DE1260465B - Verfahren zur Herstellung von seco-Steroidguanylhydrazonen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von seco-Steroidguanylhydrazonen

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DE1260465B
DE1260465B DEF42623A DEF0042623A DE1260465B DE 1260465 B DE1260465 B DE 1260465B DE F42623 A DEF42623 A DE F42623A DE F0042623 A DEF0042623 A DE F0042623A DE 1260465 B DE1260465 B DE 1260465B
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carboxylic acid
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dione
steroid
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Dr Karlheinz Meyer
Dr Siegismund Schuetz
Dr Kurt Stoepel
Dr Hans-Guenther Kroneberg
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Bayer AG
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Bayer AG
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Deutsche Kl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegefag:
C07c
C07d
12 ο-25/02
1260465 F42623IVb/12o 16. April 1964 8. Februar 1968
Gegenstand der deutschen Patentanmeldung F 41854 IVb/12 ο (deutsche Auslegeschrift 1 250 817) ist ein Verfahren zur Herstellung von Guanylhydrazonen von seco-Steroiden, wobei der Guanylhydrazonrest unsubstituiert ist. Diese Verbindungen sind herzwirksam.
Es wurde nun gefunden, daß man Verbindungen mit einer Herzwirkung auch erhält, wenn man seco-Steroide, die eine oder mehrere Keto- oder Aldehydcarbonylgruppen enthalten, in Guanylhydrazone, deren Guanylhydrazonrest substituiert ist, überführt. Diese Verbindungen können noch freie Carbonylgruppen enthalten.
Die neuen Verbindungen werden erfindungsgemäß hergestellt, indem man ein seco-Steroid, das eine oder mehrere Keto- oder Aldehydcarbonylgruppen enthält, mit einem substituierten Aminoguanidin der allgemeinen Formel
H2N
-N-E
NHB
NA
oder einem Salz eines solchen in an sich bekannter Weise umsetzt, wobei A und E für Wasserstoff oder eine verzweigte, unverzweigte oder alicyclische Alkylkette mit 1 bis 6 C-Atomen, die durch eine oder mehrere Hydroxylgruppen substituiert sein kann, stehen, B Wasserstoff, eine mit einer oder mehreren Hydroxylgruppen substituierte oder unsubstituierte, verzweigte oder unverzweigte oder alicyclische Kette mit 1 bis 6 C-Atomen, die auch, gegebenenfalls über ein Heteroatom, wie N, O oder S, mit A verbunden sein kann, eine Nitro- oder eine Aminogruppe oder einen basischen Rest der allgemeinen Formel D
D -
(CH2),, -N(
wobei η = 0 bis 8 und / = 1 oder 2 sein können, bedeutet und R und R1 jeweils für Wasserstoff, für gleiche oder verschiedene, mit einer oder mehreren OH-Gruppen substituierte oder unsubstituierte, verzweigte, unverzweigte oder alicyclische Alkylgruppen bis zu 6 C-Atomen, die, gegebenenfalls auch über ein Heteroatom, wie N, S oder O, miteinander verbunden sein können, stehen, A, E und B jedoch nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten können.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Substanzen sind als solche oder in Form ihrer Salze mit nichttoxischen Verfahren zur Herstellung von seco-Steroidguanylhydrazonen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, 5090 Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Karlheinz Meyer,
Dr. Siegismund Schütz,
5600 Wuppertal-Elberfeld; Dr. Kurt Stoepel,
Dr. Hans-Günther Kroneberg, 5600 Wuppertal-Vohwinkel
organischen oder anorganischen Säuren, z. B. Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Salicylsäure, Naphthalin-l,5-disulfosäure, Phosphorsäure oder Salzsäure, herzwirksam.
Geeignete Ausgangsmaterialien für das erfindungsgemäße Verfahren sind z. B.:
1 ^-Seco-cholest^-en-1 -aldehyd, 1,2-Seco-A-nor-androst-3(5)-en-l, 11,17-trion-
2-carbonsäure,
1,2-Seco-A-nor-androst-3(5)-en-1,17-dion-
2-carbonsäure,
1 ,S-Seco-A-trinor-androstan-S, 11,17-trion-
1-aldehyd,
1 ,S-Seco-A-trinor-androstan-S, 11,17-trion-
1-carbonsäure,
1,5-Seco-A-trinor-pregnan-17,20:20,21-bis-
methylendioxy-5,11 -dion-1 -aldehyd, 1,5-Seco-A-trinor-pregnan-l 7,21-diol-
5,11,20-trion-l-aldehyd, 1,5-Seco-A-trinor-pregnan-17,21-diol-
5,11,20-trion-l-carbonsäure, S^-Seco-cholestan-o-on^^-dicarbonsäure, 2,3-Seco-pregn-l 1-en-l l-ol-20-on-2,3-dicarbonsäure,
2,3-Seco-pregnan-11,20-dion-2,3-dicarbonsäure, 2,3-Seco-pregn-16-en-11,20-dion-2,3-dicarbon-
säure,
3,4-Seco-pregnan-4,20-dion-3-carbonsäure,
809 507/669
S^-Seco-pregnan^l-oM^O-dion-S-carbonsäure,
säure,
S^-Seco-pregnan^O-on-S^-dicarbonsäure,
säure,
9,10-Seco-pregna-l,3,5(10)-trien-3-ol-llJ20-dion, 9,10-Seco-androsta-l,3,5(10)-trien-3-ol-9,17-dion, 9,10-Seco-androst-4-en-3,9,17-trion, 9,11-Seco-pregnan-l l-methyl-3,9,11,20-tetron, 9,10-Seco-pregn-4-en-ll-ol-3,20-dion, 9,10-Seco-pregn-4-en-3Jll,20-trion,
12-carbonsäure,
3-carbonsäure,
20-on-12-carbonsäure,
13,17-Seco-androstan-13-ol-3-on-17-carbonsäure, 13,17-Seco-l 8-nor-androstan-3,17-diol-13-on,
säure,
3,5-Seco-4-nor-cholestan-5-on-3-carbonsäure,
-en-S, 17,21 -triol-
1 l^O-dion-S-carbonsäure, 3,5-Seco-4-nor-pregnan-17,21 -diol-5,11,20-trion-
3-carbonsäure, S^-Seco-pregnan^O-dion-S-carbonsäure,
3-carbonsäure,
3,5-Seco-4-nor-pregnan-17,20:20,21-bismethylendioxy-5,1 l-dion-3-carbonsäure,
3-carbonsäure,
3,5-Seco-4-nor-pregnan-9-fluor-ll,17,21-triol-5,20-dion-3-carbonsäure,
3-carbonsäure,
3-carbonsäure,
3,5-Seco-4-nor-androstan-3-phenyl-3,5,11,17-tetron,
3-carbonsäure, ^-Seco^-nor-a 3-carbonsäure,
4,5-Seco-androstan-5,17-diol-3-on, 4,5-Seco-cholestan-5-on, 4,5-Seco-cholestan-3,5-dion, 4,5-Seco-andTost-9(ll)-en-17-ol-3,5-dion,
S^-Seco-cholestan-S-ol-S-on-o-carbonsäure, S^-Seco-androstan^n-diol-S-on-o-carbon-
säure,
5,6-Seco-androst-4-en-3,5-diol-17-on-6-carbonsäure,
S^-Seco-ö-nor-cholestan-S-ol-S-on^-carbon-
säure,
5,6-Seco-androstan-3-ol-5,17-dion-6-carbonsäure,
S^-Seco-cholestan-S-ol-S-on-o-aldehyd, 4,5-Seco-östr-9-en-17-ol-3,5-dion, 5, lO-Seco-A-tetranor-androstan-S, 11,17-trion, S^O-Seco-A-tetranor-pregnan-n^l-diol-5,11,20-trion,
7,8-Seco-eholestan-3-ol-8-on-7-carbonsäure, 6,7-Seco-cholest-4-en-3-on-6,7-dicarbonsäure, 8,14-Seco-D-homo-östra-l,3,5(10),9(ll)-tetraen-
3-methoxy-14,17a-dion, 9,10-Seco-cholest-5-en-3,10-diol-7-on, 9,12-Seco-ll-nor-pregnan-3,20-diol-9-on-
12-carbonsäure, 9,10-Seco-androsta-l,3,5(10)-trien-3-ol-11,17-dion,
13,17-Seco-pregna-4,13(18)-dien-3,20-dion, 13,17-Seco-pregna-5,13(18)-dien-3,20-dion, 13,17-Seco-pregn-4-en-13,18-diol-3,20-dion, 16,17-Seco-androst-4-en-3-on-16,17-dicarbonsäure,
16,17-Seco-androst-4-en-l 6,17-diol-3-on, 16,17-Seco-androst-4-en-17-ol-3-on,
methyl-3-ol-17,17a-dion,
17,17a-Seco-D-homo-androstan-17,17a-dimethyl-3,17,17a-trion,
14,1 S-Seco-cholestan-S-ol- 14-on-15-aldehyd, 16,17-Seco-pregna-1,4-dien-20-chlor-21-ol-
3,ll,17-trion-16-carbonsäure und entsprechende Ester.
Die genannten Verbindungen stellen nur Beispiele für die als Ausgangsmaterialien geeigneten Substanzen dar. Darüber hinaus eignen sich allgemein seco-Steroide, die im Kern in beliebiger Stellung und/oder in Seitenketten eine oder mehrere Keto- oder Aldehydcarbonylgruppen enthalten, als Ausgangsverbindungen für das erfindungsgemäße Verfahren. Bei den als Ausgangssubstanzen verwendeten seco-Steroiden kann es sich sowohl um gesättigte als auch um einfach oder mehrfach ungesättigte Verbindungen handeln. Sie können, was die sterischen Verhältnisse betrifft, an den Ringen A/B, B/C und C/D eis- oder
. trans-verknüpft sein. Bei den Ausgangssubstanzen kann es sich um homo-, nor- sowie cyclo-Verbindungen handeln, und einzelne C-Atome des seco-
■45 Steroidgerüsts können durch Heteroatome, wie N, O oder S, ersetzt sein. Das Gerüst der seco-Steroide kann ferner in beliebiger Stellung durch Reste, wie OH, O— Alkyl, Ο—Acyl, Ο —Sulfonyl, Phosphoryl, Epoxy, O —NO, 0-NO2, NO, NO2, CN, Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Acyl, Cycloalkyl, Aryl, SH, S —Alkyl, S —Acyl, COOH, Amido oder Sulfonamido,, substituiert sein, oder es können in beliebigen Stellungen cycloaliphatische, aromatische oder heterocyclische Ringe ankondensiert sein.
Beispiel 1
900mg l-(ß-Diäthylamino-äthyi)-3-amino-guanidinhydrochlorid werden in Methanol unter Zusatz einiger Tropfen methanolischer Salzsäure bis zum pH-Wert = 2 gelöst und mit einer Lösung von 500 mg 3,5-Seco-4-nor-pregnan-5,20-dion-3-carbonsäure in 25 ml Äthanol versetzt. Man läßt 3 Tage unter Stickstoff bei Raumtemperatur stehen, rührt die Reaktionslösung in Äther ein, dekantiert, löst den zähen Rückstand in Äthanol, rührt abermals in Äther ein, saugt die ausfallenden Flocken ab und fällt nochmals aus Alkohol—Äther um.
0,7 gTetrahydrochlorid des S^-S
3 - carbonsäure - 5,20 - bis - [Γ - [β - diäthylamino - äthyl)-guanylhydrazons], Fp. 160° (Zersetzung).
B ei s pi el 2
0,5 g 3,5-Seco-4-nor-pregnan-5,20-dion-3-carbonsäure werden in 5 ml Äthanol gelöst und mit einer Lösung von 0,7 g l-Methyl-3-amino-guanidin-hydrojodid in methanolischer Salzsäure versetzt. Man verwahrt 24 Stunden bei Raumtemperatur unter Stickstoff, rührt in Äther ein, saugt den Niederschlag ab und fällt ihn aus Alkohol—Äther um.
0,7 g Dihydrochlorid des 3,5-Seco-4-nor-pregnan-3-carbonsäure-5,20-bis-(l'-methyl-guanylhydrazons), Fp. 183 bis 185° (Zersetzung).
Beispiel 3
Analog Beispiel 2 erhält man aus 0,5 g 3,5-Seco-4-nor-pregnan-5,20-dion-3-car bonsäure und 0,7 g l-Äthyl-3-amino-guanidin-hydrojodid, 0,5 g Dihydrochlorid des 3,5-Seco-4-nor-pregnan-3-carbonsäure-5,20-bis-(l'-äthyl-guanyl-hydrozons),Fp. 176 bis 179° C (Zersetzung).
Bei Nebennierensteroiden und bei Progesteron wurden zwar bereits Wirkungen auf den Herzmuskel gefunden [vgl. Journ. Pharmacol, exp. Therapie, 131, 56 (1961), und 124, 59 (1958), sowie Can. Journ. Med. Sei., 30, 325 (1952)].
Die positiv inotropen Wirkungen dieser Verbindungen am Herzen oder bestimmten Herzmuskelabschnitten (Vorhof, Papillarmuskel) sind jedoch sehr schwach und nur in relativ hohen Konzentrationen und unter besonderen experimentellen Bedingungen nachzuweisen. Infolgedessen steht bei ihrer therapeutischen Verwendung die spezifische Hormonwirkung auf den Elektrolytstoffwechsel oder die Uterusschleimhaut im Vordergrund. Die pharmakologisch zwar nachweisbare und offenbar vorteilhafte Herzwirkung tritt bei der praktischen Anwendung nicht in Erscheinung. Demgegenüber hat es sich nun gezeigt, daß durch die erfindungsgemäße Einführung von Guanylhydrazonresten in das Steroidmolekül diese bei den Ausgangssubstanzen bestenfalls angedeutete Herzwirkung erheblich verstärkt und qualitativ und quantitativ derart günstig verändert wird, daß eine Verwendung der Verfahrensprodukte als Arzneimittel für die Therapie von Herzerkrankungen möglich ist.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen zeigten bei pharmakologischen Untersuchungen spezifische Herzwirkungen im Sinne eines die Kontraktionskraft der Herzmuskulatur steigernden Effektes.
Diese positiv inotrope Herzmuskelwirkung konnte am isolierten spontan schlagenden Herzvorhofpräparat des Meerschweinchens nachgewiesen werden. Methode s. Holtz, P. und E. Westermann, Naunyn-Schmiedebergs Arch. exp. Path. u. Pharmak., 225, 421 (1955), sowie G. Kroneberg und
K. Stoepel, Naunyn-Schmiedebergs Arch. exp. Path u. Pharmak., 249, 234 (1964).
Untersuchungsergebnisse
3,5-Seco-4-nor-pregnan-3-carbonsäure-5,20-bis-(r-methyl-guanyl-hydrazon)-dihydrochlorid
Herz-Vorhof Meerschweinchen:
Positiv inotrope Herzmuskelwirkung ab Konzentrationen von 3 · 10"6 g/ml. Umschlag zu negativ inotroper Wirkung mit Kontraktur der Herzmuskulatur bei Konzentrationen von 10 "5 g/ml.
3,5-Seco-4-nor-pregnan-3-carbonsäure-5,20-bis-(r-äthyl-guanyl-hydrazon)-dihydrochlorid
Herz-Vorhof Meerschweinchen:
Positiv inotrope Herzmuskelwirkung ab Konzentrationen von 3 · 10~6 g/ml. Umschlag zu negativ inotroper Wirkung mit Kontraktur der Herzmuskulatur bei Konzentrationen von 15"5 g/ml.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von seco-Steroidguanylhydrazonen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein seco-Steroid, das eine oder mehrere Keto- oder Aldehydcarbonylgruppen enthält, mit einem substituierten Aminoguanidin der allgemeinen Formel
    H9N-
    N-E
    NHB
    NA
    oder einem Salz eines solchen in an sich bekannter Weise umsetzt, wobei A und E für Wasserstoff oder eine verzweigte, unverzweigte oder alicyclische Alkylkette mit 1 bis 6 C-Atomen, die durch eine oder mehrere Hydroxylgruppen substituiert sein kann, stehen, B Wasserstoff, eine mit einer oder mehreren Hydroxylgruppen substituierte oder unsubstituierte, verzweigte oder unverzweigte oder alicyclische Kette mit 1 bis 6 C-Atomen, die auch, gegebenenfalls über ein Heteroatom, wie N, O oder S, mit A verbunden sein kann, eine Nitro- oder eine Aminogruppe oder einen basischen Rest der allgemeinen Formel D
    D - CH13 _
    ,R
    (CH2),,- N:
    worin η — 0 bis 8 und / = 1 oder 2 sein können, bedeutet und R und R1 jeweils für Wasserstoff, für gleiche oder verschiedene, mit einer oder mehreren OH-Gruppen substituierte oder unsubstituierte, verzweigte, unverzweigte oder alicyclische Alkylgruppen bis zu 6 C-Atomen, die, gegebenenfalls auch über ein Heteroatom, wie N, S oder O, miteinander verbunden sein können, stehen, A, E und B jedoch nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten können.
    809 507/669 1.68 © Bundesdruckerei Berlin
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