DE1518339B - Verfahren zur Herstellung von Methionin, Tryptophan, Alanin oder alpha-Aminoisobuttersäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Methionin, Tryptophan, Alanin oder alpha-AminoisobuttersäureInfo
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Description
1 2
Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung bestimmter «-Aminocarbonsäuren duVch
Verseifung von Hydantoinen.
Die Verseifung von Hydantoinen erfolgt nach folgender Gleichung:
R'
R'
I R/
R-C CO I
j I + 2H2O >
R —C-COOH + NH3 + CO2
HN NH
\c/ NH2
In den Formeln bedeuten R und R' Wasserstoff- fahren als Alkali Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat,
atome oder organische Reste. Die Verseifung wird 20 Kaliumhydroxyd oder Kaliumcarbonat verwendet.
gewöhnlich in Gegenwart einer Base durchgeführt. Die Wirkung der Abtrennung der bei der Umsetzung
/ Aus der USA.-Patentschrift 2 527 366 ist es z. B. entstehenden gasförmigen Verbindungen ist besonders
bekannt, «-Aminocarbonsäuren durch Verseifung ausgeprägt, wenn die zugesetzte Menge an Alkali
von Hydantoinen in einer wäßrigen Bariumhydroxyd- klein ist. Dementsprechend ist es möglich, durch
lösung unter Druck und in der Hitze herzustellen. 25 Abtrennung der entstehenden gasförmigen Verbin-
/>/,-; Dieses Verfahren erfordert jedoch beträchtliche Men- düngen aus dem Reaktionssystem während der Ver-
' '2 gen an teurem Bariumhydroxyd und ist deshalb un- seifung die genannten Aminocarbonsäuren in höherer
wirtschaftlich. Ausbeute und unter Verwendung geringerer Mengen
1/ Ferner ist es aus der USA.-Patentschrift 2 557 920 an Alkali herzustellen, als es bei den bisher bekannten
bekannt, α-Aminocarbonsäuren durch Verseifungfvon 30 Verfahren der Fall war.
Hydantoinen unter Verwendung von Natriumhydroxyd Die Verwendung geringerer Mengen an Alkali ist
/^^herzustellen. Nach diesem Verfahren sind jedoch nicht nur vorteilhaft aus wirtschaftlichen Gründen,
mindestens 3 Mol Natriumhydroxyd je Mol Hydantoin sondern auch deshalb günstig, weil nach beendeter
erforderlich, und die Ausbeute liegt in der Größen- Umsetzung geringere Mengen an Neutralisationsordnung von 50 bis 90%. 35 mittel erforderlich sind und sich die Abtrennung der
Beim Erhitzen eines Hydantoins mit einer wäßrig- gebildeten α-Aminocarbonsäure aus dem Reaktionsalkalischen
Lösung entwickeln sich Gase. Wenn die gemisch wesentlich einfacher gestaltet. . μ
Reaktion in einem geschlossenem Gefäß durchge- Im erfindungsgemäßen Verfahren werden Vorzugsführt
wird, steigt der Druck im Gefäß auf einen weise 1 bis 2 Äquivalente Base je Mol Hydantoin verhöheren
Wert als der Dampfdruck des Wassers bei 40 wendet. Man kann jedoch auch größere Mengen
der gleichen Temperatur. Bei den bekannten Verfahren an Base verwenden.
werden die entwickelten gasförmigen Verbindungen Die bei der Umsetzung entstehenden gasförmigen
während der Umsetzung nicht entfernt, und die Verbindungen werden entweder fortlaufend oder in
Verseifung wird unter dem sich einstellenden Druck Unterbrechungen abgetrennt oder abgelassen. Vordurchgeführt.
45 zugsweise wird die Verseifung bei etwas höherem
Die vorliegende Erfindung beruht auf der Ent- Druck als dem Dampfdruck des Wassers bei der
deckung, daß die Ausbeute an bestimmten «-Amino- Reaktionstemperatur durchgeführt,
carbonsäuren bei der Verseifung der entsprechenden Die Verseifung wird vorzugsweise in einem Tem-
Hydantoine in wäßrig-alkalischem Medium zunimmt, peraturbereich zwischen 130 und 2200C, insbesondere
wenn man die während der Umsetzung entstehenden 50 zwischen 150 und 200° C, durchgeführt. Die Reaktions-
jasförmigen Verbindungen aus dem Reaktionssystem zeit beträgt zwischen 10 und 120 Minuten, vorzugs-
abtrennt. weise zwischen 10 und 90 Minuten.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren Im Verfahren der Erfindung können folgende
zur Herstellung von Methionin, Tryptophan, Alanin Hydantoine verwendet werden: 5-Methylhydantoin,
oder «-Aminoisobuttersäure durch Verseifung der 55 5,5-Dimethylhydantoin, 5-(2'-Methylthioäthyl)-hydanentsprechenden
Hydantoine in wäßrig-alkalischem toin und 5-(3'-Indolylmethyl)-hydantoin.
Medium in der Hitze und unter erhöhtem Druck, Die verfahrensgemäß eingesetzten Hydantoine müswelches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die sen keine reinen Verbindungen sein. Beispielsweise Verseifung bei etwas höherem Druck als dem Dampf- kann eine Lösung eines Hydantoins, die durch Umdruck des Wassers bei Temperaturen von 130 bis 60 setzung eines Aldehyds oder eines Ketons mit Am-220°C durchführt und während der Umsetzung die moniumbicarbonat und einem Cyanid in wäßriger entstehenden gasförmigen Verbindungen aus dem Lösung hergestellt wurde, nach dem erfindungs-Reaktionssystem abtrennt oder abläßt. gemäßen Verfahren verseift werden.
Medium in der Hitze und unter erhöhtem Druck, Die verfahrensgemäß eingesetzten Hydantoine müswelches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die sen keine reinen Verbindungen sein. Beispielsweise Verseifung bei etwas höherem Druck als dem Dampf- kann eine Lösung eines Hydantoins, die durch Umdruck des Wassers bei Temperaturen von 130 bis 60 setzung eines Aldehyds oder eines Ketons mit Am-220°C durchführt und während der Umsetzung die moniumbicarbonat und einem Cyanid in wäßriger entstehenden gasförmigen Verbindungen aus dem Lösung hergestellt wurde, nach dem erfindungs-Reaktionssystem abtrennt oder abläßt. gemäßen Verfahren verseift werden.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ist es Nach beendeter Verseifung wird das Reaktionsmöglich,
die genannten Aminocarbonsäuren in hoher 65 gemisch neutralisiert, eingedampft und zur Kristalli-Ausbeute
unter Verwendung nur geringer Mengen sation der entstandenen Aminocarbonsäure abgekühlt,
an Alkali herzustellen. die dann von der Mutterlauge abfiltriert, gewaschen
Vorzugsweise wird im erfindungsgemäßen Ver- und getrocknet wird.
Die Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren.
In einen 500 ml fassenden Edelstahlautoklav werden 0,15 Mol 5-Methylhydantoin, 0,15 Mol Natriumhydroxyd
und 300 g Wasser gegeben, und das Gemisch wird 60 Minuten unter Rühren auf 1700C erhitzt.
Während der Umsetzung werden die entstehenden gasförmigen Verbindungen in Abständen von 10 Minuten
aus dem Autoklav abgeblasen, der dabei auf einen Druck von 7 kg/cm2 eingestellt wird. Nach beendeter
Umsetzung wird das Reaktionsgemisch neutralisiert, eingedampft und abgekühlt. Alanin wird in einer
Ausbeute von 79,7 % erhalten.
Wenn das Verfahren unter den gleichen Bedingungen wiederholt wird, jedoch die entstehenden gasförmigen
Verbindungen nicht während der Umsetzung abgelassen werden, steigt der Druck im Autoklav auf
11 kg/cm2 an. Die Ausbeute an Alanin beträgt nur 69,8%.
Gemäß Beispiel 1 werden 0,15 Mol 5,5-Dimethylhydantoin
verseift. Während der Umsetzung werden die entstehenden gasförmigen Verbindungen in Abständen
von 10 Minuten aus demAutoklav abgelassen. Der Druck wird während der gesamten Umsetzung
bei 7 kg/cm2 gehalten. a-Aminoisobuttersäure wird in
_94j3_%iger Ausbeute erhalten.
Wenn die Umsetzung unter gleichen Bedingungen durchgeführt wird, jedoch die entstehenden gasförmigen
Verbindungen nicht aus dem Autoklav abgelassen werden, steigt der Druck im Autoklav auf
11 kg/cm2 an, und die Ausbeute an a-Aminoisobuttersäure
beträgt 91,7%.
In einen 500 ml fassenden Edelstahlautoklav werden 0,15 Mol 5-(3'-Indolylmethyl)-hydantoin, 0,3 Mol Natriumhydroxyd
und 300 g Wasser gegeben, und das Gemisch wird 20 Minuten auf 160° C erhitzt. Während
der Umsetzung werden die entstehenden gasförmigen Verbindungen aus dem Autoklav in Abständen von
10 Minuten abgeblasen. Der Druck im Autoklav wird bei 5,8 kg/cm2 gehalten. Tryptophan wird in
_8_8,5 %iger Ausbeute erhalten.
Wenn die Umsetzung unter den gleichen Reaktionsbedingungen durchgeführt wird, jedoch die entstehenden
gasförmigen Verbindungen während der Umsetzung nicht aus dem Autoklav abgelassen
werden, steigt der Druck im Autoklav auf 7 kg/cm2 an, und die Ausbeute an Tryptophan beträgt 83,7%.
Ein 500 ml fassender Edelstahlautoklav wird mit
einem rohen Reaktionsgemisch beschickt, das 0,1 Mol 5-(2'-Methylthioäthyl)-hydantoin enthält. Dieses Gemisch
wurde durch Umsetzung von 3-Methylthiopropionaldehyd mit Ammoniumbicarbonat und Blausäure
hergestellt. Zu dem Reaktionsgemisch werden 0,11 Mol Natriumhydroxyd und Wasser bis zum
Gesamtgewicht von 270 g gegeben. Das Gemisch wird 60 Minuten unter Rühren auf 1800C erhitzt.
Während der Umsetzung werden die entstehenden gasförmigen Verbindungen aus dem Autoklav in
Abständen von 10 Minuten abgeblasen und der Autoklavendruck bei 11 kg/cm2 gehalten. Methionin
wird in 90,9%iger Ausbeute erhalten.
Wenn die Umsetzung unter gleichen Bedingungen durchgeführt wird, jedoch die entstehenden gasförmigen
Verbindungen aus dem Autoklav während der Umsetzung nicht abgetrennt werden, steigt der
Druck im Autoklav auf 14 kg/cm2 an, und die Ausbeute an Methionin beträgt 83,2%.
Das Verfahren von Beispiel 4 wird wiederholt, jedoch werden 0,20 Mol Natriumhydroxyd verwendet,
und die Reaktionstemperatur beträgt 1600C. Während
der Umsetzung werden die entstehenden gasförmigen Verbindungen in Abständen von 10 Minuten aus dem
Autoklav abgelassen und der Autoklavendruck bei 5,8 kg/cm2 gehalten. Methionin wird in 93,7%iger
Ausbeute erhalten.
Wenn die Umsetzung unter gleichen Reaktionsbedingungen durchgeführt wird, jedoch die entstehenden
gasförmigen Verbindungen nicht aus dem Autoklav abgelassen werden, steigt der Druck im
Autoklav auf 7 kg/cm2 an, und die Ausbeute an Methionin beträgt 89,7%.
Das Verfahren von Beispiel 5 wird wiederholt, jedoch werden 0,12 Mol Natriumcarbonat als Base
verwendet. Während der Umsetzung werden die entstehenden gasförmigen Verbindungen in Abständen
von 10 Minuten aus dem Autoklav abgelassen. Der Autoklavendruck wird bei 6 kg/cm2 gehalten. Methionin
wird in 93,6%iger Ausbeute erhalten.
Wenn die Umsetzung unter den gleichen Reaktionsbedingungen durchgeführt wird, jedoch die entstehenden
gasförmigen Verbindungen nicht aus dem Autoklav abgelassen werden, steigt der Druck im
Autoklav auf 13 kg/cm2 an, und die Ausbeute an Methionin beträgt 79,4%.
Aus 3-Methylthiopropionaldehyd, Ammoniumbicarbonat
und Blausäure wird nach an sich bekannten Methoden 5-(2'-Methylthioäthyl)-hydantoin hergestellt.
Das rohe Reaktionsgemisch, das 0,1 Mol 5-(2'-Methylthioäthyl)-hydantoin enthält, wird in einen
500 ml fassenden Edelstahlautoklav gegeben, mit 0,20 Mol Natriumhydroxyd und Wasser bis zu einem
Gesamtgewicht von 290 g versetzt. Anschließend wird das Gemisch 60 Minuten unter Rühren auf
1600C erhitzt. Der Druck im Autoklav wird durch ein Druckregelventil bei 5,7 kg/cm2 gehalten, Methionin
wird in 94,l%iger Ausbeute erhalten.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Methionin, Tryptophan, Alanin oder α-Aminoisobuttersäure
durch Verseifung der entsprechenden Hydantoine in wäßrig-alkalischem Medium in der Hitze und
unter erhöhtem Druck, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verseifung bei etwas
höherem Druck als dem Dampfdruck des Wassers bei Temperaturen von 130 bis 22O0C durchführt
und während der Umsetzung die entstehenden gasförmigen Verbindungen aus dem Reaktionssystem
abtrennt oder abläßt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die entstehenden gasförmigen
Verbindungen fortlaufend oder in Unterbrechungen abläßt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 bis 2 Äquivalente
Alkalihydroxyd oder -carbonat je Mol Hydantoin verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß ein hydantoinhaltiges Reaktionsgemisch
der Verseifung unterworfen wird, welches durch Umsetzung eines Aldehyds oder eines Ketons mit Ammoniumbicarbonat und einer
Cyanidverbindung in wäßriger Lösung hergestellt worden ist.
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