DE1469503C3 - Verfahren zur Veredlung von natürlichen oder synthetischen Fasern oder von Filmen aus synthetischen Polymeren - Google Patents

Verfahren zur Veredlung von natürlichen oder synthetischen Fasern oder von Filmen aus synthetischen Polymeren

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DE1469503C3 DE1469503A DE1469503A DE1469503C3 DE 1469503 C3 DE1469503 C3 DE 1469503C3 DE 1469503 A DE1469503 A DE 1469503A DE 1469503 A DE1469503 A DE 1469503A DE 1469503 C3 DE1469503 C3 DE 1469503C3
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Description

OH
(I)
oder
SO2-R
OH
j Vc-R
X/ I
X R"
(Π)
(III)
in denen R einen gegebenenfalls substituierten Arylrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen, X Wasserstoff, Chlor, Brom oder einen Alkylrest mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen sowie R' und R" Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, durch Kondensation der phenolischen OH-Gruppen mit 5 bis 20 Mol Äthylenoxid je OH-Gruppe entstandenes Produkt verwendet.
Die Erfindung hat sich die Aufgabe gestellt, die Veredelungsbehandlung bei natürlichen oder synthetischen Fasern sowie bei synthetischen Filmen dadurch zu vereinfachen, daß in einer einzigen Behandlungsstufe ein Veredelungsmittel aufgebracht wird, das insbesondere gleichzeitig die antistatischen Eigenschaften und die Gleitfähigkeit der behandelten Produkte verbessert.
Bisher mußte man nacheinander verschiedene Mittel und Behandlungsstufen anwenden, wenn man bei Endlosfäden bzw. Fasern die Verarbeitungseigenschaften in verschiedener Hinsicht verbessern wolke. So werden beispielsweise die Fäden mit einer Schmälzzubereitung behandelt, um ihnen einen geeigneten Flexibilitätsgrad und entsprechende Reibungseigenschaften zu verleihen, die zum Feinspinnen nötig sind. In einem besonderen Verfahren werden die Fäden dann mit Konditionierungs- oder Veredelungsmittcln behandelt, wodurch sie antistatisch werden, so daß sich
25
auf ihnen keine allzu starke elektrostatische Aufladung aufbauen kann, die die Verarbeitung erschweren würde. Zur Modifizierung anderer Verarbeitungseigehschaften können noch weitere Veredelungsmittel in getrennten Behandlungsstufen aufgebracht werden.
Da diese Arbeitsweise umständlich und daher unwirtschaftlich ist, hat man seit langem versucht, Veredelungsmittel in Form von wäßrigen Emulsionen oder Lösungen in einem Kohlenwasserstoff zu entwickeln, die beispielsweise auf Endlosfäden aus Celluloseacetat, Nylon usw. aufgebracht werden können, wenn diese die Spinndüse verlassen, d. h. vor der Weiterverarbeitung.
Im übrigen weisen die meisten bisher verwendeten Veredelungsmittel eine außergewöhnlich kurze Gebrauchsdauer auf, und in vielen Fällen gehen daher die antistatischen Eigenschaften und die Verbesserungen in der Gleitfähigkeit, welche die veredelten Fasern aufwiesen, schon wenige Tage nach der Behandlung mit dem Veredelungsmittel wieder verloren.
Es bestand daher Bedarf an Veredelungsmitteln, die längere Zeit wirksam bleiben.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Veredelung von natürlichen oder synthetischen Fasern oder von Filmen aus synthetischen Polymeren, insbesondere zur Verbesserung der antistatischen Eigenschaften und Gleitfähigkeit der Fasern bei der Verarbeitung auf Garne, wobei auf die Fasern oder Filme ein wasserlösliches Kondensationsprodukt aus einem Phenol und Äthylenoxid aufgebracht wird, ist dadurch gekennzeichnet, daß man als wasserlösliches Kondensationsprodukt ein aus einem substituierten Phenol der allgemeinen Formel
OH
40
OH
SO7-R
(III)
R"
in denen R einen gegebenenfalls substituierten Arylrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen, X Wasserstoff, Chlor, Brom oder einen Alkylrest mit 1 bis 15 Kohlen-Stoffatomen sowie R' und R" Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet, durch Kondensation der phenolischen OH-Gruppen mit 5 bis 20 Mol Äthylenoxid je OH-Gruppe entstandenes Produkt verwendet.
Die Verwendung von Kondensationsprodukten aus gegebenenfalls substituierten Phenolen und und Alkylenoxiden als Textilhilfs- bzw. -veredclungsmittcl ist an sich bekannt. So eignen sich gemäß der deutschen
Auslegeschrift 1 073 503 durch Umsetzen von Phenolen mit Äthylenoxid gewonnene Monoglykoläther, bei denen auf je eine Phenolgruppe ein Mol Äthylenoxid kommt, als Textilhilfsmittel. In der USA.-Patentschrift 2 925 639 werden Polyglkyoläther auf Grund ihrer guten Emulgierwirkung als Wasch- und Entfettungsmittel für Wolle empfohlen, und auf der Emulgierwirkung derartiger Kondensate beruhen auch die in der schwedischen Patentschrift 163 424, der deutschen Patentschrift 961799 und der britischen Patentschrift 750 122 beschriebenen Verfahren zur Verwendung ähnlicher Kondensationsprodukte zur Behandlung von Textilstoffen verschiedenster Art.
Auch die Verwendung von Kondensationsprodukten aus Phenolen, insbesondere substituierten Phenolen, und Äthylenoxid zur Verhinderung von elektrostatischer Aufladung bei Fasermaterialien, ist aus der Literatur bekannt. Ein Vergleich der bekannten Antistatika mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Mitteln zeigte jedoch deutlich die Überlegenheit der letzteren (s. unten, Beispiel 3).
Beispiele für den Phenolbestandteil, der in den erfindungsgemäß zu verwendenden Mitteln mit je 5 bis 20 Mol, vorzugsweise 7 bis 15 Mol, Äthylenoxid pro Phenol-OH-Gruppe kondensiert ist, sind folgende Verbindungen: ■ ·
1. Verbindungen der Formel
OH
in denen R ein gegebenenfalls substituierter Arylrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen ist, z. B. Phenyl, Chlorphenyl, Octylphenyl, Diphenyl, Hydroxybenzyl, Dioctyl-o-hydroxybenzyl usw., und in denen X Wasserstoff, Chlor, Brom oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen ist, wie etwa Nonyl, Methyl, Äthyl, Octyl, tert. Octyl, Propyl, Isopropyl, Dodecyl, Decyl usw., 2. Verbindungen der Formel
OH
in denen R ein gegebenenfalls substituierter Arylrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen ist, z. B. Phenyl, Chlorphenyl, Octylphenyl, Diphenyl, Hydroxybenzyl, Dioctyl-o-hydroxybenzyl, 2-Hydroxy-3-(o-hydroxybenzyl)-phenyl usw., und in denen X Wasserstoff, Chlor, Brom oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest ist, der 1 bis 15 Kohlenstoffatome enthält, z.B. Nonyl, Methyl, Äthyl, Octyl, tert.-Octyl, Propyl, Isopropyl, Dodecyl, Decyl usw.,
3. Verbindungen der Formel
OH
in denen R ein gegebenenfalls substituierter Arylrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen ist, z. B. Phenyl, Chlorphenyl, Octylphenyl, Diphenyl, Hydroxybenzyl, Dioctyl - ο - hydroxybenzyl, 2 - Hydroxy-3 - (o - hydroxybenzyl) - phenyl usw., und in denen X Wasserstoff, Chlor, Brom oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen ist, z. B. Nonyl, Methyl, Äthyl, Octyl, tert.-Octyl, Propyl, Isopropyl, Dodecyl, Decyl usw., und in denen R' und R" Wasserstoffatome oder Alkylreste
ίο mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen sind, z. B. Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl und Amyl.
Die Kondensation von Äthylenoxid mit phenolischen Verbindungen ist bekannt, und es kann ein beliebiges und geeignetes Verfahren zur Kondensation von Äthylenoxid mit einer der phenolischen Verbindungen benutzt werden. Dabei wird eine der angegebenen, eine phenolische Hydroxylgruppe aufweisende aromatische Verbindung mit 5 bis 20 Mol Äthylenoxid je phenolische Hydroxylgruppe kondensiert. Werden hierfür je phenolische Hydroxylgruppe weniger als 5 Mol Äthylenoxid benutzt, dann nimmt die Wasserlöslichkeit der erhaltenen Verbindung ab. Werden mehr als 20 Mol Äthylenoxid je phenolische Hydroxylgruppe in der genannten Verbindung verwendet, dann werden die Textilveredlungseigenschaften des erhaltenen Produktes bis zu einem solchen Umfang herabgesetzt, daß sich das Produkt nicht als Textilveredlungsmittel verwenden läßt.
Die erfindungsgemäß verwendeten Imprägnierungs- bzw. Veredlungsmittel lassen sich auf übliche Weise auf die natürlichen oder synthetischen Fasern oder die synthetischen Filme aufbringen, z. B. durch Aufsprühen oder Tauchen in einer Lösung des Veredlungsmittels in Wasser oder einem organischen Lösungs- mittel, wie Äther, Methylalkohol, Äthylalkohol oder Aceton. Nachdem das Veredlungsmittel auf die Faser aufgetragen worden ist, ist diese zur weiteren Verarbeitung fertig, wobei die Mittel die Fasern weich ■ und schmiegsam machen und eine Beschwerung während des Kardierens und Vorreißens verhindern, so daß die Fasern sehr gut zu verspinnen sind, insbesondere wenn es sich um Acetatcellulose oder andere organische Derivate von Celluloseacetat handelt. Die erfindungsgemäß verwendeten Veredlungsmittel ver* leihen der Faser antistatische und korrosionshemmende Eigenschaften und setzen den Reibungskoeffizienten zwischen den einzelnen Fasern sowie zwischen Metall und den behandelten Fasern herab.
Die Imprägnierungen mit den erfindungsgemäßen Kondensationsprodukten betragen 0,1 bis 1,3, vorzugsweise 0,25 bis 0,7 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des zu veredelnden Textilmaterials.
Wie erwähnt, kann das erfindungsgemäße Verfahren auch dazu verwendet werden, Filmen oder Folien aus synthetischen Polymeren, wie Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyäthylen, Polypropylen usw., antistatische Eigenschaften zu verleihen.
Eine überdosierung des Veredlungsmittels macht die Textilien klebrig, so daß sie sich beim Kardieren, Vorspinnen, Spinnen usw. schlecht verarbeiten lassen.
Beispiele für erfindungsgemäß, zu veredelnde Textil-
stoffe sind solche aus Celluloseacetat, verschiedenen Nylonsorten, wie Nylon 66, Polyäthylenterephthalat, Acrylfasern, z. B. Polyacrylnitrilpolymerisate, Viskoserayon, Polyvinylidenchlorid, Mischpolymerisaten aus Acrylnitril und Polyvinylalkohol, Polyäthylen oder Polypropylen sowie Fasern aus Baumwolle, Wolle, Leinen, Seide, Kasein usw. Unter dem Ausdruck Tex-
•tilien sind dabei natürliche und synthetische Textilprodukte in Form von Fasern, endlosen oder versponnenen Garnen, Fäden, Vorgarnen, Faserband oder Kammzug zu verstehen.
Die Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren näher.
B eispiel 1
■
Die in der folgenden Tabelle I aufgeführten Kondensationsprodukte wurden jeweils in Ätherlösung auf Garne aus Celluloseacetat, Nylon 66 und PoIyäthylenterephthalat aufgetragen. Der Äther wurde verdampft, so daß jeweils eine Imprägnierung von 0,8% des betreffenden Produktes, berechnet auf das Garngewicht, zurückblieb.
Mit unbehandelten Garnen wurden Kontrollversuche durchgeführt.
Sowohl die veredelten Garne als auch die Kontrollgarne wurden nach Konditionieren (24 Stunden bei 22°C und einer relativen Feuchtigkeit von 50%) auf antistatische Eigenschaften untersucht; zuerst wurde mit Hilfe einer Batterie eine Spannung von 18OVoIt an die Garne angelegt, dann wurde der Kontakt unterbrochen und die Aufladung der Garne mit dem Voltmeter gemessen. War auf dem Garn eine antistatische Imprägnierung vorhanden, dann fiel die Ladung nach Unterbrechung des Kontaktes schnell ab, d. h., der Zeiger des Voltmeters ging rasch von 18OVoIt auf OVoIt zurück. In Tabelle Γ bedeutet die »Halbwertszeit« die Zeit in Sekunden, in welcher der Zeiger des Voltmeters von 16OVoIt auf 8OVoIt zurückging.
Tabelle I
Imprägnierungsmittel Nylon 66 Halbwertszeit (see)
Celluloseacetat		 Polyäthylen-
terephthalat
ct-Methyl-benzyl-p-phenol
+ 9 Mol Äthylenoxid
a-Methyl-benzyl-o-phenol
+ 9 Mol Äthylenoxid
a-Methyl-benzyl-p-phenol
+ 15 Mol Äthylenoxid
4-Methyl-4'-hydroxy-diphenylsulfon . _
+ 19 Mol Äthylenoxid
Kontrollversuch ; 		-*)
42 ± 6
350 ± 57
54 ± 12
>200 000		 -*)
440 ± 6
*\
760 ± 50
> 200 000		 15 ± 4
50 ± 6
*)
19 ± 4
> 200 000
*) Keine Ablesung.
Wie aus der Tabelle hervorgeht, verbessern die erfindungsgemäß angewendeten Verbindungen die antistatischen Eigenschaften der Fasern, d. h., sie vermindern ihre Fähigkeit, eine elektrische Aufladung beizubehalten, was sich im starken Rückgang der Halbwertszeit bei den Garnen mit den erfindungsgemäß angewendeten Verbindungen gegenüber den unbehandelten Garnen ausdrückt.
in der U' der Reibungskoeffizient, Φ der Neigungswinkel zur Horizontalen und g die Schwerkraftbeschleunigung ist, während d die Wanderungsstrecke und T die Wanderungsdauer für die zurückgelegte Strecke »d« bedeutet.
Die ermittelten Werte für den Reibungskoeffizienten gehen aus Tabelle II hervor.
Beispiel 2
45
Zur Messung der zwischen den Fasern selbst und zwischen Faser und Metall auftretenden Reibung wurden die in Tabelle I aufgeführten erfindungsgemäß imprägnierten Garnproben sowie die Vergleichsprobe verwendet. Die zwischen Faser und Metall auftretende Reibung wurde durch Errechnung des Reibungskoeffizienten bestimmt.
Der Reibungskoeffizient wurde mit Hilfe der Vorrichtung und nach dem Verfahren bestimmt, die aus der USA.-Patentschrift 2 285 255 bekannt "sind. Dabei wird die Zeitdauer gemessen, die ein Metallgewicht benötigt, um eine bestimmte Entfernung zwischen zwei festen Punkten auf einer schiefen Ebene des zu untersuchenden Garns zurückzulegen. Durch Variieren des Winkels der schiefen Ebene, bis die Wanderungsdauer des Gewichtes im Falle einer Entfernung von 45,72 cm zwischen den beiden Punkten 75 Sekunden beträgt, wird der Reibungskoeffizient ermittelt, wobei folgende Formel angewandt wird:
Tabelle II Imprägnierung Metall/Faser-Reibungskoeffizient (see) PoIy-
äthylen-
tereph-
Acetat thalat
«-Methyl-benzyl- Nylon
o-phenol + 9 Mol
Äthylenoxid 0,414
u-Methyl-benzyl- 0,383
p-Phenyl + 15 Mol 0,351
Äthylenoxid -*)
4-Methyl-4'-hydroxy- *\
diphenylsulfon 0,310
+ 19 Mol Äthylenoxid 0,430
Kontrollversuch 0,340 0,542
*) Keine Ablesung. 0,369 0,538
0,400
U' = tang Φ —
ld
T 2g cos Φ
Wie aus der Tabelle ersichtlich, setzt eine Imprägnierung mit den erfindungsgemäß einzusetzenden Ver-
bindungen die Reibung zwischen Faser und Metall herab.
Der Koeffizient der Reibung zwischen den Fasern selbst wurde auf gleiche Weise bestimmt, wobei jedoch an Stelle des Metallgewichtes ein Gewicht aus der zu untersuchenden Faser selbst benutzt wurde. Aus Tabelle III ist der Koeffizient der zwischen den Fasern auftretenden Reibung ersichtlich.
Tabelle III
Faser/Faser-Reibungskoeffizient (see) PoIy-
äthylen-
tereph-
Imprägnierung Acetat thalat
Nylon
a-Methyl-benzyl- 0,279
o-phenol.+ 9MoI 0,304
Äthylenoxid ........ 0,293
4-Methyl-4'-hydroxy- 0,287
diphenylsulfon 0,339 0,442
+ 19 Mol Äthylenoxid 0,282 0,518
Kontrollversuch 0,348
Wie aus der Tabelle hervorgeht, setzen die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen auch die innere, zwischen den Fasern auftretende Reibung merklich herab.
Beispiel 3 . ...
Wie bereits erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäß eingesetzten Mittel gegenüber anderen bekannten Substanzen mit antistatischer Wirkung durch ihre überraschend geringe Flüchtigkeit aus.
Die für den fortschrittlichen Effekt ausschlaggebenden Flüchtigkeitsvergleiche wurden wie folgt durchgeführt.
Verglichen wurden:
(1) Ein Kondensationsprodukt aus einem Gemisch von o- und p-Isomeren von a-Methylbenzylphe-
nol, kondensiert mit 9 Mol Äthylenoxid (erfindungsgemäß einzusetzendes Mittel),
(2) ein Kondensationsprodukt aus Nonylphenol und 9 Mol Äthylenoxid (bekanntes Mittel),
(3) ein Kondensationsprodukt aus Pentadecylalkohol und 9 Mol Äthylenoxid (bekanntes Mittel).
Zum Vergleich der Flüchtigkeit wurden von den Substanzen 1 bis 3 je 5 g in einer Aluminiumschale (0 57 mm, Höhe 16 mm) zunächst 1 Stunde im Ofen auf 2000C erhitzt. Dann ließ man die Schalen im" Ca — Cl2-Exsikkator auf Raumtemperatur abkühlen, worauf die Substanzproben zurückgewogen wurden. Die prozentuale Flüchtigkeit ergibt sich aus folgender Formel:
20
% Flüchtigkeit =
Ausgangsgewicht minus Gewicht nach Erhitzen
Gewicht riSch Erhitzen
100.
(sämtliche Gewichte gemessen bei 20° C).
Nach der gleichen Formel wurde die prozentuale Flüchtigkeit nach 2-, 3-, 4- und 5stündigem Erhitzen auf 2000C bestimmt. Je geringer die prozentuale Flüchtigkeit ist, um so mehr antistatisches Mittel wird von der damit imprägnierten Textilfaser zurückgehalten, was selbstverständlich für das gesamte Temperaturintervall von 20 bis 2000C gilt.
Die Resultate der Vergleichsversuche sind aus Tabelle IV ersichtlich und zeigen die Überlegenheit der erfindungsgemäß verwendeten Kondensate:
Tabelle IV
Äthylenoxid-Kondensationsprodukt
Prozentuale Flüchtigkeit nach Erhitzen auf 200°C nach
1 Std. 2 Std. 3 Std, 4 Std. 5 Std.
(1) o- und p-Alpha-methylbenzylphenol
+ 9 Mol Äthylenoxid
(2) Nonylphenol + 9 Mol Äthylenoxid .....
(3) Pentadecylalkohol + 9 Mol Äthylenoxid
2,1
6,0
25,0
3,3
11,0
46,2
4,1
15,8
67,7
■5,1
20,3
85,7
5,6
25,0
93,0
Die wesentlich geringere Flüchtigkeit des erfindungsgemäß zur Textilveredelung zu verwendenden Kondensationsproduktes war bei der relativ ähnlichen chemischen Struktur der damit verglichenen Imprägniermittel keinesfalls zu erwarten. Mari mußte im Gegenteil annehmen, daß das erfindungsgemäß verwendete Mittel, bei dem das Phenol ein C-Atom weniger enthält, flüchtiger sein müßte als die Vergleichssubstanzen.
Beispiel 4
Zwecks Bestimmung der Verwendungsdauer der erfindungsgemäß eingesetzten antistatischen Mittel wurden die Kondensationsprodukte von «-Methylber./.yl-p-r^enol und u-Methylbenzyl-o-phenol mit Äthylenoxid in Ätherlösung auf Stapelfasern aus Nylon, Polyäthylenterephthalat und Polyacrylnitril
aufgebracht (Imprägnierung 0,4% des Fasergewichtes). Die behandelten Fasern wurden 1 Stunde bei etwa
50° C getrocknet und anschließend konditioniert, d. h.
1 Stunde in einer Atmosphäre von 55% relativer Feuchtigkeit gehalten.
Zur Bestimmung der Zeit, in der die Imprägnierung
wirksam bleibt, wurden die konditionierten Fasern
zunächst auf einer Kardiermaschine entwirrt und
ihre elektrostatische Aufladung bestimmt (Ausgangsladung). Anschließend wurden die Fasern in einem
Ofen 7 Tage bei 60° C gealtert, wobei sich eine weitere
elektrostatische Aufladung auf den Fasern aufbaute.
Nach 7 Tagen wurden die Fasern wiederum auf der
309 541/495
Kardiermaschine entwirrt und ihre elektrostatische Aufladung bestimmt. Das Altern und Kardieren wurde so lange wiederholt, bis die elektrostatische Aufladung auf den Fasern ungefähr — 25 600 Volt betrug. Bei dieser Spannung lassen sich die Fasern nicht mehr verarbeiten und nicht mehr kardieren.
Die guten Ergebnisse der Lagerbeständigkeitsversuche sind der Tabelle V zu entnehmen.
Tabelle V
Alterungsbeständigkeit der Imprägnierung auf
synthetischen Fasern
Faser Anfang
liche sta		 0 Zeit in
tische Tagen,
in der die
Imprägnierungsmittel Ladung Faser eine
Ladung
von
Nylon (Volt) -480 25 600 Volt
annimmt
1 Mol a-Methyl- 14
benzyl-p-phenol,
kondensiert mit PoIy- + 9600
9 Mol Äthylenoxid äthylen-
1 Mol a-Methyl- tere- 41
benzyl-p-phenol, phthalat
kondensiert mit Nylon
9 Mol Äthylenoxid
1 Mol a-Methyl- 9
benzyl-o-phenol,
kondensiert mit
9 Mol Äthylenoxid
Faser Anfäng
liche sta		 0 Zeit in
tische Tagen,
in der die
Imprägnierungsmittel Ladung Faser eine
Ladung
von
PoIy- (Volt) 0 25 600 Volt
äthylen- annimmt
1 Mol a-Methyl- tere- 100
benzyl-o-phenol, phthalat
kondensiert mit Poly
9 Mol Äthylenoxid acryl
1 Mol a-Methyl- nitril 91
benzyl-o-phenol,
kondensiert mit
9 Mol Äthylenoxid
Beispiel 5
Die Gleitfähigkeit der imprägnierten Fasern wurde mit Hilfe des in der USA.-Patentschrift 2 705 423 beschriebenen Kohäsionsmeßgerätes (»West Point Cohesion Tester«) gemessen, bei dem die Zugkraft in Gramm bestimmt wird, die erforderlich ist, um eine Faser an der anderen vorbeizuziehen, so daß sich die Fasern zu Garn verarbeiten lassen.
Für die erfindungsgemäß imprägnierten Fasern (dieselben wie in Tabelle V) ergaben sich Zugkräfte von 251 bis 346 g, was bedeutet, daß sich die veredelten Fasern gut zu Garnen verarbeiten lassen, da sie durch die Imprägnierung gleitfähig geworden sind. Bei unbehandelten Fasern war dagegen die Zugkraft so hoch (d. h. die Gleitfähigkeit so gering), daß keine Messungen auf dem obenerwähnten Gerät durchgeführt werden konnten.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Veredlung von natürlichen oder synthetischen Fasern oder von Filmen aus synthetischen Polymeren, insbesondere zur Verbesserung der antistatischen Eigenschaften und der Gleit-, fähigkeit der Fasern bei der Verarbeitung auf Garne, wobei auf die Fasern oder Filme ein wasserlösliches Kondensationsprodukt aus einem Phenol und Äthylenoxid aufgebracht wird, dadurch gekennzeichnet, daß man als wasserlösliches Kondensationsprodukt ein aus einem substituierten Phenol der allgemeinen Formel
DE1469503A 1963-05-16 1964-05-15 Verfahren zur Veredlung von natürlichen oder synthetischen Fasern oder von Filmen aus synthetischen Polymeren Expired DE1469503C3 (de)

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DE1469503B2 DE1469503B2 (de) 1973-10-11
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NL (1) NL147801B (de)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3428481A (en) * 1966-07-06 1969-02-18 Du Pont Antistatic lubricating composition for textile fibers
US3653955A (en) * 1968-05-20 1972-04-04 Deering Milliken Res Corp Antistatic fiber treatments
US3620823A (en) * 1969-05-19 1971-11-16 Monsanto Co Process of improving the resistance of soiling of melt spun fibers
US3770494A (en) * 1969-12-18 1973-11-06 Asahi Chemical Ind Modified acrylonitrile polymer fibers
US3873353A (en) * 1973-03-05 1975-03-25 Allied Chem Antistatic fiber
US3907689A (en) * 1973-08-29 1975-09-23 Eastman Kodak Co Textile treating composition and textile yarn treated therewith
US3947613A (en) * 1974-08-07 1976-03-30 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Process for reducing agent migration during treatment of knitted cotton fabric
DE3126551C2 (de) * 1981-07-04 1983-12-15 Rolf Dr. 8700 Würzburg Siegel Herstellungsverfahren für Materialien zur Immobilisierung von Proteinen und Kohlenhydratgruppen
US4457874A (en) * 1981-08-19 1984-07-03 Diamond Shamrock Chemicals Company Condensation products of substituted phenol sulfonic acid and formaldehyde
US4479826A (en) * 1982-07-09 1984-10-30 Diamond Shamrock Chemicals Company Condensation products of substituted phenol sulfonic acid and formaldehyde
GB2227491B (en) * 1989-01-26 1993-01-06 Armstrong World Ind Inc Surface covering materials
EP2653512B1 (de) 2012-04-18 2016-06-29 Dow Global Technologies LLC Wässrige Beschichtungszusammensetzungen mit Phenylphenolethoxylat-Tensiden

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1970578A (en) * 1930-11-29 1934-08-21 Ig Farbenindustrie Ag Assistants for the textile and related industries
US2213477A (en) * 1935-12-12 1940-09-03 Gen Aniline & Film Corp Glycol and polyglycol ethers of isocyclic hydroxyl compounds
GB614594A (en) * 1946-07-16 1948-12-17 Geoffrey Philip Lee Improved articles prepared wholly or in part from polythene compositions
NL98396C (de) * 1953-03-13

Also Published As

Publication number Publication date
US3333983A (en) 1967-08-01
FR1397579A (fr) 1965-04-30
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DE1469503A1 (de) 1969-01-30
GB1047037A (en) 1966-11-02
NL6405428A (de) 1964-11-17
NL147801B (nl) 1975-11-17

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