DE1567048A1 - Verwendung von 2-tert.-Butyl-4,6-dinitrophenol als selektives Herbicid fuer Getreidekulturen - Google Patents

Verwendung von 2-tert.-Butyl-4,6-dinitrophenol als selektives Herbicid fuer Getreidekulturen

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DE1567048A1
DE1567048A1 DE19661567048 DE1567048A DE1567048A1 DE 1567048 A1 DE1567048 A1 DE 1567048A1 DE 19661567048 DE19661567048 DE 19661567048 DE 1567048 A DE1567048 A DE 1567048A DE 1567048 A1 DE1567048 A1 DE 1567048A1
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Description

DR. ING. F. WtTBSTHOFF 8 MÜNCHEN 00
DIPIj. ING. G. PULS λ γ «ΠΑ ι λ SCHWEIGEHSTHASSE 2
DR.E.V.PEOHMANN I 0 0 / U H 0 tkixfow S2 0G81 PATENTANWÄLTE TBI-eaHAMMADiiKBaKi
ΡΒΟΤΒΟΤΡΛΤΒΝΤ MÜNCHEN
1Λ-32 .':.Üü
Beschreibung·
zu der Patentanmeldung
PECHINEY-PROGIL
Sie^e Social, 7, Rue Lamennais, Paris (8 ), Prankreich
betreffend
Verwend.unp;; von 2-tert.-Butyl-4,6-dinitroOhenol als selektives Herbicid für Getreidekulturen.
Die Verwendung von Nitroderivaten des Phenols und seiner alkylierten Homologen, insbesondere von Dinitro-Dhenol, ^1-,6-Dinitrokresol DNOC imd 2-seli.-3utyl-^,odinitroOhenol DKBP als selektive Kontaktherbicide für Getreidekulturen ist bekannt.
Diese Mittel weisen jedoch gewisse Nachteile auf, da ihre Wirksamkeit in weiten Grenzen von dem Entwiclclunfcsstasüum des Getreides und -der Unkräuter und von rjen atmosphärischen Bedingungen abhängt. So wirkb
O O 9 8 2 2 / 1 8 A 7
BADORlGiNAt.:,. ....
z.U. das Dinitrokresol selbst bei starker Dosierung nicht mehr genügen! stark, sobald Unkräuter der Gattungen I-iatricaria, Polygonum u.a. ein bestimmter Entwicklungsstaiium erreiqht haben.
Die Wirksamkeit der Behandlung hängt von len klimatischen Bedingungen vor und nach rler Behandlung ab. Z.B. setzt eine nach der Anwendung der Mittel eintretenae Frostperiode aeren Wirksamkeit gegenüber Unkräutern stark herab. Dadurch vrird die richtige Wahl der anzuwendenden Dosis des jeweiligen HerbLcids sehr erschviert.
Die Bestimmung der anzuwendenden Dosis wir-'ϊ v;eiterhin dadurch erschwert, daß die Verbindungen nicht in der gewünschten V/eise selektiv sind. In dem von rieni "BRITISH WEED CONTROL CGUNGIL" herausgegebenen "EED Cüi'TRüL HANDBOOK" wir'i angegeben, daß 3ie Dosis für -ie orskti-"che -invrendung von 2-sek.-Butyl-4,;j-dinitror>henol bei
1.1 bis 3,3 kg/ha liegt (Seite 18) und -Λ!a;3 _ie .-.axir.ialdosis für '.'.intergefcreuie und Frühjahrgetreide 1,7 bis
2.2 kg/h beträgt (Seinen 113 un-J 115). Der Dosierungsbereich ist also außerordentlich ene- und bei aer Vervjendung ist es schvrierig, einerseits eine ungenügenae herbicide Wirksamkeit und anlererseits ernsthafte Schädiguneren der Kulturen zu vermeiden.
009822/1847 BAD ORIQIjNAL^
Im Verlauf der Untersuchungen über die Litroderivate des Phenols wurde eine allgemeine Regel über uie Abhängigkeit der herbici'ien Wirksamkeit der Verbindung von der Art des in o-StellunK 7,ur Ohenolischen OH-GruoOe gebundenen alkylsubstituenten R aufgestellt.
Nach .iieser Regel, die insbesondere von Crafts in Hilirardia lo_, ü-59-^83 ausgesprochen und bestätigt wur-■j.e, nimmt iie herbieiae Wirksamkeit mit zunehmender Anzahl Kohlenstoffatome im Substituenten R 2U, durchläuft ein r.f.xin:um, wenn R 3utyl irt, ninmt darauf leicht ab, Kenn R Amyl ist und fällt dann stark ab, wenn R eine längere Alkylkette ist.
In der Tat ist allgemein bekannt, >:,aß das 2-sekv-Butyl-«,G-dinitroOhenol wirksamer ist als das ^,o-Dini- : ro kr (3SO.!., as seinerseits v:irksainer ist als cas Dinitroohenol (H = H).
Diese J*.i:ia;in e ier v/irksar.kei: zei"i sich ebenso rereniiber .:■■=■! zu vertilffenien Ui;>r?-ut, als auch re~enüber .ier zu schützenden Kultur, so -ia·.} ier Vorteil erhöhter 'Wirksamkeit mit dem Nachteil einer \>-erstärkten
2/1847
BAD ORIQfNAi.
Phytotoxizität und damit verminderten Selektivität verbunden ist.
Es könnte nach diesen bekannten Arbeitsergebnissen nicht vorhergesehen werden, daß bei Ersatz der sekundären Butylgruppe durch die tertiäre Butylgruppe im Molekül die Verbindung ihre herbicide Wirksamkeit voll beibehalten, aber gleichzeitig jegliche Wirksamkeit gegenüber den zu schützenden Gramineen verlieren würde. Es wurde überraschend festgestellt, daß das 2-tert.-Butyl-^,6-dinitrophenol DNTBP
t bei dem 3- bis ^-fachen der herbiciden Dosis auf Gramineen nicht phytotoxisch wirkt und somit für Getreide total selektiv ist. Diese vollstahdige Selektivität wurde bisher in der Literatur nicht beschrieben. Im Gegenteil: Die verschiedenen Autoren haben in der Tat nie klarge- . stellt, daß unter den verschiedenen Butyl-Isomeren, das Tei*tlä$ür butyl-Derivat einen ganz besonders interessanten Wlrkutigs-Kpektrum besaß. · -,4
009822/1847 BAD
Die Erfindung betrifft daher die Verwendung von 2rtert.-Butyl-4,6-dinitrophenol gegebenenfalls in Form seiner Alkalisalze, Ammoniumsalze oder von von Alkylaminen, Gyoloalkylaminen, Alkanolaminen und Oxyäthylenaminen abgeleiteten Aminsalze als selektives Herbicid für .Getreide.
Das erfindungsgemäß anzuwendende 2-tert.-Butyl-4,6-dinitrophenol weist gegenüber den bekannten Dinitropheno- - len folgende Vorteile auf:
Die herbicide Wirksamkeit ist gegenüber allen -i-; Getreideunkräutern, d.h. aus Samen hervorgegangenen einjährige und perennierenden Diketylen um das 3- bis 5-fache höher als die von Dinitrokresol. Das Mittel ist total selektiv, d.h. vollkommen unschädlich für Getreide, selbst bei dem 5-fachen der normalen herbiciden Dosis. Es kann in einem längeren Zeitraum angewandt werden. Die Empfindlichkeit gegenüber atmosphärischen Bedingungen ist verringert.
- ν
Das 2-tert.-Butyl-4,6-dinitrophenol kann in freiem Zustand oder in Form seiner Alkalisalze, Ammoniumsalze oder Aminsalze angewandt werden.
Die Aminsalze leiten sich von Alkylaminen wie Äthyl amin, Triäthylamin und Tributylamin, von Gycloalkylaminen,
- 6-
0098 22/16 4
j BAD ORIGINAL
Alkanolaminen oder Oxyäthylenaminen ab. Sie weisen eine vergleichbare herbicide Wirksamkeit und eine vergleichbare Selektivität auf, besitzen aber verschiedenartige physikalische Eigenschaften. Es kann daher die 4*· einem jeweils gegebenen Ansatz am besten entsprechende Verbindung ausgewählt werden.
Das erfindungsgemässe herbicide Mittel wird in Form einer Suspension in einem wässrigen oder organischen Verdünnungsmittel gegebenenfalls unter Zusatz eines oberflächenaktiven Mittels, in Form eines netzbaren Pulvers, das neben dem Wirkstoff u.a. einen inerten Füllstoff, fließfähigmachende Mittel, Jk Ent flockungsmittel enthalten kann, in Form einer emulgierbaren Lösung oder in Form einer echten Lösung in einem klassischen organischen Lösungsmittel wie Alkohol, Keton, Ester, cyclischem oder acyclischem gegebenenfalls halogeniertem Kohlenwasserstoff, Öl, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid oder in Gemischen dieser Lösungsmittel angewandt.
Außerdem kann das 2-tert.-Butyl-il',6-ainitrophenol im Gemisch mit anderen Herbiciden verwendet werden, die entweder derselben chemischen Familie oder anderen chemischen Familien l zugehören und die durch ihre Wirkung gegenüber Unkräutern, die nicht auf das 2-tert.-Butyl-^,6-dinitrophenol anspreohen, im Gemisch mit diesem ein Mittel mit stark erweitertem Wir-
kungsspektrum ergeben.
009822/184 7
mm ^p Mw
BAD
Die zur Verwendung bereiteten Lösungen wurden mit
*
folgenden Wirkstoffkonzentraten herder-tent:
1. Paste Enthaltend 50 Gew.-# Ainmoniumsalz von DWOÜ .
2. Paste enthaltend 180 g/l Ammoniumsalz von DNBP
3. Paste enthaltend 50 Gew.-^ Ammoniumsalz von DNTBP.
Im Zeitpunkt der Vervrendung wurden diese Pasten zu Suspensionen verdünnt, die je nach" der gewünschten Dosierung 1 bis 8 g/l reinen Wirkstoff enthielten.
Die verschiedenen Versuche wurden im freien i»'eld
2.
auf 10 m ^rotten Parzellen durchgeführt. Die Versuchsdaten, Kliraabedingungen, Art des geprüften Getreides und der Unkräuter sind in jedem Falle genau angegeben.
Die Wirksamkeit und die Selektivität sind in den folgenden Tabellen^ mit den Ziffern 0 bis 5 wiedergegeben. Bei der Selektivität bedeutet 5 die vollständige Unschädlichkeit für Getreide, C bedeutet vollständige Vertilgung, die dazwischenliegenden Zahlen sind proportional dem Anteil an Getreide, das nicht angegriffen wurdej so entspricht z.B. die Ziffer 2,5 einer 50' Vertilgung.
009822/1847 BAD ORIGINAL
3ei der herbiciden Wirksamkeit entspricht die Ziffer 5 der vollständigen Unkrautvertilgung, die Ziffer ■bedeutet keine Vertilgung, die dazwischenliegendeff Ziffern sind dem Anteil an vertilgtem Unkraut proportional.
Beispiel 1
In der folgenden Tabelle I sind die Versuchserf;ebiifsse aufgeführt, die mit'W interhafer, 'Sorte "T!oire du Prieure" erhalten wurden. Die Behandlung wurde P.71 29. i«Arζ vorgenommen, das Getreide befand sich Ira Endstartium des Auflaufens.
Folgende Unkräuter waren vorhanden: .
Hirtentäschelkraut (Capsella bursa pastoris) Kutterkraut (l-iatricaria sp.) Voi-el :iiF;re (Stellaria media)
Tabelle I
J.
■r
009822/1847
Tabelle I
Wirkstoff kg/ha
2 4 5
DNOG. S
A
5 5 5 5 4,8 5 4,8 5 .
4 3,5 4, 5 4 4,8 4,5 4-,8 4,5
DNTBP S ..5. 5 5 5.
. * A 4,9 4,9 5 5
DNBP s 4,5 4,8 2,5 3
A 4,5 4,5 5 5·
S = Selektivität
A = Aktivität
Die in der linken Hälfte jeder Kolonne aufgeführten Daten entsprechen einer Bestimmung vom 6, April t die in der rechten Hälfte jeder Kolonne aufgeführten Daten entsprechen einer Bestimmung vom 2. Mai,
Die Ergebnisse zeigen deutlich den Unterschied in der herbiciden Wirkung zwisehen DMOG und DNTBP* DNÖC mui? in einer Dosis von 8 kg/ha angewandt werden, um eine gute
UnkrautVertilgung zu erzielen. Bei der Verwendung von
DNTBP jedoch genügt für eine vollständige Unkrautvertilgung bereits eine Dosis von 1 kg/ha.
Dieselben Versuchsergebnisse bestätigen die Nachteile bei der Verwendung von DNBP, das bei der für vollständige Unkrautvertilgung notwendigen Dosis von 2 kg/ha bereits
0 0 9822/1 847
BAD ORIGINAl,,:
- 1:0-
sehr phytotoxisc h wirkt und auch bei der ^.erinrreren Dosis von 1 K'/ha bei nicht vollständiger Linkrautvertilgung leicht phytotoxisch wirkt.
Beispiel 2
Ks wurde ein Versuch über die UnkrautVertilgung in Herbstweizen ,Sorte "Etoile de Choizy". durchgeführt. Die Behandlung wurde am 15. April bei aufschießendem Weizen vorgenommen, Folgende Unkräuter waren vorhanden?
Mutterkraut (Matricaria sp) sehr dicht, 3 ~ 10 Blätter Ehrenpreis (Veronica sp.) Beginn der^Blüte Vogelmiere (Stellaria mtnlia) blühend
Tabelle II
Wirkstoff kg/ha 3 6
DNOG
DNTBP
* S
A S
5 5
5 5
5 5
1,5
M 2 2,5 2
!•»5 2 3.. 2
DNBP
ö 3,5 M 3,5 3,5 A 2 1,5 3 3*5
Die in der linken Hälfte jeder Kolonne aufgeführten Daten entsprechen einer Bestimmung vom 25. April,· die in der" rechten Hälfte jeder Kollonne aufgeführten Daten entsprechen einer Bestimmung vom 28, Mai.
009822/1847 _ x% _
BAD ORIGINAL i<!-^ G-- :
- IX -
Die Behandlung wurde bei verhältnismässig ungünstigen Bedingungen für die Anwendung der bekannten Nitrofarbstoffe durchgeführt, d.h. bei einem bereits sehr fortgeschrittenen Entwicklungsstadium der Unkräuter, insbesondere von Matricaria. Die Ergebnisse lehren, daß das DNTBP noch zu fortgeschrittener Jahreszeit angewandt werden kann und daß ausgezeichnete Ergebnisse erzielt werden, die mit DNOC selbst bei sehr starker Dosierung nicht erzielt werden·
Der Versuch bestätigt weiterhin, daß das DNBP bei Dosierungen, bei denen die herbicide Wirkung nicht "zufriedenstellend ist, nicht selektiv wirkt.
fielspiel 3
Es wurde Winterhafer Sorte "Noire du Prieure" behandelt, der am 29. September ausgesät worden war und der sich bei der Behandlung im Stadium des Auskeimens befand.
An Unkräutern waren vorhanden:
Hirtentäschelkraut (Capsella bursa pastoris) Mutterkraut (Stellaria media) Goldlack (Raphanus Raphanistrum) Wicken (Vicla sp.)
-12-
009822/1847 BAOOfIIQtNAL
Tabelle III
Behandlung am 18. November.
Wirkstoff kg/ha 2 3 4
DnTBP
Ammoniumsalz S 5 5 5 5 in wässrigalkoholischer A 5 5 5 5 Lösung
DNBP
S 4 4 3,5 4 A 4,5 4,8 5-5
5 5
5 5
2 2
5 5
5 5
5 5
1 0,5
5 5
5 5*1 5 3 j
DNTBP
ammonium salz S 5 5 5 5 in wässriger
Lösung- A 5 5 5 5
5 5.55 5 5 5 5-55
Die in der linken Kelemie Hälfte jeder Kolonne aufgeführten Daten entsprechen einer Bestimmung vom 9. Dezember, die in der rechten Hälfte jeder Kolonne aufgeführten Daten entsprechen einer Bestimmung vom 9· Februar.'
Tabelle Behandlung 8m 20. November.
DNOG
DNTBP
DNBP
wässriere
Lösung
Wirkstoff kg/ha
1 5 5 00 2 5 5 5 5 847 3 5 4 5 5 •-I
S C 5 5 5 4,5 3,5 4,8 .1
A 1 5 5 5 5
S 4,5 5 2 2 , 5 5 5 5
A 5 5 5 '■A
9822 / 2 1,5 1,5 0,5
S 5 5 5 5
A
BAD ORIGINAL
Die in der linken Hälfte jeder Kolonne aufgeführten Daten entsprechen einer Bestimmung vom 9. Dezember, die in der rechten Hälfte jeder Kolonne aufgeführten Daten entsprechen einer Bestimmung vom 2. Februar.
Die beiden Versuche bestätigen die absolute Sicherheit bei der Verwendung von DNTBP, das selbst bei der k- bi-s 5-fachen herbiciden Dosis nicht das mindeste Anzeichen von Phytotoxizität gegenüber den Getreidepflanzen aufweist.
Zum Vergleich:
DNBP vertilgt bereits 50 % der Getreidepflanzen bei der zweifachen herbiciden Dosis.
Pat entanspruche
0Q9822/1847 BAD ORIGINAL '■ r

Claims (1)

8 MÜNOHBIf ΘΟ BCHWSIOXBSTRASaX * SSO· Sl IA-32 500 Patentansprüche
1. Vervrendunp· von 2-tert.-Butyl-'+, 6-dinitrophenol gegebenenfalls in Form eeiner Alkalisalze, Ammoniumsalze oder von Alkylominen, Cycloalkylaminen, Alkenolaminen und Oxyäthylcnaninen abgeleiteten Aminsalzen als selektives Herbicid für Getreidekulturen.
2, Verwendung nach AnsOruch 1 in Form einer Emulsion, einer Lösung, einer Suspension oder eines netzbaren Pulvers, das neben '.ein V/irkstoff noch einen inerten Füllstoff uncl fließfähignachenle Mittel und Entflockungsmittel enthält.
009S22/1847
BAD ORIGINAL
DE19661567048 1965-11-30 1966-11-28 Verwendung von 2-tert.-Butyl-4,6-dinitrophenol als selektives Herbicid fuer Getreidekulturen Pending DE1567048A1 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE2404659A1 (de) * 1973-02-02 1974-08-29 Pepro Herbicides mittel

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DE2404659A1 (de) * 1973-02-02 1974-08-29 Pepro Herbicides mittel

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