DE1593155A1 - Neue keimtoetende Verbindungen - Google Patents
Neue keimtoetende VerbindungenInfo
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- DE1593155A1 DE1593155A1 DE19661593155 DE1593155A DE1593155A1 DE 1593155 A1 DE1593155 A1 DE 1593155A1 DE 19661593155 DE19661593155 DE 19661593155 DE 1593155 A DE1593155 A DE 1593155A DE 1593155 A1 DE1593155 A1 DE 1593155A1
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
- C07C279/24—Y being a hetero atom
- C07C279/26—X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides
- C07C279/265—X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides containing two or more biguanide groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DR. PHIL, DR. RER. POL ■
KURTICÖHLER 8 MÖNCHEN 2 IC 93-j 5 C
PATENTANWALT ' AMALI ENSTRASSE15 ' ^ ^ ' ^ W-
Telephon 224541
N.VoNederlandsehe Combinatie voor Chemische Industrie,
Amsterdam
Neue keimtötende Verbindungen
Die Erfindung bezieht sich auf neue keimtötende Verbindungen
bzw. Antiseptika, sowie auf deren Herstellung und auf die Verwendung der neuen antiseptischen Verbindungen zum
Zwecke der Keimtötung,ζ^B0 die Einverleibung in Seife,und auf
Sterilisier ungsyerf ahr en«,
Zur Erreichung einer gründlichen Desinfektion der Haut,
zum Beispiel der Hände einea Arztes vor der Operation, existiert eine grosse Anzahl von Methoden.Diese Methoden beginnen üblicherweise
mit dem \Yasehen und gründliche^ Bürsten der Haut
während 10 bis 20 Minuten, zum Beispiel mit einer desinfizierenden Seife, mit nachfolgender Anwendung von antiseptischen
Flüssigkeiten, Lösungsmitteln, Emulsionen usw,
• Es hat sich jedoch herausgestellt,dass die Haut nicht
hinreichend und zufriedenstellend mit diesen bekannten Methoden und Mitteln desinfiziert werden kann. Es liegt hier ein sehr
ernstes Problem vor, insbesondere in der Chirurgie,weil die
Operationen mehr und mehr kompliziert und daher langdauernd
werden,wa3 zu einer entsprechend wachsenden Gefahr der
109825/22 36
Beschädigung der verwendeten Handschuhe führt»Solche Beschädigungen
müssen für den Patienten dann nicht schädlich sein,wenn die unter dem Handschuh liegende üaut vollkommen
steril ist. Dis jedoch ist oft nicht der Fall, insbesondere
bei sehr lang dauernden Operationen,da es unmöglich ist,mit
den zur Verfügung stehenden Desinfizierungsmitteln die in der Haut zurückgleibenden infizierenden Keime (die sogenannten residenten Keime) unschädlich zu machen.Diese Keime kommen
durch das Schwitzen an die Oberfläche,so dass nach längerer
Zeit beachtliche Mengen pathogener Keime auf der Hand ■■■-.
des Arztes vorhanden sind. Dazu kommt noch,dass die Chirurgen
dazu neigen,so dünne Handschuhe wie irgend möglich, zu
benutzen, um das Fingerspitzengefühl so wenig wie möglich
zu tangieren,Solche dünnen Handschuhe jedoch sind der Verletzung
noch mehr ausgesetzt«
Das Desinfizieren der üaut in Kombination mit dem Steriihalten ist daher eines der wichtigsten Probleme der
chirurgischen Technik,,Zur Lösung dieses Problems sind .sehr
viele Vorschläge getan worden,jedoch ist das Problem bis
jetzt noch nicht gelöst.Die am wenigsten ungünstigen Resultate der Desinfizierung der Haut des Chirurgen werden erreicht
durch intensives Waschen mit Seife,gefolgt von dem Abspülen mit etwa 70$igem Äthylalkohol,eine Methode,die
bereits seit 1896 bekannt ist, zum Vergleich P„Naumann uea.,
ßAD
109825/2236
Dtschomed.Wschr. 85, 1976(1960)j I.DelnonjMünch.med.Wschr.lO/l·,
2187 (l962)?E.J.L.Lowbury u.ao,Brit.med.J.,1039 (19-60) insbesondere
der Tabelle II auf Seite 1041; und P.Jode Vries u.a., Ned.T.Geneesk.108,1302 (1964)·
IVährend der letzten Jahre wurden neue Präparate eingeführt,
um dieses Problem zu lösen.Insbesondere wurde Chlorhexidin und
seine Salze empfohlen (z.Vrgl»Britische Patentschriften 705
und 815 925), sowie verschiedene Jodophore, die Kombinationen eines Suri'aktants und Jod sind (zum Vergleich AoW.lrisch u.ac,
SurgoGynec.Obstet. 107, 442 (1958) und U.S.Patentschriften
2 706 701 und 2 826 532) ρ Die Arbeit von JüoJ.Ii.Lowbury uju
in Brit.med.J«, ,1251 (1963) bringt die Resultate vergleichender
Teste mit 14 Präparaten
In der Praxis hat sich Jedoch gezeigt,dass keines der neuen
Mittel das Problem vollständig löst,wie hervorgeht z.Beaus
F.W.Gierhake .u.ao ,Chirurg .32, ιοί (Iy61.) ,und P.J.de Vries u.a., *
Ned.T.G-eneestc. 10ö,1302 (l964)-,da alle diese Mittel entweder den
einen oder den anderen der im folgenden aufgeführten Wachteile
besitzen: . .
a) Die Aktivität ist von zu kurzer Dauer«,
b) Das Desinfektionsmittel dringt in die Haut nicht genug
ein,sodass residente Keime nicht unschädlich gemacht
werdenο
10 9 8 2 5/2236 BAD
c) Die Präparate werden durch Seife oder durch Seifenreste oder durch Proteine inaktivierte
d) Die Desinfektionsmittel zerstören nicht alle Arten
von pathogenen Keimen,die in der Haut vorliegen.
e) Die Produkte verlieren einen kleineren oder grösseren
Teil ihrer Aktivität beim Lagern«,
f) Die Mittel reizen die Haut oder heben ihre Flexibilität.aufο
g) Die Präparate geben zwar einen schlitzenden Film auf
der Haut,jedoch wird dieser Film durch Reiben leicht zerstört«
Es.wurde nun gefunden,dass alle diese Nachteile beseitigt werden durch die Verwendung neuer komplexer Chlorhexidin-
Jod-Verbindungen.
Diese neuen Verbindungen können zu antiseptischen Präparaten.verarbeitet werdtft durch Mischen mit meinem geeigneten
Träger.Ein Träger wird gemäss der Beschreibung als
Kombinierung aller Ingredentien aufgefasst,die eine bestimmte
Funktion in den Präparaten ausüben.
Die neuen Verbindungen können nach an sich bekannter
Methode aus Hexidin oder seinen b'alzen und Jod oder Jod liefernden Lösungen (Jodophoren) hergestellt werden.
109825/2236 BAD ORIGINAL
Die Präparate, auf die sich die Erfindung ebenfalls bezieht,
besitzen die folgenden spezifischen Vorteile:
1) Die Vorbehandlung der Haut kann beträchtlich abgekürzt
werden,sodass das Waschen nicht länger zu dauern braucht
als etwa 3 Minuten»
2) Die mit den neuen Präparaten behandelte Haut bleibt flexibel«
3) Die Behandlung erzeugt einen Schutzfilm auf der Haut,
der durch Reiben nicht zerstört wirdo
4) Die Präparate sind bei dem Lagern außerordentlich
beständig«, ....-'
5) Tiefeneffekt und die Dauer der Desinfektion sind besonders
gross,sodass selbst nach Operationen von mehr als zwei
Stunden keine pathogenen Keime auf der Haut festgestellt wurden«
Besonders der letzte Punkt ist wie einleuchtet von besonders
grosser Bedeutung,Das; am meisten wesentliche Ziel der Erfindung
ist also die Schaffung von einem ^^desinfektionsmittel mit
verlängerter Aktivität«
Zur Demonstrierung der Wirkung der neuen Verbindungen sind
einige Experimente mit Chirurgen und Operationsschwestern durchgeführt worden.Bei diesen Experimenten wurde zunächst eine
Kultur erzeugt durch Eindrücken der unbehandelten Hand mit
109825/2236 BAD
den Nägeln auf einen Nährboden und Kultivieren des Eindruckso
Unmittelbar nach der Desinfektionsbehandlung wurde dies wiederholt
und ebenfalls am Ende der Operation<,Bie Resultate der Experimente
sind in den Tabellen I, II, III und IV wiedergegeben, in denen
die verschiedenen benutzten Zeichen folgende Bedeutung haben: ++++ = zusammenhängende Kolonien an allen Eindruckstellen
+++ = zahlreiche getrennte Kolonien an allen Eindrücken ++ s 3 - 10 Kolonien an allen Eindrücken
- = negativ,das heisst hinreichend steril«,
Wirksamkeit der Desinfizierungsbehandlung bestehend aus fünf Minuten langem Waschen mit überfetteter Seife unter Verwendung
einer sterilen Bürste,Wiederholung dieses Vorganges und Spülen während fünf Minut'en in TO^igem Äthylalkohol mit
LavendelöloGemäss der Literatur gibt diese Methode die
besten Resultate* Person Vor der Behandlung Nach der Behandlung Nach der Operation
A B G D E F G H I J
. K +++ 1098 25/2236 ~ BAD ORiQtNAL
. mit
Wirksamkeit der DesinfizierungsbehandlungVkeimtötender Seife
mit Polyvinylpyrrolidon-Jod gemäss der Gebrauchsanweisung und
zweimaligem Waschen der Haut während fünf Minuten*
Person Vor der Behandlung Nach der Behandlung Nach der Operation
• D E F G H I
J K L ++++
Wirksamkeit der Desinfizierungsbehandlung,bestehend aus dem
Waschen der Haut lediglich einmal während fünf Minuten mit einer
Komposition,hergestellt nach Beispiel 3:
Person Vor der Behandlung Nach der Behandlung Nach der Operation
H ++
109 82 5/2236 BAD
Person Vor der Behandlung Nach der Behandlung Nach der Operation
N 1) + -
1) In diesen Fällen wurden keine Eindrücke gemachte
Wirksamkeit der Desinfizierungsbehandlung,bestehend aus dem
Waschen mit normaler Seife mit nachfolgendem Einreiben einer Kombination,hergestellt nach dem Beispiel 4oBei allen Personen
trugen die Hände noch pathogene Keime nach dem waschen mit normaler Seife. Nach dem Einreiben mit dem Präparat gemäss
der Erfindung und am Ende der Operation wurden getrennte Eindrücke von allen Fingern mit folgenden Resultaten
abgenommen:
109825/2 236
Person Nach dem Einreiben !Nach der Operation Dauer der Opera-Linke
Hand rechte HandLinke *iand rechte tion
Hand (in Minuten) ·
TFMRL TFMRLTFMRL TFMRL .
■ P- — ^ — — — — — — — — — — — — — QA
D— _. — — — — — — — — — — — — — — — — — — QH
^/ vy
H - - - - - -
■■-■ 30
J— — -_ — — — — /IR
K. __. QH
Noch eingehendere Daten der Resultate,wie sie mit den Verbindüngen
gemäss der Erfindung erhalten werden,wurden nach dem
Prioritätstag der vorliegenden Anmeldung veröffentlicht von
T.KcYap u.a.^edpT.G-eneeskollO^S- 39'(1966),
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung,beschränken
sie jedoch nicht.auf eine spezielle Methode,Verbindung
oder Präparat,
109825/2236 bad original
Eine Lösung von 7,5 g Jod und 9,7 g Kaliumiodid in 24 ml
Wasser wurde unter Rühren zu einer Suspension von 5 g Chlorhexidinhydroohlorid
in 100 ml Äthylalkohol (96 %ig) zugegeben.
Das Rühren wurde fortgesetzt' bis zum Lösen des gesamten Chlorhexidins.
Wach dem Stehenlassen über Nacht bei Raumtemperatur wurde die Lösung filtriert,worauf die gebildete komplexe Ohlorhexidin-Jod-Verbindung
in Form einer .emulsion durch Zugeben von Wasser abgetrennt wurde0 24 Stunden danach wurde die überstehende
Flüssigkeit abgegossen und der syrupöse Rückstand mit v/ässer mehrmals
gewaschen, Nach.dem Trocknen wurde er in Äther gelöst,die erhaltene
Lösung filtriert und das. Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert,wobei ein sehr viskoser Chlorhexidin-Jod-Komplex
anfiel,der im Laufe der ^eit fest wurde.Die neue komplexe
Verbindung ist unter anderem gut löslich in Äthylalkohol und Aceton,jedoch unlöslich in Wasser,, Der Jodgehalt der Verbindung betrug etwa 45 $.Es ist jedoch möglich,Verbindungen mit
einem niedrigeren Jodgehalt durch Verwendung von weniger Jod zu erhalten.Das Ultraviolettspektrum der neuen komplexen Verbindung
hat Maxima bei 259, 286 und 360 nu, 9
Die keimtötenden Präparate auf der Basis der neuen Chlorhexidin-Jod-Verbindungen
gemass der Erfindung können hergestellt werden ' durch Mischen der Verbindung mit einem geeigneten TrägereEs wurde
BAD ORiGiNAt,
109 825/2236
gefunden,dass zu. diesen Trägern Surfaktants und auch andere
Desinfektionsmittel gehören können. Insbesondere sind geeignet
Cetyltrimethylammoniumbromid und sein Jodkomplex,die sich als ■
Bestandteile des Trägers bewährt haben0
as wurde ferner festgestellt,dass nicht notwendigerweise
zunächst die komplexe Verbindung aus Jod unter Verwendung von Kaliumjodidlösung hergestellt werden muss,sondern dass es auch
möglich ist,die germizide Verbindung aus Chlorhexidin und seinen
balzen,z.Bcdem Digluconat,und einem Jodophor als Jod liefernde
Lösung herzustellen.Dies hat den zusätzlichen Vorteil,dass der
Überschuss an dem Jodophor dem Produkt eine rasche Anfangswirkung gibtο Als Jodophor kann mit Vorteil JO 127 verwendet
werden; ein Produkt auf der Basis eines Nonylphenoxypolyoxyäthylen-Ä'thanol-Jod-Komplexes
« Auch andere Bestandteile können in dem Träger zugegen sein, zum Beispiel Phosphorsäure,die ein
üblicher Ergänzungsstoff in Jodophoren ist„
■-■■-.: Beispiel 2
Δ\χ einem Gemisch aus 33,3 ml JO 127 (2 f,) und 14 ml Texapon
N 40 (ein Surfaktant,basierend auf ^atriumlauryläthersulfonat)
werden 3 ml 20/oige wässrige Chlorhexidindigluconat-Lösung
zugegeben.Das Gemisch wird mit Äthanol (96 fo) auf 100 ml
gebrachte
Das erhaltene Präparat kann als flüssige keimtötende Seife von
hoher desinfizierender Wirksamkeit verwendet werden,,
109825/2236 .
Beispiel 3
Zu einer Lösung von 1 g (ietyltrimethylammoniumbromid ±n
20 ml Äthanol (96 %) werden unter Rühren 53,3 ml JO 127 (2 #)
und 14- ml Texapon N 40 zugegeben.Dann werden 3 ml von 20$iger
wässriger Chlorhexidindigluconat-Lösung zugegeben;das Gemisch
wird mit Äthanol (96 fo) auf 100 ml gebracht.
Das erhaltene Präparat kann als flüssige keimtötende Seife hoher desinfizierender Wirkung verwendet werden.
Zu einer Lösung von 1 g Cetyltrimethylammoniumbromid in
20 ml Äthanol (96 cfo) werden nach und nach 20 ml des Jodophor
127 (5 fo) und 3 ml 20$iges wässriges Chlorhexidindiglucenat
zugegeben.Das Gemisch wird mit Äthanol auf 100 ml gebracht. Das erhaltene Präparat ist eine Tinktur von hohen desinfizierenden
Eigenschaften,,
Jiin weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Methode der
Desinfizierung der &alrfc,insbesondere der Hände von Chirurgen
und Operationsschwestern,jedoch auch der Haut von Patienten
an der Operationsstelle oder rund um die Operationsstelle bei Patienten,die an Hautmycose usw. leiden. Diese Methode wird
in den folgenden Beispielen veranschaulicht:
BAD ORIGINAL 10 9 8 2 5/2236
Beispiel 5
Die Hände werden normal gewaschen und gespült.Darauf
werden die Hände und die Unterarme gewaschen und während ungefähr 3 Minuten mit 5 Ms IO ml-eines Präparates,hergestellt
nach Beispiel 3,gebürstete Es erscheint ein braun gefärbter
Schaum,der rasch mit fliessendem Wasser am Ende der Behandlung abgespült wird. Die Hände und Unterarme werden mit einem
sterilen Tuch getrocknet.Es wurde festgestellt,dass diese
Behandlung zu einer fast totalen Entfernung pathogener Keime auf und in der Haült führte Die Sterilität bleibt,selbst bei
sehr lang andauernden Operationeno
Die Hände werden normal gewaschen und die Seifenreste
sorgfältig abgespült. Nach dem Trocknen mit einem sterilen
Tuch werden Hände und Unterarme eingerieben mit der Komposition,hergestellt
gemäss Beispiel 4»Daraufhin ist die Haut fast steriljfselbst nach langen Operationen konnten keine
pathogenen Keime auf der Haut festgestellt werden„Diese
Methode kann also verwendet werden für die Hautdesinfektionen
mit anderer Zielsetzunge
BAD 1098 25/2 236
Claims (1)
- -U-Patentansprüche1. Desinfektionsmittel,bestehend aus bzw. einem Gehalt ■ · an einer kompl-exen Chlor hexidin-Jod-Verbindung,,2«> Desinfektionsmittel gemass^Arispfuch 1,bestehend aus einer Chlorhexidin-Jod-Komplexverbindung und einem Trägerstoff sowie gegebenenfalls anderen Stoffen»3ο Desinfektionsmittel gemäss Anspruch 2,gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Surfaktant.4ο Desinfektionsmittel gemäss Anspruch 3,gekennzeichnet durch Cetyltrimethylammoniumbromid oder seinem Jodkomplex als Surfaktantο· Desinfektionsmittel gemäss Anspruch 1, 2, 3 oder 4, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt des Trägers an einem Jodophor«,6^i Desinfektionsmittel gemäss Anspruch 5,gekennzeichnet durch Nonylphenoxypolyoxyäthylen-Äthanol, als Jodophor»7o- Verfahren zur Herstellung von komplexen Chlorhexidin-Jod-Verbindungen gemäss Anspruch 1,dadurch gekennzeichnet,dass Chlorhexidin oder ein Salz des Chlorhexidine mit Jod oder einer Jod enthaltenden Lösung umgesetzt wird»109825/2236 BAD ORiQ.NAL8. Verfahren zur Herstellung von Chlorhexidin-Jod-Komplexen, gemäss Ansprach 7»öadurch gekennzeichnet,dass als Jod enthaltende Lösung ein Jodophor verwendet wirdο9ο Verfahren zur.Herstellung.von komplexen Qhlorhexidin-Jod— Verbindungen gemäss Anspruch 8,dadurch gekennzeichnet, dass als Jodophor Monylphenoxypolyoxyäthylen-lthanol verwendet wird.10* Verfahren zur Herstellung keimtötender Präprate ,diev komplexe ^hlorhexidin-Jod-VerlDindiingen und Trägerstoffe gemäss Anspruch 2 enthalten,gekennzeichnet durch Vermischen der komplexen Chlorhexidin-Jod-Verbindungen mit einem Träger»lle Verfahren zum Desinfizieren von ^aut durch Waschen-der Hände mit einer keimtötenden Seife,die als wesentlichen aktiven Bestandteil eine komplexe Chlorhexidin-Jod-Verbindung gemäss Anspruch 1 enthalte12β Verfahren zum Desinfizieren der Haut unter Verwendung einer keimtötenden Tinktur,die als hauptsächlichen aktiven Bestandteil eine komplexe Chlorhexidin-Jod-Verbindung gemäss Anspruch 1 enthalte109825/2236
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL6507109 | 1965-06-04 | ||
NL6507109A NL6507109A (de) | 1965-06-04 | 1965-06-04 | |
DEN0028603 | 1966-05-31 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1593155A1 true DE1593155A1 (de) | 1971-06-16 |
DE1593155C DE1593155C (de) | 1973-01-25 |
Family
ID=
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2379508A1 (fr) * | 1977-02-07 | 1978-09-01 | Zambeletti Spa L | Derive de benzalconium a action desinfectante et compositions pharmaceutiques renfermant ce compose |
EP0222778A1 (de) * | 1985-03-13 | 1987-05-27 | Gluck Bruno A | Antiseptische zusammensetzungen. |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2379508A1 (fr) * | 1977-02-07 | 1978-09-01 | Zambeletti Spa L | Derive de benzalconium a action desinfectante et compositions pharmaceutiques renfermant ce compose |
EP0222778A1 (de) * | 1985-03-13 | 1987-05-27 | Gluck Bruno A | Antiseptische zusammensetzungen. |
EP0222778A4 (de) * | 1985-03-13 | 1989-10-25 | Gluck Bruno A | Antiseptische zusammensetzungen. |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1128833A (en) | 1968-10-02 |
CH476738A (de) | 1969-08-15 |
DK116530B (da) | 1970-01-19 |
SE341178B (de) | 1971-12-20 |
JPS5017522B1 (de) | 1975-06-21 |
BE681823A (de) | 1966-10-31 |
NL6507109A (de) | 1966-12-05 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |