DE1279271B - Schmieroel - Google Patents
SchmieroelInfo
- Publication number
- DE1279271B DE1279271B DES106965A DES0106965A DE1279271B DE 1279271 B DE1279271 B DE 1279271B DE S106965 A DES106965 A DE S106965A DE S0106965 A DES0106965 A DE S0106965A DE 1279271 B DE1279271 B DE 1279271B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- triazine
- butylamino
- weight
- percent
- phenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M3/00—Liquid compositions essentially based on lubricating components other than mineral lubricating oils or fatty oils and their use as lubricants; Use as lubricants of single liquid substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/281—Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/286—Esters of polymerised unsaturated acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/30—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/30—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids
- C10M2207/302—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids derived from the combination of monocarboxylic acids, dicarboxylic acids and dihydroxy compounds only and having no free hydroxy or carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/30—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids
- C10M2207/304—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids derived from the combination of monohydroxy compounds, dihydroxy compounds and dicarboxylic acids only and having no free hydroxy or carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/34—Esters having a hydrocarbon substituent of thirty or more carbon atoms, e.g. substituted succinic acid derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
- C10M2209/104—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
- C10M2209/105—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing three carbon atoms only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
- C10M2209/109—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups esterified
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2215/064—Di- and triaryl amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2215/064—Di- and triaryl amines
- C10M2215/065—Phenyl-Naphthyl amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
- C10M2215/222—Triazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
- C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2219/085—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing carboxyl groups; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/06—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/063—Ammonium or amine salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2290/00—Mixtures of base materials or thickeners or additives
- C10M2290/02—Mineral base oils; Mixtures of fractions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/08—Resistance to extreme temperature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/12—Gas-turbines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/12—Gas-turbines
- C10N2040/13—Aircraft turbines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/135—Steam engines or turbines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
- C10N2050/015—Dispersions of solid lubricants
- C10N2050/02—Dispersions of solid lubricants dissolved or suspended in a carrier which subsequently evaporates to leave a lubricant coating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
- C10N2050/10—Semi-solids; greasy
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSIFGESCHRIFT
Int. Cl.:
ClOm
Deutsche Kl.: 23 c-1/01
Nummer: 1279 271
Aktenzeichen: ^ 12 79 271.1-43 (S 106965)
Anmeldetag: 14. November 1966
Auslegetag: 3. Oktober 1968
Aromatische Amine sind als Schmierölzusätze be- Schmieröl
reits bekannt. Es wurde nun gefunden, daß man
deren Oxydationsstabilisierende Wirkung beträchtlich
erhöhen kann, wenn man ein synergistisch wirkendes Gemisch aus einem aromatischen Amin der allgemeinen
Formel
• X —NH-Y
in welcher X und Y gleich oder verschieden sind und einen monocyclischen oder dicyclischen, gegebenenfalls
C1 _8-alkyl-substituierten aromatischen Kern bedeuten,
und einem Triazin der nachstehenden allgemeinen Formel
R8-
■N
in welcher, vorausgesetzt, daß die Gruppe —NRR1
sowie die Reste R2 und R3 nicht alle Aminogruppen
darstellen, R und R1 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder C1 _20-Kohlenwasserstoffreste oder
heterocyclische Reste bedeuten, während R2 und R3
gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C1 _20-Kohlenwasserstoffreste,
heterocyclische Reste oder — NRR1 bedeuten, als Zusatz für Esterschmieröle
verwendet.
Beispiele für KW-Stoffreste sind gesättigte Alkylreste,
z. B. Butyl-, Cycloalkylreste, Arylreste, z. B. Phenyl- oder Naphthyl; Alkarylreste, z.B. Tridecylphenyl-
sowie Aralkylreste.
Als Schmierölbasis kann ein Esteröl verwendet werden, welches als Ester ein Reaktionsprodukt eines
einwertigen Alkohols und einer Monocarbonsäure, ein Reaktionsprodukt aus wenigstens einem einwertigen
Alkohol und einer Polycarbonsäure und/ oder ein Reaktionsprodukt aus einem mehrwertigen
Alkohol und wenigstens einer Monocarbonsäure enthält.
Bevorzugt wird ein Esteröl eingesetzt, welches ein Reaktionsprodukt aus einem einwertigen Alkohol und
einer Polycarbonsäure sowie ein Reaktionsprodukt aus einem einwertigen Alkohol und einer Monocarbonsäure
enthält. Ein anderes bevorzugtes Esteröl enthält mehr als einen Ester aus der Gruppe der Reaktionsprodukte
eines mehrwertigen Alkohols und einer Monocarbonsäure. Ein solches Gemisch kann auch
einen Ester enthalten, der ein Reaktionsprodukt eines Anmelder:
Shell Internationale Research Maatschappij N. V., Den Haag
Vertreter:
Dr. E. Jung und Dr. V. Vossius, Patentanwälte, 8000 München 23, Siegesstr. 26
Als Erfinder benannt:
Eugene Wittner, Florissant, Miss.;
Kenneth Terry Wendler, Alton, JIl. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 15. November 1965
(507 668)
V. St. v. Amerika vom 15. November 1965
(507 668)
mehrwertigen Alkohols mit mehr als einer Monocarbonsäure darstellt.
Das erfindungsgemäße Esterschmieröl enthält das aromatische Amin in Mengen von 0,05 bis 5 Gewichtsprozent,
vorzugsweise von 0,1 bis 3 Gewichtsprozent. Das aromatische Amin kann 6 bis 30 Kohlenstoffatome,
z. B. 12 bis 20 Kohlenstoffatome, aufweisen. Seine Struktur entspricht der allgemeinen Formel
X —NH-Y
in welcher X und Y gleich oder verschieden sind und jeweils einen monocyclischen oder dicyclischen aromatischen
Kern bedeuten, der wahlweise auch durch eine C1 _8-Alkylgruppe substituiert sein kann. Beispiele
sind: Phenyl-alpha-naphthylamin, Phenylbetanaphthylamin,
beta,beta-Dinaphthylamin, alpha-beta-Dinaphthylamin,
Diphenylamin und p,p'-Dioctyldiphenylamin.
Nachstehend wird die Verbindung Phenyl-alphanaphthylamin als PAN und die Verbindung Diphenylamin
als DPA abgekürzt.
Das Triazin kann in den erfindungsgemäßen Schmiermittelgemischen in Mengen von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent
und vorzugsweise von 0,25 bis 3 Gewichtsprozent vorliegen.
809 619 5Ϊ8
Beispiele für Triazine:
2-Amino-4-n-butylamino-6-phenyl-s-triazin,
2,4-Bis-(n-butylamino)-6-phenyl-s-triazin, 2-Amino-4-sec-butylamino-6-phenyl-s-triazin,
2,4-Bis-(sec-butylamino)-6-phenyl-s-triazin, 2,4,6-Tri-(n-butylamino)-s-triazin,
2-Änilino-4,6-bis-(n-butylamino)-s-triazin, 2-n-Butylamino-456-diamlino-s-triazin,
2,4-Bis-(octylamino)-6-phenyl-s-triazin, 2,4,6-Tris-(octylamino)-s-triazin, 2,4,6-(Trianilino)-s-triazin,
2,4-Diamiho-6-n-butylamino-s-triazin, 2,4-Diamino-6-sec-butylamino-s-triazin, 2,4-Diamino-6-anilino-s-triazin,
2-Me>thylamino-4,6-dianih"no-s-triazin,
2-n-Octylamino-4,6-diamlino-s-triazin,
2-(2-Pyridylamino)-4,6-di-n-butylamino-s-triazin, 2,4-Diamino-6-(2-pyridylamino)-s-triazin,
2,4-Diamino-6-tridecylanilmo-s-triazin,
2,4-Diamino-6-di-n-butylamino-s-triazin,
2-Amino-4,6-bis-(di-n-butylamino)-s-triazin.
Bevorzugte Triazine
"ίΝ\
NH,
H2N
NH2 2,4-Diamino-6-tridecylanilino-s-triazin
\/ N N
NH2 2,4-Diamino-6-anilino-s-triazm
N N
NH,
NH2 2,4-Diamino-6-n-butylamino-s-triazin
N N
χ/
2,4-Diamino-6-di-n-butylamino-s-triazin
NH,
N N
NH-n-QH,
2-Amino-4-n-butylamino-6-(2-pyridylamino)-s-triazin
NH,
NH-n-QHg
2-Amino-4-n-butylamino-6-phenyl-s-triazin
2-Amino-4-n-butylamino-6-phenyl-s-triazin
Die Triazine können nach einer Vielzahl an sich bekannter Arbeitsweisen hergestellt werden. Smοlin
1 und Rapoport beschreiben in ihrem Buch »s-Triazines and Derivatives«, Intersciene Publishers,
New York, 1959, die Chemie der Triazine und Verfahren zu deren Herstellung. Nachstehend wird
beispielsweise die Herstellung von 2-Amino-4-n-butylamino-6-phenyl-s-triazin
erläutert.
Herstellung eines Triazins
2-Amino-4,6-bis-(di-n-butylamino)-s-triazin Ein Dreihals-Rundkolben von 31 Fassungsvermögen,
der mit Thermometer, Stickstoffeinlaß, mechanischem Rührer und luftgekühltem Kondensor
ausgestattet ist, wird mit einer Mischung aus 880 g (4,7 Mol) Benzoguanamin, 468,2 g (4,28 Mol) n-Butylaminhydrochlorid
und 282 g Phenol beschickt. Diese Mischung wird unter einer Schutzschicht aus Stickstoff
auf 2000C erhitzt. Dann wird der Rührer angestellt
und die Mischung unter Rühren noch weiter auf 225° C erhitzt. Bei einer Temperatur von etwa
4P 215° C wird die Reaktionsmischung flüssig und homogen.
Nach 30 Minuten auf 225° C beginnt sich Ammoniumchlorid in Form eines weißen Festkörpers
auszuscheiden. Nach 8stündigem Erhitzen auf 225° C wird die heiße Reaktionsmischung vorsichtig unter
Rühren in eine Lösung von 300 g Natriumhydroxyd in 4 1 Wasser eingegossen, welche in zwei Bechergläsern von jeweils 41 Fassungsvermögen vorgelegt
ist. Die untere Phase, welche ein weißes halbfestes Material darstellt, wird mit Wasser gewaschen und
anschließend in etwa 5 1 warmem Benzol aufgelöst. Diese Mischung wird filtriert, und die erhaltene
Benzollösung wird zweimal mit Anteilen von je 21 einer 5gewichtsprozentigen wäßrigen Natriumhydroxydlösung
und anschließend so lange mit Wasser gewaschen, bis die Waschwässer keine basische Reaktion
mehr zeigen. Die Benzollösung wird dann bis zu einem Volumen von 800 ml eingeengt, filtriert, auf
65° C erwärmt und bis zum Auftreten einer Trübung mit η-Hexan verdünnt. Nach dem Abkühlen wird das
ausgefallene Produkt abfiltriert. Es wird· bis zur ' Trockne abgepreßt und zweimal aus einem Gemisch
von Benzol und η-Hexan umkristallisiert. Man erhält fein kristalline, weiße Stoffe mit einem Schmelzpunkt
von 135 bis 137° C.
Die erfindungsgemäßen Esterschmieröle können zusätzlich weitere Verbindungen für die Verbesserung
der Eigenschaften der Schmierölbasis enthalten. Beispiele für solche weiteren Zusatzstoffe sind Höchst-
druckzusätze, Verbesserer für den Viskositätsindex, Antikorrosionsmittel, Reinigungsmittel und Antischaummittel.
Um die Vorzüge der erfindungsgemäßen Esterschmieröle
deutlich zu machen, wurden Luftoxydationsteste mit den verschiedensten Esterschmierölen
durchgeführt. Man ließ dabei durch eine 20-g-Probe des entsprechenden Esterschmiermittels bei
einer Temperatur von 232,2° C Luft mit einer Geschwindigkeit von 4,21/Std. hindurchströmen. Um
die Versuchsbedingungen besser den praktischen Anforderungen anzupassen, wurden den Proben jeweils
20 Teile/Mill. Eisen oder Eisen und Kupfer in Form
der Octoate zugesetzt. In allen Fällen bestand das Basisschmieröl aus einer Mischung von 67 Gewichtsprozent
der Pentaerythritester von C5 _9-aliphatischen
Säuren und 33 Gewichtsprozent von Dipentaerythritestern von C5_10-aliphatischen Säuren. Die Triazine
wurden dem Basisöl jeweils in Konzentrationen von 1 Gewichtsprozent zugesetzt.
Um unter Beweis zu stellen, daß die erfindungsgemäßen Esterschmieröle ihre ungewöhnlich hohe
Oxydationsbeständigkeit auch in Gegenwart eines weiteren Zusatzstoffes beibehalten und diese Beständigkeit
dadurch sogar noch erhöht werden kann, wurden einige der Luftoxydationsteste in Gegenwart
eines Höchstdruckzusatzstoffes durchgeführt. Die gute Verträglichkeit der erfindungsgemäßen Esterschmieröle
mit weiteren Zusatzstoffen ist insofern von praktischer Bedeutung, als in solchen Fällen öfters eine
Unverträglichkeit der Zusatzstoffe auftritt.
. Als Höchstdruckzusatzstoff wurde ein Salz aus Ci8_22-primären Aminen und der Monochlormethylphosphonsäure eingesetzt. Diese Salz wird nachstehend mit MCMPA abgekürzt.
. Als Höchstdruckzusatzstoff wurde ein Salz aus Ci8_22-primären Aminen und der Monochlormethylphosphonsäure eingesetzt. Diese Salz wird nachstehend mit MCMPA abgekürzt.
Die Ergebnisse der Luftoxydationsteste sind nachstehend in der Tabelle zusammengefaßt. Die Oxydationsstabilität
ergibt sich aus der für die Absorption von 3 mMol Sauerstoff je Gramm öl erforderlichen
Zeit (»Oxydationslebensdauer«). Dieses Kriterium wurde an Stelle der sonst üblichen Messung der
Induktionsperiode verwendet, da ,die erfindungsgemäßen Esterschmieröle ein ganz ungewöhnliches
Oxydationsverhalten zeigen. In den meisten Fällen wurde zunächst eine kurze Periode schneller" Oxydation
beobachtet, an die sich ein Zeitraum mit nur geringer Oxydation anschloß, worauf eine weitere
Periode schneller Oxydation folgte.
232,2 | DC Mikro-Luft-Oxydationsteste | Oxydationslebensdauer in Stunden | 1 Gewichts | 0,2 Gewichts | 0,2 Gewichts | |
prozent | prozent MCMPA |
prozent MCMPA |
||||
1 Gewichts | DPA | + 1 Gewichts | + 1 Gewichts | |||
Triazine | kein weiterer | 0,2 Gewichts | prozent | prozent | prozent | |
Zusatzstoff | prozent | PAN | 7") | DPA | PAN | |
MCMPA | 2 | 7") | 9") | |||
7a) | 2 | 5 | ||||
Ohne | 5") | 5") | * / | 6 | ||
2 | " 1 | 19 | 11 | |||
2-Amino-4-n-butylamino- | . 7 | |||||
6-phenyl-s-triazin | 2 | 3 | 20 | 22 | ||
2,4-Bis-(n-butylamino)- | ||||||
6-phenyl-s-triazin | 3 | 3 | ||||
Mischung aus 2-Amino- | ||||||
4-sec-butylamino- | ||||||
6-phenyl-s-triazin und | 16 | |||||
2,4-Bis-(sec-butylamino)- | 16 | |||||
6-phenyl-s-triazin | 3 | 2 | 35") | 30") | ||
2,4,6-Tris-(n-butylamirio)- | 51 | 43 | ||||
s-triazin | 3 | 9 | 8 | |||
35°) | 27") | |||||
2-Anilino-4,6-bis-(n-butyl- | 35 | 33 | ||||
amino)-s-triazin | 2 | 3 | 6 | |||
32") | 26") | |||||
2-n-ButyIamino-4,6-di- | 15 | 13 | ||||
anilino-s-triazin | 3 | 5 | ||||
36") | ||||||
2-(2-Pyridylamino)-4,6-bis- | ||||||
(n-butylamino)-s-triazin | 31") | |||||
2-Methylamino-4,6-di- | ||||||
anilino-s-triazin | 27") | |||||
2-n-Octylamino-4,6-di- | ||||||
anilino-s-triazm | 23") | |||||
2-sec-Butylamino-4,6-di- | ||||||
anilino-s-triazin |
") 100 g Probe, 9 Liter/Std. Luft, andere Versuchsbedingungen identisch.
Fortsetzung
ί «azine
2-Isobi-:_■-■■. ^!
anilino-s-triazm
anilino-s-triazm
2-tert.-Butylanikio-4,o-dianilino-s-triazino
Oxydationslebensdauer in Stunden
0.2 Gewichtsprozent MCMPA 1 Gewichtsprozent
PAN
PAN
1 Gewichtsprozent
DPA
DPA
0,2 Gewichts- | 0.2 Gewichts |
prczsnt | prozent |
!-5CMPA | MCMPA |
-t- 1 C:3Wici;is- | + ί Gewichts |
OJWiTät | prozent |
DPA | PAN |
26°) | |
19") |
") 100 g Probe, 9 Liter/Std. Luft, andere Versuchsbedingungen identisch.
Die vorstehenden Versuchsergebnisse bestätigen, daß die Triazine für sich praktisch keine oder nur eine
sehr geringe Wirkung als Antioxydationsmittel aufweisen, daß sie aber den Esterölen in Kombination
mit dem Arylamin eine bemerkenswerte Stabilität verleihen. Weiterhin wird darauf aufmerksam gemacht,
daß die an sich schon ausgezeichnete antioxydierende Wirkung des synergetischen Gemisches aus
dem Triazin und dem Arylamin durch die Anwesenheit des als Höchstdruckmittel eingesetzten Salzes
(MCMPA) noch weiter verbessert wird, obwohl dieses Salz an sich praktisch keine antioxydierende Wirkung
aufweist.
Um die Oxydationsstabilität der erfindungsgemäßen Esterschmieröle noch genauer zu bestimmen,
wurden zusätzliche Oxydationsteste durchgeführt, bei denen der Anstieg der Säurezahl und der Viskosität
unter oxydierenden Bedingungen gemessen wurde. Als Schmierölbasis wurde für diese Versuche das im
Beispiel 1 beschriebene Estergemisch eingesetzt. Alle untersuchten Proben enthielten 1 Gewichtsprozent
Diphenylamin und 0,2 Gewichtsprozent der Verbindung MCMPA als Höchstdruckzusatzmittel. Bei
diesen Versuchen wurden durch die 200-g-ölproben bei einer Temperatur von 232,2° C 40 Stunden lang
9 1 Luft/Std. hindurchgeleitet. Die untersuchten öle enthielten außerdem entweder 10 Teile/Mill. eines
Eisen- oder Kupferkatalysators in Form der entsprechenden
Naphthenate. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabellen zusammengefaßt, wobei es
sich wiederum um Mittelwerte aus zwei Versuchsreihen handelt.
Fe-Katalysator | I Viskosität | . Cu-Katalysator | I Viskosität | |
Triazin | bei 37.8 C in % | bei 37,8 C in % | ||
! Säurezahl | 294 | I Säurezahl | 198 | |
Ohne | 27,3 | 77 | 23,7 | 33 |
2-Amino-4-n-butylamino-6-phenyl-s-triazin | 8,8 | 142 | 3,0 | 88 |
2,4-Bis-(n-butylamino)-6-phenyl-s-triazin.... | 11,0 | 6,0 | ||
Mischung aus 2-Amino-4-sec-butylamino- | ||||
6-phenyl-s-triazin und 2,4-Bis-(sec-butyl- | 73 | 52 | ||
amino)-6-phenyI-s-triazin | 10.3 | 54 | 6,9 | 50 |
2,4.6-Tris-(n-butylamino)-s-triazin | 9,9 | 55. | 5,4 | 74 |
2-Anilino-4,6-bis-(n-butylamino)-s-triazin ... | 7,2 | 40 | 9,2 | 83 |
2-n-Butylamino-4,6-dianilino-s-triazin | 4,7 | 8,7 |
Die vorstehenden Ergebnisse bestätigen, daß die Triazine gegenüber der Anwesenheit der Eisen- und
Kupferoxydationskatalysatoren inert sind. Die nur Eisen als Katalysator verwendenden Versuche werden
als sehr durchgreifend betrachtet, und zwar noch mehr als bei Verwendung eines kombinierten Eisen-Kupfer-Katalysators.
Aber auch unter diesen sehr harten Bedingungen verhält sich das triazinhaltige Schmiermittelgemisch sehr· befriedigend.
Eine weitere Bestätigung für das günstige Verhalten der erfindungsgemäßen Esterschmieröle bieten die in
der nachstehenden Tabelle III zusammengefaßten Ergebnisse von Korrosions-Oxydations-Testen. Als Basisschmieröl
wurde wiederum das im Beispiel 1 beschriebene Estergemisch verwendet, dem 0.2 Gewichtsprozent
der Verbindung MCMPA, 1,0 Gewichtsprozent Diphenylamin und jeweils 1 Gewichtsprozent
der in der Tabelle angegebenen Triazine zugesetzt wurden.
Die Ulproben wurden dem Korrosions-Oxydations-Test von Pratt und Whitney, Typ II, unterworfen,
welcher dem in »Federal Test Method Standard Nr. 791a« als Methode Nr. 5308.4 beschriebenen
Test entspricht. 100-g-Proben wurden 48 Stunden lang in Gegenwart von 6,45 cm2 der in
Tabelle III aufgeführten Metalle auf 218.3 C erhitzt.
Durch das öl leitete man Luft mit einer Geschwindigkeit
von 51/Std. hindurch. Die Korrosion wurde in Form des Gewichtsverlustes Einheit der Metalloberfläche
gemessen.
Tabelle III Korrosions-Oxydationsteste
10
Triazin
1,0 Gewichtsprozent
1,0 Gewichtsprozent
Mg | Al | Korrosio Cu |
ti, mg/cm2 Fe |
Ag | Ti . | .1 Säurezahl |
-1,63 | + 0,03 | -1,08 | + 0,02 | + 0,03 | + 0,01 | 1,8 |
+ 0,03 | + 0,13 | -1,00 | + 0,04 | -0,07 | + 0,03 | 2,0 |
+ 0,03 | +0,07 | -0,53 | + 0,06 | -0,02 | + 0,05 | 0,9 |
+ 0,02 | +0,09 | -0,34 | + 0,03 | + 0,04 | + 0,05 | 1,1 |
-0,27 | + 0,03 | -0,60 | +0,04 | -0,05 | + 0,03 | 1,8 |
+ 0,06 | + 0,09 | -0,76 | +0,03 | -0,05 | + 0,05 | 1,4 |
+ 0,19 | + 0,05 | -0,58 | +0,03 | -0,01 | + 0,03 | U |
+0,02 | + 0,07 | -1,10 | +0,04 | 0,00 | 0,00 | 2,1 |
-0,21 | + 0,05 | -0,46 | -0,01 | +0,03 | +0,03 | 1,2 |
+0,09 | +0,07 | -0,39 | +0,05 | +0,06 | + 0,03 | 1,5 |
+ 0,06 | + 0,05 | -0,67 | +0,09 | +0,12 | + 0,02 | 1,3 |
+ 0,04 + 0,05 |
+ 0,02 + 0,07 |
-0,02 -0,01 |
0,00 0,00 |
+ 0,01 0,00 |
-0,02 + 0,4 |
1,0 4,0 |
-0,57 +0,15 |
+ 0,06 + 0,08 |
-0,55 -0,01 |
+ 0,02 + 0,03 |
+ 0,03 -0,01 |
+ 0,01 + 0,09 |
3,2 0,6 |
A Viskosität bei 37,8" C
Ohne
2,4,6-Tris-(n-butylamino)-s-triazin
2-Anilino-4,6-bis-(n-butylamino)-s-triazin
2,4-Dianilino-6-methylaminos-triazin
2-n-Butylammo-4,6-dianilinos-triazin..
2,4-Dianilino-6-n-octylaminos-triazin
2-iso-Butylamino-4,6-dianilinos-triazin......
2-sec-Butylamino-4,6-dianilinos-triazin
2-tert.-Butylamino-4,6-dianilino-s-triazin
2-Arnino-4-n-butylamino-6-phenyI-s-triazin
2,4-Di-n-butyIamino-6-phenyls-triazin
Mischung aus 2-Amino-4-secbutylamino-6-phenyl-s-triazin
und 2,4-Bis-fsee-butylamino)-6-phenyI-s-triazin
2-Amino-4,6-dianilino-s-triazin
2,4-Dianilino-6-dimethylaminos-triazin
2-AniIino-4,6-diamino-s-triazin
Die vorstehenden Ergebnisse bestätigen, daß die Korrosionsversuche bei allen Metallen, mit Ausnahme
von Kupfer (tragbare Gewichtsveränderung: ±0,30 mg/cm2) für die meisten erfindungsgemäßen
Esterschmieröle befriedigend ausgefallen sind. Zusätzlich ergibt sich, daß die s-Triazine die hohe
Korrosivität des Basisöls gegenüber Magnesium praktisch vollständig ausschalten und wenigstens teilweise
die Korrosivität gegenüber Kupfer verhindern. In allen Fällen lag die Erhöhung der Viskosität und der
Säurezahl innerhalb der zulässigen Grenzen.
Claims (1)
- Patentanspruch:Esterschmieröl, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Kombination aus einem aromatischen Amin der allgemeinen Formel 91,019,4 18,1 18,7 20,8 24,2 21,5 23,4 23,9 23,7 25,921,1 16,725,5 5,4gebenenfalts C1 _8-alkyl-substituierten aromatischen Kern bedeuten, und einem Triazin der allgemeinen Formel^RR3--NN NX —NH-Yin welcher X und Y gleich oder verschieden sind und einen monocyclischen oder dicyclischen, ge-60 in welcher, vorausgesetzt, daß die Gruppe—
sowie die Reste R2 und R3 nicht alle Aminogruppen darstellen, R und Ri gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder C1 ^{,-Kohlenwasserstoffreste oder heterocyclische Reste bedeuten, während R2 und R3, gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C1 -^-Kohlenwasserstoffreste, heterocyclische Reste oder -NRR1 bedeuten, enthält.809 619'53S 9.68 © Btindesdruckeret Berlin
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US50766865A | 1965-11-15 | 1965-11-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1279271B true DE1279271B (de) | 1968-10-03 |
Family
ID=24019641
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DES106965A Pending DE1279271B (de) | 1965-11-15 | 1966-11-14 | Schmieroel |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3432433A (de) |
DE (1) | DE1279271B (de) |
FR (1) | FR1499018A (de) |
GB (1) | GB1102010A (de) |
NL (1) | NL6615998A (de) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3793199A (en) * | 1970-06-08 | 1974-02-19 | Texaco Inc | Friction reducing agent for lubricants |
IT7829957A0 (it) * | 1977-12-02 | 1978-11-20 | Goodrich Co B F | Composizione antiossidante perl'uso in lubrificanti sintetici. |
FR2924122B1 (fr) * | 2007-11-28 | 2009-12-25 | Nyco Sa | Agent anti-oxydant et/ou anti-corrosion, composition lubrifiante contenant ledit agent et procede pour preparer celui-ci |
FR3135091A1 (fr) | 2022-04-27 | 2023-11-03 | Nyco | Utilisation d’un antioxydant pour réduire et/ou prévenir la toxicité d’une composition lubrifiante |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2714057A (en) * | 1951-07-21 | 1955-07-26 | Universal Oil Prod Co | Stabilization of organic compounds |
NL86778C (de) * | 1952-11-19 | |||
BE604610A (de) * | 1960-06-06 | |||
US3197408A (en) * | 1960-12-16 | 1965-07-27 | Union Carbide Corp | Synthetic functional fluids |
US3247111A (en) * | 1963-04-08 | 1966-04-19 | Socony Mobil Oil Co | High temperature jet lubricant |
US3309314A (en) * | 1964-05-29 | 1967-03-14 | Shell Oil Co | Lubricant compositions |
US3330762A (en) * | 1964-12-11 | 1967-07-11 | Shell Oil Co | Lubricant compositions |
-
1966
- 1966-11-14 DE DES106965A patent/DE1279271B/de active Pending
- 1966-11-14 GB GB50960/66A patent/GB1102010A/en not_active Expired
- 1966-11-14 NL NL6615998A patent/NL6615998A/xx unknown
- 1966-11-14 FR FR83456A patent/FR1499018A/fr not_active Expired
-
1967
- 1967-09-08 US US666499A patent/US3432433A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR1499018A (fr) | 1967-10-20 |
US3432433A (en) | 1969-03-11 |
NL6615998A (de) | 1967-05-16 |
GB1102010A (en) | 1968-02-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2233542C3 (de) | Schmiermittelgemisch | |
DE2005843C3 (de) | 4-Alkylphenyl-1-alkyl-2-naphthylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Schmiertoffen | |
EP1200535B1 (de) | Silikat-, borat- und phosphatfreie kühlflüssigkeiten auf basis von glykolen mit verbessertem korrosionsverhalten | |
EP0088724A1 (de) | Benzotriazolgemische, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Metallpassivatoren | |
EP0368119A1 (de) | Verwendung von Methylpolysiloxanen mit quartären Ammoniumgruppen als Korrosionsinhibitoren für überwiegend aus Wasser bestehende Zubereitungen | |
DE1279271B (de) | Schmieroel | |
DE2819967C3 (de) | Schmierölzusammensetzung | |
EP0255801B1 (de) | Anilinotriazine und deren Verwendung | |
DE4429470A1 (de) | Verfahren zur Verbesserung der Stabilität von Färbungen auf hydrophoben Textilmaterial | |
DE1148684B (de) | Schmieroel auf Esterbasis | |
EP0163107B1 (de) | Verwendung von Benzoylalaninen als Korrosionsinhibitoren für wässrige Systeme | |
EP0294687B1 (de) | Verwendung von Salzen von Sulfonamidocarbonsäuren als Korrosionsinhibitoren in wässrigen Systemen | |
EP0846690A1 (de) | Melamin-polycarbonsäureamide und ihre Verwendung als Korrosionsschutzmittel | |
EP1041174B1 (de) | Melamin enthaltendes Korrosionsschutzmittel | |
DE3341013A1 (de) | Bernsteinsaeure-mono-dialkylamide als wasserloesliche korrosionsschutzmittel | |
DE1233525B (de) | Schmieroelzusatz | |
DE3534439A1 (de) | Verwendung von alkenylbernsteinsaeurehalbamiden als korrosionsschutzmittel | |
DE1237124B (de) | Verfahren zur Herstellung von als optische Aufheller verwendbaren 1, 3-Diphenylpyrazolin-derivaten | |
EP0784930B1 (de) | Desinfektionsmittelkonzentrat und Desinfektionsmittel auf Aminbasis und deren Verwendung | |
DE2630798A1 (de) | Neue 2,2',6,6'-tetraalkyl-2,2', 6,6'-tetramethyl-4,4'-bipiperidyliden- derivate | |
DE2228351A1 (de) | Stabilisierte Schmiermittel | |
DE1049522B (de) | Wasserbeständiges Hochtemperaturschmierfett | |
DE1961706A1 (de) | Neue Hydrazide | |
DE2004047A1 (de) | Trithiopyrophosphorsaeureverbindungen,Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung in Schmierstoffen | |
DE2400766A1 (de) | Neues dihydrazid |