DE1300947B - Alkyl-l-hexamethyleniminocarbothiolate - Google Patents

Alkyl-l-hexamethyleniminocarbothiolate

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DE1300947B DEST19162A DEST019162A DE1300947B DE 1300947 B DE1300947 B DE 1300947B DE ST19162 A DEST19162 A DE ST19162A DE ST019162 A DEST019162 A DE ST019162A DE 1300947 B DE1300947 B DE 1300947B
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hexamethyleneiminocarbothiolate
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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

Gegenstand vorliegender Erfindung sind Alkyll-hexymethyleniminocarbothiolate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und die Verwendung dieser neuen Verbindungen als Herbizide, besonders als Vorlaufherbizide.
Diese Verbindungen besitzen folgende allgemeine Formel
Il /
R —S —C—N
/CHt CHt CHt
in der R eine niedere Alkylgruppe ist..
Sie können durch Umsetzung der entsprechenden niederen Alkylchlorthiolformiate mit Hexamethylenimin in einem geeigneten Lösungsmittel, wie n-Pentan, in guten Ausbeuten erhalten werden. Ein Alkali, wie Natronlauge, kann zu dem Reaktionsgemisch zugegeben werden, so daß die Reaktionsmedien alkalisch gehalten werden, um zu gesteigerten Ausbeuten zu führen.
Beispiel 1 Methyl-1-hexamethyleniminocarbothiolat
Zu einer Lösung von 14,0 g (0,35 Mol) Natriumhydroxyd in 200 ecm Wasser wurde in einen 500-ccm-Kolben eine Lösung von 31,7 g (0,32 Mol) Hexamethylenimin in 100 ecm n-Pentan zugefügt. Zu dem heftig gerührten Gemisch wurden unter Kühlen bei 15 bis 200C 33,2 g (0,30 Mol) Methylchlorthioformiat zugegeben, 5 Minuten gerührt und die Phasen getrennt. Die obere organische Phase wurde nochmals mit 2 bis 50 ecm verdünnter Salzsäure (5 ecm konzentrierte Salzsäure wurde mit Wasser auf ein Volumen von 55 ecm gebracht) und nochmals mit 3 bis 50 ecm Wasser gewaschen. Die Phase wurde dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und auf dem Dampfbad konzentriert. Die zurückbleibende Flüssigkeit wurde unter Vakuum fraktioniert destilliert. Es wurden 46,6 g (90,0%ige Ausbeute) von 129,5 bis 130,50C bei 10 Torr und einem Brechungsindex von nl° — 1,5235 erhalten. "
Beispiel 2 Äthyl-l-hexamethyleniminocarbothiolat
Das allgemeine Verfahren nach Beispiel 1 wurde mit der Abweichung wiederholt, daß 31,7 g (0,32 Mol) Hexamethylenimin, 37,4 g (0,30 Mol) Äthylchlorthiolformiat, 14,0 g (0,35 Mol) Natriumhydroxyd, das in 200 ecm Wasser gelöst war, und 100 ecm n-Pentan verwendet wurden. Es wurden 51,9 g (92,3°/oige Ausbeute) Äthyl-1-hexamethyleniminocarbothiolat mit einem Siedepunkt von 136,5 bis 137,5°C bei 10 Torr und einem Brechungsindex von nl" = 1,5156 erhalten.
Beispiel 3 n-Propyl-l-hexamethyleniminocarbothiolat
Das allgemeine Verfahren des Beispiel 1 wurde mit der Abweichung wiederholt, daß 31,7 g (0,32 Mol) 6S Hexamethylenimin, 41,6 g (0,30 Mol) n-Propylchlorthiolformiat, 14,0 g (0,35 Mol) in 200 ecm Wasser gelöstes Natriumhydroxyd und 100 ecm n-Pentan verwendet wurden. Es wurden 55,8 g (91,8()/oige Ausbeute) n-Propyl-l-hexamethyleniminocarbothiolat· mit einem Siedepunkt (10 mm Hg) von 148,0 bis 148,5°C bei 10 Torr und einem Brechungsindex von nf = 1,5108 erhalten.
Beispiel 4 i-Propyl-1 -hexamethyleniminocarbothiolat
Zu 21,8 g (0,22 Mol) Hexamethylenimin und 200 ecm n-Pentan in einen 500-ccm-Erlenmeyer-Kolben wurden 13,9 g (0,10 Mol) Isopropylchlorothiolformiat unter Eiskühlung tropfenweise zugegeben. Nach der Zugabe wurde das Gemisch in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 aufgearbeitet. Das Produkt wurde nicht destilliert, sondern die flüchtigen Anteile wurden dadurch entfernt, daß man das Produkt auf dem Dampfbad einem Luftstrom aussetzte. Es wurden 18,8 g (93,6%ige Ausbeute) i-Propyl-1-hexamethyleniminocarbothiolat mit einem Brechungsindex von nf = 1,5080 erhalten.
Beispiel 5 η-Butyl- l-hexamethyleniminocarbothiolat
Das allgemeine Verfahren des Beispiels 1 wurde mit der Abweichung wiederholt, daß 31,7 g (0,32 Mol) Hexamethylenimin, 45,8 g (0,30 Mol) n-Butylchlorothiolformiat, 14,0 g (0,35 Mol) Natriumhydroxyd, das in 200 ecm Wasser gelöst wurde, und 100 ecm n-Pentan verwendet wurden. Es wurden 61,8 g (95%ige Ausbeute) n-Butyl-1-hexamethyleniminocarbothiolat mit einem Siedepunkt von 161,0 bis 161,5°C bei 10 Torr und einem Brechungsindex von nf = 1,5073 erhalten.
Beispiel 6 i-Butyl-1-hexamethyleniminocarbothiolat
Das allgemeine Verfahren des Beispiels 4 wurde mit der Abweichung wiederholt, daß 22,2 g (0,224 Mol) Hexamethylenimin, 16,3 g (0,107 Mol) Isobutylchlorothiolformiat und 200 ecm n-Pentan verwendet wurden. Es wurden 20,7 g (90,2%ige Ausbeute) i-Butyl-l-hexamethyleniminocarbothiolat mit einem Siedepunkt von 153,0 bis 154,00C bei 10 Torr und einem Brechungsindex von nf — 1,5047 erhalten.
Beispiel 7 sek.-Butyl-l-hexamethyleniminocarbothiolat
Das allgemeine Verfahren des Beispiels 1 wurde mit der Abweichung wiederholt, daß 31,7 g (0,32 Mol) Hexamethylenimin, 45,8 g (0,30 Mol) sek.-Butylchlorothiolformiat, 14,0 g (0,35 Mol) in 200 ecm Wasser gelöstes Natriumhydroxyd und 100 ecm n-Pentan verwendet wurden. Es wurden 60,5 g (93%ige Ausbeute) sek.-Butyl-1-hexamethyleniminocarbothiolat mit einem Siedepunkt von 150,5 bis 151,00C bei 10 Torr und einem Brechungsindex von nl° = 1,5069 erhalten.
B e i s'p i el 8 t-Butyl-1 -hexamethyleniminocarbothiolat
Das allgemeine Verfahren des Beispiels 1 wurde mit der Abweichung wiederholt, daß 31,7 g (0,32 Mol)
Hexamethylenimin, 48,5 g (0,30 Mol) t-Butylchlorothiolformiat, 14,0 g (0,35 Mol) in 200 ecm Wasser gelöstes Natriumhydroxyd und 100 ecm n-Pentan verwendet wurden. Es wurden 58,2 g (90,3%ige Ausbeute) t-Butyl-1-hexamethyleniminocarbothiolat mit einem Siedepunkt von 139,0 bis 140,00C bei 10 Torr und einem Brechungsindex von n3S = 1,5058 erhalten.
Phytotoxische Mittel, welche diese Verbindungen als aktive Bestandteile enthalten, können in irgendeiner der üblichen Formen angewendet werden. Beispielsweise können die wirksamen Verbindungen in einem Lösungsmittel, wie Aceton, gelöst oder emulgiert und auf den Boden gesprüht werden. Sie können auch mit einem trockenen inerten Trägermaterial kombiniert und als Pulver oder in granulierter Form aufgebracht werden. Die Aufbringungsmengen können je nach den gewünschten Ergebnissen weitgehend variiert werden, z. B. in folgender Weise:
Eine Menge eines sandigen Lehmbodens aus Santa Cruz, die in 30 χ 20 χ 7,5 cm großen Metallbehältern untergebracht war, wurde in einen 7,61 fassenden Zementmischer gegeben und mit einer gewogenen Menge der Testverbindung, die in 0,6 ecm Aceton gelöst war, behandelt. Die zu untersuchende Verbindung wurde jeweils mit einer Pipette in einem Verhältnis von 1,36 kg aktivem Material pro 4,046 qm Bodenoberfläche aufgebracht, und der Mischer wurde dann in Tätigkeit gesetzt. Der behandelte Boden wurde wieder in die Metallbehälter gegeben, und in einer Tiefe von 1,25 cm wurden rotes Hafergras (Avena fatue), Gänsefußgras (Chenopodium), Sudangras (Sorghum vulgäre Sudanese), gelbes Nußgras (Cyperus), gelbes Fuchsschwanzgras (Alopecurus und Setaria), Quackgras (Agropyronrepens), Sumpfgras (Paspalum dilatatum) und Schafskraut (Chenopodium) gesät. Die Metallbehälter wurden in einem Gewächshaus abgestellt und bei 21 bis 29 C gehalten. 28 Tage nach der Behandlung wurde die prozentuale Keimung einer jeden Spezies festgestellt und zusammen mit dem Wachstum aufgezeichnet und mit der Keimung und dem. Wachstum von nicht behandelten Kontrollpflanzen verglichen.
Die folgende Tabelle zeigt die Ergebnisse, wobei die Verfahrensprodukte wie die Beispiele numeriert sind.
Ver Menge Rotes Hafergras W. Gänsefußgras W. Sudangras K. W. Gelbes Mußgras
bindung g/m2 K. 2 K. 10 100 7 K. W.
1 0,33 100 1 100 — 100 1 0 —
2 0,33 100 3 0 — 100 0+ 0 —
3 0,33 100 2 0 3 100 1 0 —
4 0,33 100 6 100 10 100 4 0 —
5 0,33 100 2 100 — 100 0+ 30 1
6 0,33 100 2 0 3 100 1 0 —
7 0,33 100 6 20 10 100 2 0 —
8 0,33 100 100 100 4
Hierbei bedeutet, wie auch im folgenden:
K. = Prozentsatz der gekeimten Saat;
W. = Wachstum, wobei 10 dem normalen Wachstum entspricht und 0 kein Wachstum anzeigt.
Ver Menge Gelbes Fuchsschwanzgras K. Quackgras W. Sumpfcras K. W. Schafskraut K- W.
bindung g/m2 K. 100 7 100 4 100 10
1 0,33 100 100 4 100 0+ 20 2
2 0,33 100 100 4 100 1 0 —
3 0,33 100 100 3 100 0+ 0 —
4 0,33 100 100 10 100 4 40 3
5 0,33 100 100 4 100 1 0 —
6 0,33 100 100 3 100 0+ 0 —
7 0,33 100 100 4 100 1 100 10
8 0,33 100
W.
10
0+
9
Oh
io
10
0+
5
Die Verbindung 2 wurde mit der bekanntermaßen als Unkrautbekämpfungsmittel im Vorlaufverfahren bei Reis verwendeten Verbindung Äthyl-N,N-din-propylthiolcarbamat (im folgenden abgekürzt als EPTAM bezeichnet) in der Wirksamkeit verglichen. Das erfindungsgemäße Äthyl- 1-hexamethyleniminocarbothiolat läßt sich in wesentlich größerer Menge anwenden als EPTAM und schädigt dennoch die Kulturpflanze Reis weniger als dieses. Die bei Verwendung von EPTAM erzielte Unkrautvertilgung ist unvollständig.
Verbindung Menge
kg/ha 		Re
Keimling 		is
Wachs
tum 		Sump
Keimung		 fgras
Wachs
tum
EPTAM 0,56 100 10 100 6
EPTAM 1,12 100 6 100 1
2 3,36 100 9 100 0
2 4,48 100 7 100 0
EPTAM läßt sich also nicht in zur Unkrautvertilgung ausreichender Menge anwenden, weil dadurch auch die Kulturpflanze in starkem Maße geschädigt wird.
Bei einem anderen Versuch wurde der Boden vorbehandelt und, wie beim Reisanbau üblich, unter Wasser gesetzt.
Verbindung Menge
kg/ha		 Re
Keimung		 S
Wachs
tum		 Sump
Keimung		 rgras
Wachs
tum
EPTAM 0,56 100 7 100 7
EPTAM 1,12 100 4 100 3
2 2,24 100 10 100 0
2 4.48 100 10 0 —
1 Des weiteren wurde die Wirksamkeit der aus der deutschen Auslegeschrift 1 081 715 als Vorlaufherbizid bekannten Verbindung Äthyl- 1-piperidincarbothiolat (nachfolgend als Verbindung I bezeichnet) gegenüber der erfindungsgemäßen Verbindung 2 (Äthyl-1-hexamethyleniminocarbothiolat) verglichen.
Menge Hafergras W. Sumpfgras W. Fuchsschwanz K. W. Quackgras W. Nußgras W. Sudangras W. Gansefußgras W. Schafskraut W.
Ver
bindung		 K. 5 K. 3 gras 100 10 K. 10 K. 8 K. 7 K. 10 K. 10
I 3.36 20 — 100 — 20 0 100 3 100 — 60 — 100 — 100 10
2 3,36 0 0 100 0 0 0 40
Weiter wurde n-Propyl-1-piperidinocarbothiolat (II) im Vergleich mit der erfindungsgemäßen Verbindung n-Propyl-1 -hexamethyleniminocarbothiolat (Verbindung 3) untersucht:
Verbindung
Menge
kg'ha
3.36
3.36
Quackgras
K. W.
100
100
Gänsefußgras
K.
100 0
w.
10
Ferner wurde Äthyl-1-hexamethyleniminocarbothiolat (Verbindung 1) mit Methyl-l-piperidinocarbothiolat (III) verglichen.
Ver Menge Hafergras W. Gänsefußgras W.
bindung kg ha K. 7 K. 10
III 11.2 100 2 100 3
1 3.36 100 100
Verbindung
Menge Hafergras W. Sumpfgras W. Fuchsschwanz- "
gras		 W.
kg ha K. 10 K. 10 K. 1
2.24 100 1 100 0 100 — 60
2.24 100 100 100
Außerdem wurden weitere Versuche durchgeführt, die sich auf die selektive, vorauflaufherbizide Wirksamkeit weiterer erfindungsgemäßer alkytsubstituierter Verbindungen gegenüber EPTAM als Vergleichssubstanz beziehen. Bei diesen Versuchen wurde der Boden nach der Vorbehandlung, wie beim Reisanbau üblich, unter Wasser gesetzt. Folgende Ergebnisse zeigen die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Derivate:
Verbindung
n-Propylhexamethyleniminocarbothiolat
sek.-Butylhexamethyleniminocarbothiolat
EPTAM Menge
kgha
3,36
3.36
1,12
Sumpfgras
K. W.
100
100
100
Reis
K. W.
100
100
100
Die in einer Menge von 3.36 kg/ha angewandte entsprechende Methylverbindung zeigte 28 Tage nach der Behandlung des Bodens eine 60°/(>ige Wachstumsinhibierung von Sumpfgras.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Alkyl - 1 - hexamethyleniminocarbothiolate der allgemeinen Formel
Schließlich wurde Isopropyl-l-piperidinocarbothiolat(IV) im Vergleich zur erfindungsgemäßen Verbindung i-Propyl-l -hexamethyleniminocarbothiolat (Verbindung4) getestet:
R —S —C —N
r C H2 v_ H2
^CH2-CH2-CH2
in der R ein niederer Alkylrest ist.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Alkylchlorthiolformiat der allgemeinen Formel
R —S-C-Cl
in der R ein niederer Alkylrest ist, mit Hexamethylenimin, gegebenenfalls in Gegenwart von Alkalien, in einem Lösungsmittel umsetzt.
3, Verwendung der Verbindungen gemäß Anr spruch 1 als Wirkstoffe in Unkrautvertilgungsmitteln.
DEST19162A 1961-05-01 1962-04-28 Alkyl-l-hexamethyleniminocarbothiolate Pending DE1300947B (de)

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