DE125579C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
Nach einer älteren Notiz von C ar ο (Ann. 201 [1880] 353) »erhält man beim Erwärmen von a-Nitroalizarin mit Vitriolöl Purpurin«. Aufser dieser einfachen Mittheilung sind seither keine weiteren Angaben über diese Reaction oder über analoge Fälle gemacht worden.According to an older note by Caro (Ann. 201 [1880] 353), “when heated, from a-nitroalizarin with vitriol oil purpurin «. Apart from this simple message, there have been none since then further information has been given about this reaction or about analogous cases.
Uebrigens verläuft nach von den Erfindern angestellten Versuchen diese Reaction — welche erst bei Temperaturen weit über ioo° eintritt — sehr unglatt.Incidentally, according to experiments made by the inventors, this reaction takes place - which one only occurs at temperatures well above 100 ° - very uneven.
Das Reactionsprodukt besteht zum gröfsten Theil aus 1, 2, 3, 4-Tetraoxyanthrachinon und Purpurin entsteht in nur ganz untergeordneter Menge.The reaction product consists for the most part of 1, 2, 3, 4-tetraoxyanthraquinone and Purpurin is only produced in a very subordinate amount.
Es wurde nun gefunden, dafs in einer sehr grofsen Anzahl von Anthrachinonderivaten die Nitrogruppe glatt durch die Hydroxylgruppe — unter Abspaltung von salpetriger Säure — ersetzt werden kann durch Erhitzen mit Schwefelsäure unter Zusatz von Borsäure.It has now been found that in a very large number of anthraquinone derivatives the Nitro group replaced by the hydroxyl group - with elimination of nitrous acid can be made by heating with sulfuric acid with the addition of boric acid.
Besonders eignen sich zur Reaction diejenigen Anthrachinonderivate, welche eine Nitrogruppe in Parastellung zu einer Hydroxylgruppe enthalten. Those anthraquinone derivatives which have a nitro group are particularly suitable for the reaction contained in para position to a hydroxyl group.
Die eigenartige Wirkung der Borsäure ist hierbei nicht etwa eine blos schützende, sondern eine ganz specifische, da in den meisten Fällen die Reaction überhaupt nur bei Gegenwart von Borsäure vor sich geht, während unter sonst ganz gleichen Bedingungen, aber bei Abwesenheit von Borsäure, überhaupt keine Reaction stattfindet.The peculiar effect of boric acid is not merely protective, but rather a very specific one, since in most cases the reaction only occurs in the presence of boric acid is going on while under otherwise exactly the same conditions, however in the absence of boric acid, no reaction takes place at all.
So kann man z. B. p-Dinitroanthrarufindisulfosäure (Patentschrift 96364) stundenlang mit concentrirter Schwefelsäure auf 1500 erhitzen, ohne dafs die geringste Veränderung vor sich geht. Bei Gegenwart von Borsäure hingegen findet schon bei 80 bis 90° glatter Austausch einer Nitrogruppe durch Hydroxyl statt unter Bildung folgender Mononitrotrioxyanthrachinondisulfosäure So you can z. B. p-Dinitroanthrarufindisulfosäure (Patent 96364) hours with concentrated sulfuric acid to 150 0 Heat without That the slightest change is going on. In the presence of boric acid, on the other hand, a smooth exchange of a nitro group by hydroxyl takes place at 80 to 90 °, with the formation of the following mononitrotrioxyanthraquinone disulfonic acid
NO2 OHNO 2 OH
CO I SO3H CO I SO 3 H
SO» HSO »H
OHOH
Bei höherer Temperatur, 120 bis 1500, wird schliefslich auch die zweite Nitrogruppe durch Hydroxyl ersetzt und man erhält die 1, 4, 5, 8-Tetraoxyanthrachinondisulfosäure At a higher temperature, 120 to 150 0 , the second nitro group is finally also replaced by hydroxyl and the 1, 4, 5, 8-tetraoxyanthraquinone disulfonic acid is obtained
OHOH
OHOH
COCO
S O3 H S O 3 H
COCO
SO3HSO 3 H
OHOH
OH.OH.
Ganz analog verhält sich p-Dinitroanthrarufin, welches gegen Schwefelsäure allein noch bei 1500 ganz beständig ist. Bei Gegenwart von Borsäure hingegen entsteht schon bei Wasserbadtemperatur 1,4, 5, 8-Nitrotrioxyanthrachinon, welches dann bei höherer Temperatur allmählich in 1, 4, 5, 8-Tetraoxyanthrachinon übergeht.Quite analogous to p-Dinitroanthrarufin which is very resistant to sulfuric acid alone is at 150 0 behaves. In the presence of boric acid, on the other hand, 1,4,5,8-nitrotrioxyanthraquinone is formed at a water bath temperature, which then gradually converts to 1,4,5,8-tetraoxyanthraquinone at a higher temperature.
Lösung in WasserSolution in water
Lösung in Ammoniak Solution in ammonia
Lösung in Natronlauge Solution in caustic soda
Nitro trioxyanthrachinon JVO3 OHNitro trioxyanthraquinone JVO 3 OH
Of)?Of)?
I coI co
OH OHOH OH
unlöslich violettinsoluble purple
violett,violet,
im Ueberschufs
schmutzig blaugrünin excess
dirty teal
TetraoxyanthrachinonTetraoxyanthraquinone
OH OHOH OH
unlöslich schwer löslich
violettinsoluble sparingly soluble
violet
blaublue
OHOH
OHOH
Nitrotrioxyanthrachinondisulfosäure Nitrotrioxyanthraquinone disulfonic acid
JVOJVO
OHOH
blutroth blaublood red blue
grüngreen
HSOi I CO HSOi I CO
HO OHHO OH
Tetraoxyanthrachinondisulfosäure Tetraoxyanthraquinone disulfonic acid
OH OHOH OH
rein blauroth rein grünblaupure blue-red pure green-blue
rein grünblaupure green-blue
OHOH
OHOH
NitropentaoxyanthrachinonNitropentaoxyanthraquinone
NO2 OHNO 2 OH
schwer löslich braunroth Johannisbeerrothpoorly soluble brownish red currant red
JohannisbeerrothCurrant red
HOHO
OHOH
Nitropentaoxyanthrachinondisulfosäure Nitropentaoxyanthraquinone disulfonic acid
JVO3 OH JVO 3 OH
orange blaurothorange bluish red
blaurothbluish red
HS0s I
HO HS0 s I
HO
OHOH
In gleicher Weise wird unter Einflufs der Borsäure aus Dinitroanthrachrysondisulfosäure erst folgender Körper gebildetIn the same way, the Boric acid from dinitroanthrachrysone disulfonic acid was not formed until the following body
NO,NO,
OHOH
HOHO
COCO
s/s /
S O. H S O. H
SO3HSO 3 H
CO I Oi? OH OH, CO I Oi? OH OH,
welcher bei höherer Temperatur, indem die zweite Nitrpgruppe durch Hydroxyl ersetzt und gleichzeitig auch die Sulfogruppen abgespalten werden, in Hexaoxyanthrachinon übergeht. which at higher temperature by replacing the second nitrate group with hydroxyl and at the same time the sulfo groups are split off, converts into hexaoxyanthraquinone.
Ganz analog verhält sich Dinitroanthrachryson. Aus i, 4-Nitrooxyanthrachinon entsteht nach diesem Verfahren Chinizarin, aus seiner Sulfosäure Chinizarinsulfosäure, aus a-Nitroalizarinbordeaux entsteht Alizarinpentacyanin.Dinitroanthrachryson behaves quite analogously. From i, 4-Nitrooxyanthraquinone arises after this process quinizarin, from its sulfonic acid quinizarine sulfonic acid, from a-nitroalizarin bordeaux Alizarin pentacyanine is formed.
Die Bedeutung des neuen Verfahrens liegt einerseits darin, dafs es die denkbar einfachsteThe importance of the new procedure lies on the one hand in the fact that it is the simplest conceivable
Lösung in cone.
SchwefelsäureSolution in cone.
sulfuric acid
Lösung in cone.Solution in cone.
Schwefelsäuresulfuric acid
+ Borsäure+ Boric acid
Färbung auf:
a) ungeheizte Wolle,
bj thonerdegebeizte Wolle,
c) chromgebeizte WolleColoring on:
a) unheated wool,
bj clay-stained wool,
c) chrome-stained wool
violettroth ohne
Fluorescenzviolet-red without
Fluorescence
violett,violet,
rothe Fluorescenz,red fluorescence,
scharfes Spectrumsharp spectrum
(i Streifen im Gelb,(i stripes in yellow,
ι Streifen im Grün)ι stripes in green)
a) violettroth,a) violet red,
b) violettblau,b) violet blue,
c) grünblauc) green-blue
rein grünblau.pure green-blue.
Sehr scharfes SpectrumVery sharp spectrum
(ι starker Streifen im Roth,(ι strong stripe in the red,
ι schwächerer im Gelb)ι weaker in yellow)
rein grünblau. a) roth,pure green-blue. a) red,
Aufserordentlich scharfes i b) violett, Spectrum*) c) blauExceptionally sharp i b) violet, spectrum *) c) blue
braunrothbrownish red
violettblau.violet blue.
Rothe Fluorescenz,Red fluorescence,
scharfes Spectrum.sharp spectrum.
(ι Streifen im Orange,(ι stripes in orange,
ι Streifen im Gelbgrün)ι stripes in yellow-green)
violett,violet,
Spectrum nicht sehr
scharfSpectrum not very
spicy
sehr scharfes Spectrum. Aehnlich wie 2., doch nach Roth hin verschoben very sharp spectrum. Similar to 2., but moved to Roth
zieht
schlechtpulls
bad
*) Bestehend aus einer tiefschwarzen , scharf begrenzten Linie im Roth und einer ähnlichen schwächeren Linie im Gelb. Jede dieser Linien hat eine schwache Nebenlinie, aufserdem ist eine schwache Linie im Gelbgrün.*) Consists of a deep black, sharply delimited line in red and a similar weaker line in yellow. Each of these lines has one weak side line, there is also a weak line in yellow-green.
a) violett,a) purple,
b) violettblau,b) violet blue,
c) grünstichig blauc) greenish blue
a) schön blauroth,a) beautiful bluish red,
b) violett,b) purple,
c) blauc) blue
blaurothbluish red
blaurothbluish red
a) orange,a) orange,
b) bordeauxroth,b) burgundy red,
c) stumpf violettc) dull purple
gelbrothyellow-red
carminroth mit gelblicher Fluorescenzcarmin-red with yellowish fluorescence
Methode ist, um Nitrogruppen durch Hydroxyl zu ersetzen. Andererseits gelingt es mit seiner Hülfe, wie die obigen Beispiele zeigen, eine Anzahl bisher unbekannter, werthvoller Verbindungen darzustellen. Bei der Ausführung des Verfahrens ist naturgemäfs die Temperatur so niedrig zu halten, dafs die Reaction auf den Austausch der Nitrogruppe durch Hydroxyl beschränkt bleibt, und nicht die bei höherer Temperatur stattfindende Hydroxylirung (durch den Sauerstoff der Schwefelsäure oder derMethod is to replace nitro groups with hydroxyl. On the other hand, it works with his Help, as the above examples show, a number of previously unknown, valuable compounds to represent. When carrying out the process, the temperature is naturally so low that the reaction to the replacement of the nitro group by hydroxyl remains limited, and not the hydroxylation which takes place at higher temperatures (by the oxygen of sulfuric acid or the
a) schmutzig weinroth,a) dirty wine red,
b) schön blauroth,b) beautiful bluish red,
c) violett.c) purple.
Nitrogruppe bezw. der abgespaltenen salpetrigen Säure) eintritt. Diese Temperaturen liegen nun genügend weit aus einander, da der Austausch der Nitrogruppe bei Temperaturen unter 1500, oft schon unterhalb Wasserbadtemperatur, stattfindet, Hydroxylirung aber erst bei wesentlich höherer Temperatur, im Allgemeinen nicht unter 1700, eintritt. Somit ist es bei der praktischen Ausführung des Processes ein Leichtes, die Reaction auf den Austausch der Nitrogruppe durch Hydroxyl zu beschränken.Nitro group resp. the split off nitrous acid) occurs. These temperatures are now sufficiently far from each other, since the exchange of the nitro group at temperatures below 150 0, often below water temperature takes place Hydroxylirung but only at much higher temperature, generally not below 170 0, occurs. Thus, in practicing the process, it is easy to limit the reaction to the replacement of the nitro group by hydroxyl.
Das Verfahren wird durch folgende Beispiele erläutert:The procedure is illustrated by the following examples:
Beispiel i.Example i.
IO kg dinitroanthrarufindisLilfosaures Natron werden mit 200 kg Schwefelsäure von 66° B. und 10 kg Borsäure auf dem Wasserbade erhitzt, wobei die Schmelze allmählich eine schön violette Farbe mit intensiv rother Fluorescenz annimmt. Wenn sich diese Farbe nicht mehr weiter ändert und keine unveränderte Dinitrosulfosäure nachzuweisen ist, läfst man erkalten, giefst in 1000 1 Wasser und salzt die neue Nitrotrioxyanthrachinondisulfosäure aus. Diese kann leicht krystallisirt erhalten werden. Einige Eigenschaften dieser Säure sind in vorstehender Tabelle verzeichnet.10 kg of dinitroanthrarufindisLilfosaures soda are heated with 200 kg sulfuric acid of 66 ° B. and 10 kg boric acid on the water bath, the melt gradually turning a beautiful purple color with an intense red fluorescence accepts. When this color stops changing and no longer unchanged Dinitrosulphonic acid is to be detected, it is allowed to cool, poured into 1000 liters of water and salted new nitrotrioxyanthraquinone disulfonic acid. This can easily be obtained crystallized. Some properties of this acid are listed in the table above.
Durch Reduction erhält man die Amidotrioxyanthrachinondisulfosäure
ConstitutionAmidotrioxyanthraquinone disulfonic acid is obtained by reduction
Constitution
von folgenderof the following
JViZ2
I JViZ 2
I.
COCO
OHOH
SO., HSO., H
HSO3 I CO HSO 3 I CO
OH OH,OH OH,
welche bei Ersatz der Amidogruppe durch Hydroxyl die nach dem nächsten Beispiel erhältliche 1,4, 5, 8-Tetraoxyanthrachinon- 2, 6-disulfosäure liefert.which, if the amido group is replaced by hydroxyl, is the one obtainable according to the next example 1,4,5,8-Tetraoxyanthraquinone-2,6-disulfonic acid provides.
Steigert man in obigem Beispiel 1 die Temperatur auf 1400, so wird, wie schon erwähnt, nach und nach auch die zweite Nitrogruppe durch Hydroxyl ersetzt. Der Endpunkt der Umwandlung ist durch spectroskopische Beobachtung leicht zu erkennen, indem an Stelle des Spectrums der Nitrotrioxyanthrachinondisulfosäure das sehr charakteristische Spectrum der 1,4, 5, 8-Tetraoxyanthrachinondisulfosäure tritt. Letztere wird durch Eingiefsen der Schmelze in Wasser und Aussalzen gewonnen und kann, wenn nothwendig, durch fractionirte !Crystallisation leicht ganz rein erhalten werden.If, in the above example 1, the temperature is increased to 140 ° , then, as already mentioned, the second nitro group is also gradually replaced by hydroxyl. The end point of the conversion can easily be recognized by spectroscopic observation in that the very characteristic spectrum of 1,4, 5, 8-tetraoxyanthraquinone disulfonic acid replaces the spectrum of nitrotrioxyanthraquinone disulfonic acid. The latter is obtained by pouring the melt into water and salting it out, and can, if necessary, easily be obtained very pure by fractionated crystallization.
Ersetzt man im Beispiel 1 die Dinitroanthrarutindisulfosäure durch dieDinitroanthrachrysondisulfosäure, so erhält man die oben bereits formulirte Mononitropentaoxyanthrachinondisulfosäure. In analoger Weise wird aus dem Dinitroanthrachryson ein Nitropentaoxyanthrachinon gewonnen.In Example 1, the dinitroanthrarutindisulfonic acid is replaced by dieDinitroanthrachrysondisulfonicäure, the above is already obtained formulated mononitropentaoxyanthraquinone disulfonic acid. In an analogous way, the Dinitroanthrachryson obtained a nitropentaoxyanthraquinone.
Die Eigenschaften einiger so erhaltenen, bisher noch nicht beschriebenen Verbindungen sind in vorstehender Tabelle zusammengestellt. ·The properties of some compounds obtained in this way that have not yet been described are compiled in the table above. ·
Claims (1)
Verfahren, um in p-Nitrooxyanthrachinonderivaten die Nitrogruppen durch Hydroxyl zu ersetzen, darin bestehend, dafs man erstere mit Schwefelsäure unter Zusatz von Borsäure erhitzt.Patent claim:
Process for replacing the nitro groups with hydroxyl in p-nitrooxyanthraquinone derivatives, consisting in heating the former with sulfuric acid with the addition of boric acid.
Publications (1)
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DE125579C true DE125579C (en) |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2500749A1 (en) * | 1981-02-27 | 1982-09-03 | Oreal | USE OF HYDROXYANTHRAQUINONES FOR THE COLORING OF HUMAN KERATIN FIBERS, METHOD AND COMPOSITION IMPLEMENTING THEM |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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FR2500749A1 (en) * | 1981-02-27 | 1982-09-03 | Oreal | USE OF HYDROXYANTHRAQUINONES FOR THE COLORING OF HUMAN KERATIN FIBERS, METHOD AND COMPOSITION IMPLEMENTING THEM |
DE3207036A1 (en) * | 1981-02-27 | 1982-09-16 | L'Oreal, 75008 Paris | HAIR COLORING AGENTS CONTAINING HYDROXYANTHRACHINONE COMPOUNDS, AND A METHOD FOR COLORING HUMAN HAIR |
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