DE1547685A1 - Verfahren zur Erzeugung von fluoreszierenden Schichten auf photographischen Materialien - Google Patents

Verfahren zur Erzeugung von fluoreszierenden Schichten auf photographischen Materialien

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DE1547685A1 DE19661547685 DE1547685A DE1547685A1 DE 1547685 A1 DE1547685 A1 DE 1547685A1 DE 19661547685 DE19661547685 DE 19661547685 DE 1547685 A DE1547685 A DE 1547685A DE 1547685 A1 DE1547685 A1 DE 1547685A1
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Description

.PATENTANWÄLTE 71/25/19 , 3T UTT 0A[I T r 10. März 1966
DR.-ING. WOLFF, H. BARTELS, iahocstuacocii
DR. BRANDES, DR.-ING. HELD Sra
!Hirt I I
Heg. Nr. 120 091
Eastman Kodak Company, 3^3 State Street, Rochester, Staat New York, Vereinigte Staaten von Amerika
Verfahren zur Erzeugung von fluoreszierenden Schichten auf photographischen Materialien
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Erzeugung fluoreszierender Schichten auf photographischen Materialien, insbesondere auf Aufzeichnungsmaterialien für Elektronenstrahlen.
In der'deutschen Patentanmeldung E 29 890 IXa/57b wird ein Aufzeichnungsmaterial für Elektronenstrahl beschrieben, das aus einem Träger und einer hierauf aufgetragenen für Elektronenstrahlen empfindlichen Schicht besteht, welches gekennzeichnet ist durch eine fluoreszierende Schicht aus kolloidalen Partikeln einer fluoreszierenden, wasserunlöslichen, organischen Verbindung in einem filmbildenden hydrophilen Bindemittel. Bei diesem Material werden die fluoreszierenden Schichten z.B. dadurch hergestellt, daß man
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eine wasserunlösliche fluoreszierende organische Verbindung in einem flüchtigen, weitgehend wasserunlöslichen organischen Lösungsmittel löst. Die entstandene, nicht mit Wasser mischbare Lösung wird dann in eine wässrige Gelatinelösung oder eine Lö- · sung eines anderen hydrophilen filmbildenden Bindemittels eingerührt, worauf das Gemisch dann mechanisch, z.B. in einer Kolloidmühle, homogenisiert wird. Dabei bildet sich eine feinverteilte, kolloidale Dispersion der hydrophoben Lösung im wässrigen Medium. Diese homogenisierte Suspension wird dann auf einen geeigneten Träger, z.U. auf einen Filmträger oder auf eine Glasplatte aufgebracht und danach aufgetrocknet, um alles oder mindestens den größten Teil des organischen Lösungsmittels und des Wassers zu verdampfen, wobei auf dem Träger ein kontinuierlicher Film des Bindemittels zurückbleibt, in dem die kolloidalen Partikel des organischsii, fluoreszierenden Materials dispergiert sind.
:.s wurde nun gefunden, daß man fluoreszierende Schichten auf phoi.ographischen Materialien una somit auch ein noch weiterhin ver- :essertgE Aufzeichnungsmaterial für Elektronenstrahlen herstellen .ann, wenn die organischen, fluoreszierenden Verbindungen in eimern aurch Emulsionspolymerisation erzeugten Latex dispergiert /erden.
Uas Verfahren der Erfindung eignet sich nicht nur zur Herstellung von fluoreszierenden Schichten von Elektronenstrahlen aufzeichnenden Materialien, sondern auch zur Herstellung entsprechender Schichten bei anderen Filmmaterialien, wie beispielsweise Rönt·
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-Dosismeßfilmen ^ _, .. „ JW ,
ite^ti sowie Rontgenfilr.ien mit Verstarker
t. Die nach dem Verfahren der Erfindung erzeugbaren Schichten sind ferner bedeutsam bei der Herstellung optisch vielfarbiger photo^raphischer Papiere.
Die Erfindung' betrifft demzufolge .ein Verfahren zur Erzeugung von fluoreszierenden Schichten auf photographischen Materialien, insbesondere Aufzeichnungsmaterialien für Elektronenstrahlen, das auf einem Träger eine für Elektronenstrahlen empfindliche sowie eine fluoreszierende Schicht aufweist, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man durch Emulsionspolymerisation einer Lösung von zu polymerisierenden nonomeren und einer darin dispergieren, fluorszierenaen, wasserunlöslichen, organischen Verbindung einen Latex herstellt und diesen, gegebenenfalls nach Vermischen mit einem polymeren, hydrophilen Bindemittel, als BeSchichtungsmasse verwendet.
Die erfindungsgemäß erzeugten fluoreszierenden Schichten zeigen gegenüber den in der deutschen Patentanmeldung E 29 890 IXa/57b beschriebenen Schichten eine gleichstarke Fluoreszenz bei bedeutend dünneren Schichtstärken. Diese dünneren, erfindungsgemäß erzeugten fluoreszierenden Schichten besitzen bei Elektronenstrahlen direkt aufzeichnenden Filmen gegenüber den in der deutschen Patentanmeldung E 29 89O IXa/57b beschriebenen Aufzeichnungsmaterialien beispielsweise auch den Vorteil einer bedeutend geringeren Bildverzerrung (image distortion) und einer geringeren Verminderung der Empfindlichkeit. Die verbesserte Fluoreszenz der nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten Aufzeichnungsma-
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terialien beruht offensichtlich auf der durch die Emulsionspolymerisation erreichten gleichmäßigeren und feineren Dispergierurig der fluoreszierenden Verbindungen.
Zur Erzeugung der Emulsionen für die Herstellung der fluoreszierenden Schichten können die bekannten Emulsionspolymerisationsverfahren angewandt werden . Zur Herstellung der durch Emulsionspolymerisation erhältlichen Latices werden die monomeren Ausgangsverbindungen zunächst unter Bildung einer Lösung vermischt. Diese Lösung wird dann in Wasser emulgiert. Die dabei entstandene Emul sion wird dann polymerisiert. Gegebenenfalls kann die Polymerisation in Gegenwart eines Polymerisationsinitiators oder eines Polymerisationskatalysators durchgeführt werden. Als vorteilhaft hat es sich erwiesen, zur Erleichterung der Emulsionsbereitung ein oberflächenaktives Mittel zu verwenden. Die Polymerisation der monomeren Komponenten in der dispergieren Phase der Emulsion erfolgt nach der Emulgierung. Gegebenenfalls kann die Temperatur der Emulsion erhöht werden, um die Polymerisation zu begünstigen. Nach der Polymerisation liegt das polymere Reaktionsprodukt kolloidal im wässrigen Medium dispergiert vor und bildet einen Latex.
Die der zu polymerisierenden Mischung zugesetzte organische, wasserunlösliche, fluoreszierende Verbindung beteiligt sich nicht an der Polymerisationsreaktiontf, sondern verbleibt während der
s '
Polymerisation in der dispersen Phase. Nach der Polymerisation verbleibt die fluoreszierende Verbindung in einer feindispersen Form in der polymeren Phase der Latexemulsion. Gegebenenfalls kann
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es· vorteilhaft sein, die bereitete Emulsion nach der Polymerisation zu reinigen, um nicht umgesetzte Monomere und andere une'rwünschte Bestandteile zu entfernen. Der Latex wird dann auf das zu beschichtende Material aufgetragen und aufgetrocknet und' bildet einen dünnen Film, der die organische, fluoreszierende Verbindung in einer sehr fein dispergierten Form enthält. Zur Herstellung der Elektronenstrahlen direkt aufzeigenden Filmen und Platten wird der Latex auf einen Träger aufgetragen, der eine für Elektronenstrahlen empfindliche, ein Bild erzeugende Schicht (z.B. aus photographischem Silberhalogenid) aufweist.
Das Aufzeichnungsmaterial nach der Erfindung enthält vorzugsweise eine elektrisch leitende Schicht. Bei einer besonders vorteilhaften Ausführungsform des Materials nach der Erfindung befinden sich die fluoreszierende Schicht, die leitfähige Schicht und die für Elektronenstrahlen empfindliche Schicht auf der gleichen Seite des Trägers. Als besonders vorteilhaft hat es sich erwiesen, die fluoreszierende Schicht über der für Elektronenstrahlen empfindlichen Schicht anzuordnen.
Die den fluoreszierenden Schichten zugrunde liegenden Polymeren können, abgesehen von der fluoreszierenden Substanz, aus solchen bestehen, wie sie beispielsweise die in den USA-Patentschriften Nr. 2 772 166, 2 831 767, 2 853 W und 2 852 382 beschrieben werden.
Als besondere vorteilhaft haben sich beispielsweise Polymere aus Styrol» Alkylacrylaten und Proteinen oder Alkylacrylaten und Proteinen, wie sie in der USA-Patentschrift 2 852 382 beschrieben
werden, bewährt· ,—
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Zur Herstellung der fluoreszierenden Schichten der Erfindung können die verschiedensten fluoreszierenden organischen Verbindungen verv/endet warden. Besonders geeignete fluoreszierende organische Verbindungen sind z.u. solche, die in dem Buch "Organic Scintillation Detectors" von E. Schräm una R. Lombaert, Eisvier Publishing Company I963 unter der Bezeichnung "Organic fluors" oder "Organic Scintillators" beschrieben werden. Als spezifische organische, v/asserunlösllche, fluoreszierende Verbindungen können
beispielsweise auch Tinopal SFG, p-Terphenyl, p-Quaterphenyl, Anthracen, 20 #-iges Pluolit-Caseln, Tetraphenylbutadien, Blancophor AV/, Triazinyl-Stilbene, wie sie beispielsweise In der USA-Patentschrift 2 933 390 beschrieben werden und Bis(8-hydroxychinolino)magnesium, Tris(4,4,^-trifluoro-l-)-2-(thienyl-l,3-butadiono)-europium, Leucophor B und Cumarine, wie sie beispielsweise in der britischen Patentschrift 786 234 beschrieben werden, verwendet werden. Diese fluoreszierenden Verbindungen sind jedoch nur Beispiele für verwendbare organische, wasserunlösliche, fluoreszierende Verbindungen, die selbstverständlich auch in Form von Mischungen verwendet werden können.
Zur Herstellung der fluoreszierenden Schichten können gegebenenfalls auch durch Emulsionspolymerisation erzeugte Latices, welche die fluoreszierenden Verbindungen enthalten, mit anderen hydroeolartigen Bindemitteln, wie beispielsweise Gelatine, Polyvinylalkohol und dergl. vermischt werden.
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Als besonders vorteilhaft haben sich gelatinehaltige, fluoreszierende Schichten erwiesen, da Gelatine enthaltende Schichten eine ausgezeichnete Adhäsion gegenüber anderen Gelatineschichten, wie beispielsweise den Gelatine-Silberhalogenidemulsionsschichten, Gelatinezwischenschichten, Filterschichten und dergl. besitzen.
Die Konzentration der organischen, fluoreszierenden Verbindung in der fluoreszierenden Schicht ist nicht kritisch. Die Schicht kann hohe Konzentrationen der organischen fluoreszierenden Verbindung enthalten, ohne daß unerwünschte Koagulationen oder örtliche Konzentrationen der fluoreszierenden Verbindung erfolgen, wenn die Schicht trocknet. So können die fluoreszierenden Verbindungen beispielsweise in Konzentrationen von weniger als 1 % oder auch bis zu 12 - 15 % verwendet werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Beispiel 1
2,4 g Kupfer-(!0-iodld wurden in einer Mischung, bestehend aus 200 ml Methyläthylketon und 4,0 ml Trimethylphosphit aufgelöst. Dann wurden 40 ml einer 5 ί-lgen Lösung eines Mischpolymerisates aus Methylacrylat, Vinylidenchlorid und Itaconsäure in einem Lösungsmittelgemisch aus 90 % Methyläthylketon und 10 % Cyclohexanon zugesetzt. Die Lösung wurde abfiltriert und anschließend in einer Beschichtungsvorrichtung, bei der durch eine zum Teil in die Beßchichtungsmasse getauchte Rolle das Beschichtungsmaterial auf das über eine zweite Rolle laufende, zu beschichtende Material übertragen wird, auf einen mit einer Zwischenschicht versehenen ft>-
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lyesterträger aufgetragen, wobei 5 mg Kupfer auf eine Trägerfläche von 0,0929 m2 entfielen. Die erzeugte Schicht wurde bei HO0C getrocknet und dann 10 Minuten lang auf 1200C erhitzt. Die Schicht war klar und der Oberflächenwiderstand betrug 1,7 * 10 Ohm pro Quadrat. Auf die leitfähige Schicht wurde dann eine Schutzschicht aus Vinylit VMCH durch Beschichten mit einer Lösung dee Vinylitε in einem KetonlöBungsmittel aufgetragen. Diese Schutzschicht wurde bei 95°C getrocknet und 4 Minuten lang auf 1000C erhitzt. Auf diese Schutzschicht wurde noch eine dünne Schicht au· Cellulosenitrat (aus einer 1,1I H-igen Methanollösung) aufgetragen, um die Adhäsion zu verbessern. Auf diese Schicht wurden dann eine Gelatineunterschicht und eine Gelatine-Silberhalogenldtmulsionsschicht vom Lippman - Typ aufgetragen, über die strahlenempfindliche Qelatine-SilberhalogenidemulBloneschicht wurde dann eine fluoreszierende Schicht aufgetragen, die in folgender Weise hergestellt wurde:
Aus 100 g Styrol, 0,25 g der fluoreszierenden Verbindung, 1,1,4,4-Tetraphenylbutadien und 0,8 g der fluoreszierenden Verbindung, l,4-Fls-2-(5-Phenyloxazolyl)-benzol wurde eine LÖeung bereitet. Zu dieser Lösung wurden 400 g Wasser, das 2,5 g eines Allcjlphenoxypolyäthoxyüthylsulfates (Triton X-200 E), und 0,5 % K2S3Og als Polymerisationsinitioator enthielt, zugegeben* Durch Rühren wurde eine Emulsion bereitet. Nach der Polymerisation des Styrole wurde ein Teil des erhaltenen Latex auf die Gelatine-Silberhalogenldemulsionsschicht aufgetragen und getrocknet.
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Beispiel 2
Ein Teil des nach Beispiel 1 hergestellten Latex wurde mit der gleichen Menge einer 20 2-igen wässrigen Gelatinelösung vermischt. Die Mischung wurde dann auf eine für Elektronenstrahlen empfindliche Schicht» wie in Beispiel 1 beschrieben, aufgetragen. Die nach Beispiel 1 und Beispiel 2 hergestellten Aufzeichnungsmaterialien zeigten bei Bestrahlung mit Elektronen mittels eines 10 Kev Elektronenstrahles eine hervorragende Scintillation (Fluoreszenz).
Beispiel 3
0,5 g der fluoreszierenden Verbindung 3-Pnenyl-7-ureidoeumarln, hergestellt wie in Beispiel 3 der britischen Patentschrift 786 231I beschrieben, wurden in eine Mischung von 33 g Butylacrylat und
Ik g Styrol eingetragen. Die erhaltene Lösung und 9 g eines 5 %-Suo«inald#hyd tierischen
igen mit ■fae· umgesetzten/Leimes wurden unter Rühren zu einer aus 460 al Wasser, 0,29 g K2S2°8 und lf2^ ß Laurylsulfat bestehenden Mischung augesetzt. Die erhaltene Mischung wurde bei 83 bis 850C gerührt, bis ein homogener Polymerlatex mit kleinen Ttilchen vorlag. Nach Beendigung der Polymerisation wurde der Latex einer Wasserdampfdestillation unterworfen, um die nicht umgesetzten Monomeren und die flüchtigen Bestandteile zu entfernen« Der Latex wurde dann durch Filtrieren gereinigt, um Koagulate abzutrennen. Der Latex bestand: zu etwa 20 %'aus festen Bestandteilen.
BAD CRSGINAL
Der gereinigte Latex wurde dann, wie In beisplel 1 beschrieben, auf einen normalen Polyäthylenterephthalatträger aufgetragen, der über einer Zwischenschicht eine leitfähige Schicht und eine SiI-berhalogenidemulsionsschicht aufwies. Dabei entfielen auf eine Trägerfläche von 0,0929 m2 200 mg trockene Bestandteile.
Ein weiteres Material wurde hergestellt, indem gleiche Mengen des wie beschrieben hergestellten Latex und einer Gelatlnelösung, wie in Beispiel 2 beschrieben, vermischt wurden und auf einen entsprechenden Träger aufgetragen wurden, wobei 100 mg trockene Latexbestandteile und 100 mg trockene Gelatine auf 0,0929 m2 Trägerfläche entfielen.
Beide Materialien zeigten bei einer Elektronenbestrahlung von 10 Kev im Vakuum eine ausgezeichnete Scintillation bei einer Strahlungsabfallzeit von weniger al» 10" Sekunden (scintilla-; tion output with radiation decay time). _., ,
Als fluoreszierende Verbindungen konnten mit gleichem Erfolg 3-Phenyl-7-ureidocuraarine, wie sie beispielsweise in der bri tischen Patentschrift 786 231* beschrieben werden, verwendet werden«
Des weiteren konnten mit gleichem Erfolg durch Emulsionspolyme risat lon von Alkylacrylaten, Alkylacrylaten und Proteinen sowie von Styrol, Alkylacrylaten und Proteinen hergestellten Latiees, wie sie in der USA-Patentschrift 2 852 382 beschrieben werden, Verwendet wr-rden.
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Claims (4)

Patent an· s ρ r Ü c h e
1.J Verfahren air Erzeugung von fluoreszierenden Schichten auf photographischen Materialien, insbesondere Aufzeichnungsmaterialien für Elektronenstrahlen, das auf einem Träger, eine für Elektronenstrahlen empfindliche eonle eine fluoreszierende Schicht aufweist, dadurch gekennzeichnet, daß man durch Emulsionspolymerisation einer Lösung von zu polymerisierenden Monomeren und einer darin dispergieren, fluoreszierenden, wasserunlöslichen, organischen Verbindung einen Latex herstellt und diesen, gegebenenfalls nach Vermischen mit einem Polymeren, hydrophilen Bindemittel, als Beschichtungsmasse verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den durch Emulsionspolymerisation hergestellten Latex mit Gelatine vermischt.
3· Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als zu polymerlsierende Monomere Styrol, ein Alkylacrylat oder Gemische von Styrol und einem Alkylacrylat verwendet.
4. Verfahren, nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als zu polymerlsierende Monomere ein Gemisch aus Styrol und Butylacrylat verwendet.
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Verfahren nach Ansprüchen 1 bis *!, dadurch (gekennzeichnet, daß man als wasserunlösliche, fluoreszierende, organische Verbindung j-JJhenyl-Y-ureidocumarin oder ein Derivat desselben verwendet.
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