DE1469790B2 - Haarfaerbeverfahren und mittel zur durchfuehrung dieses verfahrens - Google Patents

Haarfaerbeverfahren und mittel zur durchfuehrung dieses verfahrens

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DE1469790B2 DE1965O0010680 DEO0010680A DE1469790B2 DE 1469790 B2 DE1469790 B2 DE 1469790B2 DE 1965O0010680 DE1965O0010680 DE 1965O0010680 DE O0010680 A DEO0010680 A DE O0010680A DE 1469790 B2 DE1469790 B2 DE 1469790B2
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Description

NH,
(I)
NH,
OH
(Π)
NHCOCH3, NHCH2CONH2, NHCH2CON(C2Hs)2, NHCOCH2N(C2Hs)2 sein kann oder R2 eine Methylgruppe in 6-Stellung und Ri ein Halogenatom in 3- oder 5-Stellung bedeuten, in Formel III
C-R1
IO
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von Haaren mit Lösungen von p-Diaminobenzolbasen und Kupplungskomponenten sowie unter Anwendung eines Oxydationsmittels.
Oxydative Haarfärbeverfahren sind bereits bekannt, vergleiche z.B. die deutsche Auslegeschrift 11 34 181, die deutschen Patentschriften 9 58 765 und 9 52 620 und die Ausführungen in »Seifen — öle — Fette .„— Wachse«, Nr. 26, 1952, S. 635 und 636 sowie in »Parfümerie und Kosmetik«, 1959, S. 443 bis 450. Die in diesen bekannten Verfahren verwendeten Aminbasen unterscheiden sich zum größten Teil von den hier verwendeten Basen, insbesondere aber benutzen die bekannten Verfahren andere Kupplungskomponenten. Es sind die manigfaltigsten Kupplungskomponenten beschrieben worden, ohne daß dadurch Klarheit entstanden wäre, welcher Kupplungskomponente unter bestimmten Bedingungen der Vorzug zu geben ist. Die Kupplungskomponente ist für die Stabilität der erhaltenen Färbung und die Erzielung bestimmter Farbnuancen von großer Bedeutung.
Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein neues Haarfärbeverfahren und -mittel zu schaffen, das lichtechtere, witterungsbeständigere stabilere Haarfärbungen mit gut reproduzierbarer Färbnuance ermöglicht. Zu diesem Zwecke wird eine neue Auswahl von Farbstoffkomponenten, insbesondere von Kupplern, vorgeschlagen.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Haare mit einer Lösung oder einem Lösungsgemisch behandelt, die bzw. das mindestens eine Base der allgemeinen Formel I:
H,C
Il
Ri eine Methylgruppe und R2 eine Methyl-Oxyäthylgruppe darstellen oder Ri den Rest
bedeutet, wenn R2 ein Rest
-NH
COOH
COOH
ist, und in Formel IV
H,C-
O =
-C-CH3
der Rest X für
45
in welcher X und Y ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom bzw. eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeuten, wobei der Substituent Y eine der freien Stellungen einnimmt, und mindestens eine Kupplungskomponente der allgemeinen Formeln II, III und IV enthält wobei in Formel II
60
Ri eine OCH3-Gruppe in 4-Stellung und R2 Wasserstoff bzw. eine Methylgruppe in 2-Stellung oder R2 Wasserstoff bzw. eine Methylgruppe in 6-Stellung bedeuten, während der Rest Ri in 3-StelIung CH3, OCH3, steht, wobei das Molverhältnis von Base zu Kupplungskomponente stets kleiner als 1 ist, die Lösung bzw. das Lösungsgemisch einen pH-Wert von 6 bis 10 aufweist und man der Lösung bzw. dem Lösungsgemisch kurz vor der Anwendung ein Oxydationsmittel zusetzt.
Die verwendeten Lösungen bzw. Lösungsgemische haben vorzugsweise einen pH-Wert von 9,5, und als Oxydationsmittel verwendet man vorzugsweise Wasserstoffperoxyd.
Eine weitere Ausführungsform des erfindungsgemä-Ben Verfahrens ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Haare in beliebiger Reihenfolge mit einer Lösung mindestens einer Base der obigen allgemeinen Formel I und mit einer Lösung mindestens einer Kupplungskomponente der obigen allgemeinen Formeln II, HI und IV behandelt, wobei das Molverhältnis von verwendeter Base zu verwendeter Kupplungskomponente stets niedriger als 1 ist, die Lösungen einen pH-Wert von 6 bis 10 aufweisen und wobei man den Lösungen kurz vor ihrer Anwendung das Oxydationsmittel zusetzt
Die erfindungsgemäß zur Anwendung gelangende Färbelösung kann überdies andere, unter denselben Bedingungen wie Direktfarbstoffe verwendbare Farbstoffe, beispielsweise Azofarbstoffe oder Farbstoffe gemäß FR-PS 14 03 633, enthalten, welche aus denselben Kupplungskomponenten und einem N-disubstituierten p-Diamin gebildet sind.
. Außerdem kann die Färbelösung auch Weichmachungs-, Dispergier- und Penetrationsmittel sowie andere zum Färben von Haaren allgemein übliche Zusätze enthalten.
Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren können vor allem Blautönungen erhalten werden, wenn die Kupplungskomponenten der Formel II mit einer oder mehreren Basen der Formel I zur Anwendung gelangen. Bei Verwendung derselben Basen der Formel I mit Kupplungskomponenten der Formel IH werden Gelbtönungen erhalten. Schließlich entstehen bei Verwendung der Basen gemäß Formel I und Kupplungskomponenten gemäß Formel IV Rotfärbungen.
Bereits bei Vereinigung einer Base und einer Kupplungskomponente ergibt sich eine umfangreiche Farbskala. Es ist aber eines der. wichtigsten Merkmale der Erfindung, daß bei Anwendung einer Base und eines Gemisches zweier Kupplungskomponenten der Formein II, III oder IV und Änderung ihrer Mengenverhältnisse im Gemisch alle Farbnuancen erhalten werden können, die zwischen den mittels jeder der beiden Kupplungskomponenten allein mit der Base erhältlichen Färbungen liegen.
Mit anderen Worten, es kann durch Anwendung einer begrenzten Anzahl der eben beschriebenen Basen und Kupplungskomponenten eine ganze Skala erforderlicher Nuancen für Haarfärbungen erhalten werden, und zwar einerseits durch Auswahl von Basen und Kupplungskomponenten bzw. andererseits durch gleichzeitige Verwendung mehrerer Kupplungskomponenten.
Außerdem sind die erfindungsgemäß gebildeten Färbungen außergewöhnlich widerstandsfähig gegen Alterungserscheinungen, und es treten keine chemischen Veränderungen der erhaltenen Farben ein.
Zur Durchführung des Verfahrens wird die Färbelösung nach Zugabe von Wasserstoffperoxyd auf die Haare aufgetragen, hierauf werden die Haare nach längerer Einwirkungszeit, beispielsweise 20—30 Minuten, gespült, mit einem Haarwaschmittel gewaschen und getrocknet
Das erfindungsgemäße Mittel, bestehend aus einer wäßrigen Lösung mindestens einer p-Diaminobenzolbase und mindestens einer Kupplungskomponente, zur Durchführung des Verfahrens ist dadurch gekennzeichnet, daß die Base der obigen allgemeinen Formel I entspricht und die Kupplungskomponente den obigen allgemeinen Formeln II, III und IV entspricht und das Molverhältnis von Base zu Kupplungskomponente stets kleiner als 1 ist und die Lösung einen pH-Wert von 6 bis 10 aufweist.
Das Mittel hat vorzugsweise einen pH-Wert von 9,5. Das erfindungsgemäße Mittel kann zusätzlich noch andere, unter den gleichen Bedingungen für Direktfärbung verwendbare Farbstoffe enthalten, z. B. sind Azofarbstoffe geeignet, auch Zusätze für Haarfärbemittel, wie Netzmittel, Dispersionsmittel, Penetrationsmittel oder dergleichen können darin enthalten sein.
Wenn die für das erfindungsgemäße Mittel verwendete Base allein schon die Fähigkeit besitzt, eine intensive Braunfärbung zu erzielen, die von kastanienbraun bis schwarz reicht, so ergibt die Vereinigung der Base mit einer Kupplungskomponente eine viel raschere Bildung von Färbungen als die Base allein. Daraus ergibt sich, daß die Bildung der Brauntöne durch die Base im Verhältnis zur Pigmentbildung durch Vereinigung von Base und Kupplungskomponente praktisch null ist und daß die Endnuance lediglich durch diese Pigmente hervorgerufen wird und nicht durch Überlagerung zweier Färbungen.
Beispiel 1
Man bereitet eine Lösung folgender Zusammensetzung:
1,2-Dimethyl-3,6-diaminobenzol
Kupplungskomponente:
2,5-Dimethylphenol
Lösungsmittel:
Äthylalkohol
Natron
Ammoniak 22° Be
Mit Wasser auffüllen auf
1,02 g
1,22 g
5 cm3
0,02 g
6 cm3
50 cm3
Diese Lösung, die auch längere Zeit aufgehoben werden kann, wird mit dem gleichen Volumen 6%igem Wasserstoffperoxyd gemischt. Der pH-Wert beträgt 9,2. Man trägt diese Mischung auf weiße Haare auf und läßt 20 bis 30 Minuten einwirken; nach dem Waschen, \ Spülen und Trocknen erhält man eine purpurne, schwach blaugraue Färbung. Dieselbe Nuance erhält man, wenn man die Mischung auf Yakhaare aufträgt.
Beispiel 2
Man bereitet folgende Lösung:
Base: 1,02 g
l,2-Dimethyl-3,6-diaminobenzol
Kupplungskomponente: 9g
N-Benzoyl-4-acetamino-benzoesäure
Lösungsmittel: 12 cm3
Ammoniak 22° B6 50 cm3
Mit Wasser auffüllen auf
Diese Mischung wird mit dem gleichen Volumen 6%igem Wasserstoffperoxyd gemischt; der pH-Wert beträgt 9,0. Man trägt diese Mischung auf weiße Haare auf und läßt 20 bis 30 Minuten einwirken; nach dem Waschen, Spülen und Trocknen der Haare erhält man eine mäßig gelbe Färbung. Diese Mischung auf Yakhaare aufgetragen ergibt dieselbe Farbnuänce. '
Beispiel 3
Man bereitet folgende Mischung:
Base:
1 ^-
Kupplungskomponente:
1 -Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon
Lösungsmittel:
Ammoniak 22° Βέ
Mit Wasser auffüllen auf
1.02 g
1.3 g
6 cm3
50 cm3
Diese Mischung wird mit dem gleichen Volumen 6%igem Wasserstoffperoxyd gemischt; der pH-Wert beträgt 9,5. Man bringt diese Mischung auf weiße Haare auf und läßt 20 bis 30 Minuten einwirken; nach dem Waschen, Spülen und Trocknen erhält man eine rote leichtgraue Färbung. Wenn diese Mischung auf Yakhaare aufgetragen wird, erhält man dieselbe Farbnuance.
T) Beispiel 4
Man mischt in beliebigem Verhältnis eine Lösung gemäß Beispiel 1 und eine Lösung gemäß Beispiel 2. Wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben fügt man hierauf ein gleiches Volumen 6%iges Wasserstoffperoxyd hinzu. Man trägt hierauf diese Mischung auf weiße Haare auf und läßt 20 bis 30 Minuten einwirken; nach dem Waschen, Spülen und Trocknen erhält man entsprechend dem Verhältnis der beiden verwendeten Lösungen nach den Beispielen 1 und 2 Nuancen von schwach blaugrauem Purpur bis zu einem mäßigen Gelb über alle Grüntöne. Wenn diese Mischung auf Yakhaare aufgetragen wird, erhält man dieselben Farbnuancen.
Beispiel 7
Man bereitet eine Lösung folgender Zusammensetzung:
Base:
2,5-Diaminotoluol
Kupplungskomponente:
5-Chlor-2-methylphenol
Lösungsmittel:
Äthylalkohol
Natron
Ammoniak 22° Be
Mit Wasser auffüllen auf
Beispiel 5
Man mischt in einem beliebigen Verhältnis eine
Lösung gemäß Beispiel 2 mit einer Lösung gemäß Beispiel 3. Wie im vorhergehenden Beispiel beschrie-
. ben, fügt man das gleiche Volumen 6%iges Wasserstoff- J peroxyd hinzu.
Man trägt diese Mischung auf weißes Haar auf und läßt 20 bis 30 Minuten einwirken; nach dem Waschen, Spülen und Trocknen erhält man eine Färbung, die entsprechend dem Verhältnis der verwendeten Lösungen nach den Beispielen 2 und 3 Farbnuancen von mäßigem Gelb bis zu leicht Grau-Rot über alle Orangetöne zeigt. Wenn man diese Mischung auf Yakhaare aufträgt erhält man dieselben Nuancen.
0,61 g 1,95 g
5 cm3 0,02 g
6 cm3 50 cm3
Diese Mischung wird mit dem gleichen Volumen 6%igem Wasserstoffperoxyd gemischt; der pH-Wert beträgt 9,2.
Man trägt die Mischung auf weiße Haare auf und läßt 20 bis 30 Minuten einwirken. Nach dem Waschen, Spülen und Trocknen erhält man eine dunkel blaugrüne Färbung. Wenn man diese Mischung auf Yakhaare aufträgt, erhält man dieselbe Farbnuance.
Beispiel 8
Man bereitet eine Lösung folgender Zusammensetzung:
Base:
2,5-Diaminotoluol 0,61g
Kupplungskomponente :
3-Chlor-2-methylphenol 1,95 g
Lösungsmittel:
Äthylalkohol 5 cm3
Natron 0,02 g
Ammoniak 22° Βέ 6 cm3
Mit Wasser auffüllen auf 50 cm3
·
Diese Lösung wird mit dem gleichen Volumen 6%igem Wasserstoffperoxyd gemischt; der pH-Wert beträgt 9,2. Man trägt die Mischung auf weiße Haare auf und läßt 20 bis 30 Minuten einwirken. Nach dem Waschen, Spülen und Trocknen erhält man eine bläulichgrüne Färbung. Wenn man die Mischung auf Yakhaare aufbringt, erhält man dieselbe Nuance.
Beispiel 9
Man bereitet eine Lösung folgender Zusammensetzung:
Beispiel 6
Man mischt in beliebigem Verhältnis eine Lösung gemäß Beispiel 1 mit einer Lösung gemäß Beispiel 3. Wie im vorhergehenden Beispiel angegeben fügt man das gleiche Volumen 6°/oiges Wasserstoffperoxyd hinzu.
Man trägt diese Mischung auf weiße Haare auf und läßt 20 bis 30 Minuten einwirken. Nach dem Waschen, Spülen und Trocknen erhält man eine rote schwachgraue Färbung, die über alle Purpurtöne in ein schwach blaugraues Purpur übergeht. Wenn diese Mischung auf Yakhaare aufgebracht wird, erhält man dieselben Nuancen.
Base: 0,300 g
55 2,5-Diamino-4-methoxytoluol
Kupplungskomponente: 2g
N-Carbamyl-methyl-3-aminophenol
Lösungsmittel: 6 cm3
Ammoniak 22° Βέ 50 cm3
6o Mit Wasser auffüllen auf
Diese Lösung wird mit dem gleichen Volumen 6%igem Wasserstoffperoxyd gemischt; der pH-Wert beträgt 9,6. Man trägt diese Mischung auf weiße Haare auf und läßt 20 bis 30 Minuten einwirken. Nach dem Waschen, Spülen und Trocknen erhält man eine graue dunkelpurpurne Färbung. Das Aufbringen der Mischung auf Yakhaare ergibt dieselbe Nuance.
Beispiel 10
Man bereitet eine Lösung folgender Zusammensetzung:
2,5-Diamino-anisol
Kupplungskomponente:
3-[N-(N'-Diäthyl-carbamyl-methyl)-
amino]-phenol
Lösungsmittel:
Ammoniak 22° B6
Mit Wasser auffüllen auf
Diese Lösung wird mit dem gleichen Volumen 6%igem Wasserstoffperoxyd gemischt; der pH-Wert beträgt 9,6. Diese Mischung wird auf weiße Haare aufgetragen und während 20 bis 30 Minuten einwirken gelassen; nach dem Waschen, Spülen und Trocknen zeigen die Haare eine dunkelviolette Färbung. Das Aufbringen dieser Mischung auf Yakhaare ergibt dieselbe Farbnuance.
Beispiel 11
Man stellt eine Lösung folgender Zusammensetzung her:
4-Chlor-2,5-diaminotoluol
Kupplungskomponente:
2-Methyl-5-[(N-carbamyl-methyl)-
amino]-phenol
Lösungsmittel:
Ammoniak 22° Be
Mit Wasser auffüllen auf
Diese Lösung wird mit dem gleichen
6%igem Wasserstoffperoxyd gemischt; der pH-Wert beträgt 9,6. Man trägt diese Mischung auf weiße Haare auf und läßt 20 bis 30 Minuten einwirken. Nach dem Waschen, Spülen und Trocknen der Haare erhält man eine purpurrote Graufärbung. Das Aufbringen dieser Mischung auf Yakhaare ergibt dieselbe Farbnuance.
Beispiel 12
Man bereitet eine Lösung folgender Zusammensetzung:
2,5-Diamino-4-methoxytoluol 0,3 g
Kupplungskomponente:
2-Methyl-5-[N-(N'-diäthyl-
carbamyl-methyl)-amino]-phenol
Lösungsmittel:
Natron
Ammoniak 22° Βέ
Mit Wasser auffüllen auf
Beispiel 13
Man bereitet eine Lösung folgender Zusammensetzung:
0,61g
0,45 g
5 cm3
0,02 g
6 cm3
50 cm3
Diese Lösung wird mit dem gleichen Volumen 6°/oigem Wasserstoffperoxyd gemischt; der pH-Wert beträgt 9,3. Man trägt diese Mischung auf weiße Haare auf und läßt während 20 bis 30 Minuten einwirken. Nach dem Waschen, Spülen und Trocknen erhält man eine dunkelblaue Färbung. Das Aufbringen dieser Mischung auf Yakhaare ergibt dieselbe Farbtönung.
0,24 g Base:
2,5-Diaminotoluol
Kupplungskomponente:
0,36 g 10 4-Methoxyphenol
Lösungsmittel:
6 cm3 Äthylalkohol
50 cm3 Natron
Ammoniak 22° Be
Volumen is Mit Wasser auffüllen auf
'Tl^PtTItTlP1 Beispiel 14 lsammens
Man bereitet eine Lösung folgender Zi
zung:
0,78 g 30 Base: 0,61g
2,5- Diamino-4-methoxy toluol
Kupplungskomponente: 0,50 g
2,36 g 2-Methyl-4-methoxyphenol
Lösungsmittel: 5 cm3
6 cm3 35 Äthylalkohol 0,02 g
50 cm3 Natron 6 cm3
Ammoniak 22° Be 50 cm3
Volumen Mit Wasser auffüllen auf
Diese Lösung wird mit dem gleichen Volumen 6%igem Wasserstoffperoxyd gemischt; der pH-Wert beträgt 9,3. Die Mischung wird während 20 bis 30 Minuten auf weiße Haare einwirken gelassen. Nach dem Waschen, Spülen und Trocknen der Haare erhält man eine dunkelblaue Färbung. Das Aufbringen dieser Mischung auf Yakhaare ergibt dieselbe Farbnuance.
Beispiel 15 t
Man bereitet eine Lösung folgender Zusammensetzung:
45
Base: 0,18 g
1,4-Diaminobenzol-Chlorhydrat
0,5 g 55 Kupplungskomponente: 0,18 g
2-Acetamino-4-methoxyphenol
0,04 g Lösungsmittel: 6 cm3
6 cm3 Ammoniak 22° Be 50 cm3
50 cm3 Mit Wasser auffüllen auf
60
Diese Lösung wird mit der gleichen Menge 6%igem Wasserstoffperoxyd gemischt; der pH-Wert beträgt 9,9. Diese Mischung wird auf weiße Haare aufgetragen und während 20 bis 30 Minuten einwirken gelassen. Nach dem Waschen, Spülen und Trocknen der Haare erhält man eine purpurrötliche Graufärbung. Das Auftragen dieser Mischung auf Yakhaare ergibt dieselbe Farbtönung.
Diese Lösung wird mit dem gleichen Volumen 6°/oigem Wasserstoffperoxyd gemischt; der pH-Wert beträgt 9,4. Man trägt die Mischung auf weiße Haare auf und läßt während 20 bis 30 Minuten einwirken. Nach dem Waschen, Spülen und Trocknen der Haare erhält man eine tiefblaue Färbung. Diese Mischung auf Yakhaare aufgetragen, ergibt eine Färbung derselben Nuance.
Beispiel 16 Zusammenset-
Man bereitet eine Lösung folgender
zung:
Base: 1,02 g
1,3-Dimethyl-2,5-diaminobenzol
Kupplungskomponente: 2,0 g
2-Methyl-5-acetaminophenol
Lösungsmittel: 6 cm3
Ammoniak 22° Be 50 cm3
Mit Wasser auffüllen auf
1,3-DimethyI-2,5-diaminobenzol
Kupplungskomponente:
l-Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon-
3-sulfonsäure
Lösungsmittel:
Ammoniak 22° Be
Mit Wasser auffüllen auf
1,02 g
2g
8 cm3
50 cm3
2,5-Diaminotoluol
Kupplungskomponente:
3-Acetaminophenol
Lösungsmittel:
a) Wasser (der pH-Wert beträgt 6,4)
oder
b) eine Lösung von NaHCO31,70 g/l
(der pH-Wert beträgt 6,9)
c) eine Lösung von Na2CO3 2,12 g/l
(der pH-Wert beträgt 8,4)
0,61 g
2,25 g
50 cm3
50 cm3
50 cm3 Beispiel 19
Man bereitet eine Lösung folgender Zusammensetzung:
Base:
2,5- Diamino toluol
Kupplungskomponente:
3-Acetaminophenol
ίο Lösungsmittel:
Lösung von 24 g NH3 in 11 Wasser (der pH-Wert beträgt 9,5)
Diese Lösung wird mit dem gleichen Volumen 6%igem Wasserstoffperoxyd gemischt; der pH-Wert beträgt 9,6. Man trägt die Mischung auf weiße Haare auf, läßt während 20 bis 30 Minuten einwirken und erhält nach dem Waschen, Spülen und Trocknen eine rötlichgraue Blaufärbung. Diese Mischung auf Yakhaare aufgetragen, ergibt eine Färbung derselben Nuance.
Beispiel 17
Man bereitet eine Lösung folgender Zusammensetzung:
Diese Lösung wird mit dem gleichen Volumen 6°/oigem Wasserstoffperoxyd gemischt; der pH-Wert beträgt 9,7. Die Mischung wird während 20 bis 30 Minuten auf weiße Haare einwirken gelassen; hierauf werden die Haare gewaschen, gespült und getrocknet. Man erhält eine leicht rötlichbraune Färbung. Diese Mischung auf Yakhaare aufgetragen, ergibt dieselbe Farbnuance.
Beispiel 18
Man bereitet eine Lösung folgender Zusammensetzung:
55
60
Jede dieser drei Lösungen wird mit dem gleichen Volumen 6%igem Wasserstoffperoxyd gemischt.
Diese Lösungen auf weiße Haare aufgetragen und während 20 bis 30 Minuten einwirken gelassen, ergeben nach dem Waschen, Spülen und Trocknen der Haare in jedem der drei Fälle eine blauschwarze Färbung. Jede dieser Mischungen auf Yakhaare aufgetragen, ergibt eine Färbung derselben Nuance.
0,61g 2,25 g
50 cm3
Diese Lösung wird mit dem gleichen Volumen 6%igem Wasserstoffperoxyd gemischt.
Die Mischung auf weiße Haare aufgetragen und während 20 bis 30 Minuten einwirken gelassen, ergibt nach dem Waschen, Spülen und Trocknen eine dunkel blaugraue Färbung.
Beispiel 20
Man bereitet eine Lösung A folgender Zusammensetzung:
1,11g 6 cm3 100 cm3
acetamino]-phenol
Ammoniak 22° Βέ
Mit Wasser auffüllen auf
Man bereitet weiters eine Lösung B folgender Zusammensetzung:
2,5-Diaminotolüol
Wasserstoffperoxyd 20 Vol.
Mit Wasser auffüllen auf
0,25 g 50 cm3 100 cm3
Man behandelt weiße Haare mit der Lösung A; nach 20 Minuten spült man die Haare und bringt die Lösung B auf. Nach einer Einwirkungszeit von weiteren 20 Minuten werden die Haare gewaschen, gespült und getrocknet Die erhaltene Färbung hat eine grünlichgraue Tönung. Diese Mischungen auf Yakhaare aufgetragen, ergeben dieselbe Farnuance.
Beispiel 21
Man bereitet eine Lösung A folgender Zusammensetzung:
2-Methyl-5-rj3-(N',N'-dimethylamino)-
acetamino]-phenol 1,18 g
Ammoniak 22° Βέ 6 cm3
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Man bereitet eine Lösung B folgender Zusammensetzung:
4-Methoxy-2,5-diaminotoluol
Ammoniak 22° Βέ
6%iges Wasserstoffperoxyd
Mit Wasser auffüllen auf
0,3 g 6 cm3 50 cm3 100 cm3
Weiße Haare werden zuerst mit der Lösung A behandelt; nach 20 Minuten spült man die Haare und behandelt sie mit der Lösung B. Nach einer Einwirkungszeit von weiteren 20 Minuten werden die Haare gewaschen, gespült und getrocknet Die erhaltene Färbung hat eine blaßgrüne Nuance. Diese Mischungen
auf Yakhaare aufgetragen, ergeben dieselbe Farbnuance.
Beispiel 22
Man bereitet eine Lösung folgender Zusammensetzung:
2,5-Diaminotoluol 0,15 g
Kupplungskomponente:
N-Benzoyl-3-acetamino-benzoesäure 0,5 g
Lösungsmittel:
Ammoniak 22° Be 12 cm3
Mit Wasser auffüllen auf 50 cm3
Diese Lösung wird mit dem gleichen Volumen 6%igem Wasserstoffperoxyd gemischt; der pH-Wert beträgt 9. Die Mischung während 20 bis 30 Minuten auf weiße Haare einwirken gelassen, ergibt nach dem Waschen, Spülen und Trocknen der Haare eine schwach gelbliche Braunfärbung. Diese Mischung auf Yakhaare aufgetragen, ergibt dieselbe Farbnuance.
Beispiel 23
Man bereitet eine Lösung folgender Zusammensetzung:
Base: 0,75 g
2,5-Diaminotoluol
Kupplungskomponente:
1 -Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon- 1,45 g
4'-sulfonsäure
Lösungsmittel: 8 cm3
Ammoniak 22° Be 50 cm3
Mit Wasser auffüllen auf
1,2-Dimethyl-3,6-diaminobenzol
Kupplungskomponente:
1 -(2'-Chlor-phenyl)-3-methyl-
5-pyrazolon-5'-sulfonsäure
Lösungsmittel:
Ammoniak 22° Be
Mit Wasser auffüllen auf
1,02 g
2,1g
8 cm3
50 cm3 Base:
2,5-Diamino-4-methoxytoluol
Kupplungskomponente:
Acetyl-äthylacetat
Lösungsmittel:
Ammoniak 22° Be
Mit Wasser auffüllen auf
Man mischt diese Lösung mit dem gleichen Volumen 6%igem Wasserstoffperoxyd; der pH-Wert beträgt 9,5. Die Mischung wird auf weiße Haare aufgetragen und während 20 bis 30 Minuten einwirken gelassen. Nach dem Waschen, Spülen und Trocknen erhält man eine dunkel rötlichbraune Färbung. Diese Mischung auf Yakhaare aufgetragen, ergibt dieselbe Farbnuance.
Beispiel 24
Man bereitet eine Lösung folgender Zusammensetzung:
0,6 g 5g
12 cm3 50 cm3
Diese Lösung wird mit dem gleichen Volumen 6%igem Wasserstoffperoxyd gemischt; der pH-Wert beträgt 9,5. Die Mischung auf weiße Haare aufgetragen und während 20 bis 30 Minuten einwirken gelassen, ergibt nach dem Waschen, Spülen und Trocknen eine mäßig gelbe Färbung. Diese Mischung auf Yakhaare aufgetragen, ergibt dieselbe Farbnuance.
Beispiel 26
Man bereitet eine Lösung folgender Zusammensetzung:
Base:
2,5-Diaminotuluol
Kupplungskomponente:
Acetylaceton
Lösungsmittel:
Ammoniak 22° Be
Mit Wasser auffüllen auf
0,25 g 2,5 g
12 cm3 50 cm3
Diese Lösung wird mit dem gleichen Volumen 6%igem Wasserstoffperoxyd gemischt; der pH-Wert beträgt 9,0. Die Mischung auf weiße Haare aufgetragen, ergibt nach einer Einwirkzeit von 20 bis 30 Minuten und nach dem Waschen, Spülen und Trocknen eine schwach olivbraune Färbung. Bei Verwendung einer analogen Lösung ohne Kupplungskomponente ist die erhaltene Farbnuance ein gelbliches Graubraun. Bei Verwendung der Mischung mit der Kupplungskomponente auf Yakhaare, erhält man dieselbe Farbnuance wie bei Anwendung auf Haare.
Beispiel 27 Man bereitet eine Lösung A folgender Zusammensetzung:
45
Base:
l,3-Dimethyl-2,5-diaminobenzol
Kupplungskomponente:
2,5-Dimethyl-phenol
Lösungsmittel:
Äthylalkohol
Natron
Ammoniak 22° Be
Mit Wasser auffüllen auf
0,68 g 1,22 g
5 cm3 0,2 g
6 cm3 50 cm3
Diese Lösung wird mit dem gleichen Volumen 6°/oigem Wasserstoffperoxyd gemischt; der pH-Wert beträgt 9,5. Die Mischung auf weiße Haare aufgetragen und während 20 bis 30 Minuten einwirken gelassen, ergibt nach dem Waschen, Spülen und Trocknen eine mittelbraune Färbung. Diese Mischung auf Yakhaare aufgetragen, ergibt dieselbe Farbnuance.
Beispiel 25
Man bereitet eine Lösung folgender Zusammensetzung:
Man bereitet sodann eine Lösung B folgender Zusammensetzung:
Base:
4-Amino-3-methyl-N-(j3-sulfamidoäthyl)-anilin-sulfat
Kupplungskomponente:
2,5-Dimethyl-phenol
Lösungsmittel:
Äthylalkohol
Natron
Ammoniak 22° Be
Mit Wasser auffüllen auf
1,40 g 1,22 g
5 cm3 0,2 g
6 cm3 50 cm3
Man mischt in beliebigem Verhältnis die beiden Lösungen A und B und fügt das gleiche Volumen an 6%igem Wasserstoffperoxyd hinzu; der pH-Wert beträgt 9,6. Diese Mischung während 20 bis 30 Minuten auf weiße Haare einwirken gelassen, ergibt nach dem Waschen, Spülen und Trocknen je nach den verwendeten Anteilen der beiden Lösungen A und B Färbungen, die von einem dunklen Purpurrotblau bis zu einem gemäßigten Grünlichblau reichen. Eine derartige Mischung auf Yakhaare aufgetragen, ergibt dieselben Farbnuancen.
B e i s ρ i e 1 28 0,61g
Man bereitet eine Lösung A folgender Zusammenset 2,2 g
zung:
Base: 6 cm3
2,5-Diaminotuluol 50 cm3
Kupplungskomponente:
3-Acetaminophenol
Lösungsmittel:
Ammoniak 22° Βέ
Mit Wasser auffüllen auf
Man bereitet weiter eine Lösung B folgender Zusammensetzung:
Base: 1,02 g
l,2-Dimethyl-3,6-diaminobenzol
Kupplungskomponente: 2,2 g
3-Acetaminophenol
Lösungsmittel: 6 cm3
Ammoniak 22° Βέ 50 cm3
Mit Wasser auffüllen auf
1,3-Dimethyl-2,5-diaminobenzol
Kupplungskomponente;
2,5-Dimethylphenol
Lösungsmittel:
Äthylalkohol
Natron
Ammoniak 22° Βέ
Mit Wasser auffüllen auf
0,68 g
1,22 g
5 cm3
0,2 g
6 cm3
50 cm3
2,4-Trihydroxy-4'-azobenzol
Natron
Mit Wasser auffüllen auf
Man mischt die beiden Lösungen A und B in einem beliebigen Verhältnis und fügt das gleiche Volumen an 6%igem Wasserstoffperoxyd hinzu; der pH-Wert beträgt 9,5.
Diese Mischung wird auf weiße Haare aufgetragen und während 20 bis 30 Minuten einwirken gelassen, ergibt nach dem Waschen, Spülen und Trocknen je nach den verwendeten Anteilen der Lösungen A und B eine Färbung, die von einem dunklen Gelblichblau bis zu einem dunklen Grünblau reicht. Eine derartige Mischung auf Yakhaare aufgetragen, ergibt dieselben Farbnuancen.
Beispiel 29
Man bereitet eine Lösung A folgender Zusammensetzung:
0,5 g
0,08 g
50 cm3
Das Gemisch dieser beiden Lösungen A und B wird auf weiße Haare aufgetragen und 20 bis 30 Minuten einwirken gelassen. Nach dem Waschen, Spülen und Trocknen der Haare erhält man je nach den verwendeten Anteilen der beiden Lösungen A und B Färbungen, welche von einem purpurrotem Dunkelblau über Dunkelgrün bis zu einem lebhaften Gelb reichen. Dieses Gemisch auf Yakhaare aufgetragen, ergibt dieselben Farbnuancen.
'5 Beispiel 30
Es werden die beiden folgenden Lösungen hergestellt:
1) Lösung, die einen Überschuß an Kuppler im Verhältnis zu einer Base enthält:
1 -Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon
M/100
2,3-Dimethyl-paraphenylendiamindihydrochlorid M/400
Ammoniak, so viel wie
erforderlich für
Wasser so viel wie
erforderlich für
1,74 g
0,52 g
pH 9,5
100g
Zu dieser Lösung gibt man ein gleiches Volumen ca. 6%ige Wasserstoffperoxydlösung und trägt dieses Mittel entweder auf zuvor entfärbte oder auf natürlich graue Haare auf. Die Einwirkungszeit beträgt 20 Minuten bei einer Menge von 1 cm3 pro Strähne.
Man spült die erhaltene Färbung mit Wasser und rollt dann jede Strähne auf einen Glasstab auf, wobei man die Enden der Strähne mit Klebestreifen befestigt.
Mit einem Glasstab trägt man dann die nachstehende Lösung Nr. 2) auf, wobei man auf einer Seite der Strähne diese überstreicht.
Diese Lösung Nr. 2) besteht aus:
2-Methyl-5-methoxy-paraphenylen-
diamin
M/200
Verdickungsmittel
Ammoniak, so viel wie
erforderlich für
Wasser, so viel wie
erforderlich für
1,12 g
Ig
pH 9,5
100 g
Man bereitet eine Lösung B folgender Zusammensetzung:
Das so erhaltene Gel trägt man wie oben beschrieben 20 Minuten lang bei Umgebungstemperatur auf. Dann wird die Strähne gespült, shampooniert, erneut gespült und getrocknet.
Nach der ersten Anwendung zeigte die graue Strähne eine graurosa Färbung und die entfärbte Strähne eine beigerosa Färbung.
Nach der zweiten Anwendung, auch »Zebra-Effekt« genannt, ist die graue Strähne graurosa und dunkelrot gestreift, und die entfärbte Strähne weist ebenfalls dunkelrote »Zebrastreifen« auf einen beigerosa Grund auf.
609 532/393

Claims (6)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Färben von Haaren mit Lösungen von p-Diaminobenzolbasen und Kupplungskomponenten sowie unter Anwendung eines Oxydationsmittels, dadurch gekennzeichnet, daß man Haare mit einer Lösung oder einem Lösungsgemisch behandelt, die bzw. das mindestens eine Base der allgemeinen Formel I
NH,
(I)
NH,
in welcher X und Y ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom bzw. eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeuten, wobei der Substituent Y eine der freien Stellungen einnimmt und mindestens eine Kupplungskomponente der allgemeinen Formel II, III und IV enthält wobei in Formel II:
Ri eine OCH3-Gruppe in 4-Stellung und R2 Wasserstoff bzw. eine Methylgruppe in 2-Stellung oder R2 Wasserstoff bzw. eine Methylgruppe in 6-Stellung bedeuten, während der Rest Ri in 3-Stellung CH3, OCH3, NHCOCH3, NHCH2CONH2, NHCH2CON(C2Hs)2, NHCOCH2(C2H5); sein kann oder R2 eine Methylgruppe in 6-Stellung und Ri ein Halogenatom in 3-Stellung oder 5-Stellung bedeuten, in Formel III:
35
40
H2C
,C-R1
^C-R2
O
Ri eine Methylgruppe und R2 eine Methyl- bzw. Oxyäthylgruppe darstellen oder Ri den Rest
's
bedeutet, wenn R2 ein Rest
— NH-<(O
oder
55
60
65
ist, und in Formel IV:
der Rest X für
O = C N
N
X
SO3H
COOH
SO3H
steht, wobei das Molverhältnis von Base zu Kupplungskomponente stets kleiner als 1 ist, die Lösung bzw. das Lösungsgemisch einen pH-Wert von 6 bis 10 aufweist und wobei man der Lösung bzw. dem Lösungsgemisch kurz vor der Anwendung ein Oxydationsmittel zusetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Lösungen mit einem pH-Wert von 9,5 verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Wasserstoffperoxyd als Oxydationsmittel zusetzt.
4. Verfahren zum Färben von Haaren mit Lösungen von p-Diaminobenzolbasen und Kupplungskomponenten sowie unter Anwendung eines Oxydationsmittels, dadurch gekennzeichnet, daß man Haare in beliebiger Reihenfolge mit einer Lösung mindestens einer Base der allgemeinen Formel I, wie in Anspruch 1 definiert, und mit einer« Lösung mindestens einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formeln II, III und IV, wie in Anspruch 1 definiert, behandelt, wobei das Molverhältnis von verwendeter Base zu verwendeter Kupplungskomponente stets niedriger.als 1 ist, die Lösungen einen pH-Wert von 6 bis 10 aufweisen und wobei man den Lösungen kurz vor ihrer Anwendung das Oxydationsmittel zusetzt.
5. Mittel zur Durchführung des Verfahrens nach den Ansprüchen 1 bis 3, bestehend aus einer wäßrigen Lösung mindestens einer p-Diaminobenzolbase und mindestens einer Kupplungskomponente sowie gegebenenfalls üblichen Haarfärbemittelzusätzen, dadurch gekennzeichnet, daß die Base der allgemeinen Formel I, wie in Anspruch 1 definiert, entspricht und die Kupplungskomponente den allgemeinen Formeln II, III und IV, wie in Anspruch 1 definiert, entspricht und das Molverhältnis von Base zu Kupplungskomponente stets kleiner
als 1 ist und die Lösung einen pH-Wert von 6 bis 10 aufweist.
6. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich noch andere, unter den gleichen Bedingungen für Direktfärbung verwendbare Farbstoffe enthält.
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Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4101576A (en) * 1965-05-06 1978-07-18 L'oreal 2-Carbamylmethyl-or (diethylcarbamyl)methyl-amino-4-hydroxy toluene and process for preparing the same
US4035422A (en) * 1968-08-14 1977-07-12 L'oreal 2,6-Dimethyl-4-substituted amino phenol couplers
LU58848A1 (de) * 1969-06-11 1971-03-09
US4246181A (en) * 1969-06-11 1981-01-20 L'oreal Quinonediimine intermediates for indoanilines
LU59265A1 (de) * 1969-08-11 1971-06-21 Oreal
US3960476A (en) * 1970-03-03 1976-06-01 Giuliana Ghilardi Lyophilized and spray dried dyes
US3973900A (en) * 1971-03-29 1976-08-10 Wella Ag Hair dye
US3907494A (en) * 1971-10-04 1975-09-23 Therachemie Chem Therapeut Hair dyes based on diamino-nitro-benzene compounds
LU67862A1 (de) * 1973-06-22 1975-03-27
DE2628999A1 (de) * 1976-06-28 1978-01-05 Henkel & Cie Gmbh Haarfaerbemittel
DE3025715A1 (de) * 1980-07-07 1982-01-28 Wella Ag, 6100 Darmstadt Mittel und verfahren zum faerben von haaren
DE3239295A1 (de) * 1982-10-23 1984-04-26 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Haarfaerbemittel
GB0108617D0 (en) * 2001-04-05 2001-05-23 Procter & Gamble Hair colouring compositions and their use
US20040107515A1 (en) * 2001-04-05 2004-06-10 The Procter & Gamble Company Hair colouring compositions and their use
US20040107516A1 (en) * 2001-04-05 2004-06-10 The Procter & Gamble Company Hair colouring compositions and their use
FR2856922B1 (fr) * 2003-07-01 2005-08-12 Oreal Composition tinctoriale comprenant au moins une base d'oxydation, le 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et la 3-methyl 1-phenyl 5-pyrazolone
JP5587979B2 (ja) * 2009-04-20 2014-09-10 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー ラジカルスカベンジャー及びキレート物質を含むケラチン染色組成物並びにその使用
AU2010239437A1 (en) * 2009-04-20 2011-11-17 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compositions comprising a radical scavenger and use thereof
FR2974509B1 (fr) * 2011-04-29 2013-10-11 Oreal Composition de coloration mettant en oeuvre un coupleur phenolique particulier en milieu riche en corps gras, procedes et dispositif

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US3563684A (en) 1971-02-16
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