DE1520435A1 - Verfahren zur Herstellung eines stabilen,hochvernetzten Polymerisates - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines stabilen,hochvernetzten Polymerisates

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DE1520435A1 DE19641520435 DE1520435A DE1520435A1 DE 1520435 A1 DE1520435 A1 DE 1520435A1 DE 19641520435 DE19641520435 DE 19641520435 DE 1520435 A DE1520435 A DE 1520435A DE 1520435 A1 DE1520435 A1 DE 1520435A1
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Description

(7) «/«50/0«
Patentanwalt. 9.4.1964 Beetz u. Lamprecht
Bipiom-Jnflenleur·
M B Π C h · η 22, Steiitsdorftfcafc· 10
latlonal Kesearch Development Corporation, London W.1 (Qroflbr.)
Verfahr·» sur Herstellung »ine· stabilen, hochveraetstea ?oly»erisates.
(Zueutii sti» Patent · ··· ...t lfctentanaeldung N 21 800 IVd/39b vo» $.7.1962).
Erfindung b«aleht sieh auf synthetisch·» quvnreraetst· Polyaeria&t· und Verfahren st* deren Herstellung«
Oe genet and der JLauptameläving K 21 800 lYo/39% ist ein ferfahren sur Keretelliing eines stabilen« hochvernetaten Folyaerieatee, das daduroh gekenneeiohnet ist» dafl man ein Polyeeree «it aroB&tleohen Kernen entweder on oder in der ?olya«rkette »it eine» Aralky!halogenid, das eine Aryl-Gruppe alt wenigstens swei daran gebttndenen aalo^eÄalkyl-Gruppen aufweistv Ton denen jede wenigstens ein !lalogen-Ato» - mit Auenahee von Fluor - an das der Aryl-4ruppe näohete Kohlenstoffato» gebunden enthältt unter Abspaltung von Halogen-Vane*ratoff uil4 unter Vernetsung des Aralky!halogenids »it seine» org&niaohsn Teil direkt »wiechen den aroBatisehen Kernen des Polyoers u»setst« Di· »ei dies·» Verfahren als Ausgangsstoff· verwendet·« Polymere sind relativ niedrig »olekular, d.h. von eine» Molekulargewicht von weniger als 20 000.
909816/0636 BAD ORIGINAL
In dem IIauptpatent (Anmeldung H 21 800 IVo/39») 1·% uuch •la Verfahren mir Herstellung von hoehveraetsten Polymeren b·- •ohrieben, wobei Man in ereter Stufe suerst tine Verbindung, die mindestens einen ujromaüiechen .lern pro Molekül enthält, mit einem Aralkylhala^enid aweoks Abspaltung von Halogen-Wasserstoff behandelt und «in relativ niedrigBolekul&r·«« löolioh··, eohAelibar·· Folyaer duroh VorknUpfen de» organiaohtn TelIeβ des Aralkylii*log«Aid· iwi»oh«n aromatiache Kern· verachiadener ttoleküle dtr Verbindung bildet5 in aweiter ötufa behandelt nan de· relativ niedrigaolekuliir« Polymer mit »ine» Arftlkylhßloijenid »weoke Ab-•p*ltiu^r von Httlogen-Wiiijüerutoff, wobei mnn ein hoehv^rnetst·· Polymer herstellt« bei den der organische feil dee Aralky!halogenid· direkt »wischen swei aromatischen Kernen im ?olyoer gebunden i»t· Jedes der Aralkylhalogenitle besitst swei linloßonometh/!«Gruppen (mit Auenahm· von Fluormethyl-Cruppen), die jede en eine Aryl-Orupp« geknüpft sind. Mo relativ aiedri{jmolekularen, löeliohen, eohmelsbaren olyeere aer ersten Stufe besltsen im allgemeinen einen Hol^eriautionegrad »wisehen ungefähr 5 und
Eine Schwierigkeit bei der Herβteilung oder ein einsiger Fehler in einer physikalischen Slgenseh&ft eines bestimmten» ·ο hergestellten Horse·* kann ernstlich awn praktischen v'ert von gewiesen sonst wertvollen Harzen alt vielen erwünschten Eigenschaften vermindern· iterartigen Schwierigkeiten begegnet manf wen» die Karse «ur Heretellitng: von faserverstitrkten Kunntstoffen verwendet werden, um das f&serfSrmige üatarial su binden oder elnsubetten·
909816/0636 BA0
Bo können «.Β. Aebeet-Pilse, die nit eine» stabilen hlteebeet findigen Hers imprägniert aind, «u steif aein und su leicht brechen oder bein Härten sahlreiohe Blasen bilden. Anderseits kann ein sonst sufriedenetellendes Harn eine ausnehmend lange Härteseit benötigen.
Die verschiedenen» technologischen Fehler b«atla»ter Harse können uagtngen werden, Inders mm. jedes Kars alt einem oder aehreren Rarsen bei der Herstellung siecht. Biese Karse» die öegenetand der Hauptanmeldung sind und die duroh die gleichen vernetzenden Gruppen *.B. die Xylylen-Gruppe verrietst werden können, sind in allgemeinen wechselseitig luslioh» so dad si· leicht innig gemischt werden können und einen homogenen Pile bilden. Werden die su Bischenden Harae mit einer ähnlichen Geschwindigkeit bei einer bestimmten Teapermtur gebildet, so kann es sweokttäßig sein, ein gemi»ohtes äars herauatelien. In allgemeinen lat dies nicht so, die Karse werden leichter getrennt hergestellt und die Hioobunfc' einfach duroh Sueaaisentaisehen in eines gegenseitigen Löaiuigeaittel hergestellt.
Obwohl Jedßa in der Machung verwendete Hare einen technologischen Fehler aufweisen kann, können dlotse Fehler in de« gea lachten Hars aaskiert werden» so daß ea nur die guten Elftenach aft en seigt oder eine J'JLechunß der ^ten iii^enaohaXten jedes Haraes. 3o können Hnr*e hergeetellt werden Eilt neuen und vorteilhaften Eigenschaften, wie verbesserte Adhäsion oder Haltbarkeit oder alt verbesserten IlUrteeigensohaften, die gfe. nicht so leicht duroh andere Heratelluiv;averfuhren erreicht werden
909 8 16/0 6 36 -4
Bo kennen Aebcot-File«, die nit eine« Oiloxmn-Hfu·* i»prägniert werden (hergestellt durch Uneeteen von p-Biohlorxylylen alt Octaphenyloyolotetraailoxan)f naoh dea Trocknen txtr·« steif werden und beia Biegen reiSeit oder brechen. Haoh dem Härten und Kaohhiirtcn bilden die ?ilse viele starke Ulanen. Anderseits sind Aebeet-Pilee, die sit ein·· Phosphäthars istprfigni^rt wurden (hergeatellt duro3i Einwirksnlassen von p-Biohlorxylylen auf Triphonylphoaphftt), weioh und biegaa»» wenn si« getrocknet sind und brechen nioht, oie sind aber etwas klebrig· Bs ist notwendig» Tier stunden bei ungefähr 200°0 asu h&rtsn und dann ungefähr 2 Tage bei 200° micheuhärten, damit die Filst sine ivnnehabare Festigkeit und Steifheit «rhalten· Die FlIa* bilden jedoch überhaupt koine Blasen trots diener verlängerten Hitssbshondlung·
kiuin ein imprägnierter File hergestellt werden« der »ogar beaoere piivaifcaliaohe ISigeneohaiTten hat aie rigoros gehllrtete ?il«e, die mit Piiosphatharc imprägniert worden eind, ohne ein« •o lange üärtungaseit zu benütlyen, indea »«in am H3Ls alt einer dee äiloxanharse· alt ungefähr 1/3 oeinne Gewichte an
Auoh Aebeet-Fiise alt N-Triph«nylboraiolhar» durch U»eetaen von p-Hichlorxylylen nit H-Triphenylbornsol) iaprilgnisrt oind steif tmd epröd« un<3 von geringer mechaniecher festigkeit* Mn mit Üi-phenyloxydnar* imprägnierter HIs hat jedoch keine groCon technischen Fehler} durch fliachen iron N-TrI phenyXoorasclhars alt ungef^ihr dem doppelten seines uswiohtes «n DiphenjloxydhiiTB können utarke, iaprsignierte Filse erhalten
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werden, die niont no steif und sprOd» sind» wie dl* alt II-TriiaprSgnlerten filse.
2ur Brimaterung der Erfindung weräeii sswei Beispiele gegeben» oei denen H&rse* die für eich allein teoltnologisohe Fthltr aufw«i**nf s«iisohi w#rd»n tmd die Hleehttngen iceintn dieeer Fehler »•Igen.
Beispiel 1
Eine Sildxaah&rslSmmg wirt5 hergestellt duroh ürhltien τοα Ootaphei\7loyclot»trö»lloxÄn (400 g) alt p-Diohlorxylylen (160 «) in eine» köaungoaitte! *υα o-Mohlorbensol (510 g) und 1,2 Diehlorüthea (100 g) in Gegenwart einer geringen Menge Zinn* Chlorid (0,5 «) ck Hüokflua. BIe Beaktion wird βοίηη^« durchgeführt, toi» genügend Chlorva»«eratoff gebildet wortltn iet, na 5(K) al einer 2-n-HÄtriuecarbonutlöeimÄ su τβ-rbrauchen.
line Phoepfettthitriiawing vird hergestelltt indoa asn Triph«nylpho*phÄt (650 «) Bit p-Diohlorxylylen (350 g) in eines Lusttttgaaittel (o-Diohlorbemol, 430 g) in Oegenimrt einer kleinen |
Menge (2 g) 2inaofclorlä am liückfluß erMtst, Sie U*a#t*ung wird •olenge durohgeXUhjrt, bie 1100 al 2n-!i*triu»oarbonÄtl9e\iae durch den «ntviokeltcn Chlorwateeretoff verbraucht worden sind·
50 g diefter üiloxanharslösung unü 15 g der Phoapfc**har*- löeung werden Ji,ufg«iw>Bsa#n und auf 375 β duren Sugab· von 1»2
Xn di« ß#ßlachte leaving, die eich In einer reohteetcigen« flaoken Seftal· befind«^ wird ein 30»5 x 50,5 dm (12 χ 12*)
9098 16/0636 BAD ORIGINAL -6~
-.6
sue Chryeotilaebaetr&aern eingelegt9 der 40 g wiegt· Dl* Lusung wird Tolletfindig und glelohaäSlg Ton de» HIs absorbiert. IMr Fllft wird auf ein Trockengestell gelegt» wobei die Luft frei um slrkulleren kann» und bis nor öewichtekonatans In 36
getroelcnet· Acht derartige £llst werden awl eohen Treimau· fluorierten Itliylen/Propylen gelegt und »wieohen nlcht-roetonden ;>talili)leohetn bei 10,5 kg/o»2 (150 pel) und !600C twei Stunden gepreüt· Die Platt· wird 24 Ζ*ά. bei 2000C naehgehärtet. 3)er end^Utig* Horegehalt betrilgt ungefähr
Di« derart hergestellten Platten ο Ina von »ehr hoher Qualitlt.
Beispiel 2 Ein« DipheDyloxydharalüeun^ wird bergeetθlit, laden mm
(500 g) alt p-Iiiohlorsylylen (550 g) In 1,2 Diohlorttthan (1100 g) ale LSeungesittel in Gegenwart τοη 3innchlorid (7,5 al einer 10^'lgen w/v-Iiöeun^) als Katalysator an liUokflud sis4et. Bis lei^ctioit wird solang* durchgeführt, bis 1900 al einer 2n-ll»trlunc*rbüjiittlösung disroh ä&n «ntwiokeltea Chlor» verbraucht worden sind·
Bias N-TrIptier^flborttsolhar»lüautig wird hergestellt, ind man ϊί-Triphenylboraaol (320 g) und p-Diehlorxylylen (240 g) in o-ÖlohloriHfiisol (320 g) als !«Ueungsalttel in Gegenwart ron Zinnchlorid (20 sei einer lO^iesn w/w^Msung) als Katalysator SM Hüokflua erhltst. Die ileanrtloa wird soltüige durchgeführt, Iris der entwickelt* Chlorwasserstoff 450 si eins verbraucht hat·
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Die Harsse werden gea! acht» lndeat Bum 47 g der Öiphenyl-
mlt 23 & der U-Triphet^Iborazolharelüeunc oieoht und ode »it 1,2 Diohloräthiin auf 375 g auffüllt.
In die genieohte Lön'on^ in einer rfcchteoitigen Sehale wird ein 30,5 ac 30,5 en (12 χ %Zn) FiIs von ührysotilaabeotfaeern mit einem Oewlcht von 40 g eingelegt· Bio Lösung wird vollkoa- und gleiftlo^Jiig Ton dezs File absorbiert. Der Fill tdrd dann ein frookengestell gelegt« wobei ale Luft frei zirkulieren kann,und auf §ewleiit*koaeti*ns inneriialb von 36 stunden getrockitet. Acht derartige Sllse werden mit Trenii-Filaen aue fluorierte» lthyleii»/Pro{^rlen aufeiBBiiderg^eohichtet und «wischen roetfrelen Stahlblechen alt 9 t kg/on2 (1300 pai) bei 165°U drei stunden gepreOt. Sie Platte wird bei 2000C 4B £tä. naohgehUrtet.
Dia eo luirgeetellten Platten »lnd von sehr ^uter Qualität·
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Claims (1)

  1. P e t * η t & β β ρ r U c h ·
    1* Verfahr«n «ur Herstellung eint» hoohvernetateÄ Polymerisats (naeh Patent · ·.· ...» f&tent&nmelduag K 21 800 XVe/39b)t dadurch ^ekeruiBclohnet, daS B&n »w«i oder mehrer· Polymer·» von denen Jedes aromatische Kerne entweder an oder in der PoXyMerkette aufweist, Miteinander ventlsoht und »it einen Aralkylhalogenid behandelt« da· stiel HolO(;«nomethyl-Oruppen - nit Auanah»· von Pluorawth^!gruppen - 4· ·* βΐΛ* Aryl·· gruppe gebunden aufweiet« eweolce AbepeJlten von etoff und »o ein veraetste· Polymer erhalte wobei der organische Teil dee Aralky!halogenide direkt «vieohen die tiro- »ütieohea Hwn* in den Polyimren geknüpft 1st·
    2· Verfahren sitr Ht>ruteilung von noohvernetsten Polymeren, dadurch gekennselohnet« daß aan «wel oder mehrere Verbindungen Mit mindestens einem aroetatlaohen Kera. pro Kolekül getrennt «it eines Aralkylhulogenid, da« swei Halogenoejethylgruppen - Mit Ausnahm· von Flaormethy!gruppen - ^edee an eine Arylgruppe gebunden enthalt» eweoke Abspaltung von Halogen» Wasserstoff behandelt ff wobei Man «in relativ niedrig»oleku~ laree, 15sliohesv sehmilsbare· Polyser herstellt, bei dem der organledh« Teil des 'vralfcyliialogenid* svieohen die arth-Matisohen Kerne der Verbindung geknüpft ist» öle ISeliohen, •ohmslsbaren Poly*«r« dann Mieoht und wieder mit eine« Arnlkyl halogenid *ur Abspaltung von Ualogenvass«r«toff behandelt uad so, ein hoehvernetstes Polyaer erhält,
    BAD ORIGINAL
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    3· Verfahren »ur Herstellung von hoohvtrn«taten Polymeren naoh Amipruoh 2 „ die duroß Faeena&ierial vtratilrkt sind» dadurch. e*kenn*eiohnet, άβΜ man naoli den Veraiachen der l?ioliohone eohaolabarea Polyn*re, alt diesen Horaen ein faaerförmlge« Katerlftl auoaaaaen mit des Aralkyllialogenid vor der Jäa4to«~ h*ndlung eur Herstellbar von hoohrernetsEten Polyiaeren iapräg-Blertt ^))MiI «an ein hoohverßötiites Polymeres erhält» de»
    f&aerfürtaieea Haterial verstärkt
    4· Verfahren n&Qh einem der Anepriloh· 1,2 oder 3» duduroh k«im«ei3)in*t» diül als getrennt mit «in·» Aralkylimlocenid iu i>«hjandtlafi»a Verbindungen «in nietlrig·» Polyphenyl, ein ring-kandtnolert«· aroaatiacher KohlenwueaoratoiJT,, ein Arylester «liier anor/ianl achen Silur·» «In Arylether» «In einfachee Aryleilioon oder ~311öj:an, ein /tryl-eubatitylertee Borusol oder eine ^etttllo-ayolopentiidienyl-Suoiasiatneetzune vo» Sandwioh-typ
    , Verfahren ntioh Aaepruah 4f dadurch
    nsnl Ootapienyloyolotetruailojcan. vervendet.
    6. Verfahren nach Anspruch 4» dadurch g»kennÄeioiinet» da3 ana Dipiienyloxyd und K-Trii^ienylboraxol verwendet.
    7. Verfahren uach «inem der Aneprüohe 1 Me δ, at4duroh gekenadaü aa» Verbindungen verwendet» bei denen dl« tiiy!gruppen Qhlortaethyli^ruppen
    8. Verfahren naoh Anapraafa 7» dadttnäi gefcennxeioJiiiiet» daa aen »la Aralkylhalocenlä p-Diehlorjtylylen verwendet«
    9098 16/063
    BAD ORIGINAL · 10 ·
    9· Verfahren Tiaoh einen der Aneprüohe 1 Mi β« dadurch ge· kennseiohnet» daß nun einen Friedel-Oraft Katalysator in einer Konsentration von weniger ale tÖf£ w/w verwendet.
    9098 16/0636
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