DE1301807B - Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyl-alkyl-aethern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyl-alkyl-aethernInfo
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Description
Gegenstand der Patentanmeldung P 12 94949.4-42 ist ein Verfahren zur Herstellung von einseitig perfluorierten
aliphatischen Äthern der allgemeinen Formel (I)
besitzt und X ein Chlor- oder Bromatom oder einen Alkylschwefelsäurerest der allgemeinen Formel (4)
R3 — O— SO, — O —
CF3-
-C-O-R2
(I)
in welcher R} eine Trifluormethylgruppe oder ein Fluoratom, π eine ganze Zahl von 0 bis 6 und R2
einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest von 1 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen, der in «-Stellung
oder einer entfernteren Stellung zur Sauerstoffbrücke substituiert sein kann, bedeuten, bei dem man Perfluorcarbonylverbindungen
der allgemeinen Formel (II)
CF3-(CF2Jn-C =
(ID
20
in welcher R} und η die vorstehend genannten Bedeutungen
haben, nach Anlagerung von Kaliumfluorid in einem in bezug auf die Reaktionsteilnehmer inerten
Lösungsmittel mit Verbindungen der allgemeinen Formel (III)
X-R2 (IH)
in welcher R2 die vorstehend genannte Bedeutung hat und X ein Chlor- oder Bromatom oder einen Rest
der allgemeinen Formel (IV)
R3 — O — SO, — O
(IV)
worin RA eine Alkylgruppe, vorzugsweise die Methyl-
oder Äthylgruppe, bedeutet, umsetzt.
In weiterer Ausgestaltung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, daß man einseitig perfluorierte aliphatische
Äther der allgemeinen Formel (1)
R2 C —O —R2
(D
40
45 worin R3 eine Alkylgruppe, vorzugsweise die Methyloder
Äthylgruppe, bedeutet, umsetzt.
Der Rest R in den obigen Formeln enthält vorzugsweise
1 bis 6 Kohienstoffatome. Der Rest R2 kann beispielsweise durch eine Alkyl—COO—CH,-,
CH2 = CH-O-CO-, Cyan- oder Carbalkoxygruppe,
durch ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, oder durch eine Alkoxygruppe,
vorzugsweise eine Methoxy- oder Äthoxygruppe, substituiert sein.
Bezüglich der Mengenverhältnisse der verfahrensgemäß zur Umsetzung gelangenden Reaktionskomponenten
ist es zweckmäßig, 1 Mol Perfluorcarbonylverbindung der genannten allgemeinen Formel (2)
mit 1 Mol Kaliumfluorid und das hierbei gebildete Zwischenprodukt mit 1 Mol der Verbindung der
allgemeinen Formel (3) umzusetzen. Das Kaliumfluorid kann auch in einem 1,- bis 1,5 fachen molaren
Überschuß angewandt werden. Auch die Verbindung der allgemeinen Formel (3) kann im Überschuß
angewandt werden.
Die Addition des Kaliumfluorids erfolgt zweckmäßig bei Temperaturen zwischen etwa —60 und
etwa +30' C, vorzugsweise zwischen etwa —40 und etwa +20' C, die Umsetzung der hierbei gebildeten
Zwischenprodukte mit den Verbindungen der genannten allgemeinen Formel (3) bei Temperaturen
zwischen etwa 30 und etwa 130 C, vorzugsweise zwischen etwa 40 und etwa 80 C.
Die Reaktion kann in einem Autoklav durchgeführt werden.
Sofern verfahrensgemäß mit Verbindungen der genannten allgemeinen Formel (3) umgesetzt wird,
worin R2 einen /i-halogenierlen Alkylrest, beispielsweise
die /)-Bromäthylgruppe darstellt, können die entsprechenden Endprodukte der Formel (1) durch
Abspaltung von Halogenwasserstoff in bekannter Weise in die entsprechenden perlluorierten Vinyläther
der allgemeinen Formel
oder
in welcher Rl eine Trifluormethylgruppe oder ein
Fluoralom, R/ einen verzweigten perfluorierten Alkylrest
von 3 bis 7 Kohlenstoffatomen und R2 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest von 1 bis
etwa 18 Kohlenstoffatomen der in «-Stellung oder einer entfernteren Stellung zur Sauerstoffbrücke substituiert
sein kann, bedeuten, herstellen kann, indem man hier Perfiuorearbonylverbindungen der allgemeinen
Formel (2) Ry - C
F
F
O CH = CH,
Ry C O
(2)
in welcher Rj und R2 die vorslehend genannten
Bedeutungen haben, nach Anlagerung von Kaliumfluorid in einem in bezug auf die Reaktionsteilnehmer
inerten Lösungsmittel mit Verbindungen der allgemeinen Formel (3)
X R2 (3)
in welcher R2 die vorslehend genannte Bedeutung
(10
f>s überführt werden.
Geeignete, gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerte Lösungsmittel sind beispielsweise Aceton, Tetrahydrofuran,
Acetonitril, vorzugsweise Diglycoldimethylälher.
Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid.
Während man in der Regel, wie vorstehend beschrieben,
so verfährt, daß man zunächst das Kaliumfluorid an die Perlluorcarbonylverbindung addiert,
wobei es zweckmäßig ist, das Kaliumfluorid im inerten Lösungsmittel suspendiert zur Anwendung
/11 bringen, kann man aber auch st) verfahren, die
Verbindung der genannten allgemeinen Formel (3) schon zu Beginn der Kaliunifluoridsuspension zuzusetzen
und die Reaktion durch Zusatz der Pcrlluorcarbonylverbiiulung
in Gang zu bringen.
Die verfahrensgemäß hergestellten Verbindungen stellen Narcotica und wertvolle Zwischenprodukte
zur Herstellung von Narcotica und Polymeren dar.
2-(3-Trifiuormethyl-perfluorbutyl)-äthyl-äther
In einem mit Thermometer, Tropftrichter (mit Druckausgleich) und Kältekühler versehenen Rührkolben
werden in 60 ml absolutem Dimethylformamid 12,8 g (0,22 Mol) trockenes Kaliumfluorid vorgelegt.
Dazu tropft man unter heftigem Rühren 53,2 g (0,20 Mol) Trifluormethyl-heptafluorisopropyl-keton
und danach 34 g (0,22 Mol) Diäthylsulfat.
Man erwärmt diese Mischung 2 Stunden bei einer Badtemperatur von 500C, danach steigert man die
Temperatur langsam bis 80 C, hält diese Temperatur 1 Stunde lang und erwärmt anschließend noch
15 Stunden bei 60° C. Nach dem Abkühlen unterwirft man das Reaktionsprodukt der Wasserdampfdestillation,
trennt die untere Phase des Destillats ab, trocknet über Na2SO4 und fraktioniert an einer
Kolonne.
Man erhält 46 g Undeeafiuor-sek.-isoamyl-äthy!- äther vom Siedepunkt 90 C. Diese Menge entspricht,
bezogen auf die eingesetzte Menge des Perfluorketons. einer Ausbeute von 73°,, der Theorie.
Claims (3)
- Patentansprüche:!. Verfahren zur Herstellung einseitig perfluorierter aliphatischer Äther der allgemeinen Formel (I)-C — O — R2(Din welcher Rj- eine Trifluormethylgruppe oder ein Fluoratom. Rj einen verzweigten perfluorierten Alkylrest von 3 bis 7 Kohlenstoffatomen und R2 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest von 1 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen, der in «-Stellung oder einer entfernteren Stellung zur Sauerstoffbrücke substituiert sein kann, bedeuten, gemäß Patentanmeldung P 12 94949.4-12, dadurch gekennzeichnet, daß man hier Perfluorcarbonylverbindungen der allgemeinen F'ormel (2)C = Oin welcher R} und Rj- die vorstehend genannten Bedeutungen haben, nach Anlagerung von Kaliumfluorid in einem in bezug auf die Reaktionsteilnehmer inerten Lösungsmittel mit Verbindungen der allgemeinen Formel (3)X-R2in welcher R2 die vorstehend genannte Bedeutung besitzt und X ein Chlor- oder Bromatom oder einen Alkylschwefelsäurerest der allgemeinen Formel (4)R3 —O SO1-O-(4)worin R3 eine Alkylgruppe, vorzugsweise die Methyl- oder Äthylgruppe, bedeutet, umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Aceton. Tetrahydrofuran, Acetonitril, Diglycoldimethyläther. Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid durchführt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die bei der Umsetzung mit Verbindungen der Formel (3), worin R2 einen /i-halogenierten Alkylrest darstellt, erhaltenen Verbindungen durch Abspaltung von Halogenwasserstoff in die entsprechenden perfluorierten Vinyläther überführt.
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