DE1594114A1 - Fuer die Herstellung von Verklebung geeignete Loesungen - Google Patents

Fuer die Herstellung von Verklebung geeignete Loesungen

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DE1594114A1 DE19671594114 DE1594114A DE1594114A1 DE 1594114 A1 DE1594114 A1 DE 1594114A1 DE 19671594114 DE19671594114 DE 19671594114 DE 1594114 A DE1594114 A DE 1594114A DE 1594114 A1 DE1594114 A1 DE 1594114A1
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Dollhausen Dr Manfred
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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
. LlVlRIUSlN-tertrwwk GM/Bn Pkttat-AkMÜUf
t 1. Jan. 1967
Pur die Herstellung von Verklebungen geeignete Lösungen .
Es ist bekannt, zum Verkleben von beliebigen Peststoffen mit gleichen oder anderen Stoffen, Klebstoffe, z.B. Lösungen von natürlichem oder synthetischem Kautschuk, zu verwenden, die zur Erhöhung der festigkeit der Klebungen einen Zusatz von Polyisocyanaten enthalten.
Ein wegen seiner besonderen Wirksamkeit in der Praxis sehr häufig als Zusatzmittel zu Klebelösungen verwendetes PoIyisocyanat ist r Tris-(p-isocyanato-phenyl-)-methan. Die Einsatzmöglichkeit dieses Triisocyanats ist auf vielen Gebieten, z.B. beim Kleben hellfarbiger Werkstoffe in der Schuh- oder Täschner-Industrie, jedoch erheblich eingeschränkt, weil sich Klebungen mit diesem Iriisocyanat, insbesondere unttr Lichteinwirkung,dunkelviolett verfärben. Zur Behebung dieses Kachteile wird gemäß der deutschen Patentschrift 1 131 001 die Verwendung von Isocyanatoaryl-phosphorsäure-bzw. -thiophosphorsäure-Derivaten als Zusatzmittel zu Lösungen von natürlichem oder synthetischem Kautschuk vorgeschlagen. In der Praxis werden jedoch mit diesen Polyisocyanaten, z.B. dtm le A 10 427 0 0 9 Ö 2 8 /J ^ SJ BADORiGfNAL
15941U
häufig eingesetzten Thiophoephoreäure-trie-(p-ieocyanatophenyl-)ester, beim Kleben vieler Werkstoffe, insbesondere . auch Gummimaterialien, nicht die Resultate erreicht, die z.B. mit dem Trie-(p-isocyanato-phenyl-)-methan erzielbar sind, Tor allem nicht hinsichtlich einer angestrebten Adhäeionserhöhung am zu klebenden Material und der lärmebeständigkeit der Klebungen*
Gegenstand dieser IrflnAung lind num iöeungen tob mn eich bekannten Bindemitteln und Polyisocyanaten, die zur Herstellung Ton Verklebungen geeignet und dadurch gekennzeichnet sind, daß sie einen Gehalt an Tetraisocyanat der allgemeinen Formel
aufweisen, wobei in der formel A einen, gegebenenfalls durch Chloratome, Alkyl- oder Nitrogruppen substituierten Phenylenkern oder zwei, über eine gegebenenfalls duroh eine lineare oder verzweigte Alkylengruppe verbundene, gegebenenfalls duroh Chloratome, Alkyl- oder nitrogruppen substituierte Phenylenkerne darstellt und R1, R2 und R, Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene Substituenten wie Halogen-, Alkyl- oder Alkoxyreate mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
A TQ 427 * 2 -
009828/1481 8AD 0FHGINAL
Die mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Lösungen erhaltenen Verklebungen weisen sowohl bei normaler als auch bei erhöhter Temperatur eine ausgezeichnete Festigkeit auf, die in der Regel die mit Isocyanatoaryl-(thio)phosphorsäure-Derivaten erzielbare,häufig sogar die mit Tris-(p-isocyanatophenyl)-methan erzielbare übertrifft und zeigen außerdem nicht den Nachteil einer tief rotvioletten Verfärbung bei Lichteinwirkung .
Als im Sinne der Erfindung zu verwendende Tetraisocyanate seien beispielsweise genannt! 1,3-Di-(2,4-diiaoeyanatophenoxy)-benzol, 4,4'-Di-(2,4-diieocyanato-phenoxy)-diphenyldime thy !methan oder 4,4l-Di-(2,4-diisocyanato-phenoxy)-diphenylmethan sowie 1t3-Di-(2,4-diieocyanato-5f56-trichlorphenoxy)-benzol, 1,3-Di-(2,4-diieocyanato-3-methyl-ph«noxy)-bensol, 1,4-Di-(2,4-diisocyanato-phenoxy)-2,3»5»6-tetrachlorbenzol, 1t3-Di-(2,4-diisocyanato-phenoxy-3-butoxy-phenoxy)-benzol, 1,3-Di-(2,4-diisocyanato-phenoxy)-4,6-dinitrobenzol, 1,3-Di-(2,4-diisocyanato-phenoxy)-2,4-dimethylbenzol. Die Herstellung dieser Tetraisocyanate kann in bekannter Heise durch Umsetzung-entsprechender, gegebenenfalls substituierter Dihydroxyverbindungen mit gegebenenfalls substituierten Dinitrohalogenbenzolen, Reduktion der Nitrogruppen des erhaltenen Umsetzungsproduktes zu Aminogruppen und anschließende Phosgenierung, erfolgen, z.B. entsprechend dem nachstehenden ReaktionsBChemai
Le A 10 427 - 3 -
009828/U51
1 + HO-A-OH +
-NO,
2 "3
H1 h
E2 ?1
HO,
R4 R
-NH,
OCN
Es ist jedoch auch möglich, die Kondensation zu den Tetranitroverbindungen,ausgehend von entsprechenden 2,4-Dinitrophenolenfmit Verbindungen Cl-A-Cl durchzuführen.
Besonders günstige Ergebnisse werden bei Vervendung von 1 ^-Di-^^-diisocyanato-phenoxyJ-benzol und 4,4'-Di-(2,4-diisocyanato-phenoxy)-diphenyldimethylmethan erhalten.
Als im Sinne der Erfindung zu verwendende Bindemittel kommen an sich bekannte Bindemittel, z.B. auf Basis von natürlichem oder synthetischem Kautschuk, ferner auf Basis von Hydroxylgruppen aufweisenden Polyäthern, Polyestern bzw. daraus hergestellte lineare Polyurethane infrage. Als synthetischer Kautschuk seien z.B. Polymerisate von Dienen wie Butadien, oder 2-Chlor-butadien-(1,3) sowie Mischpolymerisate aus Dienen mit anderen Vinylverbindungen z.B. Mischpolymerisate aus Butadien-Acrylnitril oder Butadien-Styrol genannt. Le A 10 427 ' - 4 -
Ale Beispiel für geeignete Lösungsmittel seien Methylen-Chlorid, Trichloräthylen, Äthylacetat oder Methyläthylketon genannt. Die neuen Klebstoffmischungen sind für Verkletmngen von.beliebigen Peatstoffen gleicher oder verschiedener Art, z.B. für Verklebungen von Kautschuk auf Kautschuk, von Leder, von Textilien, von Kunststoffen der verschiedensten Art oder auch Metall, Glas und Papier und von Gewebe auf Gewebe geeignet.
Die in den Beispielen angegebenen Teile bzw. Verhältnisse sini Gewichtsteile bzw. Gewichtsverhältnisse.
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15941U ο
Beispiel 1ι
Heller Crepe-Kautschuk wurde auf einem Walzwerk bei einer Temperatur der Walzen von 50 bis 6O0C gründlich maatiziert. Das so behandelte Kautachukmaterial wurde dann in einem Gemisch aus Trichloräthylen und Benzol im Gewichteverhältnis 9 t 1 gelöst. Sie 9,2 + Kautaohuk enthaltene Lösung hatte eine Viskosität von 50 loise.
100 Seile dieser Kautschuklösung wurden mit 10 Teilen einer 20^igen Lösung von 1,3-Di-(2,4-diisocyanato-phenoxy)-benzol in Methylenchlorid vermiacht.
Unter Verwendung dieaes Klebstoff-Ansätzea und eines transparenten Naturkautschuk-Gummisohlenmaterials (Gehalt an Silikat-
füllstoff ca. 27 t, Shore-Härte A 70 nach DIN 53 505, Dicke 4 mm) wurden nach DIN 53 274 Prüfkörper hergestellt. Vor dem Aufbringen des Klebstoffes wurde das Gummimaterial mit Schleifpapier der Körnung 40 gründlich gerauht. Der Klebstoffauftrag erfolgte beidseitig zweimal. Anschließend wurden die Klebschichten 4 Minuten mit 250 W-Infrarotlampen in einer Entfernung von 25 om bestrahlt, dann die Klebung zusammengelegt und 5 Minuten mit 3,5 atü gepreßt.
Nach dem Kleben wurden die Prüfkörper zunächst 9 Tage bei 200C gelagert. Die dann im Trennversuch bei 200C nach DIN 53 274 (Spindelvorschubgeschwindigkeit 100 mm/min) erforderliche Trennlaet betrug 2,1 kp/om. Klebungen mit der gleichen Kautschuklösung, die anstellt des genannten Tetraiiooyanate in
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gleicher Menge Thiophosphorsäure-triB-(p-isocyanato-phenyl)-ester (im folgenden mit "Vergleichstriieocyanat A" bezeichnet) enthielt, trennt sich bei einer Last von 1,7 kp/cm, solche mit Tris-(p-isocyanato-phenyl-)-methan (im folgenden mit HVergleichstriisocyanat B" bezeichnet) bei 2,0 kp/ca.
Wurden ebenfalls 9 Tage bei 200C gelagerte Prüfkörper einem kurzen Zeitstandversuch bis zu 180 Minuten bei 500C unterworfen, bo widerstand sie 180 Minuten einer konstant wirkenden Trennlest von 0,25 kp/cm. Klebungen_mit Vergleichetriisocyanat A trennten sich nach 135 Minuten, solche mit Vergleichetriieocyanat S nach 97 Minuten.
Beispiel· 2t
100 Teile der in Beispiel 1 beschriebenen Naturkautschuk-Lösung wurden mit 10 Gewichtsteilen einer 20£igen lösung von 4,4'-M-(2,4-diieocyanato-phenoxy)-diphenyl-dimethylmethan in Methylenchlorid vermischt.
Unter Verwendung dieses Klebstoff-Ansatzes und dem in Beispiel 1 benutzten Naturkautschuk-Sohlenmaterial wurden in gleicher Weise, wie beschrieben,,Klebungen hergestellt. Nach 9 Tagen erforderten sie im Trennversuch bei 200C eine Trennlast von 2,4 kp/cm. Im kurzen Zeitstandversuch bei 500C widerstanden sie 180 Minuten einer konstant wirkenden Trennlast von 0,2.5 kp/cm·
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009828/UB1
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Beispiel 3 t
Mit dem in Beispiel 2 unter Verwendung von 4,4*-Di-(2,4-diisooyanato-phenoxy)-diphenyldimethylmethan hergestellten Klebstoffansatz und einem aus Butadien-Styrol-Kautschuk gefertigten Gummisohlenmaterial (Gehalt an Silikatfüllstoff ca. 25 i»t Shore-Härte A 77, Sicke 4 mm) wurden Klebungen hergestellt.
Im Trennversuch bei 200C benötigten diese Klebungen eine Last von 1,6 kp/cm (mit Vergleichstriisocyanat A 0,9 kp/cm, mit Vergleichstriisocyanat B 1,6 kp/cm).
Im kurzen Zeitstandversuch bei 5O0C widerstanden die Klebungen einer konstanten Trennlast von 0,25 kp 180 Minuten. Klebungen mit Vergleichstriisocyanat A trennten sich nach 41 Minuten, solche mit Vergleichstriisocyanat B nach 18 Minuten.
Beispiel 4i
50 Teile Chloroprenkautschuk starker Kristallisationsneigung mit einem Mooneywert nach DIN 53 523 von 86 und 50 Teil· Chloroprenkautschuk mittlerer Kristallisationsneigung mit einem Mooneywert von 95 wurden gemeinsam auf einem mit Wasser f«kühlten. Walzwerk gründlich mastiziert. Während dieser Mmstikation wurden Je 4 Teile Magnesiumoxid und Zinkoxid eingearbeitet. Das entstandene Walzfell wurde in einem Gemisch aus •Äthylacetat, Benzin des Siedebereiches 65 - 950C und Toluol
0 0 98 287
15941H
im Verhältnis 2 t 2 ι 1 zu einer Viskosität von 20 Poise gelöst. Der Festsubstanzgehalt der Lösung betrug 23,5 ^. 100 Teile dieser Lösung wurden mit 10 Teilen einer 20?(igen Lösung von 4,4t-Di-(2,4-diisocyanato-phenoxy)-diphenylmethan in Methylenchlorid vermischt.
Mit diesem Klebstoffansatz wurde ein handelsübliches Gummisohlen-Material, wie in Beispiel 1 beschrieben, geklebt. Abweichend wurde der Klebstoff jedoch auf dieses Material (Gehalt an mineral. Füllstoffen ca. 25 ^, Shore-Härte A 92, Dicke 4 mm) beidseitig nur einmal aufgetragen.
Im Trennversuch bei 200C erforderten diese Klebungen eine Trennlast von 7,3 kp/om (mit den Vergleichspolyisocyanaten A und B jeweils 6,6 kp/cm).
Im kurzen Zeitstandversuch bei 5O0C widerstanden die erfindungsgemäß hergestellten Klebungen ebenso wie solche mit Vergleichstriisocyanat B bei 0,25 kp/cm Belastung 180 Minuten. Klebungen mit Vergleichstriisocyanat A trennten sich nach 60 Minuten*
Beispiel 5t
100 Teile Nitrilkautschuk mit einem Gehalt an Acrylnitril von 28 i» und einem Defo-Wert (nach DIN 53 514) von 1800 wurden auf einem mit Wasser gekühlten Walzwerk gründlich mastiziert. Während der Maatikation wurden 10 Teile SilikatfUlletoff eingearbeitet» Dae entstandene Walzfell wurde gemeinsam mit 40 Teilen Cyclohexanon-Pormaldehyd-Harz vom Brweiohungepunkt
Le A 10 427 - 9 -
009828/US1
15941H
75 - 9O0O (nach SII 53 180) und 30 Teilen Chlorkautschuk in einem Gtemisch aus ithylacetat, Aceton und Toluol (Verhältnis 3 ι 1 ι 1) su einer Viskosität von 20 Poise gelöst. Der Pestsubstanssgehalt der lösung betrug 23,4 ^.
100 Teile dieser Lösung wurden mit 10 Teilen einer 2(#igen Lösung von 4,4'-Di-(2f4-diieocyanato-phenoxy)-diphenyldimethylmethan in Methylenchlorid vermischt.
Mit diesem Klebstoff wurde das in Beispiel 3 verwendete Gummisohlen-Material aus Butadien-Styrol-Kautsohuk geklebt. Der Klebstoff-Auftrag erfolgte wie in Beispiel 4 beidseitig nur einmal. Im Trennversuch bei 200O benötigten diese Klebungen eine Trennlast von 3t2 kp/om (mit Vergleichstriisocyanat A 2,7 kp/om, mit Vergleiohstriieocyanat B 3,0 kp/om).
Im kurzen Zeitstandversuoh bei 500C widerstanden die erfindungsgemäBen Klebungen bei einer Trennlast von 0,25 kp/cm 180 Minuten (mit Vergleiohstriisocyanat A 58 Minuten, mit Vergleichstriisocyanat B 70 Minuten)·
Beispiel 6t
Ein im wesentlichen lineares Polyurethan mit einem Molekulargewicht von oa. 100 000, das aus einen mit Toluylendiisooyanat verknüpften hydroxylgruppenhaltig^ Polyester aus Adipinsäure und Athylenglykol hergestellt war, wurde in einem Genieoh aus ithylaoetat und Aoeton (Verhältnis 4 ι 1) bu einer 20)tigen Lösung mit einer Viskosität von 50 Poise gelöst·
Le A 10 427 - 10 -
ORiGlNALlNSPECTED
009828/1451
100 Teile dieser Polyurethanlösung wurden mit 10 Teilen einer 20?ligen Lösung von 1,3-Di-(2,4-diisocyanato-phenoxy)-benlol in Methylenchlorid vermischt.
Mit diesem Klebstoff wurde das in Beispiel 1 verwendete transparente Naturkautschuk-Gummisohlen-Material wie beschrieben geklebt. Der Klebstoffauftrag erfolgte beidseitig jedoch nur einmal·
Im Trennversuch bei 200O erforderten diese Klebungen eine Trennlast von 3 kp/cm (mit Vergleichstriisocyanat B 2,4 kp/cm).
Im kurzen Zeitstandversuch bei 500C widerstanden erfindungsgemäße Klebungen bei einer Trennlast von 0,25 kp/om 167 Minuten, solche mit Yergleichstriieocyanat B 17 Minuten.
Baispiel 7t
100 Teile der in Beispiel 6 verwendeten Polyurethanlöeung wurden mit 10 Teilen einer 20jCigen Lösung von 4f4*-Di-(2,4-diisocyanato-phenoxy)-diphenyldimethylmethan in Methylenchlorid vermischt.
Mit diesem Klebstoff wurde das in Beispiel 3 verwendete Butadiett-Styrol-Giunmisohlenmaterial geklebt. Der Klebstoffauftrag erfolgte beidseitig nur einmal.
Im Trennversuch bei 200C erforderten diese Klebungen tine Trennlast von 4,2 kp/cm (mit den Vergleichetriisooyanaten A und B jeweils 2,8 kp/om).
Le A 10 427 - 11 -
009828/1451
1 5 9 U 1
Im kurzen Zeitstandversuch bei 5O0C widerstanden die erfindungsgemäßen Klebungen bei einer konstant wirkenden
Trennlast von 0,5 kp/cm ebenso wie Klebungen mit Vergleichs triisocyanat B 180 Minuten (mit Vergleichstriisocyanat A 72 Minuten).
Le A tO 427 - 12 -
009828/U51

Claims (1)

1694114 Patentanspruch t
1. Lösungen von an sich bekannten Bindemitteln und Polyisocyanaten, die zur Herstellung von Verklebungen geeignet sind, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Tetraisocyanat der allgemeinen Formel
OCN-(Z VO-A-O-f X)-NCO
R3 NCO 0GN R3
wobei in der Formel A einen gegebenenfalls durch Chloratome, Alkyl- oder Nitrogruppen substituierten Phenyieokern oder awei über eine gegebenenfalls durch eine lineare oder verzweigte Alkylengruppe verbundene, gegebenenfalls durch Chloratome, Alkyl- oder Nitrogruppen substituierte Phenylenkerne darstellt und H1, R2 und R, Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene Substituenten wie Halogen-, Alkyl- oder Alkoxyreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
ORIGINAL !NSPECTED
00982 8/H51
I· A 10 427 _ 15 _
DE19671594114 1967-01-12 1967-01-12 Fuer die Herstellung von Verklebung geeignete Loesungen Pending DE1594114A1 (de)

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