DE1260465B - Verfahren zur Herstellung von seco-Steroidguanylhydrazonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von seco-SteroidguanylhydrazonenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Deutsche Kl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegefag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegefag:
C07c
C07d
12 ο-25/02
1260465 F42623IVb/12o
16. April 1964 8. Februar 1968
Gegenstand der deutschen Patentanmeldung F 41854 IVb/12 ο (deutsche Auslegeschrift 1 250 817)
ist ein Verfahren zur Herstellung von Guanylhydrazonen von seco-Steroiden, wobei der Guanylhydrazonrest
unsubstituiert ist. Diese Verbindungen sind herzwirksam.
Es wurde nun gefunden, daß man Verbindungen mit einer Herzwirkung auch erhält, wenn man
seco-Steroide, die eine oder mehrere Keto- oder Aldehydcarbonylgruppen enthalten, in Guanylhydrazone,
deren Guanylhydrazonrest substituiert ist, überführt. Diese Verbindungen können noch freie
Carbonylgruppen enthalten.
Die neuen Verbindungen werden erfindungsgemäß hergestellt, indem man ein seco-Steroid, das eine
oder mehrere Keto- oder Aldehydcarbonylgruppen enthält, mit einem substituierten Aminoguanidin der
allgemeinen Formel
H2N
-N-E
NHB
NA
oder einem Salz eines solchen in an sich bekannter Weise umsetzt, wobei A und E für Wasserstoff oder
eine verzweigte, unverzweigte oder alicyclische Alkylkette
mit 1 bis 6 C-Atomen, die durch eine oder mehrere Hydroxylgruppen substituiert sein kann,
stehen, B Wasserstoff, eine mit einer oder mehreren Hydroxylgruppen substituierte oder unsubstituierte,
verzweigte oder unverzweigte oder alicyclische Kette mit 1 bis 6 C-Atomen, die auch, gegebenenfalls über
ein Heteroatom, wie N, O oder S, mit A verbunden sein kann, eine Nitro- oder eine Aminogruppe oder
einen basischen Rest der allgemeinen Formel D
D -
(CH2),, -N(
wobei η = 0 bis 8 und / = 1 oder 2 sein können, bedeutet und R und R1 jeweils für Wasserstoff, für
gleiche oder verschiedene, mit einer oder mehreren OH-Gruppen substituierte oder unsubstituierte, verzweigte,
unverzweigte oder alicyclische Alkylgruppen bis zu 6 C-Atomen, die, gegebenenfalls auch über
ein Heteroatom, wie N, S oder O, miteinander verbunden sein können, stehen, A, E und B jedoch
nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten können.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Substanzen sind als solche oder in Form ihrer Salze mit nichttoxischen
Verfahren zur Herstellung von seco-Steroidguanylhydrazonen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, 5090 Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Karlheinz Meyer,
Dr. Siegismund Schütz,
5600 Wuppertal-Elberfeld; Dr. Kurt Stoepel,
Dr. Hans-Günther Kroneberg, 5600 Wuppertal-Vohwinkel
organischen oder anorganischen Säuren, z. B. Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure, Maleinsäure, Fumarsäure,
Bernsteinsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Salicylsäure, Naphthalin-l,5-disulfosäure, Phosphorsäure
oder Salzsäure, herzwirksam.
Geeignete Ausgangsmaterialien für das erfindungsgemäße Verfahren sind z. B.:
1 ^-Seco-cholest^-en-1 -aldehyd,
1,2-Seco-A-nor-androst-3(5)-en-l, 11,17-trion-
2-carbonsäure,
1,2-Seco-A-nor-androst-3(5)-en-1,17-dion-
1,2-Seco-A-nor-androst-3(5)-en-1,17-dion-
2-carbonsäure,
1 ,S-Seco-A-trinor-androstan-S, 11,17-trion-
1 ,S-Seco-A-trinor-androstan-S, 11,17-trion-
1-aldehyd,
1 ,S-Seco-A-trinor-androstan-S, 11,17-trion-
1 ,S-Seco-A-trinor-androstan-S, 11,17-trion-
1-carbonsäure,
1,5-Seco-A-trinor-pregnan-17,20:20,21-bis-
1,5-Seco-A-trinor-pregnan-17,20:20,21-bis-
methylendioxy-5,11 -dion-1 -aldehyd,
1,5-Seco-A-trinor-pregnan-l 7,21-diol-
5,11,20-trion-l-aldehyd,
1,5-Seco-A-trinor-pregnan-17,21-diol-
5,11,20-trion-l-carbonsäure, S^-Seco-cholestan-o-on^^-dicarbonsäure,
2,3-Seco-pregn-l 1-en-l l-ol-20-on-2,3-dicarbonsäure,
2,3-Seco-pregnan-11,20-dion-2,3-dicarbonsäure, 2,3-Seco-pregn-16-en-11,20-dion-2,3-dicarbon-
säure,
3,4-Seco-pregnan-4,20-dion-3-carbonsäure,
3,4-Seco-pregnan-4,20-dion-3-carbonsäure,
809 507/669
S^-Seco-pregnan^l-oM^O-dion-S-carbonsäure,
säure,
S^-Seco-pregnan^O-on-S^-dicarbonsäure,
säure,
9,10-Seco-pregna-l,3,5(10)-trien-3-ol-llJ20-dion,
9,10-Seco-androsta-l,3,5(10)-trien-3-ol-9,17-dion, 9,10-Seco-androst-4-en-3,9,17-trion,
9,11-Seco-pregnan-l l-methyl-3,9,11,20-tetron,
9,10-Seco-pregn-4-en-ll-ol-3,20-dion, 9,10-Seco-pregn-4-en-3Jll,20-trion,
12-carbonsäure,
3-carbonsäure,
20-on-12-carbonsäure,
13,17-Seco-androstan-13-ol-3-on-17-carbonsäure,
13,17-Seco-l 8-nor-androstan-3,17-diol-13-on,
säure,
3,5-Seco-4-nor-cholestan-5-on-3-carbonsäure,
3,5-Seco-4-nor-cholestan-5-on-3-carbonsäure,
-en-S, 17,21 -triol-
1 l^O-dion-S-carbonsäure,
3,5-Seco-4-nor-pregnan-17,21 -diol-5,11,20-trion-
3-carbonsäure, S^-Seco-pregnan^O-dion-S-carbonsäure,
3-carbonsäure,
3,5-Seco-4-nor-pregnan-17,20:20,21-bismethylendioxy-5,1
l-dion-3-carbonsäure,
3-carbonsäure,
3,5-Seco-4-nor-pregnan-9-fluor-ll,17,21-triol-5,20-dion-3-carbonsäure,
3-carbonsäure,
3-carbonsäure,
3,5-Seco-4-nor-androstan-3-phenyl-3,5,11,17-tetron,
3-carbonsäure, ^-Seco^-nor-a
3-carbonsäure,
4,5-Seco-androstan-5,17-diol-3-on, 4,5-Seco-cholestan-5-on, 4,5-Seco-cholestan-3,5-dion,
4,5-Seco-andTost-9(ll)-en-17-ol-3,5-dion,
S^-Seco-cholestan-S-ol-S-on-o-carbonsäure,
S^-Seco-androstan^n-diol-S-on-o-carbon-
säure,
5,6-Seco-androst-4-en-3,5-diol-17-on-6-carbonsäure,
5,6-Seco-androst-4-en-3,5-diol-17-on-6-carbonsäure,
S^-Seco-ö-nor-cholestan-S-ol-S-on^-carbon-
säure,
5,6-Seco-androstan-3-ol-5,17-dion-6-carbonsäure,
5,6-Seco-androstan-3-ol-5,17-dion-6-carbonsäure,
S^-Seco-cholestan-S-ol-S-on-o-aldehyd,
4,5-Seco-östr-9-en-17-ol-3,5-dion, 5, lO-Seco-A-tetranor-androstan-S, 11,17-trion,
S^O-Seco-A-tetranor-pregnan-n^l-diol-5,11,20-trion,
7,8-Seco-eholestan-3-ol-8-on-7-carbonsäure, 6,7-Seco-cholest-4-en-3-on-6,7-dicarbonsäure,
8,14-Seco-D-homo-östra-l,3,5(10),9(ll)-tetraen-
3-methoxy-14,17a-dion, 9,10-Seco-cholest-5-en-3,10-diol-7-on, 9,12-Seco-ll-nor-pregnan-3,20-diol-9-on-
12-carbonsäure, 9,10-Seco-androsta-l,3,5(10)-trien-3-ol-11,17-dion,
13,17-Seco-pregna-4,13(18)-dien-3,20-dion, 13,17-Seco-pregna-5,13(18)-dien-3,20-dion,
13,17-Seco-pregn-4-en-13,18-diol-3,20-dion, 16,17-Seco-androst-4-en-3-on-16,17-dicarbonsäure,
16,17-Seco-androst-4-en-l 6,17-diol-3-on,
16,17-Seco-androst-4-en-17-ol-3-on,
methyl-3-ol-17,17a-dion,
17,17a-Seco-D-homo-androstan-17,17a-dimethyl-3,17,17a-trion,
17,17a-Seco-D-homo-androstan-17,17a-dimethyl-3,17,17a-trion,
14,1 S-Seco-cholestan-S-ol- 14-on-15-aldehyd,
16,17-Seco-pregna-1,4-dien-20-chlor-21-ol-
3,ll,17-trion-16-carbonsäure und entsprechende Ester.
Die genannten Verbindungen stellen nur Beispiele für die als Ausgangsmaterialien geeigneten Substanzen
dar. Darüber hinaus eignen sich allgemein seco-Steroide, die im Kern in beliebiger Stellung und/oder
in Seitenketten eine oder mehrere Keto- oder Aldehydcarbonylgruppen
enthalten, als Ausgangsverbindungen für das erfindungsgemäße Verfahren. Bei den als Ausgangssubstanzen verwendeten seco-Steroiden
kann es sich sowohl um gesättigte als auch um einfach oder mehrfach ungesättigte Verbindungen
handeln. Sie können, was die sterischen Verhältnisse betrifft, an den Ringen A/B, B/C und C/D eis- oder
. trans-verknüpft sein. Bei den Ausgangssubstanzen kann es sich um homo-, nor- sowie cyclo-Verbindungen
handeln, und einzelne C-Atome des seco-
■45 Steroidgerüsts können durch Heteroatome, wie N, O oder S, ersetzt sein. Das Gerüst der seco-Steroide
kann ferner in beliebiger Stellung durch Reste, wie OH, O— Alkyl, Ο—Acyl, Ο —Sulfonyl, Phosphoryl,
Epoxy, O —NO, 0-NO2, NO, NO2,
CN, Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Acyl, Cycloalkyl, Aryl, SH, S —Alkyl, S —Acyl, COOH, Amido
oder Sulfonamido,, substituiert sein, oder es können in beliebigen Stellungen cycloaliphatische, aromatische
oder heterocyclische Ringe ankondensiert sein.
900mg l-(ß-Diäthylamino-äthyi)-3-amino-guanidinhydrochlorid
werden in Methanol unter Zusatz einiger Tropfen methanolischer Salzsäure bis zum pH-Wert
= 2 gelöst und mit einer Lösung von 500 mg 3,5-Seco-4-nor-pregnan-5,20-dion-3-carbonsäure
in 25 ml Äthanol versetzt. Man läßt 3 Tage unter Stickstoff bei Raumtemperatur stehen, rührt die Reaktionslösung
in Äther ein, dekantiert, löst den zähen Rückstand in Äthanol, rührt abermals in Äther ein, saugt
die ausfallenden Flocken ab und fällt nochmals aus Alkohol—Äther um.
0,7 gTetrahydrochlorid des S^-S
3 - carbonsäure - 5,20 - bis - [Γ - [β - diäthylamino - äthyl)-guanylhydrazons], Fp. 160° (Zersetzung).
3 - carbonsäure - 5,20 - bis - [Γ - [β - diäthylamino - äthyl)-guanylhydrazons], Fp. 160° (Zersetzung).
B ei s pi el 2
0,5 g 3,5-Seco-4-nor-pregnan-5,20-dion-3-carbonsäure werden in 5 ml Äthanol gelöst und mit einer
Lösung von 0,7 g l-Methyl-3-amino-guanidin-hydrojodid
in methanolischer Salzsäure versetzt. Man verwahrt 24 Stunden bei Raumtemperatur unter Stickstoff,
rührt in Äther ein, saugt den Niederschlag ab und fällt ihn aus Alkohol—Äther um.
0,7 g Dihydrochlorid des 3,5-Seco-4-nor-pregnan-3-carbonsäure-5,20-bis-(l'-methyl-guanylhydrazons),
Fp. 183 bis 185° (Zersetzung).
Analog Beispiel 2 erhält man aus 0,5 g 3,5-Seco-4-nor-pregnan-5,20-dion-3-car
bonsäure und 0,7 g l-Äthyl-3-amino-guanidin-hydrojodid, 0,5 g Dihydrochlorid
des 3,5-Seco-4-nor-pregnan-3-carbonsäure-5,20-bis-(l'-äthyl-guanyl-hydrozons),Fp.
176 bis 179° C (Zersetzung).
Bei Nebennierensteroiden und bei Progesteron wurden zwar bereits Wirkungen auf den Herzmuskel
gefunden [vgl. Journ. Pharmacol, exp. Therapie, 131,
56 (1961), und 124, 59 (1958), sowie Can. Journ. Med. Sei., 30, 325 (1952)].
Die positiv inotropen Wirkungen dieser Verbindungen am Herzen oder bestimmten Herzmuskelabschnitten
(Vorhof, Papillarmuskel) sind jedoch sehr schwach und nur in relativ hohen Konzentrationen
und unter besonderen experimentellen Bedingungen nachzuweisen. Infolgedessen steht bei ihrer
therapeutischen Verwendung die spezifische Hormonwirkung auf den Elektrolytstoffwechsel oder die
Uterusschleimhaut im Vordergrund. Die pharmakologisch zwar nachweisbare und offenbar vorteilhafte
Herzwirkung tritt bei der praktischen Anwendung nicht in Erscheinung. Demgegenüber hat es
sich nun gezeigt, daß durch die erfindungsgemäße Einführung von Guanylhydrazonresten in das Steroidmolekül
diese bei den Ausgangssubstanzen bestenfalls angedeutete Herzwirkung erheblich verstärkt
und qualitativ und quantitativ derart günstig verändert wird, daß eine Verwendung der Verfahrensprodukte als Arzneimittel für die Therapie von Herzerkrankungen
möglich ist.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen zeigten bei pharmakologischen Untersuchungen spezifische
Herzwirkungen im Sinne eines die Kontraktionskraft der Herzmuskulatur steigernden Effektes.
Diese positiv inotrope Herzmuskelwirkung konnte am isolierten spontan schlagenden Herzvorhofpräparat
des Meerschweinchens nachgewiesen werden. Methode s. Holtz, P. und E. Westermann,
Naunyn-Schmiedebergs Arch. exp. Path. u. Pharmak., 225, 421 (1955), sowie G. Kroneberg und
K. Stoepel, Naunyn-Schmiedebergs Arch. exp. Path u. Pharmak., 249, 234 (1964).
Untersuchungsergebnisse
3,5-Seco-4-nor-pregnan-3-carbonsäure-5,20-bis-(r-methyl-guanyl-hydrazon)-dihydrochlorid
Herz-Vorhof Meerschweinchen:
Positiv inotrope Herzmuskelwirkung ab Konzentrationen von 3 · 10"6 g/ml. Umschlag zu negativ inotroper Wirkung mit Kontraktur der Herzmuskulatur bei Konzentrationen von 10 "5 g/ml.
Positiv inotrope Herzmuskelwirkung ab Konzentrationen von 3 · 10"6 g/ml. Umschlag zu negativ inotroper Wirkung mit Kontraktur der Herzmuskulatur bei Konzentrationen von 10 "5 g/ml.
3,5-Seco-4-nor-pregnan-3-carbonsäure-5,20-bis-(r-äthyl-guanyl-hydrazon)-dihydrochlorid
Herz-Vorhof Meerschweinchen:
Positiv inotrope Herzmuskelwirkung ab Konzentrationen von 3 · 10~6 g/ml. Umschlag zu negativ
inotroper Wirkung mit Kontraktur der Herzmuskulatur bei Konzentrationen von 15"5 g/ml.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von seco-Steroidguanylhydrazonen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein seco-Steroid, das eine oder mehrere Keto- oder Aldehydcarbonylgruppen enthält, mit einem substituierten Aminoguanidin der allgemeinen FormelH9N-N-ENHBNAoder einem Salz eines solchen in an sich bekannter Weise umsetzt, wobei A und E für Wasserstoff oder eine verzweigte, unverzweigte oder alicyclische Alkylkette mit 1 bis 6 C-Atomen, die durch eine oder mehrere Hydroxylgruppen substituiert sein kann, stehen, B Wasserstoff, eine mit einer oder mehreren Hydroxylgruppen substituierte oder unsubstituierte, verzweigte oder unverzweigte oder alicyclische Kette mit 1 bis 6 C-Atomen, die auch, gegebenenfalls über ein Heteroatom, wie N, O oder S, mit A verbunden sein kann, eine Nitro- oder eine Aminogruppe oder einen basischen Rest der allgemeinen Formel DD - CH13 _,R(CH2),,- N:worin η — 0 bis 8 und / = 1 oder 2 sein können, bedeutet und R und R1 jeweils für Wasserstoff, für gleiche oder verschiedene, mit einer oder mehreren OH-Gruppen substituierte oder unsubstituierte, verzweigte, unverzweigte oder alicyclische Alkylgruppen bis zu 6 C-Atomen, die, gegebenenfalls auch über ein Heteroatom, wie N, S oder O, miteinander verbunden sein können, stehen, A, E und B jedoch nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten können.809 507/669 1.68 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF42623A DE1260465B (de) | 1964-04-16 | 1964-04-16 | Verfahren zur Herstellung von seco-Steroidguanylhydrazonen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF42623A DE1260465B (de) | 1964-04-16 | 1964-04-16 | Verfahren zur Herstellung von seco-Steroidguanylhydrazonen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1260465B true DE1260465B (de) | 1968-02-08 |
Family
ID=7099178
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF42623A Pending DE1260465B (de) | 1964-04-16 | 1964-04-16 | Verfahren zur Herstellung von seco-Steroidguanylhydrazonen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1260465B (de) |
-
1964
- 1964-04-16 DE DEF42623A patent/DE1260465B/de active Pending
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