DE1543857A1 - Verfahren zur Herstellung von Cholin-Stickstoffdipropylacetat - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Cholin-StickstoffdipropylacetatInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C239/00—Compounds containing nitrogen-to-halogen bonds; Hydroxylamino compounds or ethers or esters thereof
- C07C239/08—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters
- C07C239/22—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters having oxygen atoms of hydroxylamino groups esterified
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Description
PAIENTANWAuT
β MÜNCHEN S1 OTTOSTRASSEIa
TELEFON COei1>ee3682
BD/MHe München,
—— Dr.B./Bh
S-21-P-2/350
Sapchim-Pournier-Cimag S*A· in Paris/Prankreich
Verfahren zur Herstellung von Cholin-Stickstoffdipropyl«
acetat
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von Cholin-Stickstoffdipropylacetat mit der Bruttoformel O13H39O3N, bei welchem die Cholinbase oder eines ihrer
Salze in flüssiger Phase mit Dipropyiessigsäure* oder einem
ihrer Salze zur Reaktion gebracht wird und das erhaltene Produkt bei begrenzter Temperatur vorzugsweise durch Konzentration
unter Vakuum bis zum trockenen Zustand isoliert wird.
Beispielsweise kann ein Cholinsalss mit einem vorzugsweise
metallischen Dipropylessigsäuresalz zur Reaktion gebracht werden, welches gewählt wirät damit die sich "orgebeffite ferset sung
außer zu Cholin-Stickstoffdipropylacetat au einem leicht, beispielsweise
durch Unlöslichkeit, abzutrennenden SaIs führt.
Das erhaltene Produkt, welches sich durch große Stabilität
auszeichnet« scheint folgende StacTifctwfeiü&
009816/1880
H^C-N- CH2 - CH2OH
H,C 0 GE0 - CH9 - CH,
3 , ^ 2 3
C-CH
\
0 CH2 - CH2
und fällt in Form eines kristallinen, weißen, fließenden, in
Wasser gut löslichen, in den leichten Alkoholen löslichen, in Aceton weniger löslichen und in den Kohlenwasserstoffen unlöslichen Pulvers an.
▲la Auegangeprodukt für die erflndungsgemäSe Herstellung dieses
Produkte wird vorzugsweise Cholin-Chlorid verwendet, das βintige
auf diesem Gebiet im Hanael direkt erhältliche Produkt.
Bei einer Ausführungsform des erfindungsgemäSen Verfahrene wird
das Cholin-Chlorid in wässriger, alkoholischer oder wässrig-alkoholischer Lösung mit einen sweckm&ßig gewählten Ionenauatauschhare mit basischem Charakter in Berührung gebracht. Man erhält
in Lösung die Cholinbase frei von chlorierten Derivaten. Dieser Vorgang wird beispielsweise bei Un<g®bung8tesiperatur nach
bekannten Verfuhren durchgeführt. Sod&im wird si* d«r
Lösung Dipropylessigsäure in stöohlometrieoher Meng* entweder
lein oder in Lösung in einem Lösungsmittel sugegeban« Di« Beaktioxi
dar Säure mit der Base 1st caantitativ. Di· erhalt·»· Lösung
0 0 9 816/1850
vo-ί Cholln-Stickstoffäipropylacetat wird unter Vakuum bie sum
trockenen Zustand konzentriert, indem die Temperatur auf 40 bie 50° C begrenzt wird, so daß das Produkt während der Trocknung
nicht verändert wird.
Wenn man mit gereinigten Substanzen arbeitet« genau 1 Mol Säure auf 1 Hol Gholin verwendet und die Trocknung korrekt durchfuhrt«
efahält man direkt mit einer Ausbeute von 1-0Q?i ein welSes Pulver,
welches In jeder Hineicht den üblichen Reinheitsanforderungen
entspricht, jedoch kann dieses Produkt, wenn nötig, offensteht»
lieh durch die üblichen Mittel gereinigt werden* Beispielsweise
Entfärbung durch ein Absorptionsmittel, Rekristallisation in
einem geeigneten Lösungsmittel u.dgl.
Kachfolgend werden zur Erläuterung der Erfindung ewel Beispiele
angegeben.
129t? g<Cholin-Chlorid werden in 40 kg reinem Wasser gelöst.
Die erhaltene Lösung wird auf ein Bett von Ionenaustauschharz gegeben, welches vorher durch bekannte Aktivierungsbehandlungen
aktiviert worden ist und aus 200 kg eines Produkts besteht, welches unter der Handelsbeseleimung "Ambulit· IRA 410* gehandelt
wird. Sodann wird alt 40 kg reinem Wasser gekühlt. Man er~
iÄlt so ungefähr 80 kg einer wässrigen Flüssigkeit, welch·
930 g Cholinbaae enthält. Man gibt zu dieser Lösung 1440 g reine
Öipropy!essigsäure. Man gibt das Ganze (etwa 82 kg) in einen
•Ich drehenden Verdampfer aus Glas mit einem Fassungsvermögen
▼on 250 1, in" welchem * ein Unterdruck von i?0 mm Quecksilbersäule
009818/1850
BAD ORJGiHAL
hergestellt ist
/und der durch ein Bad von lauwarmem Wasser geheizt wird, welches auf 40 bis 50° C gehalten wird. Die Flüssigkeit konzentriert sich fortschreitend und zum Schluß bleibt ein durchsichtiges Produkt mit Amingeruch übrig, welches bei 60° C schmilzt und das trockene Cholin-Dipropylacetat darstellt (2550 g).
/und der durch ein Bad von lauwarmem Wasser geheizt wird, welches auf 40 bis 50° C gehalten wird. Die Flüssigkeit konzentriert sich fortschreitend und zum Schluß bleibt ein durchsichtiges Produkt mit Amingeruch übrig, welches bei 60° C schmilzt und das trockene Cholin-Dipropylacetat darstellt (2550 g).
Wenn die Erwärmung unterbrochen wird, bevor das Produkt trokken ist, erhält man einen Sirup, welcher aus-einer wässrigen
Lösung besteht. Das Produkt kann bequem gehandhabt werden, wenn man sich an eine Konzentration von 50 bis 30$ des
trockenen Produkts im Sirup hält.
Gemäß einer anderen Aueführungsform dir Erfindung ist es
auch möglich, Cholin-Sticketoffdipropylaoetat durch doppelte
Zersetzung zwischen Cholin-Chlorid und Silber- oder Bleidipropylacetat
herzustellen. Diese Produkte lassen eich einfach heräellen, indem die Dipropylessigeäure mit den entsprechenden Hydroxyden zur Reaktion gebracht wird, und das metallische Salz bildet sich, sobald die doppelte Zersetzung durch
niederschlag aufgehoben wird.
1660 g Matriundipropylacetat in reinen kristalline» Zustand
wurden In 10 kg reinem kalten Wasser gelöst« Dieser Lfisung
werden 1295 g Cholin-Chlorid zugegeben, weichte sich in kalt··
Zustand rasch löst. Die erhaltene Lösung wird, wenn nötig,
gefiltert und in einem eich drehenden Verdampfer aus Olae mit
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einem Fassungsvermögen von 100 1 gegeben, und unter Unterdruck
bei 40 bis 50° C verdampft* In dem Mafle, wie eich die Lösung
konzentriert, stellt man beim erhaltenen Natriumchlorid ein·
doppelte kristalline Zersetzung feat. Man verdampft bis zum
trockenen Zustand. In diesem Stadium werden 3 1 reiner Äthylalkohol zugegeben und die NaOl-Kristalle getrocknet. Die erhaltene Äthanollösung wird nach und nach in der gleichen Torrichtung
und bei der auf 40 bis 50° C begrenzten Temperatur getrocknet.
Eb wird dasselbe Produkt erzielt wie in Beispiel 1, aber ee ist
mit einer geringen Menge Natriumchlorid verunreinigt.
Stattdessen kann das Cholin-Chlorid auch mit Blei- oder Silber«
hydrat £ur Reaktion gebracht werden· Hach Filtrierung des Bleioder Sllberohloridfl erhält man auf diese Weise die Gholinbaee
in wässriger oder alkoholischer Lösung und danach wird in der
beschriebenen Weis· vorgegangen.
Man kann auch eine Lösung von Cholin-Chlorid mit Natriumdlpropylaoetat in Lösung sur Reaktion bringen und durch Konzentration des
gebildeten Natriumchloride ausfällen.
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Claims (10)
1.) Verfahren but Herstellung τοη Cholin-Stiekstoffdipropylacetat mit der Bruttoformel O^3H2^OjH, dadurch gekennzeichnet,
dad die Cholinbase oder einea ihrer Salze In flüssiger Phase
mit DipropyleeaigBäure oder einem ihrer Salze zur Reaktion gebracht wird und daß das erhaltene Produkt isoliert wird.
2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß daa
erhaltene Produkt durch Konzentration unter vermindertem Druck bis zum trockenen Zustand bei begrenzter Temperatur isoliert wird
3.) Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die
Temperatur der Konzentration auf etwa 40 bis 50° C begrenzt wird.
4») Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
Dipropyleeeigeäure rein zugegeben wird.
5.) Verfahren nach Anspruch I9 dadurch gekennzeichnet, daß die
BipropylessigeÄur· in Lösung in einem läsungemittel zugegeben wird
6«) Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, daß die Cholinbase vorher durch Einwirkung eines Ionenaustauschharzes mit basischem Charakter auf das Cholin-Chlorld
hergestellt wird.
7.) Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekenn-
!•lohnet daß die Oholinbaee vorher durch Einwirkung eines Cholin-
«alles auf sin Hydrat hergestellt wird, welches so gewählt 1st,
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am das entsprechende SaIs sich leicht, beispielsweise durch
PtULlung, abtrennen läßt.
8.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein
ChoXinaalz und ein vorzugsweise metallische« Sale von Dipropjlessjgsäure zur Reaktion gebracht wird, welches so gewählt ist»
daß {die doppelte Zersetzung, die sich daraus ergibt, außer zu
Cholin-Stickstoffdipropylacetat zu einem Salz führt, welches
sich leicht, beispielsweise durch Fällung, abtrennen lädt«
9.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als
flüssige Phase eine wässrige, alkoholische oder wäearlg-alkohellsehe Phase verwendet wird.
10.) Cholin-N-dipropylacetat mit der Bruttoforael
BAD ORIGINAL 009816/1850
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1543857A1 true DE1543857A1 (de) | 1970-04-16 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Also Published As
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| GB1124119A (en) | 1968-08-21 |
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