DE1518873A1 - Verfahren zur Herstellung neuartiger Isocyanatadditionsprodukte - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuartiger IsocyanatadditionsprodukteInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
neuartiger Iaocyanatadditionsprodukte,
Zu den wesentlichen Reaktionsmöglichkeiten einer Isocyanat-Gruppe
gehören Additionereaktionen mit Verbindungen, die aktive Wasserstoffatome aufweieen. Additionsreaktionen zwischen Isocyanaten
und Säurechloriden sind bisher nicht bekannt geworden.
Es wurde gefunden, daß man neue Isocyanatadditionaprodukte in
hohen Ausbeuten erhält, wenn man mono- oder ρolyfunktioneile
Isocyanate, gegebenenfalls in Anwesenheit eines inerten wasser-
« freien Lösungsmittels und gegebenenfalls in Anwesenheit eines
Katalysators, mit einem Oxalylhalogenid umsetEt. !
Als Oxalylhalogenide seien vorzugsweise Oxalylchlorid sowie Oxalylbromid genannt.
Das erfindungsgemäße Verfahren sei am Beispiel der Umsetzung von Cyclohexylisocyanat mit Oxalylchlorid erläutert:
H \-N0O + COCl2 >
/h VN
Njo-coci
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Für das Verfahren können, beliebige Mono- und Polyisocyanate
verschiedenster Art eingesetzt werden. Als Isocyanate im Sinne
der vorliegenden Erfindung kommen somit sämtliche aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische und aromatische Mono- und
Polyisocyanate in Frage, ebenso wie durch Halogen vorzugsweise
Chlor oder Brom, durch Nitrogruppen Cyan-, Alkoxy-(vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenetoffatome), Ester- (vorzugsweise 1 bis 6
Kohlenstoffatome) oder Azogruppen substituierte Mono- und Polyisocyanate.
Als Beispiele für Monoisocyanate seien genanntt
Alkylisooyanat«? wie Methyl-, Äthyl-, η-Butyl-, Isobutyl-, sek,-Butyl-,
Octadecyl-, Cyelohexyl-isocyanat, 4-tert.-0ctylcyolohexylisocjßnat,
Phenyl-, Tolyl-, Benzyl-, Phenyläthyl-, 2,4,5-Trimethyl-phenyl-,
4-Cyelohexyl-phenyl-, Diphenylmethan-4-,
oC- oder ß-Naphthyl-, Tetrahydronaphthyl-, Pyrenyl-3-isocyanat.
Von den Polyisocyanaten seien als Beispiele genanntt Äthan-,
Butan-, Hexan-, £hio&iäthyl-,ü>
,i^'-Dipropyläther-, Heptan-diisocyanat,
weiter alipliatisshe Diisocyanate mit eingebauten Ringsystemen
wieQ ,tD'-Diisocyanato-l,3-dimethylbenzol,u>
,oJ'-Biisocyanato-l^-dimethylcyclohexan,
ώ ,ü)'-Diieocyanato-lf 4-diäthylbenzol,
hydroaromatische Diisocyanate wie Cyclohexan-l,3-jCyclohexan-1,4-,
l-Methylcyclohexan-2,4-» Dioyclohexylmethan-4,4'-diisocyanat,
gemischt aromatisch-aliphatische und aromatiscli-hydroaromatisohe
Diisocyanate wie Tetrahydronaphthylen-1,5-, Hexahydrobenzidin-4,4'-
und Hexahydrodiphenylmethan-4 *4*-diisocyanat,
ferner Diisocyanate des Benzols und seiner Homologen, beispielsweise
1,3-Phenylen-, 1,4-Phenylen-, l-MethylbenBol-2,4-, 1-Methyl-Le A 9692
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BAD ORIGINAL
benzol-2,6-, Mono-, Di- und Triisopropylbenzol-diisocyanat,
Polyisocyanate des Naphthaline, dee Biphenyls, von Di- und Triphenylmethan,
von mehrkernigen Ringsystemen oder von Polyphenylverbindungen.
Beispiele für die letztgenannten Substanzklassen sind Naphthalin-1,4-,
Naphthalin-1,5-, Biphenyl-4,4f-, Diphenylmethan-4,4'-i
Anthrachinon-2,6- und Diphenylsulfid-2,4-diisocyanat, Triphenylmethan-4»4f,
4*-triisocyanat, 4,4'-Dimethyl-diphenylmethan-2,2f,
5,5'-tetraisocyanat und 4,4l4n-Triisocyanato-(thio)-phosphor'Bäuretriphenylester.
Ale Beispiele für substituierte Mono- und Polyisocyanate seien genannt:
Halogensubstituierte, insbesondere chlor- und bromsubstituierte aliphatische und aromatische Mono- und Polyisocyanate z.B.
ü>-ChI ο ralkyl isocyanate wie l-Chloräthyl-2-isocyanat, 6-Chloräthyl-isocyanat,
l-Chlorpropyl-J-isocyanat, chlorsubstituierte
Isocyanate, O-Bromallcylieocyanate wie l-Bromäthyl-2-isocyanat,
weiter 3- und 4-Chlor- und Bromphenylisooyanat, Pentachlorphenylisocyanat,
3,4-Dichlorphenyl- und 3,4-Dibromphenyl-isocyanat, 1-Chlorbenzol-
oder l-Brombenzol-2,4-diisocyanat, l-Methyl-3,5,6-trichlorphenyl-2,4-diisocyanat,
nitrosubstituierte Isocyanate wie 2-, 3- oder 4-Nitrophenyl-isocyanat, l-Nitrobenzol-2,4-diisocyanat
cyansubstituierte Isocyanate wie l-Cyanäthyl-2-isocyanat und
alkoxysubstituierte Isocyanate wie Methyläther-propyl-, Äthyläther-propyl,
Ieopropyläther-propyl-isocyanat, 2-, 3- und 4-Methoxyphenyl-ieocyanat,
3-Methoxy-hexan-diisocyanat, 1-Methoxybenzol-2,4-
und 2,5-diieocyanat. Es können auch Estergruppen
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enthaltende Isocyanate wie Ieocyanat-eseigaäureäthylester oder
3-Carbäthoxyphenylisooyanat Verwendung finden, weiter Mono-
und Polyisocyanate; die eine oder mehrere Azogruppen im Molekül enthalten, z.B. 4-Isocyanatoazobenzol, Azobenzol-4,4'-diisooyanat.
Es können auch Isocyanate im Verfahren nach der Erfindung eingesetzt werden, die Sulfongruppen enthalten, z.B. 3-Isoeyanatobenzol-sulfomethylanilid.
Des weiteren können auch Polymere mit endständigen Isocyanat-Gruppen verwendet werden,
wie sie aus obigen Polyisocyanaten und höhermolekularen Polymeren bsw. Kondensationsprodukten mit endständigen Hydroxyl-
und Carboxyl- oder Amin-Gruppen erhalten werden. Genannt seien z.B. Umsetzungeprodukte aus 3 Mol Toluylendiisooyanat und einem
Mol eines Triols wie Glycerin oder Trimethylolpropan oder Additionsprodukte
aus 2 Mol Toluylen-diisocyanat an Polypropylenglykole oder Polytetrahydrofuran mit Mol.-Gew. zwischen 200 bis
4.000. In gleicher Weise können auch partiell polymerisierte, d.h. in Uretdione bzw. Isocyanurate überführte Polyisocyanate verwendet
werden, z.B. das Uretdion aus Toluylen-2,4-diisocyanat
oder das aus 3 Mol Toluylen-diisocyanat gebildete N,N',NM-Trie-(isooyanatomethyl-phenyl)-isocyanurat.
Die Umsetzung zwischen den Mono- und Polyisocyanaten und dem Oxalylhalogenid kann direkt erfolgen, wobei infolge der hydrolytischen
Anfälligkeit von Ausgangs- und Endprodukt auf Waseerausechluß
geachtet werden muß. Die Reaktion kann jedoch auch durch Verwendung von Säuren oder basischen Katalysatoren oder
durch Bestrahlung katalysiert werden. Eine Katalyse speziell Le A 9692 - 4 -
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ORIGINAL INSPECTED
durch basische Katalysatoren kann bei den reaktionsfähigeren Isocyanaten, d.h. im allgemeinen bei Umsetzung mit einer aromatisch
gebundenen NCO-Gruppe, zweckmäßig sein. Aliphatisch gebundene Isocyanatgruppen setzen sich bereits ohne Zusatz des
Katalysators in glatter Reaktion mit Oxalylhalogenid um. Als basische Katalysatoren seien vorzugsweise wasserfreie tert.
Amine wie Pyridin, Alkylpyridine, Ghinolin, Trialkylamine, Dialkylbenzylamin,
N-Alkyl-piperidine, N-Alkylmorpholine, N,N<Dialkylpiperazine
oder Endo-äthylenpiperazin genannt. Sie werden im allgemeinen in Mengen bis zu 2 Gew.-# eingesetzt. Die
Reaktion zwischen dem Polyisocyanat und dem Oxalylhalogenid wird im allgemeinen unter Verwendung stb'chiometrischer Anteile an
Oxalylhalogenid pro NCO-Gruppe durchgeführt. Das Oxalylhalogenid
kann jedoch auch im Überschuß eingesetzt werden. Beim Arbeiten mitjoxalylhalogenidunterschuß werden bei der Verwendung von polyfunktionellen
Isocyanaten Isocyanatgruppen enthaltende N-HaIogencarbonyl-N-halogenoxalyl-amine
erhalten. Vorzugsweise wird die Additionsreaktion unter Verwendung inerter wasserfreier organischer
Lösungsmittel durchgeführt, z.B. in aliphatischen Kohlenwasserstoffen,
Halogenkohlenwasserstoffen, Aromaten, Halogenaromaten, Estern, Äthern oder Ketonen. Die Umsetzung erfolgt beim
Mischen der Komponenten, z.B. durch Zutropfen von Oxalylhalogenid in das vorgelegte Isocyanat, durch Zugabe einer Mischung
aus Oxalylhalogenid, Isocyanat und gegebenenfalls Lösungsmitteln zu einem vorgelegten Lösungsmittel oder durch Zugabe von basischen
Katalysatoren zu einem vorgelegten Gemisch aus Isocyanat-Komponente
und Oxalylhalogenid.
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909830/U7b
ORIGINAL INSPECTED
Die Dauer der im allgemeinen ohne Wärmetönung ablaufenden Reaktion hängt von der Art der Reaktionskomponenten und auch
der Reaktionstemperatur, die im allgemeinen zwischen -40 und +1000C liegen soll, ab und kann demnach zwischen wenigen Hinuten
und bis zu etwa 8 Tagen variieren.
Die Aufarbeitung der Reaktionsprodukte erfolgt, gegebenenfalls naoh Abtrennung eines zugesetzten Katalysators* durch Destillation
oder Umkristallisierung aus geeigneten, möglichst w*··erfreien
Lösungsmitteln. Im allgemeinen werden hohe Ausbeuten erzielt. Die so erhaltenen neuen N-Halogencarbonyl-N-halogenoxalylamine
stellen wertvolle Zwischenprodukte dar. K-Chlorcarbonyl-N-chloroxalylanilin
liefert z.B. bei Behandlung mit Anilin N,N'-Diphenylparatmn-säure.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird ferner durch die nachfolgenden
Beispiele erläutert.
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909830/147 y
ORJGfNAL INSPECTED
a) 100 Gew.-Teile Cyclohexylisocyanat und 100 Gew.-Teile öxalylchlorid
werden gemischt und unter Feuchtigkeitsausschluß acht Tage bei Raumtemperatur aufbewahrt. Das Produkt wird anschließend
destilliert und bei 15O°C/l6 Torr 45 Gew.-Teile N-ChIorcarbonyl-N-chloroxalyl-cyclohexylamin
erhalten.
Analyse: CgH11NO8Cl2 (Mol.-Gew. 252,12)
Analyse: CgH11NO8Cl2 (Mol.-Gew. 252,12)
Ber. |
•
• |
C
42, |
9* | H 4 |
,4* |
N
5 |
,6* | 0 19 |
,0* |
Cl
28, |
1* |
Gef. |
•
• |
43, | 4* | 4 | M | 5 | ,8* | 18 | ,4* | 27, | |
F.: | 74 | bis 75 | 0C | (Mol | .-Gew. , | Ref.: J | >56) |
Bas Produkt kann durch ein oharakteriytisonee Uc-Spektru« identifiziert
werden. Eb zeigt cliarakterietiauhe Banden bei 1760 bis
1770 cm"1 und 1945 bis 1855 cm"1 für -di« fiarbonjlschwingungen. *e
traten keine Banden der NCO-Gruppe bei 2275 cm" auf.
b) Ein Ansatz analog a) wird 15 Stunden auf 600C erhitzt; bei
der Destillation erhält man 102 Gew.-Teile N-Chlorcarbonyl-N-chloroxalyl-cyclohexylamin.
c) Ein Ansatz analog a) wird 15 Stunden unter Rückfluß gekocht
und gleichzeitig mit einer UV-Lampe oder durch Zusatz von 10 Gew. Teilen BF8-ätherat katalysiert. Man erhält 110 Gew.-Teile N-Chlor
oarbonyl-N-chloroxalyl-cyclohexylamin.
d) In ein Gemisch aus 100 Gew.-Teilen Benzol und zwei Gew.-Teilen Pyridin werden bei 800C gleichzeitig aus zwei Tropftriohtern
125 Gew.-Teile Cyclohexyl-isocyanat und 130 Gew.-Teile Oxalylchlorid innerhalb von zwei Stunden zugetropft. Das Reaktionsgemisch
wird im Vakuum eingeengt. Man erhält 186 Gew.-Teile Rohprodukt. Durch Destillation gewinnt man 150 Gew.-Teile des reinen
N-Chlorcarbonyl-N-chloroxalyl-amins.
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BAD ORIGINAL
Beispiele 2 bis 13 &
Nach der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise können unter
den in der Tabelle angegebenen Bedingungen die entsprechenden N-Chlorcarbonyl-N-chloroxalyl-amine hergestellt werden.
Sämtliche Addukte wurden durch die charakteristische Bande des IR-Sepktrume identifiziert und strukturell sichergestellt
(analog Beispiel 1).
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909830/147H
Gew.- Teile |
Isocyanat | Gew.- Teile |
150· | Oxalylchlorid Bedingungen Std./ °C |
Gew,- Teile Katalysa tor |
Kp. bzw. Pp. |
Gew.- Teile Ausbeute |
1 | 518873 | gef. | |
Bei spiele |
30 | Methyliso- cyanat |
50 | 130 | 15/60° Bestrahlung (uv) |
— | 98-100°/ 15 Torr |
57 | ber | Analyse | 26,5 2,1 7,8 38,5 |
CVJ | 162 | 6-Chlorhexyl- isocyanat |
130 | 15/60° Bestrahlung (UV) |
187°/ 19 Torr |
52 | C 26 H 1 N 7 Cl 38 |
,2 ,6 ,6 ,6 |
38,6' 4,7 5,5 36,3 |
||
3 CD O |
135 | 130 | 10/60° bestrahlt (UV) |
- | 161-163°/ 16 Torr |
127 | C 37 H 4 N 4 Cl 36 |
,5 ,2 ,9 ,9 |
5,6 | ||
CD ex) 4 CO O |
83 | Allyliso- cyanat |
130 | 15 /60° | 105-106°/ 16 Torr |
143 | N 5 | .4 | 34,5 2,6 7,0 33,7 |
||
^ 5 cc |
119 | Phenyliso- cyanat |
10/80° in 2 100 cc. Benzol 2 |
Pyridin oder Triethyl amin |
Pp.135°/ Benzol |
179 | C 34 H 2 N 6 C133 |
,3 ,4 ,6 ,7 |
6,2 29,6 |
||
6 | 125 | 4,4'-Dii30- cyanatodi- pheny!methan |
4/80° 3 in 100 cc. Benzol |
Pyridin | Pp. 173°/ Benzol |
114 | N 5 Cl 30 |
,9 ,1 |
45,6 2,4 5,9 27,2 |
||
7 | C 45, H 2, N 5, Cl 28, |
2 0 6 0 |
|||||||||
υ u ι ι» | Gew.- | leocyanat | Gew,- | Oxalylchlorid | Gew.- | Kp. bzw. | Gew,- | C | 151 | 8873 | gef | • • * |
Bei™ | Teile | Teile | Bedingungen Std./ 0C |
Teile Katalysa |
Pp. | Teile Ausbeute |
H | Analyse | ||||
spiele | tor | N | ber.: | 39, | 3 | |||||||
154 | 4-Chlorphenyl- | 130 | 4/80° in | 4 Pyridin | Fp.105°/ | 178 | Cl | 1, | 7 | |||
8 | isocyanat | 100 cc« Benzol | Gyclohexan | 38,5 | 5, | 4 | ||||||
1,4 | 37, | 2 | ||||||||||
5,0 | ||||||||||||
87 | 2,4-Diisocya- | 130 | 4/80° in | 3 Pyridin | 37,9 | |||||||
9 | ||||||||||||
natotoluol
3,4-Mchlor- 65
phenylisocyanat
phenylisocyanat
100 ce.
8/60° in 2 Endoäthy- Rohprodukt 118 100 ccs Benzol len-pipera-
zin
117
cyanat
6/80° in 2 Pyridin Rohprodukt 193
100 cc. Bens öl
12 | 85 | 1-Naphthyl- iaocyanat |
65 | 20/40° 5Q*.Toluol |
1 Endoäthy- lenpiperazin |
Rohprodukt | 110 |
13 | 122 | 1,3-Diiso- propyl- bensol-2,4~di- isocyanat |
130 | 6/60° 5Q*.0yclohexan |
5 Pyridin | Rohprodukt | 240 |
N
01
01
8,7 11,1
) Addukt vcn 3 Mol Toluylendiisocyanat
an 1 Mol Trimethylolpropan; 18$ NCO
an 1 Mol Trimethylolpropan; 18$ NCO
Claims (5)
1) Verfahren zur Herstellung neuartiger Isocyanatadditionsprodukte,
dadurch gekennzeichnet, daß man mono- oder polyfunktioneile
Isocyanate, gegebenenfalls in Anwesenheit eines inerten wasserfreien Lösungsmittels und gegebenenfalls in Anwesenheit
eines Katalysators, mit einem Oxalylhalogenid umsetzt.
2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Oxalylhalogenid Oxalylchlorid verwendet wird,
3) Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung im Temperaturbereich von -40 bis +10O0C
durchgeführt wird.
4) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet,
daß als Katalysatoren tertiäre Amine Verwendung finden.
5) N-Halogen-carbonyl-N-halogenoxyalylamine der allgemeinen
Formel CO-HaI ä
(OCN)Ri-N-CO-CO-HaI)
y *
in welcher
R für einen gegebenenfalls substituierten gesättigten
oder ungesättigten Alkyl-, Alkylen-, Cycloalkyl-, Cycloalkylen- oder einen gegebenenfalls substituierten Aryl
(vorzugsweise Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl), Aralkylrest (Aryl vorzugsweise Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl und
Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen) oder Arylenrest (vorzugsweise Phenylen-, Naphthylen- oder Anthracenylenrest
steht.
χ = eine ganze Zahl von 1 bis 10 und 1 y » eine ganze Zahl von υ öle 10 und
Hai Chlor oder Brom bedeuten.
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Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF0047333 | 1965-10-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1518873A1 true DE1518873A1 (de) | 1969-07-24 |
Family
ID=7101568
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19651518873 Pending DE1518873A1 (de) | 1965-10-01 | 1965-10-01 | Verfahren zur Herstellung neuartiger Isocyanatadditionsprodukte |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1518873A1 (de) |
-
1965
- 1965-10-01 DE DE19651518873 patent/DE1518873A1/de active Pending
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