DE1297073B

DE1297073B - Verfahren zur Herstellung waessriger Loesungen von Anthrachinonpigmenten

Info

Publication number: DE1297073B
Application number: DEF44838A
Authority: DE
Inventors: Gross; Dr Richard; Mueller; Dr Heinz
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1964-12-30
Filing date: 1964-12-30
Publication date: 1969-06-12
Also published as: GB1105090A; BE674544A; AT258241B; FR1462130A

Description

keit gegenüber Oxydationsmitteln, z. B. bereits 20 Zusatz von bis zu etwa 10 Gewichtsteilen des orga-

gegenüber Luftsauerstoff. Das gilt sowohl für die in Lösung wie auch für die auf der Faser vorliegenden verküpten Farbstoffe. Weiterhin gestaltet sich das kontinuierliche Färben von Stückware mit verküpten Anthrachinonfarbstoffen relativ umständlich, da nicht nur zwei Klotzprozesse, sondern auch ein Zwischentrocknungs- und Dämpfvorgang erforderlich ist Bei Färbungen aus langer Flotte wirkt sich ferner die oft unterschiedliche Reduktionsfähigkeit auf 1 Gewichtsteil des

nischen Lösungsmittels
Pigmentes.

In manchen Fällen, insbesondere bei sehr schwierig in Lösung zu bringenden oder in Lösung zu haltenden Farbstoffen, kann es angebracht sein, den Pigmentlösungen zur Stabilisierung ein höhermolekulares Polyalkylenglykol, insbesondere ein Polyäthylenglykol, mit einem Molgewicht von etwa 200 bis 5000 zuzusetzen. An Stelle der Polyalkylenglykole

und Substantivität der einzelnen Anthrachinonfarb- 30 oder zusammen mit denselben können auch andere stoffe dadurch nachteilig aus, daß unterschiedliche nichtionogene Produkte verwendet werden, z. B.

Färbebedingungen einzuhalten sind und deshalb Additionsprodukte von Äthylenoxyd an Hydroxyl-

die Farbstoffe nicht beliebig miteinander mischbar

sind.
Es wurde nun gefunden, daß man technisch wert-

volle, stabile wäßrige Lösungen von Pigmenten der Anthrachinonreihe, die im Molekül eine oder mehrere — CONH-Gruppen enthalten, herstellen kann, wenn man die Pigmente unter Zuhilfenahme einer katoder Aminogruppen enthaltende Verbindungen, wie Alkohole, Fettsäuren, Alkylphenole oder Amine. Die konzentrierte Pigmentlösung kann mit gegebenenfalls Alkali enthaltendem Wasser so weit verdünnt werden, bis die gewünschte Konzentration erreicht ist. Sollten beim Verdünnen mit Wasser oder beim Aufbewahren der fertigen Pigment-

ionischen, grenzflächenaktiven Verbindung sowie 40 lösungen, bei deren Herstellung zu geringe Mengen

gegebenenfalls eines stark basisch wirkenden Mittels und gegebenenfalls eines organischen Lösungsmittels in Wasser löst. Die Lösungen der Anthrachinonpigmente lassen sich mit besonderem Vorteil und in einfacherer Weise als die verküpten Anthrachinonfarbstoffe zum Färben, Klotzfarben, Bedrucken und außerdem auch zum Färben in der Masse von geformten Gebilden verwenden. Dabei ist eine Reduktion des Anthrachinonfarbstoffes zur Überführung in eine lösliche Form und eine spätere Reoxydation zur Fixierung auf der Faser nicht erforderlich. Auch sind die gelösten Anthrachinonpigmente unbegrenzt miteinander mischbar.

wasserhaltigen kationaktiver Mittel verwendet wurden, Trübungen auftreten, so lassen sich diese im allgemeinen durch einen weiteren Zusatz an kationischer grenzflächenaktiver Substanz beseitigen.

Als erfindungsgemäß zu verwendende grenzflächenaktive Mittel kommen alle kationischen Hilfsmittel in Frage, bei denen das Kation den größeren Molekülteil darstellt. Als geeignete kationische grenzflächenaktive Verbindungen kommen vor allen Dingen die von Fettamineh abgeleiteten Quaternierungsprodukte in Betracht, wobei als Fettamine aliphatische Amine mit einem Alkylrest von etwa 8 bis 22 Kohlenstoffatomen verstanden werden sollen. Es können die Ammoniumbasen oder auch ihre Salze mit an-

Zur Herstellung der wasserhaltigen Lösungen

gemäß der vorliegenden Erfindung unter Zuhilfe- 55 organischen oder organischen Säuren, wie z. B. nähme eines kationischen grenzflächenaktiven Hilfs- Halogenwasserstoffsäuren, Essigsäure, Schwefelsäure, mittels sowie gegebenenfalls einer starken Base ~

und eines organischen Lösungsmittels wird man vorteilhaft zunächst eine konzentrierte Lösung des Pigments herstellen. Dabei wird das Pigment, wenn möglich, bei Zimmertemperatur, mitunter auch bei erhöhter Temperatur bis etwa 100 C, meist bis etwa 80"C, in dem kationischen Hilfsmittel oder in einer Milchsäure, Ameisensäure, Zitronensäure, Weinsäure, verwendet werden. Es kommen vor allem quartäre Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formel

Ri

vorzugsweise konzentrierten etwa 40- bis 70°/_oigen wäßrigen Lösung des kationischen Hilfsmittel gelöst. Die hierfür erforderliche Menge des grenzflächenaktiven Hilfsmittels beträgt im allgemeinen das zwei- bis vierzigfache, vorzugsweise das vier- bis R-N-R₂

in Betracht, worin R einen hochmolekularen organischen Rest mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen,

Ri, R2 und R3 Alkyl-, Aralkyl- oder Arylreste, die gegebenenfalls substituiert oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden können, und X ein Anion bedeutet.

R kann ein aliphatischen geradkettiger oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen sein, der eine oder mehrere Doppelbindungen, Heteroatome, z. B. Sauerstoff- oder gegebenenfalls quaternierte Stickstoffatome, oder funktioneile Gruppen, wie Carbonsäuregruppen, in der Kette enthalten kann. R kann ferner ein aromatischer, hydroaromatischer oder cycloaliphatischer Rest sein, der aliphatische Seitenketten tragen kann. Die Alkyl-, Aralkyl- oder Arylreste Ri, R2 und R) können gleich oder verschieden sein und gegebenenfalls Substituenten enthalten, beispielsweise Halogenatome, Hydroxyalkyl- oder Polyalkylenglykoläthergruppen. Sie können auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring, z. B. einen Pyridin- oder Morpholinring, bilden. Das Anion X kann entweder die Hydroxylgruppe oder aber auch den Rest einer anorganischen oder organischen Säure darstellen; es kann beispielsweise den Rest einer Halogenwasserstoffsäure, wie der Chlorwasserstoff- oder Bromwasserstoffsäure, oder einer anderen anorganischen Säure, z. B. der Schwefelsäure oder Phosphorsäure, oder den Rest einer organischen Carbonsäure, z. B. der Essigsäure, Ameisensäure, Oxalsäure, Milchsäure, Weinsäure, Gluconsäure, Zitronensäure oder Benzoesäure, oder den Rest einer organischen Sulfonsäure, z. B. der Methansulfonsäure oder Benzolsulfonsäure, bedeuten.

Geeignete quartäre Ammoniumverbindungen sind beispielsweise:

Dodecyl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid, Oleyl-trimethyl-ammoniumchlorid,
Distearyl-dimethyl-ammoniumchlorid,
Lauryl-dimethyl-hydroxyäthyl-ammonium-

chlorid,
Dodecyl-di-(oxyäthyl)-methyl-ammonium- **

chlorid,

Dodecyl-dimethyl-vinyl-ammoniumchlorid,
Dodecyl-di-[(hydroxydiäthoxy)-äthyl]-benzyl-

ammoniumchlorid,
Nonylphenyl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid,

Oleyl-di-(hydroxyäthyl)-äthylenglykoläther-

ammoniumchlorid,
Oleyl-dimethyl-hydroxyäthyl-ammonium-

chlorid,

Kokosfettalkyl-di-(triäthylenglykoläther)-

benzyl-ammoniumchlorid,
Kokosfettalkyl-dimethyl-benzyl-ammonium-

chlorid,
Kokosfettalkyl-dimethyl-y-hydroxypropyl-

ammoniumchlorid,
Distearyl-dimethyl-ammoniumchlorid,
Trioctyl-methyl-ammoniumchlorid,
Kokosfettalkyl-dimethyl-w-hydroxypropyl-

ammoniumchlorid

und Verbindungen der Formeln

- (CH₂J₃ — N — CH₂ —ζ V- Cl

C₁₂H₂₅-N-(C₂H₄O)₁₁H

(C₂H₄O)_nH

(m + η = 9)

CH₃

Q₂H₂₅-N-(C₂H₄O)_nH

(C₂H₄O)_nH

(m + η = 20)

ΟΗ^Θ

CH₃SO₄Q

/CH? CH₂

C.} Η?« Ν

^CH₂-CH/
CH₂-QH₅

CH₃ CH₃

R — N — (CH₂J₃ — N — CH₃

CH₃ CH₃

Cl^e

2 CF

(R = Kokosfettalkylrest)

Oft haben sich auch die von heterocyclischen stickstoffhaltigen Basen, wie Pyridin oder Morpholin, abgeleiteten kationaktiven Verbindungen wie Dodecylmethylmorpholiniumchlorid, Laurylpyridiniumchlorid, Hexadecyl - N,N' - dimethylbenzimidazoliniumsulfat als geeignet erwiesen.

Als kationische, grenzflächenaktive Verbindungen können ferner quartäre Phosphoniumverbindungen der allgemeinen Formel

R-P-R₂,

Χ^θ-,.·.·■

Ao

CH₃

C₁₂H₂₅ — O — (CH₂)₃ - N — CH₃

CH₂QH₅

worin R, Ri, Rj und Ra sowie X die oben angegebene Bedeutung besitzen. Verwendung finden. Geeignete quartäre Phosphoniumverbindungen sind beispielsi

weise:

Dodecyl-dimethyl-benzyl-phosphoniumchlorid,
Dodecyl-trimethyl-phosphoniumchlorid,
Dodecyl-dimethyl-hydroxyäthyl-phosphoniumchlorid.

Kokosfettalkyl-dimethyl-benzyl-phosphonium-

chlorid,
Oleyl-dimethyl-benzyl-phosphoniumchlorid.

Als gegebenenfalls mitzuverwendende organische Lösungsmittel kommen praktisch alle nicht sauren indifferenten wasserlöslichen organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemische in Betracht. In erster Linie kommen Alkohole, Äther, Säureamide, Ketone und Ester, wie Äthanol, Butanol, Äthyldiglykol, Äthylthiodiglykol, Polyalkylenglykole, insbesondere Polyäthylenglykole mit Molgewichten bis zu etwa 5000, Dimethylformamid, Phosphorsäuretrisdimethylamid und Aceton, ferner auch Dimethylsulfoxyd in Frage.

Als stark basisch wirkende Mittel, die gegebenenfalls mitverwendet werden können, können starke organische oder anorganische Basen, vorzugsweise Alkalihydroxyde oder Ammoniak, zur Anwendung kommen.

Als Anthrachinonpigmente kommen wasserunlösliche Anthrachinonfarbstoffe in Betracht, die einen oder mehrere, gegebenenfalls kondensierte Anthrachinonkerne und eine oder mehrere —CONH-Gruppen enthalten. Besonders leicht in Lösung zu bringen sind Anthrachinonfarbstoffe, die neben Carbonamidgruppen eine oder mehrere phenolische Hydroxylgruppen im Molekül enthalten. Geeignet sind z. B. Farbstoffe aus der Reihe des Anthrachinone und Anthrachinonderivate, wie Anthrimide, Carbazole, Imidazole, Oxazole, Thiazole, Acridone oder Thioxanthone, ferner Anthronderivate, wie Pyranthrone, Anthanthrone, Benzanthrone, Pyrazolanthrone, Flavanthrone, Anthrapyridone, Acedianthrone und Pyrimidanthrone. Beispielsweise kommen die Farbstoffe C. I. Nr. 60 515, 60 520, 60 525^ 60 530, 60 745, 60 750, 60 770, 61 140, 61 650, 61655, 61670, 61725, 61735, 61740, 62 035, 62 040, 62050, 63 350, 63 355, 63 360, 63 365, 64015, 65 010, 65 020, 65025, 65 225, 65 400,

65 405, 65 410, 65 415, 65 420, 65 425, 65 430,

66 700, 66 795, 66800, 67105, 67 110, 67 815,

67 820, 67 920, 68 400, 68 405, 68 410, 68 415,

68 420, 69 005, 69010, 69015, 69 020, 69 025,

69 515, 69 520, 69 530, 69 535, 70 510, 70 810,

70 900, 70 905 und 71025 (vgl. Colour Index, 2. Auflage, 1956, Bd. 3) in Betracht.

Die erfindungsgemäß herstellbaren stabilen wasserhaltigen Lösungen von Anthrachinonpigmenten sind technisch besonders wertvoll. Sie können zur Herstellung von naßechten Färbungen, Klotzfarbungen oder Drucken auf Fasermaterialien und Folien verwendet werden. Für das Klotzfarben und Bedrucken kommen im allgemeinen Lösungen zur Anwendung, die etwa 1 bis 70 g, vorzugsweise 5 bis 50 g Pigment pro Kilogramm Klotzflotte bzw. Druckpaste enthalten. Aus wirtschaftlichen Gründen wird man-den Wasseranteil der Lösungen möglichst hoch, vorzugsweise über 250 g/kg, halten und versuchen, mit möglichst geringen Mengen kationaktiver Hilfsmittel und organischer Lösungsmittel auszukommen. In den meisten Fällen wird der Wasseranteil der fertigen Pigmentlösungen über 400 g/kg Lösung betragen.

Das Klotzfarben oder Bedrucken unter Verwendung der erfindungsgemäß herstellbaren wasserhaltigen Pigmentlösungen gestaltet sich sehr einfach. Das zu färbende Material wird vorzugsweise bei Zimmertemperatur mit der Pigmentlösung geklotzt oder bedruckt, danach zweckmäßig getrocknet und zur Entwicklung vorzugsweise bei Zimmertemperatur mit einem sauren wäßrigen Bad behandelt. Der pH-Wert des sauren wäßrigen Entwicklungsbades kann in weiten Grenzen schwanken. Im allgemeinen werden pH-Werte im Bereich von etwa pH 1 bis 5, vorzugsweise pH 1 bis 3, eingehalten. Die Entwicklung der Färbung erfolgt um so schneller, je niedriger der pH-Wert des Entwicklungsbades ist. Der pH-Wert des Entwicklungsbades ist nach unten hin begrenzt durch die Verträglichkeit des zu färbenden Materials gegenüber sauren Medien. Es ist an sich auch möglich, pH-Werte über pH 5 bis zum Neutralpunkt anzuwenden. Jedoch erfolgt die Fixierung der Färbung bei höheren pH-Werten deutlich langsamer, und es kann gegebenenfalls dabei ein Verlust an Farbtiefe auftreten. Zur Einstellung des sauren pH-Wertes können beliebige organische oder anorganische Säuren, z. B. Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Salzsäure oder Schwefelsäure, verwendet werden. Nach dem Entwickeln wird wie üblich gespült, geseift, nochmals gespült und getrocknet.

2s Bei Anwendung der erfindungsgemäß herstellbaren stabilen wasserhaltigen Pigmentlösungen im Textildruck werden Verdickungsmittel verwendet, die eine gute Alkaliverträglichkeit aufweisen und die gegenüber kationischen Verbindungen verträglich sind. Bei geeigneter Auswahl an sauren Reservierungsmitteln können auch Vordruckreserven in weiß und bunt unter den mit den erfindungsgemäß herstellbaren Pigmentlösungen durchgeführten Klotzfarbungen bereitet werden.

Zum Färben aus langer Flotte wird die Pigmentkonzentration je nach Flottenverhältnis eingestellt; meist werden Konzentrationen im Bereich zwischen 0,2 und 5 g/l verwendet. Das Färben aus langer Flotte wird in üblicher Weise im kochenden Bad vorgenommen. Anschließend wird gespült, mit einem sauren Bad behandelt und gegebenenfalls geseift. Als zu färbende und zu bedruckende Materialien kommen Leder, Papier, Folien und Textilmaterialien, wie Fasern, Garne, Gewebe, Gewirke, Gestricke und Faservliese aus natürlichem oder synthetischem Material, z. B. Fasermaterialien aus nativer oder regenerierter Cellulose, Celluloseester, Wolle, Seide, Superpolyamiden, Polyacrylnitril, Polyvinylchlorid oder linearen Polyestern, wie Polyäthylenglykolterephthalat, in Frage. Bevorzugt werden die wasserhaltigen Pigmentlösungen zum Färben von cellulosehaltigen! Fasermaterial verwendet. Beim Färben von synthetischem Fasermaterial können den Farbstofflösungen bzw. -Zubereitungen noch andere Hilfsmittel, z. B. sogenannte Carrier, oder säureabspaltende Verbindungen zugesetzt werden.

Die erfindungsgemäß hergestellten wasserhaltigen Lösungen von Anthrachinonpigmenten können weiterhin auch zur Herstellung spinngefärbter Fasern und von in der Masse gefärbten Folien oder Formkörpern aus Viskose oder Kunststoffen, die aus wasserhaltigen Lösungen verformt werden, und von in der Masse gefärbtem Papier u. dgl. verwendet werden. Hierzu können die wasserhaltigen Farbstofflösungen der Viskose, z. B. einer Viskosespinnmasse, dem Kunststoffoder der Papiermasse vor der endgültigen Formgebung zugesetzt werden. Man kann jedoch auch eine konzentrierte, gegebenenfalls auch wasserfreie

Lösung des Pigments in dem kationischen Hilfsmittel, die gegebenenfalls unter Mitverwendung eines starken Alkalis bereitet wurde, der wasserhaltigen Lösung der Viskose oder des Kunststoffes oder der wasserhaltigen Papiermasse vor der endgültigen Formgebung zusetzen. Für die Verwendung der Pigmentlösungen zum Spinnfärben wird vorzugsweise auf die Mitverwendung eines organischen Lösungsmittels verzichtet, wenn auf eine hohe Transparenz der Kunststoffe Wert gelegt wird. In _w dieser Hinsicht wirken sich jedoch höhermolekulare Polyglykole nicht nachteilig aus.

Zur Bereitung von Pigmentlösungen, die zum Färben in der Masse verwendet werden sollen, haben sich solche kationischen, quartären Hilfsmittel als besonders geeignet erwiesen, die im Molekül PoIyalkylenglykolätherreste enthalten. Es werden daher vorzugsweise Produkte eingesetzt, die wenigstens 2, im allgemeinen bis zu etwa 40, vorzugsweise 4 bis 30, Alkylenglykolätherreste im Molekül enthalten. In der allgemeinen Formel der kationischen Hilfsmittel treten diese Glykolätherreste bzw. Äthylenglykolätherreste bevorzugt in den Resten Ri, R₂ und bzw. oder R:s auf.

Aus der Literaturstelle »The Journal of the Society of Dyers and Colourists« (1936), S. 208, insbesondere links unten, in Verbindung mit S i s 1 e y , »Index des Hui^es Sulfonees et Detergents Modernes« (1949), S. 405, ist es bekannt, daß man wasserunlösliche Azopigmente durch Kochen mit einer Octadecylpyridiniumbromid und Natronlauge enthaltenden Lösung so dispergieren kann, daß sie nahezu gelöst erscheinen. In diesem Zusammenhang wird darauf hingewiesen, daß die erhaltenen kolloidalen Lösungen Färbeeigenschaften besitzen. Gleichzeitig wird jedoch betont, daß sich — offenbar wegen der zurückhaltenden Wirkung des Octadecylpyridiniumbromids — bei der Verwendung dieser Lösungen zum Färben nur schwache bis mittlere Farbtiefen erzielen lassen, so daß die erhaltenen Ergebnisse nur von theoretischem Interesse seien.

Aus der deutschen Auslegeschrift 1 082 223, deren Angaben sich ausschließlich auf Azopigmente beziehen, ist ferner bekannt, daß von in Wasser nicht oder schwer löslichen Azofarbstoffen, die mindestens eine schwach sauer wirkende Gruppe aufweisen und von komplexgebundenem Metall frei sind, Lösungen hergestellt werden können, indem man diese Farbstoffe gleichzeitig mit einem stark basisch wirkenden Mittel und einer davon verschiedenen, wenig bis mäßig polaren Flüssigkeit behandelt, die eine Dielektrizitätskonstante von mindestens 6 und weiterhin eine geringere Säurestärke als Äthylalkohol besitzt. Aus einigen Beispielen dieser Auslegeschrift geht zwar hervor, daß diese Lösungen auch geringe Anteile an Wasser enthalten können. Dieser Wasseranteil darf jedoch nur sehr niedrig sein, da sonst das Azopigment — wie an anderer Stelle vermerkt ist — durch die Zugabe von Wasser aus den Lösungen wieder abgeschieden wird.

Der USA.-Patentschrift 2 876 061 ist ferner zu entnehmen, daß man wäßrige Lösungen von Anthrachinonpigmenten, die im Molekül eine — CO — NH-Gruppe enthalten, in der Weise herstellen kann, indem man diese Pigmente zusammen mit Alkalihydroxyden in einem wasserlöslichen Polyalkohol in Abwesenheit von Wasser erhitzt und sodann die erhaltenen Gemische in Wasser löst. Die erhaltenen Lösungen sollen zum Färben von Textilien geeignet sein. Es hat sich jedoch gezeigt, daß sich auf diese Weise nur Lösungen mit verhältnismäßig geringer Konzentration an Farbstoff bereiten lassen, die für eine technische Verwertung zum Klotzfarben nicht in Betracht kommen.

Gegenüber den nach den Verfahren der vorstehend aufgeführten Druckschriften erhältlichen Pigmentlösungen erhält man nach dem erfindungsgemäßen Verfahren konzentrierte Pigmentlösungen, die a) praktisch frei von ungelöstem Pigment sind, b) sich mit Wasser verdünnen lassen, ohne daß das Pigment wieder ausfallt, und c) nach dem Verdünnen mit Wasser auf Baumwolle noch tiefe Färbungen ergeben.

In den Unterlagen des vorveröffentlichten belgischen Patentes 624 697 ist die Durchführung eines dem vorliegenden Verfahren entsprechenden Verfahrens beschrieben, bei dem an Stelle von Anthrachinonfarbstoffen — CO—NH-Gruppen enthaltende Azofarbstoffe als Ausgangsmaterialien verwendet werden. Im Hinblick auf die Tatsache, daß Farbstoffe so unterschiedlicher Konstitution in ihren Löslichkeitseigenschaften bekanntlich weitgehend voneinander abweichen, auch wenn sie gleichartige Substituenten enthalten, konnte nicht der Schluß gezogen werden, daß sich die in dieser Literaturstelle niedergelegte Lehre für Azopigmente ohne weiteres auf die Anthrachinonpigmente übertragen läßt.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes vermerkt ist, Gewichtsteile und die Prozentangaben Gewichtsprozent.

Beispiel 1

25 g des Farbstoffs C. I. Nr. 60 525 (vgl. Colour Index, 2. Auflage 1956,- Bd. 3) werden in einer Mischung aus 250 g Dodecyldimethylbenzylammoniumchlorid, 250 ecm Wasser und 12 ecm Natronlauge von 38° Be bei 85°C durch 30 Minuten andauerndes Rühren gelöst. Anschließend wird durch Zugabe einer Lösung von 48 ecm Natronlauge von 38⁰Be in 500 ecm Wasser verdünnt. Mit dieser Lösung wird Baumwollstückware auf dem Foulard bei einem Abquetscheffekt von 100% geklotzt. Nach dem Trocknen wird mit Wasser, das im Liter 20 ecm konzentrierte Schwefelsäure enthält, abgesäuert, dann gespült und 10 Minuten bei 90⁰C mit einer Lösung von 2 g Seife und 1 g Soda im Liter Wasser nachbehandelt.

Man erhält eine volle Gelbfärbung mit guten Echtheitseigenschaften.

Beispiel 2

10 g des Farbstoffes C. I. Nr. 67 920 (vgl. Colour Index, 2. Auflage 1956, Bd. 3) werden in einer 85° C heißen Mischung aus 10 ecm Natronlauge von 38° Be, 100 ecm Wasser und 100 g Dodecyldimethylbenzylammoniumchlorid durch 10 Minuten andauerndes Rühren gelöst. 10,5 ecm dieser Lösung werden mit 390 ecm Wasser, das 16 ecm Natronlauge von 38° Be enthält, verdünnt. In die so erhaltene Färbelösung werden 20 g Baumwollgarn eingehängt. Es wird auf 95°C aufgeheizt und 30 Minuten bei 95° C belassen, wobei das Garn in der Färbelösung umgezogen wird. Anschließend wird das Garn zuerst mit 70⁰C heißem und dann mit kaltem Wasser gespült und mit einer wäßrigen Lösung abgesäuert, die im Liter 20 ecm Schwefelsäure enthält. Danach

wird kalt gespült und abschließend jeweils 15 Minuten bei 60 und 95° C mit einem Bad nachbehandelt, das 2 g Seife und 1 g Soda im Liter Wasser enthält.. Man erhält eine Blaufärbung mit guten Echtheitseigenschaften.

B e i s ρ i e 1 3

20 g des Farbstoffes C. I. Nr. 63 365 (vgl. Colour Index, 2. Auflage 1956, Bd. 3) werden in einer Mischung aus 10 ecm Natronlauge von 38° Be und 200 g der Verbindung

CH₃

Q₂H₂₅- N -(C₂H₄O)₁, (C₂H₄O)_n

CH₃SO₄*

(m + η = 15) durch 30 Minuten andauerndes Rühren bei 85°C gelöst. Die Lösung wird mit 800 ecm Wasser, das 50 ecm Natronlauge von 38° Be enthält, verdünnt.

Mit dieser Lösung wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, Baumwollstückware gefärbt.

Man erhält eine blauviolette Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.

Beispiel 4

20 g des Farbstoffes C. I. Nr. 67 920 (vgl. Colour Index, 2. Auflage 1956, Bd. 3) werden durch 30 Minuten andauerndes Rühren bei 85°C in einer Mischung aus 10 ecm Natronlauge von 38° Be und 160 g der Verbindung

CH₃

Q₂H₂₅-N-(C₂H₄O)_1nH (C₂H₄O)_nH

CH₁SO,-

35

40

(m + η = 8) gelöst.

40 ecm dieser Farbstofflösung werden langsam zu 1000 g einer spinnreifen Viskoselösung zu-

gegeben. Die Viskosespinnmasse wird in bekannter Weise zu Folien verformt. Nach Passieren der üblichen Bäder und Trocknen wird eine blaugefärbte Folie von hoher Transparenz erhalten.

Beispiel 5

10 g des Farbstoffes C. I. Nr. 63 355 (vgl. Colour Index, 2. Auflage 1956, Bd. 3) werden durch 20 Minuten andauerndes Rühren bei 85° C in einer Mischung aus 7 g Natronlauge von 38° Be und 83 g der Verbindung der nachstehenden Formel, worin R einen Talgfettrest darstellt,

15 CH₃

R-N-(C₂H₄O)₁₁₁H
(C₂H₄O)_nH

CH₃SO₄-

(m + η = 9) gelöst und mit 300 g 2,5%iger wäßriger Natronlauge von 70 C versetzt. Man erhält eine klare, tiefblaue Lösung. 100 g dieser Farbstofflösung werden langsam zu 1000 g einer spinnreifen Viskoselösung zugegeben. Die Viskosespinnmasse wird in bekannter Weise zu Folien verformt. Nach Passieren der üblichen Bäder und Trocknen wird eine tiefrötlichblaugefärbte Folie von hoher Transparenz erhalten.

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung wäßriger Lösungen von Anthrachinonpigmenten, die im Molekül eine oder mehrere —CONH-Gruppen enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pigmente unter Zuhilfenahme einer kationischen grenzflächenaktiven Verbindung sowie gegebenenfalls eines stark basisch wirkenden Mittels und gegebenenfalls eines organischen Lösungsmittels löst.

2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das kationische Hilfsmittel in der zwei- bis vierzigfachen Menge, bezogen auf das Gewicht des Anthrachinonpigmentes, einsetzt.