DE1273125B - Faerbbare Polypropylenfasern - Google Patents
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
Int. CL:
DOIf
Deutsche Kl.: 29 b-3/65
Nummer: 1 273 125
Aktenzeichen: P 12 73 125.8-43 (M 63615)
Anmeldetag: 23. Dezember 1964
Auslegetag: 18. Juli 1968
Die Erfindung betrifft färbbare Polypropylenfasern bzw. -fäden, die eine überlegene Affinität gegenüber
Farbstoffen aufweisen, welche mit Metallen koordinative Bindungen eingehen können. Die erfindungsgemäßen
modifizierten Polypropylenfasern enthalten metallorganische Verbindungen, welche zur Hauptsache
aus Metallphenolatderivaten bestehen. Diese Fasern besitzen neben der verbesserten Anfärbbarkeit
mit Farbstoffen, die koordinative Bindungen mit den Metallatomen eingehen, weitere überlegene ]0
Eigenschaften als Textilfasern.
Polypropylenfasern besitzen zwar sehr vorteilhafte physikalische und mechanische Eigenschaften, doch
sind sie nach üblichen Färbeverfahren und mit herkömmlichen Farbstoffen schwierig färbbar, weil sie
extrem hydrophob und chemisch inert sind und keine färbbaren aktiven Zentren, die eine Affinität gegenüber
Farbstoffen haben, aufweisen. Zur Überwindung dieser Nachteile sind bereits verschiedene Verfahren
bekannt. Beispielsweise sind Pfropf-Mischpolymerisate verschiedener Vinylmonomere bekannt,
welche die Affinität für Farbstoffe gegenüber Polypropylenfasern erhöhen; ferner wurden Gemische aus
Polypropylen mit hochmolekularen oder niedrigmolekularen Verbindungen, die eine Affinität gegen-
über Farbstoffen haben, gemeinsam versponnen, Polypropylenfasern wurden chemisch behandelt, um
sie färbbar zu machen, und es wurden neue Farbstoffe zum Färben von Polypropylen entwickelt.
Zweck der Erfindung ist es, Polypropylenfasern mit hohem Weißgrad, überlegener Färbbarkeit, hoher
Licht- und Wetterbeständigkeit zur Verfügung zu stellen, die jedoch verschiedene überlegene mechanische
Eigenschaften, die Polypropylen besitzt, beibehalten.
Das Färbeverfahren, bei dem man Fasern ein anorganisches Metallsalz einverleibt und anschließend
mit Farbstoffen färbt, die mit dem genannten Metall eine Bindung eingehen, ist als Färben mit Beizenfarbstoffen
bekannt. Da jedoch Polypropylen keine Affinität gegenüber anorganischen Metallsalzen besitzt,
kann dieses Verfahren bei Polypropylenfasern kaum angewandt werden. Polypropylenfasern absorbieren
aus wäßriger Lösung das Metallsalz nicht in genügender Menge. Deshalb erzielt man nur hellgefärbte
Produkte, die durch Waschen od. dgl. leicht entfärbt werden. Somit können gefärbte Produkte von praktischem
Wert nicht erhalten werden. Wenn man Polypropylen ein anorganisches Metallsalz einverleibt,
zeigt das Produkt eine sehr schlechte Verspinnbarkeit so oder Verarbeitbarkeit und liefert keine guten Fasern
bzw. Fäden auf Grund der mangelnden Affinität oder Färbbare Polypropylenfasern
Anmelder:
Mitsubishi Rayon Co., Ltd., Tokio
Vertreter:
Dr. rer. nat. V. Vossius, Patentanwalt,
8000 München 23, Siegesstr. 26
Als Erfinder benannt:
Tsuzuku Yamamoto,
Kazuo Senda,
Akira Ichikawa,
Takao Ohzeki, Ohtake-shi;
Masakazu Honda, Mitaka-shi,;
Shigenobu Masunaka,
Minoru Sasaki, Ohtake-shi (Japan)
Beanspruchte Priorität:
Japan vom 23. Dezember 1963 (69 339),
vom 24. August 1964 (48 246),
vom 26. September 1964 (55 149)
vom 24. August 1964 (48 246),
vom 26. September 1964 (55 149)
Verträglichkeit zwischen dem Metallsalz und dem Polypropylen. Da diese anorganischen Metallsalze
auch im allgemeinen die Zersetzung des Polypropylens in der Hitze oder durch Oxydation fördern,
wird auch die Wetterbeständigkeit, die Hitzebeständigkeit oder Oxydationsstabilität der Fasern verringert.
In der britischen Patentschrift 932 897 und der USA.-Patentschrift 2 984 634 sind Verfahren zur
Herstellung von färbbaren Polypropylenfasern beschrieben, wobei man dem Polypropylen Aluminium-Stearat
bzw. Ni-, Cr-, Co-, Al-, Ti- oder Zr-Salze aliphatischer Carbonsäuren mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen
oder der ölsäure einverleibt. Nach diesen Verfahren kann man Fasern herstellen, die überlegene
Fasereigenschaften und gute Färbbarkeit für Farbstoffe aufweisen, welche koordinative Bindungen
mit Metallatomen eingehen können. Die nach diesen Methoden hergestellten Fasern haben jedoch nur
eine schlechte Beständigkeit gegen Licht, Wärme und Oxydation. Dementsprechend verlieren diese Fasern
leicht ihre überlegenen mechanischen Eigenschaften und werden daher wertlos.
Es wurde nun festgestellt, daß man durch Einverleibung eines der nachstehend genannten Metallsalze
in Polypropylen und anschließendes Verspinnen Fasern mit überlegenen Eigenschaften erhält, die sich
mit Farbstoffen farben lassen, welche koordinative Bindungen mit Metallatomen eingehen können und
die wetterbeständig sind.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die dargestellten Schwierigkeiten zu überwinden. Diese Aufgabe
wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, wenn die Polypropylenfasern oder -faden einen Gehalt von
0,1 bis 10 Gewichtsprozent mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel I
aufweisen, in der R eine Alkylgruppe mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen, X die Gruppe SO, SO2, CH2
oder O, Me ein Nickel-, Zink-, Kobalt-, Kupfer- oder Bleiatom, B die Gruppe NH3, ein aliphatisches Amin,
ein aromatisches Amin oder eine stickstoffhaltige heterocyclische aromatische Verbindung bedeutet
und η den Wert 1 oder 2 besitzt, sowie gegebenenfalls zusätzlich eine Verbindung der allgemeinen Formel II
(RiCOO)2Me1
II
enthalten, worin Ri eine Alkylgruppe mit 7 bis 29 Kohlenstoffatomen und Mei ein Nickel- oder
Zinkatom bedeutet. Wenn die Fasern zusätzlich eine Verbindung der Formel II enthalten, ist der Weißgrad
und die Färbbarkeit der Fasern, die Brillanz und die Echtheit der gefärbten Produkte noch besser.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I werden Polypropylen vorzugsweise in einer Menge von
0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polypropylen, zugesetzt. Wenn die Menge erhöht wird,
sind die Färbbarkeit und die Wetterbeständigkeit verbessert. Eine Menge von oberhalb etwa 10 Gewichtsprozent
ist nicht günstig, da sie verschiedene mechanische Eigenschaften der Fasern bzw. Fäden
verringert und deren Kosten erhöht. Eine Menge von weniger als 0,1 Gewichtsprozent ergibt ebenfalls
keine Verbesserung gegenüber nichtmodifiziertem Polypropylen sowohl hinsichtlich Färbbarkeit als
auch Wetterbeständigkeit. Durch Zugabe von 0,1 Gewichtsprozent läßt sich die Wetterbeständigkeit verbessern,
doch ist die Verbesserung der Färbbarkeit noch ungenügend. Zur ausreichenden Verbesserung
beider Eigenschaften ist eine Menge von mehr als 0,5 Gewichtsprozent notwendig. Mit zunehmender
Menge verringert sich die Wirkung der zugegebenen Verbindung, und eine Zugabe von mehr als 5 Gewichtsprozent
zeigt keine merkliche Verbesserung gegenüber einer Zugabe von 5 Gewichtsprozent hinsichtlich
Färbbarkeit und Wetterbeständigkeit. Im Hinblick auf die Kosten und die mechanischen Eigenschaften
der Fasern bzw. Fäden ist eine Zugabe von weniger als 5 Gewichtsprozent bevorzugt.
Die Verbindung der allgemeinen Formel II wird vorzugsweise in einer Menge von 0,5 bis 5 Gewichtsprozent
zugegeben. Wenn man danach trachtet, den Weißgrad der Fasern und den Dispersionsgrad der
zugesetzten Verbindungen der allgemeinen Formel I zu verbessern, kann es bevorzugt sein, eine größere
Menge zuzugeben, doch werden die mechanischen Eigenschaften der Fasern durch Zugabe zu großer
Mengen verschlechtert. Dementsprechend setzt man vorzugsweise eine möglichst geringe Menge zu. Im
allgemeinen soll die zugesetzte Menge der Verbindungen der allgemeinen Formel II vorzugsweise die
Menge der Verbindung der allgemeinen Formel I nicht übersteigen.
Dem Polypropylen können noch verschiedene bekannte Antioxydationsmittel, wie Phenolderivate,
Aminderivate, synergetische Verbindungen, wie Dilaurylthiodipropionat,
Trioctadecylphosphit, Titandioxyd, Dispersionsmittel, Netzmittel und andere Zusatzstoffe einverleibt werden. Die Herstellung von
Fasern oder Fäden aus Polypropylen, welche die Verbindungen der allgemeinen Formeln I und II sowie
die vorgenannten Zusatzstoffe enthalten, kann nach herkömmlichen Spinnverfahren erfolgen, z. B.
durch Schmelzspinnen, Trockenspinnen oder Naßspinnen.
Zum Färben der erfindungsgemäßen Fasern können Farbstoffe verwendet werden, die mit den Metallatomen
in den Verbindungen der allgemeinen Formel I unter Ausbildung koordinativer Bindungen
und/oder Salzbindungen reagieren können. Beispiele für Farbstoffe, die sich zum Färben der erfindungsgemäßen
Fasern und Fäden eignen, sind außer den bekannten Beizenfarbstoffen auch diejenigen Farbstoffe,
die speziell für Polypropylen entwickelt wurden, die keine hydrophilen Gruppen in ihrem Molekül
enthalten und solche Gruppen aufweisen, die mit Metallatomen unter Ausbildung koordinativer Bindungen
in Reaktion treten, z. B. Verbindungen des o-Hydroxyazotyps, 8-Oxychinolintyps, 4-Hydroxythiazoltyps,
o-Hydroxyazomethintyps und Hydroxyanthrachinontyps. Zum Färben können herkömmliche
Methoden angewandt werden. Gegebenenfalls kann ein Färbehilfsmittel, wie ein nichtionisches oder
anionaktives Netzmittel oder in einigen Fällen ein kationaktives Netzmittel verwendet werden, und das
Färben wird bei Atmosphärendruck und am Siedepunkt bei einem pH-Wert zwischen 2 und 8 durchgeführt
(eine schwache Säure wird als Regler verwendet). Die Fasern bzw. Fäden sind in hübschen
brillanten Tönen mit überlegener Echtheit gefärbt. Typische Beispiele für Verbindungen der allgemeinen
Formel I, in denen der Rest B noch keine koordinativen Bindungen eingegangen ist, sind die
Nickelsalze von Di-(2,2'-dihydroxy-5,5'-dibutyl)-phenylsulfoxyd, Di-(2,2'-dihydroxy-5,5'-dibutyl)-phenylsulfon,
Di-(2,2'-dihydroxy-5,5'-dibutyl)-phenylmethan, Di-(2,2'-dihydroxy-5,5'-dibutyl)-phenyläther,
Di-[(2,2'-dihydroxy-5,5'-di-(l,l,3,3-tetramethylbutyOj-phenylsulfon,
Di-(2,2'-dihydroxy-5,5'-di-(l,l,3, 3-tetramethylbutyl)-phenylsulfoxyd, das Zinksalz von
Di - [(2,2' - dihydroxy - 5,5' - di - (1,1,3,3 - tetramethylbutyl)]-phenylsulfon,
das Nickelsalz von Di-[(2,2' - dihydroxy - 5,5' - di - (1,1,3,3 - tetramethylbutyl)]-phenylmethan,
das Nickelsalz von Di-[(2,2'-dihydroxy - 5,5' - di - (1,1,3,3 - tetramethylbutyl)]-phenyläther,
das Nickelsalz von Di-(2,2'-dihydroxy-5,5'-dioctyl)-phenylsulfon, das Zinksalz von Di-(2,2'-dihydroxy-5,5'-dioctyl)-phenylsulfon,
das Kupfersalz von Di-(2,2'-dihydroxy-5,5'-dioctyl)-phenylsulfon, das Kobaltsalz von Di-(2,2'-dihydroxy-5,5'-dioctyl)-phenylsulfon,
das Bleisalz von Di-
Versuch 1
C8H1
(2,2'-dihydroxy-5,5'-dioctyl)-phenylsulfon und das Nickelsalz von Di-(2,2'-dihydroxy-5,5'-dilauryl)-phenylsulfoxyd.
Typische Beispiele für Verbindungen, die mit den vorgenannten Verbindungen koordinative Bindungen
eingehen können und die zu stickstoffhaltigen Verbindungen gehören, d. h. Liganden B in der allgemeinen
Formel I, sind Octylamin, Äthylendiamin, Phenylendiamin, Monoäthanolamin, Chinolin und
vorzugsweise Butylamin, Laurylamin, Stearylamin, Hexamethylendiamin, Pyridin und Anilin.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können nach üblichen Methoden leicht hergestellt
werden. Beispielsweise erhält man aus p-l,l,3,3-Tetramethylbutylphenol
und Sulfurylchlorid das Di-[2,2' - dihydroxy - 5,5' - di - (1,1,3,3 - tetramethylbutyl)]-phenylsulfid.
Bei der Oxydation mit Wasserstoffperoxyd erhält man das Sulfoxyd oder Sulfon
entsprechend der verwendeten Menge Wasserstoffperoxyd und den Reaktionsbedingungen. Di-[2,2'-dihydroxy
- 5,5' - di - (1,1,3,3 - tetramethylbutyl)]-phenylmethan wird aus Salicylalkohol durch Alkylierung
mit Isobutylen und Erhitzen des erhaltenen 2-Hydroxymethyl-5-(l,l,3,3-tetramethylbutyl)-phenols
mit p-l,l,3,3-Tetramethylbutylphenol erhalten. Das erhaltene Phenolderivat wird dann mit einem Metallsalz
einer anorganischen Säure oder der Essigsäure zum gewünschten Metallsalz des Phenols umgesetzt.
Wenn dieses Metallsalz des Phenols mit einer stickstoffhaltigen Verbindung B in einem Lösungsmittel
wie Äthanol erhitzt wird, bildet das Stickstoffatom koordinative Bindungen mit dem Metallatom und
liefert eine Verbindung der allgemeinen Formel I.
Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel II sind Zinkstearat, Nickelstearat, Zinklaurat
und Nickellaurat.
Zum Nachweis des technischen Fortschritts wurden Versuche mit zwei nahe vergleichbaren Verbindungen
(Versuche 1 und 2) und einer erfindungsgemäß eingesetzten Verbindung (Versuch 3) durchgeführt:
Versuch 3
C12H25NH
Das Spinnen und Färben wurde entsprechend dem nachfolgenden Beispiel 1 unter Verwendung des
Farbstoffes der Formel
C12H-C-O
| s | COCH3 | Ausnutzungs grad |
|
| H5C2O - | OC / | I -N = N-CH |
75 |
| N' | COCH3 | 85 | |
| durchgeführt, halten: |
Es wurden | folgende Ergebnisse er- | |
| Anteil im Gemisch |
Nickelgehalt | 92 | |
| Versuch 1 .. | 0,72 | 0,12 | |
| Versuch 2 .. | 1,05 | 0,12 | |
| Versuch 3 .. | 1,5 | 0,12 | |
Es ergibt sich eindeutig, daß die Färbbarkeit bei den Versuchen 1 und 2 deutlich niedriger ist als bei
Versuch 3.
B e i s ρ i e 1 1
Eine durch Umsetzung von Butylamin mit dem Nickelsalz von Di-(2,2'-dihydroxy-5,5'-dibutyl)-phenylsulfon
hergestellte Koordinationsverbindung A und Zinkstearat B wird mit kristallinem Polypropylen
einer Intrinsic-Viskosität von 1,4 (gemessen in Tetralin bei 135 C) in den in Tabelle I angegebenen Mengenverhältnissen
vermischt. Weiterhin wird ein Oxydationsstabilisator zugegeben. Das erhaltene Gemisch
wird bei 220°C zu Plätzchen verformt und bei 260 C nach dem herkömmlichen Schmelzspinnverfahren
versponnen. Die erhaltenen Fäden werden bei 130 C um das Fünffache ihrer Länge verstreckt. Danach
werden die Fäden a) gewaschen, b) gefärbt
und c) geseift. Die Eigenschaften der Fäden und der Färbungen sind in Tabelle I angegeben.
a) Waschbedingungen
Polyoxyäthylenalkyläther
RO(C2H4O)nH (/; = 42) 0,5 g/ll ß ,
Natriumpyrophosphat 0,1 g/l J
Flottenverhältnis 1 : 50
Temperatur 700C
Zeit 30 Minuten
Nach der Behandlung werden die Fäden mit Wasser gewaschen, getrocknet und dann gefärbt.
OH
b) Färbung
Farbstoff A der Formel
H5C2O
(Dunkelblau 2BM) 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Fasern
Dispersionsmittel vom Typ eines
Dispersionsmittel vom Typ eines
Natriumalkylbenzolsulfats lg/1
Eisessig 0,2 g/l
Flottenverhältnis 1 : 50
Temperatur 98°C
Nach dem Färben werden die Fäden mit Wasser gewaschen und geseift.
c) Seifen
Polyoxyäthylenalkyläther
RO(C2H4O)nH (n = 42) 0,5 g/l
Natriumcarbonat 0,1 g/l
Flottenverhältnis 1 : 50
Temperatur 70' C
Zeit 20 Minuten
Nach dem Seifen werden die Fäden mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Weitere Versuchsergebnisse, die genau entsprechend dem vorstehenden Verfahren erhalten wurden,
wobei jedoch die nachstehend wiedergegebenen Farbstoffe B und C bei der Färbung verwendet wurden,
sind ebenfalls in Tabelle I aufgeführt.
Farbstoff B der Formel
OH
N = N
OCH3
Farbstoffe der Formel
H5C2O
| Farbstoff | Zusätze | A | /o | B | Reißlänge | Dehnung | Weißgrad | Y | PI | Ausnutzungs | Echtheitszahl | Waschechtheit | |
| Versuch Nr. |
0 | 1,5 | 0 | (trocken) | (trocken) | 80,5 | 93,0 | grad | 4 bis 5 | ||||
| A | 1,0 | 0,5 | g/den | % | 80,9 | 96,4 | % | Lichtechtheit | 4 bis 5 | ||||
| 1-1 | A | 0 | 1,0 | 5,41 | 30,0 | 82,2 | 96,0 | 94 | >6 | 5 | |||
| 2-1 | A | 1,5 | 0 | 5,62 | 28,0 | — | — | 86 | >6 | 5 | |||
| 3-1 | B | 1,0 | 0,5 | 4,93 | 32,4 | — | — | 89 | 3 | 5 | |||
| 1-2 | B | 0 | 1,0 | — | — | — | — | 85 | >6 | 5 | |||
| 2-2 | B | 0 | 1,5 | — | — | — | — | 94 | >6 | 5 | |||
| 3-2 | B | 1,5 | 0,5 | — | — | — | — | 59 | 5 | 5 | |||
| 3-2' | C | 1,0 | 0,5 | — | — | — | — | 89 | 5 | 5 | |||
| 1-3 | C | 0 | 1,0 | — | — | — | — | 84 | >6 | 4 | |||
| 2-3 | C | — | — | 90 | >6 | ||||||||
| 3-3 | — | — | 25 | 1 | |||||||||
Der Weißgrad wird mit einem Registrierspektrographen gemessen und durch die Werte Y und PI ausgedrückt.
Die Lichtechtheit wird mit einem Fadeo-Meter unter Verwendung von Kohlenbogenlicht
nach der japanischen Industrieprüfnorm JIS-L-1044 (1959) bestimmt. Die Waschechtheit wird nach der
Bechermethode BC-2 nach der Prüfnorm JIS-L-1045
(1959) bestimmt. Weiterhin werden die drei Prüflinge 300 Stunden im Weather-o-meter behandelt. Die
Prüflinge hatten die nachstehend angegebene Festigkeit, bezogen auf die ursprüngliche Festigkeit. Prüfling
Nr. 1 90%; Nr. 2 93%; Nr. 3 54%. Hieraus geht hervor, daß die erfindungsgemäß modifizierten farbbaren
Polypropylenfasern bzw. -fäden überlegene Eigenschaften besitzen.
Aus dieser Tabelle ergibt es sich auch, daß das gegebenenfalls im Rahmen der Erfindung eingesetzte
Metallsalz einer aliphatischen Säure nicht nur lediglich
die Färbbarkeit von Polypropylenfasern verbessert, sondern die Dispergierbarkeit der durch die
allgemeine Formel I wiedergegebenen Verbindungen erhöht, so daß die Ausnutzung des Farbstoffes weiterhin
gesteigert wird.
Die durch Umsetzung von Butylamin (Verbindung D), Laurylamin (Verbindung E), Hexamethylendiamin
(Verbindung F), Anilin (Verbindung G) oder Pyridin (Verbindung H) mit dem Nickelsalz von
Di - [2,2' - dihydroxy - 5,5' - di - (1,1,3,3 - tetramethylbutyl)]-phenylsulfon
(Verbindung C) hergestellten («5 Koordinationsverbindungen werden mit kristallinem
Polypropylen einer Intrinsic-Viskosität von 2,2 in einer Menge von jeweils 1,5 Gewichtsprozent vermischt.
Gemäß Beispiel 1 werden Fäden hergestellt
9 10
und gefärbt. Die Eigenschaften der erhaltenen gefärbten Produkte sind nachstehend in Tabelle II angegeben.
| Versuch | Verb in du ngen | Reißlänge (trocken) | Dehnung | Ausnutzungsgrad | Echtheitszahl | Waschechtheit |
| Nr. | C | g/den | % | % | Lichtechtheit | 4 bis 5 |
| 4 | C | 6,25 | 30,4 | 85 | >6 | 4 bis 5 |
| 4' | C + D | — | — | 86 | >6 | 4 bis 5 |
| 5 | C + E | 6,55 | 29,5 | 94 | >6 | 5 |
| 6 | C + F | 6,70 | 28,0 | 91 | >6 | 5 |
| 7 | C + G | 6,32 | 29,9 | 89 | >6 | 4 bis 5 |
| 8 | C + F | 6,88 | 30,4 | 96 | >6 | 4 bis 5 |
| 9 | 6,50 | 32,4 | 88 | >6 | ||
Die Verbindung C wurde mit den Verbindungen D bis F unter Bildung von Koordinationsverbindungen
umgesetzt. Prüflinge Nr. 4 und 4' dienen zur Kontrolle.
Bei der Betrachtung der Querschnitte der gefärbten Fäden unter dem Mikroskop konnten im Prüfling
Nr. 4 gefärbte Stellen gefunden werden. In den anderen Fäden ist jedoch die Färbung gleichmäßig,
und es können keine Farbstoffflecken gefunden werden. Der Farbton der gefärbten Produkte ist mit Ausnahme
von Prüfling Nr. 4 brillant.
Weiterhin ergibt sich aus den Werten des Vergleichsbeispiels 4', bei dem das Sulfid (C) an Stelle
des Sulfons (C) verwendet wurde, daß kein Unterschied der Färbbarkeit, ganz gleich ob es sich um
Sulfide oder Sulfone handelt, erhalten wird, falls nicht eine Koordinierung mit dem Amin entsprechend
der allgemeinen Formel I vorliegt.
B e i s ρ i e 1 3
Der Di-(stearylamin)-komplex des Zinksalzes von Di - [2,2' - dihydroxy - 5,5' - di - (1,1,3,3 - tetramethylbutyl)]-phenylsulfon
(Verbindung I"), der Mono-(stearylamin)-komplex des Zinksalzes von Di-[2,2'-dihydroxy
- 5,5' - di - (1,1,3,3 - tetramethylbutyl)] - phenylsulfon (Verbindung Y) bzw. das Zinksalz von
Di - [2,2 - dihydroxy - 5,5' - di - (1,1,3,3 - tetramethylbutyl)]-phenylsulfon
(Verbindung I) wird mit kristallinem Polypropylen einer Intrinsic-Viskosität von 1,4
in den in Tabelle III angegebenen Mengenverhältnissen vermischt. Weiterhin wird ein Antioxydationsmittel
und ein synergetisches Mittel zugesetzt. Die Fäden werden gemäß Beispiel 1 hergestellt. Unter
Verwendung des Farbstoffes der Formel
werden die gleichen Färbeversuche wie im Beispiel 1 durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengestellt.
| Prüfling Nr. |
Verbindung % |
I | Ι | I" | Reißlänge (trocken) |
Dehnung | Ausnutzungsgrad | Echtheitszahl | Waschechtheit |
| 1,5 | Ο | 0 | g/den | /() | ■. %. | Lichtechtheit | 5 | ||
| 10 | 0 | 2,8 | 0 | - 5,02 | 30,1 | 84 | 2 | 5 | |
| 10' | 0 | 0 | 4,1. | — | — | 92 | 2 | 5 | |
| 10" | — | — | 94 | 2 |
In Tabelle III dient der Prüfling Nr. 10 zum Vergleich.
;Im Vergleich mit Prüfling Nr. lO.ist die Änfarbbarkeit,bei
Prüfling Nr. 10' erhöht. Bei Prüfling Nr. 10" ist die Änfarbbarkeit nicht wesentlich besser als bei
Nr. 10': Durch Koordinierung des Amins mit der Verbindung I wird die Dispergierbarkeit von I in
B e i sp i el 4
Unter Verwendung der durch Umsetzung von Butylamin mit der Verbindung I im Beispiel·3 erhaltenen
Koordinationsverbindung (Verbindung K) so-
Polypropylen erhöht und damit dessen Änfarbbarkeit 65 wie Nickelstearat (Verbindung J) und unter den
verbessert. Diese Wirkung wird durch das Ausmaß " gleichen Bedingungen wie im Beispiel 3 werden Fäden
dßr Aminkoordination mit der Verbindung I nicht hergestellt und gefärbt. Die Ergebnisse sind in
sehr stark beeinflußt. . - . Tabelle IV zusammengestellt. >
809 570/524
| Prüfling | Verbindung | I | K | J | Reißlänge (trocken) |
Dehnung | Ausnutzungsgrad | Echtheitszahl | Waschechtheit |
| Nr. | 1,5 | O | 0,5 | g/den | % | % | Lichtechtheit | 5 | |
| 11 | O | O | 1,5 | 5,24 | 28,5 | 96 | 6 | 4 | |
| 12 | O | 1,5 | 0 | 5,42 | 27,1 | 92 | >6 | 5 | |
| 13 | O | 1,5 | 0,5 | 5,35 | 30,1 | 89 | 3 bis 4 | •5 | |
| 14 | 5,45 | 31,0 | 95 | 6 |
In Tabelle IV dienen die Prüflinge Nr. 11 und 12 zum Vergleich. Die Lichtechtheit von Nr. 14 ist höher
als die von Nr. 13. Die Farbbrillanz der gefärbten Produkte ist bei Nr. 12 niedrig, bei Nr. 14 hoch.
Die Querschnitte der gefärbten Fäden werden unter dem Mikroskop beobachtet und mit dem Querschnitt
des Prüflings Nr. 10 im Beispiel 3 verglichen. In den Prüflingen Nr. 10 und 11 sind gefärbte Stellen
verteilt. Insbesondere bei Prüfling Nr. 10 wird der Farbstoff nur an diesen Stellen absorbiert. Bei Prüfling
Nr. 13 und 14 ist dagegen der ganze Querschnitt gleichmäßig gefärbt, und es werden keine Farbflecken
beobachtet. Bei Prüfling Nr. 12 besteht Neigung zur Ringfärbung, doch werden keine Farbflecken beobachtet.
Somit ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäß modifizierten Polypropylenfäden bessere Ergebnisse
liefern als ein Polypropylen, aus dem die Prüflinge Nr. 10, 11 oder 12 hergestellt wurden.
Die nachstehend genannten Verbindungen (M-O) und Zinkstearat (B) sowie Antioxydationsmittel werden
kristallinem Polypropylen einer Intrinsic-Viskosität von 2,2 einverleibt. Gemäß Beispiel 1 werden
Fäden hergestellt. Zum Färben wird ein Farbstoff der Formel
NH-
in der R eine Alkylgruppe bedeutet, verwendet. Die Versuche werden gemäß Beispiel 1 durchgeführt. Die
Ergebnisse sind in Tabelle V zusammengestellt.
| Prüfling Nr. |
Verbindung | Reißlänge (trocken) |
Dehnung (trocken) |
Weißgrad 7o |
PI | Ausnutzungs grad |
Echthe | tszahl |
| % | g/den | °/o | Y | 90,5 | % | Lichtechtheit | Waschechtheit | |
| 17 | M 1,5 | 6,70 | 26,0 | 77,7 | 96,1 | 79 | >6 | 4 bis 5 |
| 18 | M 1,5, B 0,5 | 6,78 | 25,1 | 81,2 | 91,8 | 86 | >6 | 5 |
| 19 | N 1,5 | 6,42 | 29,8 | 79,9 | 92,2 | 89 | >6 | 4 bis 5 |
| 20 | O 1,5 | 6,68 | 27,5 | 80,9 | 85 | >6 | 4 bis 5 |
Die Verbindungen M, N, O in Tabelle V werden aus folgenden Verbindungen hergestellt:
Verbindung M = Nickelsalz von Di-[2,2'-dihydroxy-
5,5' - di - (1,1,3,3 - tetramethylbutyl)]
- phenylsulfoxyd mit Butylamin,
Verbindung N = Nickelsalz von Di-[2,2'-dihydroxy-5,5'
- di - (1,1,3,3 - tetramethylbuschiedenen stickstoffhaltigen Verbindungen sind nachstehend
in Tabelle VI angegeben.
tyl)] - phenylmethan amin,
mit Butyl-
55
Verbindung O = Nickelsalz von Di-[2,2'-dihydroxy-5,5'
- di - (1,1,3,3 - tetramethylbutyl)] - phenyläther mit Butylamin.
Bei den Prüflingen Nr. 16 und 18 ist der Weißgrad der Fäden vor ,dem Färben besonders verbessert.
Die Schmelzpunkte der Koordinationsverbindungen von Nickelsalzen des Di-[2,2'-dihydroxy-5,5'-di-(1,1,3,3
- tetramethylbutyl)]-phenylsulfons mit ver-
65
| Verbindung | Stickstoffhaltige Verbindung | Schmelzpunkt |
| 0C | ||
| 1 | _ | 360 |
| 2 | Butylamin | 170 bis 175 |
| 3 | Laurylämin | 115 bis 117 |
| 4 | Stearylamin | 60 bis 64 |
| 5 | Hexamethylendiamin | 280 bis 295 |
| 6 | Pyridin | 210 bis 220 |
| 7 | Anilin | 165 bis 170 |
Claims (4)
1. Metallsalze enthaltende, färbbare Polypropylenfasern oder -faden, gekennzeichnet
durch einen Gehalt von 0,1 bis 10 Ge-
wichtsprozent mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel I
IO
in der R eine Alkylgruppe mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen, X die Gruppe SO, SO2, CH2 oder O,
Me ein Nickel-, Zink-, Kobalt-, Kupfer- oder Bleiatom und B die Gruppe NH3, ein aliphatisches
Amin, ein aromatisches Amin oder eine stickstoffhaltige heterocyclische aromatische Verbindung
bedeutet und η den Wert 1 oder 2 besitzt, sowie gegebenenfalls einer Verbindung der allgemeinen
Formel II
(RiCOO)2MeI II
in der Ri eine Alkylgruppe mit 7 bis 29 Kohlen-
Stoffatomen und Mei ein Nickel- oder Zinkatom ist.
2. Färbbare Polypropylenfasern oder -fäden nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen
Gehalt der Verbindung der Formel I in einer Menge von 0,5 bis 5 Gewichtsprozent.
3. Färbbare Polypropylenfasern oder -fäden nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet durch
einen zusätzlichen Gehalt von 0,5 bis 5 Gewichtsprozent einer Verbindung der allgemeinen Formel
II.
4. Färbbare Polypropylenfasern oder -fäden nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß die Gruppe B in der Verbindung der allgemeinen Formel I Butylamin, Laurylamin, Stearylamin,
Hexamethylendiamin, Pyridin oder Anilin ist.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Britische Patentschrift Nr. 932 897;
französische Patentschrift Nr. 1 351 584;
USA.-Patentschrift Nr. 2 971 940.
Britische Patentschrift Nr. 932 897;
französische Patentschrift Nr. 1 351 584;
USA.-Patentschrift Nr. 2 971 940.
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