärteten Polymerisats wird. Dieser Mechanismus wird durch die Tatsache gestützt, daß das Endprodukt keinen unerwünschten Geruch besitzt.

In der 1-Stellung unsubstituierte Imidazole sind dafür bekannt, daß sie im allgemeinen hohe Siedepunkte haben (höher als 25o°) und bei .Raumtemperatur stark assoziiert sind. Diese Imidazole dissoziieren wahrscheinlich jedoch bei höheren Temperaturen. Dieser Wärnieaktivierungseffekt würde erklären, daß berichtet worden ist, daß 2-MethyL-imidazoi und 2-Äthyl-4-rfiethylimidazol die Bildung geschlossener Zellen fordert - eine unangenehme Eigenschaft für fast alle Anwendungen von'Polyesterpolyurethanfe. Offenzelliger Polyesterschaum ist insbesondere für textile lamäl±Lerungen erwünscht, die einen großen Teil des gehandelten Polyester ausmachen.

In einer besonderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird zur Herstellung von Polyurethanschaumen neben M-hydroxyalkyl-substituierten Imidazolen ein oder mehrere aktive andere Katalysatoren verwendet, die die

909884/1704 .

Reaktion zwischen den Polyolen und den organischen Diisocyanaten beschleunigen. Typische Katalysatoren, die erfolgreich mit den N-hy-droxyalkyl-substituier ten Imidazolen benutzt v/erden können, sind die ttrticir-Amine, wie Triäthylendianiin, und Metallsalze, v/ie Zinnceifen und aliphatisclie Carbonsäuresalze von zweiwertigem Zinn mit 5 bis 17 Kohlenstoffatomen. ' .

Die Erfindung wird weiter durch folgende Beispiele näher erläutert:

Beispiel T \ ' ,

33o g von 2-2ithyl-4-ir-ethyliinida2ol wurden zu 5oo dom Toluol in-einem. 2-Liter-Eehälter zugefügt. Dann wurden

25o öom Iropvlenoxyd tropfenweise v/Ührenl 1 1/2 Stunde _In

zugefügt. x*x/dieser Zeit '.ra'rde der Behälter ger^;:hrt und auf etwa So⁰C gehalten.

Nach Entfernung des Lösungsmittels von dem Iieaktionsprodukt 'Aurde K—HydroxyprΌpyl-2-äthyl-4-methylimidasol gewonnen.

Beispiel II

275,5 g von 2-!«*ethylimidazols und 6oo com Toluol wurden in einen 2-liter-Behälter gegeben und auf etwa 8o⁰C erhitzt. Sann wurden 26o com Propylenoxyd tropfenweise während 1 1/2 Stunde hinzugefügt. Das lösungsmittel wurde

durch Destillation entfernt und 5o3 g N-Hydroxypropyl-2-methylimidazol gewonnen, das einen Siedepunkt von etwa 19o°C besaß.

Beispiel III

75 £ ilthylenoxyd wurden zu 115 g Imidazol, das in 25o ecm

•Toluol gelöst war, gegeben. Nach Entfernung des Lösungsmittels wurden 175 g N-Hydroxyäthylimidazol als bernsteinfarbenes Produkt gewonnen.

Beispiel IV

164 g 2-I.Iethylimidazol wurden in 2 5o ecm Toluol gelost. Danach wurden 25'S g Ootylenoxyd tropfenweise während 2 Stunden hinzugefügt, wobei die lösung auf 9o bis 1oo°C gehalten 'wurde. liach Entfernung des Lösungsmittels aus der lösung -,vurde IT-HyJroxyoctyl-2-methylimidazol gev/onnen.

il spiel Y

36o g Styrolcxyd wurden tropfenweise während 2 Stunden zu einer auf £o-9o^c0 gehaltenen Lesung von 246 g 2-L-:e-tiiylijridg.zol in 25o ecm Toluol hinzugefügt. Nach 4 Stunden wurde das Lösungsmittel entfernt und N(2-Phenylhydrox,yüthyl)-2-methylimidazol gewonnen.

Beiapiel Ti

Duron Hinzufügung iron 62o g (14 MoI) Ä'thylenoxyd zu einer !lösung von 68 g (1 Mol) Imidazo 1, das in Toluol gelbst worden v/ar, wurde ein Äddukt von Äthylenoxyd und imidazol· erhalten.

Beispiel VII

In der folgenden Tatälle wird die Aktivität von B-hydroxyalkylierten Imidazolen mit anderen Imidazolen und tertiären Aminen als Polyurethankatalysatoren verglichen. (Wolfe, duPont foam Bulletin, März 16, i960).

BAD ORIGINAL

9ÖS884/17ÖA

tJma ätzung mit Urethan

Konzentration
C&ew.Teile/IOÖ
Teile Polyöl)

Reaktiona-Fähigkeit

2-Ä*thyl-4-methylimidazol 0,10

2-Methyiimiäazol - 0,10

N-Hydroxy-propyl^-äthyl^-methylimidazol 0,10

N-Hydr oxy-pr opyl-2-äthy 1-4-methylimidazol 0,05

N-Hydr oxy-propyl-S-äthyl^-methylimidazol 0,033

N-HydrOxy-propyl-2-methylimidazöl 0,10

N-Hydroxy-pröpyl-2-methylimidazol 0,056

N-Hydroxy-propyl-2-methylimidazol 0,035

Triäthylendiamin 0,10

N-A'thylmorpholin 0,10

28 38 58 34 28 82 51 30 171 41

Umsetzung mit Wasser

Konzentration
(Gew.Teile/100
Teile Polyöl)

N-Äthylmorpholin 0,15

2-Ä*thyl-4-methylimidazol 0,45

2-Methylimidazol 0,45

N-Hydroxypropyl-2ί-äthyl-4-mβthylimidazol OJ.18

N-Hydroxypropyl-2-äthy1-4-methylimidazol 0,09

N-Hydroxypropyl-2-methylimidazol 0,18

U-Hydroxypropyl-2-methylimidazol 0,08

N-Hydroxypropyl-2-methylimidazol . 0,047

Triäthylendiamin 0,18

* Yergliohen mit Zinn-II-octoat =1,0

Aktivität

1,6 16

1,9 1,6 2,0 1,6 1,6 4,9

Die obigen Vergleichsversuche zeigen einen zwei- bis dreifachen Aktivitätsanstieg für die Hydroxy-alkylierten Imidazölen gegenüber den nicht N-substituierten Imidazölen und eine etwa doppelte Wirksamkeit im Vergleich mit H-Äthylmorpholin·

Beispiel VIII ■-..--. ,

Die Hera teilung von Polyäther-Polyürethanschaum durch das ¹¹ One-Shot"-Verfahren war bisher nur mit wenigen von de» Katalysatoren möglich, die sonst für Polyttrethanpräparate geeignet

sind»

BAD ORiGIMM,

Komponenten, der Präparate (Gramm)

H ν :,' 0,4 0,4 " 0,4 0,4 0,4

Glyoerin-polypropylenoxyd-triol 200 200 200 200 (3OOOsMoleVulargewient
Hydroxyl-Zahl56) '

Wasser^^v

Organli-Silicon-Stabllisator (itergestellt durch ■BlOokpolymerisä-tibn von •iOlypropylenglykol mit DimethylalIicon) Toluoldlisocyanat N-Hydroxyäthylimidazöl K-Hydroxyäthy1-EMI Φ N-Hydroxypropyl-EMI- · Xthylenoxyd-MI-Addtikt φφ Äthylenoxyd-MI-Addukt φφφ VerkremungBzeit (Sekunden) Miachungszeit (Sekunden) Steigzeit (Sekunden)

7	7	7	,4	1	89	7	7	4
3	3	3			—	3	3
89	,4 89	,4 89				,4	89
O	■f-2" ' -	«MB	,25
-	0	,25 r		0
—		0		—		- —	25
	-	—		20	,25	—
-	—			10		Ot
22	20	27	55		23
10	10	10		10
175	147	203		210

ΦΦ hergestellt aus 2 Mol Äth.rlenoxyd je Mol 2-Methylimidazol

(-MI β -2-methylimidazol)"
φφφ hergestellt aus 8 Mol Xthylenoxyd je Mol 2-Methylimidazol

Die Komponente aus N-substituiertem Imidazol wurde mit allen anderen Komponenten, mit Ausnahme des Diisocyanate vermisch^und zwar 5.' Sekunden mit einem schnell laufenden Rührgerät. Dann wurde das Diisocyanat hinzugefügt und weitergemidicht. Die erhaltenen Mischungen wurden in Formen gefüllt. Die hereesteilten flexiblen Schäume zeigten eine gute Zellstruktui, gute Stabilität und nur eine unwesentliche Schrumpfung bei Alterung.

liifoige' der guten Eigenschaften dieser N-ilydroxy-substituierten Imidazole können*sie auch mit gutem Erfolg mit Zinnseifen in Polyurethanschaumpräparaten verwendet werden. Zinn-II-octoat z.B. hat eine besonders hohe Aktivität bei der Beschleunigung der PolymerisatbllöuJig aus dem Polyol ^ ■ ,: <

und Isocyanat (Urethan). Z.B. steigt die Viskosität der Urethanmischung, die Zinn-II-octoat enthält, in 10 Minuten von etwa 300 Centistokes auf etwa 900 und erreicht 2000

oder mehr in weniger als 18 Minuten. Im Vergleich dazu erreicht eine Urethanmisohung> die Dibutylzinndilaurat ent- ' hält, nach 20 Minuten eine Viskosität von nur etwa 700 Oentistokes, und Dibutylzinnoctoat (2-Äthyl-Hexoat) war sogar noch weniger aktiv· Andererseits ist Zinn-II-octoat sohlecht geeignet,die Bildung von Kohlendioxyd zu fördern, nicht nur im Vergleich zu Dibutylzinnsalzen sondern sogar im Vergleich zu tertiär³ⁿAminen als Katalysatoren, die eine relativ geringe Aktivität besitzen, wie z.B» N-Alkylmorpholin.

Beispiel IX

Mit dem "One-Shot"-Verfahren von Beispiel VIII wurden Schäume mit gut entwickelter Zelletruktur und guter Stabilität aus dem folgenden Präparat hergestellt·

Komponenten Gewichtsteile (Gramm)

Grlycerinpolypropylenoxydtriol (MG=3000,Hydroxylzahl 56)

Wasser

Organo-Silicon-Stabilisator

(hergestellt durch Blockpolymerisation von PoIypropylenglycol mit Dimethylsilioon)

Zinn-II-ootoat

Toluoldiisocyanat

N-Hydroxyäthyl-MI

N-(2-phenyl,2-Hydroxyäthy1>MI

Verkremungszeit fSekunden) Steigzeit (Sekunden) Mischungszeit (Sekunden)

+) o,8 g N-Hydroxyootyl-2-methylimidazol

. BAD ORIGINAL

. . 909884/1704

200	7	200	7	200	200	7
	3		3	7		3
	4		4	3		4
ο,	3	0,	3	0,4	O₁	Ϊ6
89,	2	89,	25	89,6	89,
0,		0,		—		+ )
				0,8
20		18		25	20
155		145		255	165
10	10	10	10

Ea können Kataly3atormischungen für verschiedene Arten von Ausgangspräparaten hergestellt werden» In denen das Gewichtsverhältnis vonImidazol zur Zinnseife im allgemeinen im Bereich von 0,5 bis 5 zu 1 liegt, und der Kombinationskatalysator in Mengen von etwa 0,25 bis 1,0 Teilen je 100 Teilen Polyol verwendet wird · Wenn es wünschenswert ist,ein höheres Verhältnis von Imidazol au Zinnseife zu verwenden als das, welches in der Kataly sat oramischung vorhanden ist, so kann es durch weiteres Hinzufügen von N-hydroxyalkyl-substituiertem Imidazol bis zu der gewünschten Menge erreicht werden, während die Komponenten gemischt werden, oder kann zu einem damit verträglichen Komponenten der Mischung hinzugefügt werden.

Beispiele für andere Zinnselfen, die ebenso verwendet werden

Zinn—II^decanoat · . ■

können, sind: Zinn-II-läurat,/Zinn-ri>azelat, Zinn-II-myri'slat

und Zinn-II-oleat. ■

In den vorstehenden Beispielen ist daB"One-Shot^H-Herstellungsverfahren für Polyätherschäume beschrieben worden. Es ist selbstverständlich, daß die Verwendung von N-hydroxyalkylsubstituierten Imidazolen als Katalysator oder Oo-Katalysator nicht auf solche Verfahren beschränkt ist^ N-hydroxyalkylsubstituierte Imidazole können auch allein oder zusammen mit tertiären Aminen als Katalysatoren bei de« üblichen Polyätherschaumstoffherstellungen, bei denen Vorpolymerisate eingesetzt werden, verwendet werden. Die N-hydroxyalkyl-substituierten Imidazole, können ebenso für Polyurethanschaumstoffe auf der

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Grundlage von Polyester-Zwischenprodukte verwendet werden, wie solche, die sich von polymerlsierten höheren Fettsäuren (Dimeren Säuren), Reaktionsprodukten eines mehrwertigen Alkohols oder eines mehrwertigen Äther-Alkohols mit einer Polycarbonsäure_Awie Diäthylenglycoladipinat_/ ableiten.

Beispiel X

Ausgangspräparate für Polyesterschäume wurden durch Vormischen des Katalysators, 7,2 g Wasser und 3 g eines oberflächenaktiven Mittels, hergestellt. Diese Lösung wurde dann 30 Sekunden lang mit 200 g eines Polyesterharzes aus Glycoladipinat mit einer Hydroxylzahl von 50-55 und danach 10 Sekunden lang mit 87 g Toluoldiisocyanat vermischt.

Katalysator Gewichtsteile Verkremungszeit

(Gramm) (Sekunden)

NEM 4 15 90

N-Hydroxyprοpyl-EMI 0,67 20 140

N-Hydroxypropyl-MI 2,0 10 60

N-Hydroxypropyl MI 1,3 15 90

Zinn-II-octoat ) 0,02) 20 100

N-Hydroxypropy1-MI) 1,3 )

N-Hydroxypropyl-MI) 1,0 ) 20 100

Triäthylendiamin J ... Q,02;

N-Hydroxypropy1-MI) 1,0 ) 15 90

Triäthylendiamin ) 0,04;

N-Hydroxypropy1-MI 0,67 17 95

τ -In jedem Falle war der ehaltene Schaum überwiegend offenzellig.

Es wurde nur geringfügiges Schrumpfen beobachtet.

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1B9B281

Beispiel XI

Gute SchSume wurden unter Verwendung von i-Hydroxypropyl-2-methylimidasGl als Katalysator mit den folgen Präparaten erzielt ι

Komponenten Präparat 1 Präparat 2

(Gew.Teile) (Gew.Teile)

A. Glyoerinpolypropylenoxydtriol 200 200 (Molekulargew, etwa 3000

Hyaroxylzahl 56)

B. Organo-Silieon-Stabilisator 2 2 (Hergestellt durch. Blockpoly-

merisation von Polypropylenglycol mit Dimethylsilicon) ,

0. Zinn-II-octoat 0,6 0,6

Die Komponenten A, B und C wurden dann 15 Sekunden lang mit den Komponenten D und E gemischt.

Komponenten ... . Präparat 1 Präparat 2

(Gew.Teile) (Gew,Teile)

D« 1—Hydroxypropyl-2-methylimidazol 0,1 0,2

(in 7 ecm Wasser)

χ E. Tri chi or f luorme than 12 12

_ Das Präparat wurde dann 15 Sekunden mit dem Komponenten F

gemischt. P· TOluoldiisocyanat 89,6 . 89,6

Das erhaltene Präparat 1 wurde 10 Sekunden gemischt während Präparat 2 15 Sekunden gemischt wurde. Die Präparate hatten eine Gesamtsteigzelt von 90 Sekunden. Die äussere Erscheinungsform war gut und die Schrumpfung minimal.

0 9884/17 0

Claims

P a t e η t an s ρ r ü c h e

.· 1) Verfahren zur Herstellung von Polyurethan durch Umsetzung eines organischen Polyisocyanate mit einer organischen Polyolverbindung mit wenigstens zwei aktiven alkoholischen Hydroxylgruppen in Anwesenheit eines Katalysators und gegebenenfalls eines Bähmittels, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator ein N-hydroxyalky!-substituiertes Imidazol verwendet wird, das durch Umsetzung einer Epoxydverbindung der allgemeinen Formel R^-CH- CHg

in der R.. Wasserstoff, ein Alkylrest mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, ein Arylrest mit 6 bis 1o Kohlenstoffatomen oder ein Phenoxyalkylrest mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen und einer Imidazolverbindung der allgemeinen Formel

• H ■■-■■-

R. - 0 - I>

R₃-

in der Rp, R, und R. gleich oder verschieden sind fe und ,V'asserstoff, ein Alkylrest mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen oder ein Arylrest mit 6 bis 1o Kohlenstoffatomen bedeuten können, wobei jedoch höchstens einer der Reste R₂ $ R^ und R. ein Arylrest sein kann, hergestellt worden ist. - . ■

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2· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator neben dem N-hydroxyalkyl-subetituiertem Imidazol zusätzlich noch ein tertiäres Amin oder ein Zinnsalz verwendet wird.

3· Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß als tertiäres Amin Triäthylendiamin verwendet wird.

4· Verfahren nach Anspruch 2 oder 3$ dadurch gekennzeichnet, daß als Zinnsalz ein Zinn-II-salz einer Fettsäure mit 5 bis 17 Kohlenstoffatomen verwendet wird.

5·' Verfahren nach einem der ,Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß als N-hydroxyalkyl-substituiertes Imidazol N-Hydroxypropyl-2-methylimidazol, N-Hydroxypropyl-2-äthyl-4-methylimidazol, N-Hydroxyäthyl-2-methylimidazol, lί-Hydroxyäthyl-2-äthyl-4-methylimidazol oder N-Hydroxyäthylimidazol verwendet wird·

6. Ausführungsform·» nach einem der vorhergehenden Ansprüche dadurch gekennzeichnet, daß als organische Polyolverbindung ein aliphatisohes Polyesterpolyol oder ein aliphatisches Polyätherpolyol verwendet wird·

7. Ausführungsform nach einem der vorhergehenden Ansprüche dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung eines Polyurethanschaumes ein aromatisches Diisocyanate ein PoIyalkylenätherglykol mit einem Molekulargewicht von 500 bis

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¹5000 und ein Blähmittel umgesetzt werden.

8. Ausführungsform nach einem der Ansprüche 1-6, dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung eines "Qne-Shot"-Polyurethanschaumes ein Tolylendiisocyanat, ein PoIyalkylenätherpolyol mit einem Molekulargewicht von 500 bis 5000 und Wasser umgesetzt werden.

9. Ausführungsform nach einem der Ansprüche 1-6, dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung eines nichtzellularen Polyurethanharzes ein organisches Polyisocyanat und eine organische Polyolvertindung in Gegenwart des Katalysators in der Y/ärme umgesetzt werden»

ORIGINAi. INSPECTED 9098 84/17 04 ■