DE1282453B

DE1282453B - Haftschicht fuer Halogensilberemulsionsschichten

Info

Publication number: DE1282453B
Application number: DEG35169A
Authority: DE
Inventors: Dr Andre Jan Conix; Joseph Antoine Herbots; Dr Lodewijk Felix De Keyser
Original assignee: Gevaert Photo Producten NV
Current assignee: Gevaert Photo Producten NV
Priority date: 1961-06-12
Filing date: 1962-06-08
Publication date: 1968-11-07
Also published as: US3495985A; FR1455758A; BE604869A; GB1014344A; CH431266A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

G03c

Deutsche Kl.: 57 b-1/80

Nummer: 1282453

Aktenzeichen: P 12 82 453.2-51 (G 35169) Anmeldetag: 8. Juni 1962 Auslegetag: 7. November 1968

Bei der Herstellung von photographischen Filmen ist es ein Problem, eine ausreichende Haftung der hydrophilen Gelatinehalogensüberernulsionsschichten auf dem hydrophoben Schichtträger zu erreichen.

Man verwendet zu diesem Zweck je nach der Natur des Schicht trägers eine bestimmte Haftschicht.

Die zur Verbindung einer Halogensilberemulsionsschicht mit einem Schichtträger aus Celluloseester oder Polystyrol üblichen Haftschichten befriedigen nicht, falls ein Poly-jliihylenterepbthalatJ-Schichtträger verwendet wird, Falls eine große Maßbeständigkeit des photographischen Materials gefordert wird, ist aber ein Schichtträger aus Poly[äthylenterephthalat ] wesentlich besser geeignet als ein Schichtträger aus Celluloseester oder Polystyrol.

Zur Aufbringung einer lichtempfindlichen HaIogensilberemulsionsschichl auf einem Polyiilhylenlerephthaiat-Trüger war es nach tier deutschen Patentschrift v*7i 996 bekannt, als Haftschicht einen hochpolymere!! Polyester zu verwenden, den man durch Konzentration der folgenden drei Verbindungen erhält;

1. PolymethvJenglykol mit 2 bis JO Methylengruppen.

2. Terephthalsäure oder ihr Säurechlorid oder -nrijrnid oder ihr Diester nie: einem Alkohol mit ! bis d Kohlenstoffatomen.

3. Poiyälhylenglykol mil i eis .5 Oxyäthylenradikiiien oder eine ^esäuigte aliphatischc Dicarbonsäure mit 4 bc, ,!.6 Koiiieiisto'iatorru'ri oder ihr Saur^eciilorid tcJcc bruin id οϋ;;.Γ
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Haftschicht für Halogensilberemulsionsschichten

Anmelder:

Gevaert Photo-Producten N. V., Mortsel-Antwerpen (Belgien)

Vertreter:

Dr. W. Müller-Bore

und Dipl.-Ing. H. Gralfs, Patentanwälte,

8000 München 22, Robert-Koch-Str. 1

Als Erfinder benannt:

Dr. Lodewijk Feiix De Keyser, Mortsel;

Dr. Andre Jan Conix, Antwerpen;

3 oseph Antoine Herbots, Edegem (Belgien)

Beanspruchte Priorität:

Belgien vom 12. Juni 1961 (40 724)

Die bekannten Haftzusammensetzungen zeigen

aber die Nachteile zu geringer Haftung und/oder unangenehmer Herstellungsbedingungen.

Aufgabe der Erfindung ist es, diese Nachteile zu be sei !igen.

[)i£.:se Aufgabe wird nach der Erfindung durch eine Haftschichί fur Haiogensilberemulsionssciiichten a ei Pol yiithylenterepht ha liit-Schicfit trägern gelöst, ■Jic dadurch gekennzeichnet ist. daß die Haftschicht mit einer Gesarntdicke von 2 bis 7 « aus den folgenden Einzelschichten zusammengesetzt ist, wobei die Schicht ei) dem Schichtträger zugewandi ist:

al eine Schicht aus dnem in. cblorsertesi cbpfcsi ί se hen K oh !en w a ssers ί officn ! ίν·\ ichen Polyester,,

t! c r ,': υ s we η i gs t ε η s e i r: e m ^c I i e b i ρ en a 1 i ph a

i. ι se! ¹Ii e η ί > ι ο 1 ιί η, ei ei η e r ο ti e r ϊί: ι e h re re η Di ca ί be n ■ ■

ice:!¹¹?!¹¹¹! hergestellt ist., die besieiiiii icönfien au :

ί/,C:]''¹ ihals,"¹ uive iji'cin oder

M ¹¹C...¹!!M)]JiCr: von isicphih:!Isü:c-c rn;». 'T'erepiiihal· sä cec,'¹ oder

M if ■; TLiügi'n \\>n I.fορίΐϊίΊ.;ι1 s;^:i; ·-x mil 'i'coe;ihinal-

f·;'::: fc u ^rt et rn i! ι d εε ί en s e ί η. *;ι ί: e; i e b; siei ι ;c' \ π h a

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Γ¹, ■ ϊ! se ί ■;! ι η g e η νη η I s c j^11>! 11 h a !sä' j .: ¹C rri i t m ί η ei c s 1. e η :.■,

c;;, - ■ ■ 'C! i ·: b igen ;,i Ϊ i r i-_; ;\: ist.-.h c ■ ι - c:.>:ii i" ί ;»tc ·> I 'Men ·

ί¹¹'¹ '■ ^{v r}i ■■. ί ■ ^re. 'Λ'ο b ei ti: ■:· ϊ, ί cι\ ceη ti:; ge;,;:cί >c i < ■■■;rc!', ι ί Il s ,¹¹CCC vui::η Te;ep!:,ib. lickce \rul ;..ιi = ph,^i:i'l·.- ciiemi

gesättigten Dicarbonsäure höchstens je 25 Molprozent der anwesenden Isophthalsäure betragen,

b) eine Cellulosenitratschicht,

c) eine Gelatineschicht.

Die zwei letzteren Schichten können dabei auch durch eine in bekannter Weise gemischte Gelatinecellulosenitrat-Einzelschicht ersetzt werden.

Die Polyester und Mischpolyester von mindestens einer Dicarbonsäure und mindestens einem aliphatischen Diol können verschiedene Diole in den verschiedensten Verhältnissen enthalten. Es wird jedoch ein Mischpolyester vorgezogen, der zur Förderung der Löslichkeit nebst Äthylenglykoleinheiten mindestens 5 Molprozent Neopentylglykol- oder 1,6-Hexandioleinheiten enthält. Man verwendet vorzugsweise Polyester, deren Molekulargewicht mindestens 4500 und deren Löslichkeit in 1,2-Dichloräthan mindestens 10 Gewichtsprozent beträgt, weil zur Erzielung einer guten Haftung die Schicht vorzugsweise aus einer etwa 3- bis lOgewichtsprozentigen Lösung vergossen werden muß. Zur Veranschaulichung des Einflusses, den das Einbringen von Neopentylglykol- oder 1,6-Hexandioleinheiten in die Struktur des Polyfathylenisophthalats] auf die Löslichkeit ausübt, sind in folgender Tabelle vergleichende Löslichkeitswerte angegeben:

Moiprozent

Viskositätszahl [

bei 25°C in
sym-Tetrachloräthan

Löslichkeit in
1,2-Dichloräthan
(Gewichtsprozent)

0-CH₂-CH₂-O-C-^

O
C —

100

0,15 dl/g

14

O — CH,

CH₃

C-CH₂

CH,

O —C

Il

C-

O-(CH₂),-O-C

O -(CH₂), -O- C -f V

ι.

C-

I! c-

It

CHj

Ι — Ο — CH₂-C-CH₂- Ο —

CH₃

Die Polyester oder Mischpolyester, die für eine erfindungsgemäße Haftschicht geeignet sind, können durch die klassischen Umesterungs- und Polykondensationsmethoden in der Schmelze hergestellt werden.

Auf einen Träger aus Polyethylenterephthalat] trägt man aus Lösungen der erfindungsgemäßen Polyester und Mischpolymeren in niedrigsiedenden organischen Lösungsmitteln, z. B. in chlorierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen wie 1,2-Dichloräthan,' in Dioxan oder in einer Mischung von chlorierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen und Di10

90

10

0,26 dl/g

30

0,30 d!/g

20

100

0,26 dl/g

25

oxan, in denen sie für mindestens 10°/ü löslich sind, die erste Schicht a) auf.
Dann vergießt man darauf die zweite dünne Schicht aus Cellulosenitrat und dann die dritte dünne Schicht aus Gelatine. Die zwei letzteren Schichten kann man auch als gemischte Einzelschicht auftragen. Die Dicke der ganzen Haftschicht, die aus den zwei oder drei obengenannten Schichten zusammengesetzt ist, beträgt 2 bis 7 μ.

Die Transparenz der drei aufeinanderliegenden Schichten ist ausgezeichnet. Die Biegsamkeit des photographischen Materials und die „ Haftung der

Emulsionsschicht auf den Träger befriedigt sowohl in trockenem als auch in feuchtem Zustand völlig. Es folgen nun zunächst einige Herstellungsbeispiele dieser Polyester und Mischpolyester. Die Herstellung ist jedoch nicht Gegenstand der Erfindung. Die Viskositätszahl [//] ist in allen Fällen in sym-Tetrachloräthan bei 25 C gemessen worden.

Hersteilung i
Poly(neopentylglykolisophthalat)

Man erhitzt eine Mischung von 128 g Dimethylisophthalat, 156 g Neopentyiglykol, 21mg Zinkacetat, 42 mg Antimontrioxyd und 20 mg Butylorthotitanat auf 255⁰C. Das schnell frei gesetzte Methanol wird durch einen Fraktionieraufsatz überdestilliert, und nach 2 Stunden ist die Umesterung beendet. Dann führt man die Polykondensation 3 Stunden unter einem Vakuum von 0,5 bis 5 mm Hg durch, während man durch die Schmelze einen Strom von reinem Stickstoff hindurchleitet. Die Schmelze wird sehr viskos. [>/] = 0,26 dl/g.

Der Polyester besteht aus Struktureinheiten der folgenden Formel:

CH₃ O

_ _ O — CH₂ — C — CH₂ — O — C
CH,

Herstellung 2

Mischpolyester von Isophthalsäure, Äthylenglykol (90 Molprozent) und 1,6-Hexandiol (10 Molprozent)

Man erhitzt eine Mischung von 50 g Isophthalsäure, 41g Äthylenglykol, 2,54 g 1,6-Hexandioi, 10 mg Zinkacetat und 20 mg Antimontrioxyd unter Durchleitung eines mäßigen Stickstoffstroms 1 Stunde auf 255^CC. Die Schmelze wird völlig klar.

Dann destilliert man noch langsam 1 Stunde das frei gesetzte Wasser ab, worauf man ^lk Stunde den Äthylenglykoliiberschuß abdestilliert. Dann setzt man die Polykondensation 3 Stunden unter einem Vakuum von I bis 10 mm Hg fort. [»;] = 0,30 dl/g.

Der Mischpolyester besteht aus Struktureinheiten der folgenden Formeln:

überdestilliert. Nach 1 Stunde erhält man eine ganz klare Lösung. Anschließend wird der Äthylenglykolüberschuß ohne Fraktionieraufsatz abdestiiliert. Die Kondensierung der Schmelze wird dann noch weitere 3 Stunden unter einem Vakuum von 1 bis 10 mm Hg bei 255 C fortgesetzt.

Der Mischpolyester besteht aus Struktureinheiten der folgenden Formeln:

O O

- C -f V- C—O—{C H, h. ~-

Ü O

-C·- f V-C — O-(CH₂)_(>—Ο

ΙΟ⁰'

35

9O¹V₀

55

Hersteilung 3

Mischpolyester von Isophthalsäure, Äthylenglykol (95 Molprozent) und Neopentyiglykol (5 Molprozent)

Man erhitzt eine Mischung von 50 g Isophthalsäure, 41g Äthylenglykol. 1,56 g Neopentyiglykol, 10 mg Zinkacetat und 20 mg Antimontrioxyd 1 Stunde auf 255 C, wobei man das in der Reaktion gebildete Wasser durch einen Fraktionieraufsatz

_C_O—CH,—C—CH, —O-

Herstellung 4
Polyester von Isophthalsäure und Neopentyiglykol

Man erhitzt eine Mischung von 29,1 g Dimethylisophthalat, 41,6 g Neopentyiglykol, 3 mg Zinkacetat, 6 mg Antimontrioxyd und 6 mg Methylorthotitanat unter einer Stickstoffatmosphäre 2 Stunden auf 282 C, wobei man das abgespaltete Methanol durch einen Fraktionieraufsatz überdestilliert. Dann kondensiert man die Mischung 4 Stunden bei 282"C unter einem Vakuum von 0,5 bis 20 mm Hg. 0] = 0,20 dl/g.

Der Polyester besteht aus Struktureinheiten der folgenden Formel:

C — O — CFI₂ — C — CH₂ — O

Herstellung 5
Polyester von Isophthalsäure und Äthyienglykol

Man erhitzt eine Mischung von 50 g Isophthalsäure, 50 g Äthylenglykol, 10 mg Zinkacetat und 20 mg Antimontrioxyd t Stunde auf 255'C Am Ende der Reaktion wird die Lösung völlig klar.

Man destilliert noch eine weitere Stunde bei 255° C das während der Reaktion gebildete Wasser durch einen Fraktionieraufsatz ab. Dann destilliert man ^}l-i Stunde den Äthylenglykolüberschuß ohne Fraktionieraufsatz ab. Anschließend kondensiert man die Reaktionsmischung bei 255"C 3 Stunden unter einem Vakuum von 2 bis 10 mm Hg unter Durchleiten' eines Stickstoffstroms. f>y] = 0,26 dl/g.

Der Polyester besteht aus Struktureinheiten der folgenden Formel:

O O

1- C -Ζ V- C - O - (CH₂)₂ - O - -

Herstellung 6

Mischpolyester von Isophthalsäure, Sebacinsäure und Äthylenglykol

Man erhitzt eine Mischung von 39,8 g Isophthalsäure, 13,8 g Dimethylsebacat, 41g Äthylenglykol, 10 mg Zinkacetat und 20 mg Antimontrioxyd auf 255°C. Nach einer Stunde erhält man eine ganz klare Lösung. Man destilliert dann noch 1 Stunde durch einen Fraktionieraufsatz während der Reaktion frei gesetztes Wasser und Methanol ab und eine weitere '/2 Stunde den Äthylenglykolüberschuß ohne Fraktionieraufsatz. Man setzt die Kondensationsreaktion in der Schmelze weitere 2 Stunden unter einem Vakuum von 1 bis 10 mm Hg bei 255 C fort. [»/] = 0,38 dl/g.

Der Mischpolyester besteht aus Struktureinheiten der folgenden Formeln:

O O

-C-V^V-C-O-CH₂-CH₂-O-I- 80%

C-O-CH₂-CH₂-O-- 10%

O O

11 Il

-C-(CH₂U-C-O-CH₂-CH₂-O+ 10%

Il

-C—O—(CH₂),- O-

Ii

₀ O /0

20%

30

³⁵

-j-C—(CH₂J₈-C—O—(CH₂)₂—O—

Herstellung 7

Mischpolyester von Isophthalsäure, Terephthalsäure und Äthylenglykol

Man erhitzt eine Mischung von 40 g Isophthalsäure. 11.75 g Dimethylterephthalat, 60 g Äthylenglykol. 10 mg Zinkacetat und 20 mg Antimontrioxyd auf 255 C. Nach 1^! -i Stunden Reaktion ist die Lösung völlig klar. Man destilliert dann weitere 2 Stunden bei 255 C frei gesetztes Wasser und Methanol ab und polykondensiert anschließend unter ermäßigtem Druck das Reaktionsgemisch weitere 3 Stunden bei 255 C unter Darchleiten eines langsame?: SiickstofFsiroms. wobei die Masse immer viskoser wird. [i_;] = 0,28 dl g.

D^r Mischpolyester besteht au? Struktureinheiten der ibigenden Formain:

Die folgenden Ausführungsbeispiele erläutern die Verwendung der erfindungsgemäßen Haftschichten. Näheres über die K-Werte der in diesen Beispielen genannten Cellulosenitrate findet man in H. Fikentscher, Cellulosechemie, Bd. XIII, 1932, S. 58.

Beispiel I

Auf einen biaxial gestreckten Poly[äthylenphthalat]-Film von 100 μ Dicke trägt man aus einer 8gewichtsprozentigen Lösung des Polyesters nach Herstellung 5 in 1,2-Dichloräthan eine erste Schicht derart auf, daß 2 g Polyester je Quadratmeter anwesend sind.

Darauf vergießt man eine zweite Schicht aus einer Lösung folgender Zusammensetzung:

Cellulosenitrat (K-Wert : 13) 6,25 g

Cellulosenitrat (K-Wert : 30) .... 18,75 g

Methanol 900 cm³

Methylenchlorid 100 cm³

Man vergießt derart, daß mit 1 1 disser Zusammensetzung 30 rn- des Trägers beschichtet werden.

Dann vergießt man eine dritte Schicht aus einer Lösung folgender Zusammensetzung:

Gelatine 2ö g

Wasser 50 cm³

25gewichtsp!Ozentige Lösnng von

Salicylsäure in Äthanol ??, cm^s

Methanol ζ'9 cm³

IGge'-vichtspfozeniige Lösung von

Chromalaun 3 cm^:ä

—r—η—,

;-s—cn,—ο-¹-

20" _(;

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1:' :; v:;ic;;::i v,^r:2 m Heriieiiima 7. vsrweade't ⁶? ¹J'

Quadratmeter anwesend sind. Die zweite und dritte Schicht vergießt man wie im Beispiel 1.

Auf die trockene Haftschicht vergießt man eine übliche Gelatinehalogensilberemulsionsschicht. Man erzielt ebenso gute Resultate wie im Beispiel 1.

Beispiel 3

Auf einen Poly[äthylenterephthalat]-Träger, wie beschrieben im Beispiel 1, trägt man aus einer lOgewichtsprozentigen Lösung des Mischpolyesters ro von Herstellung 2 in 1,2-Dichloräthan eine erste Schicht derart auf, daß 1 g Mischpolyester je Quadratmeter anwesend ist. Die zweite und dritte Schicht vergießt man wie im Beispiel 1.

Beispiel 4

Auf einen biaxial gestreckten Polyethylenterephthalat]-Träger von 75 μ Dicke vergießt man aus einer 8gewichtsprozentigen Lösung des Mischpolyesters von Herstellung 7 in 1,2-Dichloräthan eine erste Schicht derart auf. daß 1,5 g Mischpolyester je Quadratmeter anwesend sind.

Darauf gießt man eine zweite Schicht aus einer Lösung folgender Zusammensetzung:

Cellulosenitrat (K-Wert : 30) .... 25 g

Methanol 900 cm³

Methylenchlorid 100 cm³

Man vergießt derart, daß mit 1 I dieser Zusammensetzung 30 m² des Trägers beschichtet werden. Die dritte Schicht vergießt man wie im Beispiel 1.

B e i spi el 5

Auf einen Poly[äthylenterephthalat]-Träger, wie beschrieben im Beispiel 4, trägt man dieselbe erste Schicht wie im Beispiel 1 auf. Darauf vergießt man eine zweite Schicht aus einer Lösung folgender Zusammensetzung :

Cellulosenitrat (K-Wert : 15) .... 12,5 g

Cellulosenitrat (K-Wert : 30) .... 12,5 g

Methanol 900 cm³

Methylenchlorid 100 cm³

Man vergießt derart, daß mit 1 1 dieser Zusammensetzung 25 m² des Trägers beschichtet werden. Man vergießt die dritte Schicht wie im Beispiel 1.

Beispiel 6

Auf einen Poly[äthylenterephthalat]-Träger, wie beschrieben im Beispiel 1, trägt man aus einer 4gewichtsprozentigen Lösung des Mischpolyesters von Herstellung 6 in 1,2-Dichloräthan eine erste Schicht derart auf, daß 1,5 g Mischpolyester je Quadratmeter anwesend sind. Nach dem Trocknen, vergießt man die zweite und dritte Schicht wie im Beispiel 1.

Beispiel 7

Auf einen Poly[äthylenterephthalat]-Träger, wie beschrieben im Beispiel 1, trägt man aus einer Sgewichtsprozentigen Lösung des. Mischpolyesters von Herstellung 8 in 1,2-Dichloräthan eine erste Schicht derart auf, daß 1,3 g Mischpolyester je Quadratmeter anwesend sind. Nach dem Trocknen vergießt man die zweite Schicht aus einer Lösung folgender Zusammensetzung:

Gelatine 10 g

Wasser 50 cm³

Maleinsäure Ig

Methanol 615 cm³

Butanol 145 cm³

Aceton 140 cm³

Cellulosenitrat (K-Wert : 30) 4 g

Methylenglykol 50 cm³

Man vergießt derart, daß man mit 11 dieser Zusammensetzung 40 m² beschichtet.

Claims

Patentansprüche:

1. Haftschicht für Halogensilberemulsionsschichten auf Polyäthylenterephthalat-Schichtträgern, dadurch gekennzeichnet, daß die Haftschicht mit einer Gesamtdicke von 2 bis 7 μ aus den folgenden Einzelschichten zusammengesetzt ist, wobei die Schicht a) dem Schichtträger zugewandt ist:

a) eine Schicht aus einem in chlorierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen löslichen Polyester, der aus wenigstens einem beliebigen aliphatischen Diol und einer oder mehreren Dicarbonsäuren hergestellt ist, die bestehen können aus: Isophthalsäure allein oder

Mischungen von Isophthalsäure mit Terephthalsäure oder

Mischungen von Isophthalsäure mit Terephthalsäure und mindestens einer beliebigen aliphatischen gesättigten Dicarbonsäure oder

Mischungen von Isophthalsäure mit mindestens einer beliebigen aliphatischen gesättigten Dicarbonsäure, wobei die Mengen der gegebenenfalls anwesenden Terephthalsäure und aliphatischen gesättigten Dicarbonsäure höchstens je 25 Molprozent der anwesenden Isophthalsäure betragen,

b) eine Cellulosenitratschicht,

c) eine Gelatineschicht.

2. Haftschicht für Halogensilberemulsionsschichten auf Polyäthylenterephthalat-Schichtträgern, dadurch gekennzeichnet, daß die Haftschicht mit einer Gesamtdicke von 2 bis 7 μ aus den folgenden Einzelschichten zusammengesetzt ist, wobei die Schicht a) dem Schichtträger zugewandt ist:

a) eine Schicht aus einem in chlorierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen löslichen

809 630/935

Polyester, der aus wenigstens einem beliebigen aliphatischen Diol und einer oder mehreren Dicarbonsäuren hergestellt ist, die bestehen können aus: Isophthalsäure allein oder

Mischungen von Isophthalsäure mit Terephthalsäure oder

15

b) eine Schicht, die aus einer bekannten Mischung von Gelatine mit Cellulosenitrat hergestellt ist.

3. Haftschicht nach irgendeinem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der aliphatische Diol zur Herstellung des Polyesters der Schicht a) nebst Äthylenglykol mindestens 5% Neopentylglykol oder 1,6-Hexandiol enthält.

4. Haftschicht nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Polyester der Schicht a) ein Molekulargewicht von mindestens 4500 und eine Löslichkeit in 1,2-Dichloräthan von mindestens 10% besitzt.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 005 838.

SOf 630/935 10.6t O Bundeidnicfceret Berlin