DE1543833A1 - o-Carboxamido-phenoxypropyl-3-sulfon-saeure und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

o-Carboxamido-phenoxypropyl-3-sulfon-saeure und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1543833A1
DE1543833A1 DE19661543833 DE1543833A DE1543833A1 DE 1543833 A1 DE1543833 A1 DE 1543833A1 DE 19661543833 DE19661543833 DE 19661543833 DE 1543833 A DE1543833 A DE 1543833A DE 1543833 A1 DE1543833 A1 DE 1543833A1
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DE
Germany
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carboxamido
phenoxypropyl
preparation
sulfonic acid
acid
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Pending
Application number
DE19661543833
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English (en)
Inventor
Raudnitz Jean Paul Marc
Henri Wahl
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
RAUDNITZ JEAN PAUL MARC
Original Assignee
RAUDNITZ JEAN PAUL MARC
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids

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Description

2 O. Juni 1969
Unsere Hr. 12 911
Jean Paul Marc RAUDHITZ Paris / Frankreich.
Henri WAHL
ins, VaI d'Gise / Frankreijh
o-O: :c-:.-:o:;cirr!iJ.o-piienoxyproiiyl-3-siilfonsäure und Verfahren
sn ihrer Herstellung
Die therapeutischen Jiyer.3'jii£.ften sowie lie Verv/eiij.u.uo der o-i.li;:r'lsäure und ihrer Derivate sind bekannt, jedoch begegnet :i-ui υ·..·im re.'ioliaäjsiyen und starken Gebrauch der Salisylsäurerl-.i:.'ivute, beiopiolaw-aine bei chronischen ^e.. ch\:ero.en, wie Avti'r'tis, lüieuiiiatisnius \i3\i» bestim■ ton Schwierigkeiten infol- ;c; !Ji'v-_rträ{ilieiii:eit oder Toxizität dieser .ut'el,
",.· \)u:: λύ nun gefunden, dass es uögliori ist, die therapeutischen ".U ,α:— -;:jarteit. dor !J'ilizvlüäur j und ihrer Derivate durch eiüe iioalriäru;.,, nu steigern uno. {;lfiichneitig >ii''·- vor^onanirfcen ^.r,c;i·■ iilü diener j-'i'o.iukte in beaciitliaJ'era Auswass ::u /errin- f-~(.ii-ii UTi-i zwa.r darliu-ch, dass mar. Salisylamid rcit Propansulton u. ir: >.:,..!;, v'otuM. m'.n α ie o-Carboxamido-pheno:;vpropyl-3"-suliOn-SäUX'O i.\::V Ji'U Γ;': KiI
009827/203$
ORIGINAL
(taw, - \-:em\ Lan in C-e^eriv.'art von .'..'atrcnlau^e arbeitet der ti η Hat ri UU a al ζ) erhält, welexie eine rute fir.&lgßM:che und entzündungshemmende V'irksarukeit Ijui gerinror l'oxizität aufv/eist.
Die 'liüsetzvlvl^ kann mit Vorteil in einen niedrigen aliphatischen ^eton als Lösungsmittel, insbesondere in Aceton O'..r.r ueti^'läthylketori durchgeführt v.'erdeii.
JJas nachfolgende Beispiel erläutert die neuen Verbindung und i..r£s irat^iu;..fj-.lze
Beispiel
;:o rs teilung der o-Oarboxaniido-phenoxyprop3''l-3-su.li onsäure und ihres I.'atriunsalzes
Man lest 137 g (1 I-Iol) Salizylar.id in eiücir. Viertel Lite.r V/asser in (iee;enwart von 40 g (1 -.el) Ätznatron, χ .an &ibt nach und η-"Ch 200 ζ (1,6 llolj Proi ansulton zu, ils cil-ict eich ein voluminöser v/eisser niederschlag, der 24 Stunden angestellt wird, dann getrocknet und mit Alice hol gewaschen wird, urn die Spulen des Aus^angsmaterials zu ex-tfernen.
Die Analyse des -frodukts, das in einer gleichen ^ev^i V/asser umkristaliisiert wurde, zeigt, dass es der Summenformel G^H^pOcNS Na entspricht*
Das xrodukt schmilzt hei 1600G (Zersetzung) und ist in :eutralem, saurem oder alkalischem Wasser löslich,
00 9827/2036 BAD ORIGINAL
Anstelle von 1,b Mol -»-'ropansultc;- pro '.öl SaIi22'1h;;id kn.n\ man ^ede ar iore .len e von 1 bis 2 I-iol ν-3 rw er,·-.er.«
Die entsprechen-e freie Säure-, die dadurch h-:2.\ e.si.ilt v.'urac, d-.;.;. man eina \ν;-.ΐ.:Γ·.·ί..:·ο ■···-;.*. :■] ■ s .lslo'sun; iurcii il..e Süalo mit Ambe."lit IH 12C H leitete, üj-ir.il:,"1: bei 1300C.
Bei der Verabreicliuir; ziuj3; :..endor Dosen von v.'äsari(;en Löouii,; en. oder kautsrM-.tjVar+ifren Susi^ensiinen der Suost^ns an Albiii-— rniiuoe von 1o bis 22 g- stellt man keinen '£o-'\33f;;ll ixnj, l:eire •Ver(:iftun{.:s3rscheiimnt r en fest, nioht ein;-.-1 bei der be;.ü:."-li^'jen Dosis von 2 c pr> kt; i.ör; vi'fvov.'icjr; pro -a^ '."uhrend 3 Wojhen; die Salizylsäure stlbc4" oder ~ii<i kcetylsi Ii::;/l_ säure bewirken da egen in 'Josen von υ,9 £ pro k£ Körpergewicht 5O?6 Tciiesfülle.
Das -.atriur s'.'.ln der erf inliUx. s. en.ässen Veri)i2i-:iunto uev.·: rivt bei dem Ve-.such an Albinomäusen, bei denen mittels Kaoli.·. ein Ödem künstlijL hirvor^emfe:! wcrt=n var, eine e:.tnüni!':: chöinr.encte WirJiun.-, die d^r^'enijen des Aspirins übc-rl-iren is*. Die anaige ti.^cLe V/irkui:._; wurde i.. Vergleich mit eier Salizylsäure unter Zuhilfenahme von "chnierser.^eujenden meal aj.i^oher.,
elektrische?· und ther;..i.:-oben Stir.ulati'nen nach. 1:1 issi. ;-:.en Methoden unter, uc'.t.
Die Substan:: (in -':r.™ des I.ntriu^Cv l.-os) c-rhc'it die S?„r.fi:.\vschwelle uaso beträchtlichsr, tie rr.ei.r die verabreichten Dosen erhöht werden, und ihre schmerzstillende 'ulvi'.v-nj. ic. auf das filnifacha dert-e:-i,^e:: des Aspirins cu bewerte,..
Die SubBtann ka:u; in Verbindung riit irä^erriaterieliei* or^l verabreic}:t werden.
009827/2036 BAD

Claims (1)

P A ϊ 2 J! T A :". S P 3ί ο 3 E
1. C-G- ·■ jox-'iinido-p jo-iox.ypi'opyI-i-S'iIfonsr-Γ.· aiii ihr
Je.tu Pr-I1I M-Li1C 1ΪΑ Pt.riß* / Fr?-.; λro'ic
He.iri WAi7L
en iArL7-w 1 ..... : .l:.% !Ail ux /"...Jarufigsg» v.4.9.1?
009827/2036
BAD ORIGINAL
DE19661543833 1965-07-20 1966-07-14 o-Carboxamido-phenoxypropyl-3-sulfon-saeure und Verfahren zu ihrer Herstellung Pending DE1543833A1 (de)

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