DE1495547B2 - Verwendung von neuen oligomeren perfluoralkylsiloxanen zur herstellung von siloxanhomo- und/oder mischpolymerisaten mit fluorierten kohlenwasserstoffseitenketten durch vernetzung - Google Patents
Verwendung von neuen oligomeren perfluoralkylsiloxanen zur herstellung von siloxanhomo- und/oder mischpolymerisaten mit fluorierten kohlenwasserstoffseitenketten durch vernetzungInfo
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Description
Erfindungsgemäß werden neue oligomere Perfluor- 25 je Si-Atom ist nicht mehr als ein —CH2CH2R-ReSt
alkylsiloxane der allgemeinen Formel vorhanden, a = 1, 2 oder 3), die durch Umsetzung
_,. von Trichlorsilanen der allgemeinen Formel
R
CH2
CH,
CH,
R,'SiO SiO SiR2
HOH
SiR,'
(R = Perfluoralkyl der Formel CnF2n+1, η = ganze
Zahl von 1 bis 8, R' = einwertige Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 6 C-Atomen oder Reste der Formel
— CH,CH,R
RCH2CH2SiCl 3 + R2SiCl + H2O
RCH2CH2SiCl3
mit Monochlorsilanen der allgemeinen Formel
mit Monochlorsilanen der allgemeinen Formel
R2HSiCl
in Gegenwart von Wasser in an sich bekannter Weise hergestellt worden sind, zur Herstellung von Siloxanhomo-
und/oder -mischpolymerisaten mit fluorierten Kohlenwasserstoffseitenketten durch Vernetzung verwendet.
Beispiele für Reste R' sind Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-,
Hexyl-, Cyclohexyl-, Phenyl-, Vinyl-, Allyl-, Cyclohexenyl-, 3,3,3-Trifluorpropyl-, /?-Perfluoroctyläthyl-
und ,d-Perfluorisopropyläthylreste.
Die Umsetzung der Trichlorsilane mit den Monochlorsilanen
in Gegenwart von Wasser wird vorteilhaft bei Raumtemperatur oder unter schwachem
Erhitzen durchgeführt nach folgendem Schema:
CH2
CH2
R2SiO SiO-
H O
Vorzugsweise wird hierbei in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie Toluol, gearbeitet. Die Umsetzung
verläuft üblicherweise exotherm, gegebenenfalls muß durch Kühlen dafür gesorgt werden, daß die Reaktionstemperatur
nicht zu hoch steigt.
Die so erhältlichen Verbindungen sind fast immer -SiR2' + HCl
H
H
SiR2
H
H
Gemische mit verschiedenen Werten von a, die durch
Fraktionieren getrennt werden können. Die Hauptfraktionen bestehen aus Verbindungen, worin α Werte
von 1, 2 oder 3 hat.
Die Realtivausbeute an den verschiedenen Fraktionen kann durch die Mengenverhältnisse der Reak-
tionsteilnehmer gesteuert werden. So wird bei einem großen Überschuß an Monochlorsilan als Hauptprodukt
die Verbindung erhalten, worin α = 1 ist. Bei Einsatz von weniger als 1 Mol Monochlorsilan
je Mol Trichlorsilan werden als Hauptprodukte Verbindungen erhalten, worin a 2 oder 3 ist.
Die so erhältlichen Verbindungen sind wertvolle, verträgliche Vernetzungs- und Verzweigungsmittel
für Organosiloxanhomo- und -mischpolymerisate.
CH2
CH2
SiO-
SiR2'
Besonders nützlich sind sie für die Vernetzung von Polysiloxanen, die fluorierte Kohlenwasserstoffseitenketten
besitzen.
So können beispielsweise die Verbindungen mit Si-gebundenen Wasserstoffatomen für die Vernetzung
von Organopolysiloxanen, die aliphatische Mehrfachbindungen enthalten, eingesetzt werden nach
folgendem Schema:
R,'SiO-
-SiR2' + 3CH2 = CH(Siloxan)
H
Pt Katalysator
R2 7SiO-(Siloxan)CH2—CH2
CH2. CH2 -SiO-O
SiR2'
SiR2' CH2-CH2(Siloxan)
CH2- CH2(Siloxan)
Wenn die Reste R' ebenfalls aliphatische Mehrfachbindungen enthalten, nehmen diese gleichfalls
an der Vernetzungsreaktion teil.
a) Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen
3255 g Dimethylchlorsilan, 4038 g 3,3,3-Trifluorpropyltrichlorsilan
und 101 Toluol wurden vermischt und unter Rühren langsam in 5460 g Wasser eingetragen.
Nach Abtrennung der wäßrigen Phase wurde die organische Phase mit Wasser neutral gewaschen,
getrocknet, filtriert und fraktioniert. Die Endprodukte entsprachen der Formel
CR
CH7
Es wurden 1885 g des Produktes mit a = 1, 1141 g
des Produktes mit a = 2 und 346 g des Produktes mit η — 3 erhalten.
Physikalische Daten für a = 1:
Sdp. 81°C/19mmHg,
Brechungsindex: n|5 = 1,3732.
Brechungsindex: n|5 = 1,3732.
| Elementaranalyse : | 16,3, | H | 7,1, | C 30,9, | Si-H | 0,86%; |
| Berechnet ... F | 16,0, | H | 7,1, | C 31,5, | Si-H | 0,86%. |
| gefunden .... F | ||||||
(CH3J2SiO-H
CH2
-SiO—-
-SiO—-
I
ο
Si(CH3), H
Si(CH3), H
Physikalische Daten für a = 2:
IR-Spektrum, aufgenommen in 10%iger CCl4-Lösung
bei 4000 bis 1300 cm"1 und in 2%iger CS2-Lösung bei 1300 bis 600 cm"1.
SiH — Valenzschwingung (st) bei 2135 cm \
SiH — Deformationsschwingung bei 905 cm"1,
SiOSi — asym. Valenzschwingung (st) bei
SiH — Deformationsschwingung bei 905 cm"1,
SiOSi — asym. Valenzschwingung (st) bei
1070 cm"1,
SiCH3 — bei 1265 und 2965 cm"1,
SiCH2CH2CF3 ~ 1132, 1211, 1253, 1314, 1368
SiCH2CH2CF3 ~ 1132, 1211, 1253, 1314, 1368
und 1444 cm"1.
Kernamagnetiscb.es Resonanzspektrum:
H'NMR = Protonenresonanz.
| Gruppe | Protonen verhältnis |
T-Werte |
| SiCH3 SiCH2 CH2CF3 SiH |
17,9 2,2 2,2 2,8 |
9,81 ~9 sehr breit ~8 sehr breit 5,25 |
IO
19FNMR:
Gruppe: CF3CH2CH2; Φ-Wert: 69,6.
Sdp. 135°C/16 mm Hg; Brechungsindex: η Ι5 15
= 1,3752.
Elementaranalyse:
Berechnet:
F 20,1, H 6,31, Si 29,89, C 29,89, SiH 0,71%; 20 gefunden:
F 21,4, H 5,82, Si 29,91, C 29,67, SiH 0,70%.
Physikalische Daten für a = 3:
Elementaranalyse: 25
Elementaranalyse: 25
Berechnet:
F 21,90, H 6,01, Si 28,60, C 29,20, SiH 0,64%; gefunden:
F 20,50, H 6,230, Si 28,55, C 28,68, SiH 0,63%. J
b) Erfindungsgemäße Verwendung
Das unter a) hergestellte Reaktionsprodukt wurde von niedrigsiedenden Anteilen befreit und als Vernet- 35
zungsmittel eingesetzt. Es bestand aus einem Gemisch der Verbindungen mit a = 1, 2 und 3 und hatte einen
Durchschnittswert von a = 1,5.
Als zu vernetzendes Polymerisat wurde ein Fluorpolysiloxan,
das endständige Vinylgruppen enthielt, verwendet.
Als .Katalysator diente Chlorplatinsäure, die in einem flüssigen Fluorpolysiloxan von niedriger Viskosität
dispergiert war.
Die Reaktionspartner wurden ohne Lösungsmittel vermischt; Probe A wurde 24 Stunden bei Raumtemperatur
gehärtet; Probe B wurde 4 Stunden bei 7O0C
gehärtet. ... ... ■■■
Die Probestreifen wurden dann hinsichtlich ihrer mechanischen Eigenschaften untersucht. Die Härtebestimmung
erfolgte nach der Shore-A-Skala; die Zugfestigkeit wurde in kg/cm2 (p.s.L) angegeben.
Die Normkörper »B«-Einreißfestigkeit in kg/cm wurde nach ASTM-D 624 und die Uberlappungsscherfestigkeit
in Kilogramm nach ASTM-D-Method A-Type 1 bestimmt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle
zusammengestellt:
| Probe A | (200) | Probe B | |
| Shore-A-Härte | 37 | 38 | |
| Zugfestigkeit in kg/cm2 | |||
| (P-s-i.) | 14,1 | 21,8 (310) | |
| Dehnung in % | 200 | (20) | 310 |
| Normkörper »B«-Ein- | |||
| reißfestigkeit in kg/cm | (140) | ||
| (p. p. i.) | 3,6 | 4,5 (25) | |
| Uberlappungsscher- | |||
| festigkeit in kg (lbs).. | 63,5 | 77,1 (170) | |
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von neuen oligomeren Perfluoralkylsiloxanen der allgemeinen FormelCH2CH2R2SiO SiO-H OSiR2
H-SiR2' H(R = Perfluoralkyl der Formel CnF2n+1, η — ganze Zahl von 1 bis 8, R' = einwertige Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 6 C-Atomen oder Reste der Formel
-CH2CH2Rje Si-Atom ist nicht mehr als ein — CH2CH2R-ReSt vorhanden, a = 1, 2 oder 3), die durch Umsetzung von Trichlorsilanen der allgemeinen FormelRCH2CH2SiCl3
mit Monochlorsilanen der allgemeinen FormelR2HSiClin Gegenwart von Wasser in an sich bekannter Weise hergestellt worden sind, zur Herstellung von Siloxanhomo- und/oder -mischpolymerisaten mit fluorierten Kohlenwasserstoffseitenketten durch Vernetzung.
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| DE1495547A1 DE1495547A1 (de) | 1969-03-27 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE654034A (de) | 1965-04-06 |
| NL126403C (de) | 1900-01-01 |
| US3344160A (en) | 1967-09-26 |
| NL6411638A (de) | 1965-04-08 |
| GB1031086A (en) | 1966-05-25 |
| CH456963A (de) | 1968-05-31 |
| DE1495547A1 (de) | 1969-03-27 |
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