DE1568251A1 - Verfahren zur Herstellung von Detergent-Alkylaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Detergent-AlkylatenInfo
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Description
I/1O1O
CCKTIKENTAL OIL COMFAI'iY T PCT.'CA CITY t OKLAUOHA ? TJ. S. A.
Die Erfindung richtet sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Detergent-Alkylaten,
insbesondere auf die Herstellung eines isomerischen Gemisches
von Kononiienyl-n-alknnen mit Deterffenteigenscha^ten, bei welchen innere Isomeren
vorherrscheno
Entsprechend dem Verfahren der Erfindung werden Alkylbenzole hergestellt,
deren Alkylsubstituenten aus linearen Paraffinen mit Detergenteignung gewonnen
werdenrLetztere besitzen gewöhnlich 10 bis 15 Kohlenstoffatome.
Zur Zeit werden von der Industrie zwei Verfahrenswege mit Vorzug benutzt.
Bei beiden v/erden zunächst die Paraffine partiell zu einem Produkt chloriert,
welches weitgehend aus moRochlorierten Paraffinen besteht«Diese Chloralkane
werden dann entweder zur Alkylierung non Benzol nach des Friedel-Crafts-Verfahren
verwendet oder zunächst durch Abspaltung von Chlorwasserstoff in Olefine verwandelt, welche ihrerseits als Alkylierunguittel zur Herstellung
von Alkylbenzole» diene».In jedem Fall wird der gleiche Alkylattyp erhalten,
dessen Sulfonatsalzo kolloidal lösliche oberflächenaktive Mittel
und zusätzlich biologisch abbaubar sind.Solche» Produkten gilt großes kommerzielles
Interesse.Bei den genannten Verfahren werden bei der Chlorierung
der Paraffine alle möglichen Monochlorid-Isomeren in nahezu statistischer
Verteilung erhalt en»Die se Iscireren-Ver teilung wird auch bei Chlorwasserst of fabspaltung
nicht geändert.Daher ergibt sich bei der Alkylierungsstufe nach
beiden genannten Verfahrensgängen ein Alkylatprodukt, daß aus allen sekundären
Isomeren des Alkylbenzole zusammengesetzt istePriraäre Alkylbenzole werden
praktisch nicht erhalten, da so»vohl primäre Chloralkane als auch «(-Clefine
während der Alkylierun^sreaktion zur sekundären Form isoraerisiert werden»
Es wurde festgestellt, daß die Detergenteigesschaften eines Alkylbenzole
(einschließlich solch wichtiger Eigenschaften wie Schaumstabilität, Netzfähigkeit usw.) für die einseinen Isomeren verschieden sind und sich im
allgemeinen in dem Maße verbessern, wie die Verbindungsstelle des Phenyls
mit der Alkylkette näher in deren Zentrum rückt,Die unterschiede sind so
groß, daß ein "externes" Isomeres eines Alkylbenzole des sekundäre* Typs
schon als minderwertiger Detergent oder besser Detergentvorstufs betrachtet
wird.Was nun als "exter*" au betrachte* ist, hängt ve« besondere* Alkylbe*zol
ab.Ls Falle des »-Decyl-, n-Hendecyl- und n-Doöecylbenzols gelte* al« "externe" sekundäre Isomere* die 2- und 3-PIio*yl-Isemere*t währe*d bei« «-Tridecyl-,
»-Tetradeeyl~ und *~Pe*^a*«J>£l^Rz·*^zusätzlich die *h-Phe*yl-Iseaere* als
ε- — *
BAD ORIGINAL
"extera" bezeichnet werden müssen. D-i der SieHepunkt der Alkylbenzole mit
zunehmender luflensf-iryig-keit des Phenyls an der All-^nkette zunimmt,'können
die einzelne» Isomeren durch Anwendung sorgfältiger Destillatioastechniken
getrennt werde».
Es wur^e nun jefuadea, daß sich reine Probe» der "exteraen11 eekundjire» Al·»
kylbenzol-Isomere* durch Erhitze» in Gegeanart katalytischer Mesgea Alumiilumchlorid
leicht zu einem Gemisch »it üblicher I3oaere»verteilu»g isenerisiere»
lassen,Es lag auf der Ha»d, daß ei» Rezirkuliere» solcher Fraktio»e»
i» dis Alkylierungsreakfcio» verbesserte Gesamtauebeutea "i»ter»er" seku»därer
Isomere» zum Ergebnis habe» müsse. Estspreckeade Versuche zeigte* jedoch
äußeret eattäUEcheade Ergebaisse.tie bei reiaea Proben beobachtet· u*d zuvor
erwähnte Isomerisation fand nicht statt.Obwohl die Grüae dafür »och »icht
vollständig klargestellt werde» konnte», steht doch fest, daß Katalysator-·
gifte, welche währe»d dee Alkylieru»gsvorgaagee e»tsteke» und i» der zu rezirkulierenden
Fraktio» erhalten bleibea.Bei de» Katalyeatorgiftea echeiat
es sich um kondensierte aromatische Ringe zu handela, welche scho» i» Menge»
vo» weniger als 1 % die I3omerisieru»g der extere» sekundär·» Alkylbe»zole
verhini-srt.Reinigungsversuche »it Mittel», welche vorzugsweise vielkeraige
Aromaten absorbiere», blieben oh»e Erfolg.Durch Auwenduag besonderer Destillaticnsbedinrunge»
könaea jedoch,wie sich gezeigt hat, Rezirkulatfraktioaea
für dea Alkylieruagsprozeß gewonae» werdea, welche frei ve« solchea Katalysatorgif
feB eiad.
Zua besseren Verständaia des Verfahrens der Krfiaduag ist es aützlich, zunächst
die ikemische Natur der Reaktionsgemische der Alkylierungsreaktioa
zu betrachtea.Wie schoa erwähat ist das AlkylieruapE«ittel eatweder ei»
teilweise chloriertes Paraffin oder ein daraus j;ewe»»enee Clefi».Bei der
Chlorierung der Alka»e entstehe» jedoch aicnt aur die Moaochlor- so»dera i»
Cewissem Umfange auch die Dichlorverbin*UH»e», Bei ei»er 10 Kol-'7,igea Chlorierung
entstehe» zum Beispiel 95 % Ko»ochloralka»e und bei ei»er i»O Kol-Jlfigea
wklorierung 80 % Monockloralka»e, bezöge» auf de» Gesamtgekalt an cklcriertem
Material.
Bei der Alkylieru»» von Benzol reagiere» die Dichloralkane zua Teil »>it des
Be»zol unter BilduHg alicycliscker Verbi»du»gea, wahrscheinlich vorwiege»d
u»ter Bildumg ve» Alkylterali»e» mit kleiaen Messe» τ·» Indane» und andere»
ähalicke» Verbiadu»ge*.Das alicyclioche Alkylat hat fast de» gleichem Siedepu»kt
wie das Alkylbeazol «it e»tspreche»der C-Atee-Zakl.Ua als· eis· zufriedesstelleade
M«»ge a» externen Isomere» für dl· Hezirkuli*m«c zu gowian·».
009810/1695
ORIGINAL
ist β? BntveniifT,-Wennntlich" H<»a«a i-.τ entsprechenden acyclischen Akylate
aus ~aem Reakt\onnpemiech la nie Fraktion mit eiazuschließea .Hier erjibt
eich jedoch ein kritircher Punkt, da festgestellt wurde, daß die bei der
Alkylieruac gebildeten Kitalysatoriflf te in einen bereich siedea, v-elcher
den cb-rea Si edebereich der de* erwüacchten exteraen Isomeren entopr^cheadea
alicyc]:sehen Alkylate überlappte
Im bbereinetirareunp: mit- dem Verfehri-a der Erfindung rir* in die zu rezirkulierende
Fraktion ein Anteil ve« 8O^f jedoch vorzugsweise nicht mehr als
7CJt, der alicyclischen Alkylate als Destillat einbezogea.Eine Verunreinigung
mit eem Kaf-.alygatorffift wird dadurch veniedea.Diese Bediafunp- ^iIt für ein
Produkt aup einen; einzelnen Alkaa.iVird .iedoch ein chloriertes Alkangemisch
für die Alkvlierun» verwendet, β· ist wegen der vielfachen Überlappungen i«r
üiedebereiehe eine solche allgemeine Angabe airht ohne weiteres möglich.Es
empfiehlt =;ich hier, für jedes System ia Einzelfall experi«eatell das Ausmaß
der anwendbaren destillativea Gewianuaj für die Rezirkulierfraktioa
zu bestimmea.Dies geschieht am eiafachstea setdaß währead eiaer Frobedestilla
tioa ia re-^elaäßä pea Abständen dea Destillat eiae Probe eataemmea wird .Letzte
re wird in .Anv.ef=enheit von etwa 1C% Aluainiäachlorii auf 1K bis 80 C «»raitzt·
V.enn bei dieser Behandlung eine Probe keine Isomerisierung vea «ehr als 75%
mehr erreicht wird, so zeigt «lies aa, daß maa sich dem gejebenea V.'ert für
die destillative Trenaung etwa peaähert hat.Dieser Isomerisierunfter.t wird
vorzugsweise ia Gegenwart rcn 1 bis 25 ^eilea Eenzol pro Teil Probe ausgeführ
um DisproTiortinierung der Alkylbenzole zu verlüden«AIf Petikticapzeit für die
Isomerisierung empfiehlt etv.a eine halbe Stunde.Es können auch Modifikatieaen
dieses Tests oder z.B. eine UY-Analyse angewendet .'erden.Anstelle eine Kezirader
externen sekundären Alkylbenzole kann auch eine Isomerisierung
in Gegenwart von vorzujTsweise 2 bis IO Gew,-Si AlCl, der geeaaten Fraktiea erfclgea,w*rauf
das Gemisch iestillativ zerlegt werden kaaa.Verzu^sweise erfeig
• ie Isemerisierung bei kO »is 80 C ia Gegeawart voa 1 bis 25 Teilea Benzol,
Wirtschaftlicher gestaltet sich jedach die Rezirkulierung der exteraea Isomeren
ia den Alkylierungsprezees*In Übereiastimmua^ Bit dem "erfahrea der
ErfiaduÄg erfoljt die Alkylierung s·, «laß zuaächst das Paraffia /in flüssiger
oder dampfförmiger Phase therEiscb. eier katalytisch nit 0,1 bis 0,A- Hol Chler
pro Mol Paraffia chloriert wiri.Das Reaktionsgemische wird direkt oder ggf.
nach Abcpaltuag ven HCl zur Alkylierung ven Benzel verwendet.Als Katalysator
wird eiae Verbiaduap aus ier Gruppe ier Friedel-Crafts-Katalysatorea verwendet
z.Be Aluminium-, Zink-,Eisea- oder Titaachlorid, Fluorwasserstoff oder Eortrifluerid.Für
die Isomerieierva» ier exteraea Isomeren ist AlCl2 notwendig.
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BAD ORIGINAL
Vom Verteil ist die Verv.**dung eines aemischee aus AlCl5 und Katalysatorschlaam
ans eimern verhergehemden Ansatz.aewöhnlich c^t ·±* AlCl^-Zueatz
sw FeaktionsgemiFch von 1 bis 1O#f bezogen auf das eingesetzte Alkylierunge-■«.ittel.Wird
als seiches Alkylchlerid verwendet, kann Katalysatarschlaa« uater
Zusatz von Aluminiumpulver verwendet »erde», aus welchem sicj im situ
Aluniniumcklorid währen* der Beaktioa bildet.Als Reaktiomsteisperatur eilt
eim Bereich v·* Rau« tens ρ era tür »If SO C, vorzugsweise *»O liis 8O CQeeifmet*
Bemzelmemfem liftfem im Bereich vem 1 »ie 20 Μ·1 pro Μ·1 AlkylierumjsBittei.
Ale wirksame Reaktioaszeit ist *ime Zeil ν·κ 15 *is 18Ο Kimuttm amzueetze«.
Ihr gemauer Wert hamft v*m i*m übrifem Eeaktiemslseiimcumifem ab·
Das Eeaktiensgenisch ier Alkylierumf wir« fewöhmlich durch Behamdlumf «it
Schwefeleäurt (wäaeric) um* machfelfemier Waschumc »it eimer basischem Lö-
SUBf auffear1ieitet»Nicht umjeeetztee Bemzel wird abgestreift, damack micht
uffl|;e8etzt«B Paraffim.Damach folgt die destillative Tremmumf«Eim· weitere
ErläuteruÄf des erfinÄumgsfeeäßem Vtrfahrems seil am Hamd der machstehemdem
Ausfükrumgebeiepiele erfolgem·
Beispi»! 1
Ua zu zeigern, welcher Art die bei der Alkylierumgereakti·« emtetehemdem Katalysatergifte
für die Iseaerieierumg simd,wurdem im zwei Amsatzem Alkylbenzole
hergestellt.
Ansatz 1 | Ansäte 2 |
n-Dodecan | Geaisck linearer C1. Paraffin· |
20 Mo 1-96 8:1 |
20 Mo1-% 8:1 |
h% | k% |
65*C | 650C |
Chlorierungsgrad
Verkältnis Bemzol/Alkyl.a.
AluainiUBcklorid, bez.auf
Verkältnis Bemzol/Alkyl.a.
AluainiUBcklorid, bez.auf
eimgee.Alkylchlerid
o Aue beiden Proben wurden nicht umgesetztes Benzol und Paraffin entfernt.
^ Sedann wurden die Reaktiomsproduktee destillativ in zahlreicke Fraktionen
oo zerlegt.Ei»e Probe jeder Fraktioa wurde eine gleiche Menge eines reinen
ο 2-Phenyl-Iseneren zugesetzt und nack einem Isofferisierungeversuch dessen
_> Isomerisierung bestiinat.Den Proben aus Ansatz 1 wurde reines 2-Pkenyl-tetra-
^ . decan, dem Preben aus Ansatz 2 reines 2-Pkenyl-dod*ca» zug·setzt.Die Isoaecn
risierung wurde nach Zusatz von 2 Teilen Benzol pro Teil koabinierter Probe
in Anwesenheit τβη 10 Gew.-96 (bez. auf die eingesetzte Menge koabiniertor
BAD ORIGINAL
Ansatz Fraktion | Deetillat.-Temp· | Zusammensetzung | Isomerisierung | » | 100 |
1 1-15 | bis 126,1 | *> C12 | 100 % | ||
16 | 126,1 bis 130,0 | C1P u. alicycl.Alk | 65 | 0 | |
18 | 142,2 bis 171,1 | Cp u, alimyil.Alk | • 0 | ||
20 | 173,8 bis 175,0 | Diphenyldodecas | 83 | ||
21 | 17r',0 bi3 177,2 | Diphenyldodecan | 89 | ||
(jeweils bei 2,5bbi Hf) | |||||
2 1 | bis 196,1 | extern 0 C., | 100 % | ||
intern 0 C^ | |||||
2 | 196,1 bis #98,8 | 29% int. 0 C4 | 1CO | ||
5155 2-0 C. 1^ 19% C^alicycl.Alk, |
|||||
3 | 498,8 bis 204,4 | ||||
49> 2-JÖ C4 " 46% C .alicyl»Alk· 1*l· |
|||||
4 | ( 204,4 bis 215,5 | 983ε Ci4alieycl,Alk, | |||
(jeweilß bei 10 mm Hg) |
x entspricht 40$ des insgesamt vorliegenden «!!cyclischen Alkylats·
Dieses Beispiel zeigt, wie entsprechend dom Verfahren der Erfindung unerwünschtes
extern isomeres Nebenprodukt durch Bezirkulieren in die Alkylierung
die Ausbeute an erwünschten internen isomeren Produkt erhöht werden kann.
Um die Analys zu vereinfachen wurde dieser Versuch auf die Herstellung von
Tetradecylbenzol beschränkt.
In einem geeigneten Mit Rührer und Heizmittel* versehenen Reaktionsgefäß
wurden 7170 Teile teilweise chlorierten n-Tetradecana (in flüssiger Phase
•hloriert, Chlorgehalt 4,53*) mit 718Ο Teilen Benzol in Gegenwart von 107 Teilen
Aluminiumchlorid unter Rühren bei 65*C umgesetzt.Nach 90 Minuten wurde
zum Absetzen stehen gelassen.Der Schlamm wurde abgetrennt.Das Reaktionegemisch
wurde sodann mit £*Χ£Χ 5% konzentrierter Schwefelsäure und nachfolgend mit
einer basischen Lösung gewaschen,um alle Säurespuren zu entfernen.Dio Destillation
des teilgereinigten Reaktionsgemisches ergab folgende Werte:
1 (Überschuss.Benzol) " -
2 (überschüeseTetradecan) 124 fris 184 536Ο
3 184 bis 193 756
4 193 bis 207 617
.3 toccata»« 009810/1695 " 2a>
>
- fr. -
VV V« £.
2-Fhemyl-teradecaa
3-Phenyl-t*radeca* k 15
> 6,7-th enyl-tetradecam
10,3 88,6
9,1
Der Gehalt am 2-Fheiiyl-lsonerea des Ge samt alkyl ate xFraktiome* 3 + ^) betrug, berechnet auf Kenoalkylbeez·^ 30,6 %m
Im eiaem zweitem AlkylierumjBverfahrem wurde die aa 2-Iromeren reiche Frakti·»
k als Resirkulat verwene<ftelp. eimern wie zuver beschriebemea Reaktiemsjefhß
wurden ixmter den beachriebemem Beiin^nmiea 5352 Teile chloriertem
Tetradecams (^,95%Chler), 58ΟΟ Teile Benzel» 86 Teile Alurcimiiunchlorid umd
396 Teile der Fraktiem h UJ*gesetzt»Nach Aufarbeitem des Heaktiomsceaisches
im der beschriebenem ffeiae wtirdem folgenie Fraktiassen erhalte»:
Fraktiem
6 (überschüssiges Benzel) | 123 | bis | 182 · | 377^ |
7 (überschüssiges Tetraiecea) | 182 | bis | 191 | 803 |
8 | 191 | bis | 2C7 | 928 |
9 | 158 | |||
10 (Rückstand) | ||||
Dia Zusanise»s«tzumg der Alkyl»t-Pr»duktfraktiomem 8 umd 9 wurde wie f*lgt
bestimmt:
2-Phemyl-tetradeca»
31 *S 516,7-Phemyl-tetraieca»
Fraktiem 8 Fraktle« 9 19,3>
3β*9
1,0 % 2,2 96,7
Der Gehalt am 2-Phemyl-tetraiecam iee Gesaatalkylats (Frakti»mem 8+9) betrujj,
berechnet auf H*»*alkylbenzel, 26,1 %φ
Dieses Beispiel zeigt iie Überlegemheit vem Detergemtem, welche aus erfimdumgsfeaäß
hergestelltem Ver«i*iu*fem wirtschaftlich erhaltem werdem kömmem.
Fümf Alkylierumgem der im Beispiel 2 beschriebemem Art wuriem mit verechieiemem
Mischumcem vem m-Dodecam, m-Triiecam um* m-Tetradeciui wiirdem durchgeführt,
Eei dem erstem zwei Amsätzem dieser Heihe emthieltem die Destillat· praktisch
alle 2-Phemyltetradecma· ans dea Heaktiemsfeeisch.Bei dem machfeljemdem drei
Amsätzem wurde das Heaktiemseeaisch wie im Beispiel 2 destilliert, seiaß
Frmktiomem gewemme* wuriem, welche praktisch keime 2-Pheayltetradecam· emt-
0 0 9810/1695 - - «
6,hD ORIGINAL
Alle diese Alky]atproeukte wurien rait TC Gew.-% Cleum sulfoniert und amschliesnend
tr.it KaCH-Lcsung neutralist «rt «Die se erhalte*?» Sulfonate wur-•
e» zur Herstellung ei>ieB HD-^eterresi^-en verwendet, indem 22 % ies jeweiligen
Sulfonate mit 56 % Tripclyphosrlmt, 17 % Kitriumsulfat uk* 5 % Katriuasilikat
femischt wurden. Die Schaiunstatoilität dieser Zusaamensetzunge«
v.'urce bestimmt in einem Normtest (Teü lerwasche») , wobei £(X C,112 % der
retergentzusammensetzung in ft'psser von ^6 C geprüft wurden.Die irleichförmig
vercchrcut2.ten Testplatten wurden in i«: Lesung- gewaschen, bis der Schaum
auf der Wascfaschüprol für icimer verschwunden wpr.Die Ergebnisse für Wasser
zwei verschiedener Hartem sind nachfolgend zusaamengestellt:
An ρ atz 2JÖ Alkaitp- ehalt Ki ttl.Molgewicht des Platten gewaschen bei
27, £ | Alkylbenzole | 50 ρτιπι Härte | 15c ppm Har* | |
1 | 2^,6 | 12,5 | 2C,0 | |
2 | 2", 2 | " 264 | 18,5 | |
3 | 2( ,5 | 2^8 | 16,c | 18,C |
261 | 17,5 | 19,5 | ||
VJi | 264 | 18 ,ο | 20,5 | |
009810/1695
Claims (1)
- « "1/1010Patentansprüche t• Verfahr·» tür Herstellung ν·» Detergent-Alkylaten durch Alkylierung·■ B«»r*3 alt eeaechleriertea Alkamen edor daraus durch Abspaltung ▼·» Chlerassersteff gewennenen Olefinen, dadurch gekennzeichnet, daß Beneel im Überchuß mit Mittels 0,1 eis 0,4 MeI Chler pre Μ·1 Alkaa ckl»ri«rt«a liaearem O «de 15 Kohl«BBt«ffat*B· enthelteei·» Paraffin« ref*»»«afall· sack A»> p*Itumc τ·η ChlerwasRersteff »ei 20 Bis'80*Ct vorzugsweise 1K) feie 80*C, ■ Gegenwart eines, bezogt» auf ias eingesetzte Alkylierumgsaittel, 1 lis 0 Qew.-^έ AluainiuBchlerifl enthaltenden Katalysaters umgesetzt wird und nach-• ljrend aus dem Reaktiensgemisch die internen Phenylalkane als Reaktienspr·» ukt destillativ abgetrennt und die externen Phenylalkane mit den entsprechen« en alicyclischen Alkylaten destillativ in der Veiee abgetrennt werden, «aß ie Im eberen Bereich des Siedebereiche der alicyclischeit Alkylate siedenden, ine Ieemerisierung der externen Phenylalkane heiorenden Katalysatorgifte icht mit in diese Fraktien übergehen, werauf diese die externe» Phenylalkane nd die alioyoliscken Alkylate enthaltende Fraktien entweder in Gegenwart en Aluminiuaeklerid yerzugsweiee in «enseliscker Lösung »ei 20 bis 80*C eemerisiert und nachfelgOBd destillatir zerlegt wird eder Terzugsweise im ie Alkylierungsreaktien recirkuliert wird.• Verfahren nach Anepruck 1t dadurch gekeaBBeichaet, daß «iß lineares araffin mit 10 bis 12 Kehlenstoffatemen rerweadet wird und die externe* - und 3-Phenylalkane in der genannten Weise abgetre«j»t umd weiterkekamdelt irden·, Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eis linearesiraffin mit 13 bis 15 Kehlensteffatemen verwendet wird und die externen·, 3- und 4-Phenylalkame in der genannten Weise abgetrennt und weiterbekaadelt;rden.BAD ORIGINAL 009810/1695
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