DE143804C

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Publication number: DE143804C
Application number: DENDAT143804D
Authority: DE
Also published as: FR320481A

Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

In der Patentschrift 135561 ist ein p-Diamidoanthrachinon (1*4) beschrieben, welches sich von den bisher bekannten Diamidoanthrachinonen in charakteristischer Weise dadurch unterscheidet, daß es einen erheblich blaueren Charakter hat. So färbt es z. B. Wolle in saurem Bade intensiv blauviolett an, während mit den anderen Diamidoanthrachinonen nur rote Nuancen erzielt werden können. Die gleiche charakteristische Nuancenverschiebung zeigt nun auch das dem p-Diamidoanthrachinon analog konstituierte Di-p-Tetraamidoanthrachinon (i«4»5»8), welches Wolle in intensiv blauen Tönen anfärbt. Diese den beiden Amidoanthrachinonen gemeinsame charakteristische Eigenschaft in erheblich blaueren Tönen zu färben, ist demnach auf die p-Stellung der Amidogruppen zurückzuführen.In patent 135561 is a p-diamidoanthraquinone (1 * 4), which differs from the previously known diamidoanthraquinones differs in a characteristic way in that it is considerably bluer Has character. So it colors z. B. Wool in an acidic bath intensely blue-violet, while only red nuances can be achieved with the other diamido anthraquinones. the The same characteristic shift in shades is now also shown by p-diamidoanthraquinone similarly constituted di-p-tetraamidoanthraquinone (i «4» 5 »8), which wool in intensive stains blue tones. These common characteristics of the two amidoanthraquinones The property of coloring in considerably bluer tones is therefore on the p-position attributed to the amido groups.

Die Darstellung des 1 -4· 5 · 8-Tetraamidoanthrachinons geschieht in der Weise, daß man in dem Verfahren des Haupt-Patentes das dort verwendete 1 ^-Nitroamidoanthrachinon durch die in der Patentschrift 127780 beschriebenen DinitrodiamidoanthrachinoneThe representation of the 1-4 · 5 · 8-tetraamidoanthraquinone happens in such a way that the 1 ^ -nitroamidoanthraquinone used there in the process of the main patent by the dinitrodiamidoanthraquinones described in patent specification 127780

NONO

NH₂ NH ₂

NH₉ NH ₉

NO«NO «

NONO

ersetzt. Daß man aus beiden Nitroverbindungen ein und dasselbe Produkt erhält, ist aus obigen Formeln ohne weiteres ersichtlich. Beispiele:replaced. The fact that one and the same product is obtained from both nitro compounds is clearly evident from the above formulas. Examples:

Example 1.

5 kg ι · 5 - Dinitro - 4 · 8 - diamidoanthrachinon werden in 200 1 Wasser fein verteilt und eine Lösung von 30 kg kristallisiertem Schwefelnatrium in 100 1 Wasser zugefügt. Schon in der Kälte beginnt die Reduktion der Nitroverbindung zu dem betreffenden Hydroxylaminderivat, was sich an dem Auftreten einer grünblauen Farbe bemerkbar macht. Man erhitzt nun langsam zum Kochen; hierbei entfärbt sich die Lösung und das Tetraamidoanthrachinon scheidet sich als dunkler Niederschlag ab.5 kg ι · 5 - dinitro - 4 · 8 - diamidoanthraquinone are finely distributed in 200 l of water and a solution of 30 kg of crystallized sodium sulphide added in 100 l of water. The reduction of the nitro compound begins even in the cold to the hydroxylamine derivative concerned, which is noticeable by the appearance of a green-blue color. One heats up now slowly to the boil; the solution and the tetraamidoanthraquinone become discolored separates out as a dark precipitate.

D · · 1D · · 1

Example 2.

10 kg Di-p-Dinitrodiamidoanthrachinon werden in 500 1 Wasser fein verteilt und mit einer Lösung von 43 kg Zinnchlorür in 150I Wasser und ι 50 kg 30 prozentiger Natronlauge versetzt. Der Nitrokörper geht schon in der Kälte fast völlig in Lösung. Beim Kochen scheidet sich das Tetraamidoanthrachinon in feinen Nadeln ab.10 kg of di-p-dinitrodiamidoanthraquinone are finely divided in 500 l of water and with a Solution of 43 kg of tin chloride in 150 liters of water and 50 kg of 30 percent sodium hydroxide solution. The nitro body dissolves almost completely even in the cold. Divorce when cooking remove the tetraamidoanthraquinone in fine needles.

Example 3.

ι ο kg Di-p-Dinitrodiamidoanthrachinon werden in 200 kg Schwefelsäure von 66° B. bei 50 bis 6o° gelöst und durch Eingießen in 1000 1 Eiswasser in eine feine Paste verwandelt.ι ο kg of di-p-dinitrodiamidoanthraquinone will be dissolved in 200 kg sulfuric acid of 66 ° B. at 50 to 60 ° and transformed into a fine paste by pouring into 1000 l of ice water.

Man trägt nun in diese Paste unter lebhaftem Rühren so lange Zinkstaub ein, bis sich ein schwarzes Kristallpulver abgeschieden hat. Man erhitzt nun zum Kochen und filtriert ab.
Statt Zinnchlorür, Schwefelnatron und Zinkstaub können auch andere Reduktionsmittel, wie Eisenfeile, Traubenzucker usw. mit demselben Erfolge benutzt werden.Zinc dust is now introduced into this paste while stirring vigorously until a black crystal powder has separated out. It is now heated to the boil and filtered off.
Instead of tin chloride, sodium sulphide and zinc dust, other reducing agents such as iron files, glucose etc. can also be used with the same success.

Zur Reinigung des TetraamidoanthrachinonsFor purifying the tetraamidoanthraquinone

ίο zieht man das abfiltrierte und ausgewaschene Rohprodukt mit heißer, verdünnter Schwefelsäure aus und fällt aus der roten Lösung die Base mit Natronlauge aus. Das so erhaltene violette Pulver zeigt folgende Eigenschaften:ίο one pulls the filtered off and washed out Crude product with hot, dilute sulfuric acid and falls from the red solution Base with caustic soda. The violet powder obtained in this way shows the following properties:

In Wasser ist es äußerst schwer löslich mit blauer Farbe. In Alkohol, Chloroform usw. löst es sich mäßig schwer mit rein grünblauer Nuance. Die Lösung in Eisessig ist rötlich blau. Anilin und Piridin nehmen das Produkt, namentlich in der Wärme, sehr reichlich auf. Beim Abkühlen erhält man lange, spröde Nadeln von prächtigem Bronzeglanz.It is extremely poorly soluble in water and has a blue color. In alcohol, chloroform, etc. it is moderately difficult to dissolve with a pure green-blue shade. The solution in glacial acetic acid is reddish blue. Aniline and piridine absorb the product very abundantly, especially when it is warm. When it cools down, long, brittle needles with a magnificent bronze sheen are obtained.

Konzentrierte Schwefelsäure löst das Tetraamidoanthrachinon fast farblos, beim EinspritzenConcentrated sulfuric acid dissolves the tetraamidoanthraquinone almost colorlessly when injected

von Wasser wird die Lösung rot.the solution turns red from water.

Beim Erhitzen mit einer Lösung von Borsäure in Schwefelsäuremonohydrat erhält man eine violette Färbung mit roter Fluorescenz.When heated with a solution of boric acid in sulfuric acid monohydrate, one obtains a purple color with red fluorescence.

Ersetzt man die Amidogruppe durch Hydroxyl, so gelangt man zu dem charakteristischen ι · 4 · 5 · 8 -Tetraoxyanthrachinon, womit die Konstitution der vorliegenden Base bewiesen ist.If the amido group is replaced by hydroxyl, one arrives at the characteristic one ι · 4 · 5 · 8 -Tetraoxyanthraquinone, with which the constitution of the present base is proven.

Statt der vorhin erwähnten freien Diamidodinitroverbindungen kann man auch deren Acetylderivate der Reduktion unterwerfen, wobei gleichzeitig Verseifung stattfindet.Instead of the free diamidodinitro compounds mentioned above, one can also use them Subjecting acetyl derivatives to reduction, with saponification taking place at the same time.

Das Tetraamidoanthrachinon kann auch zur Darstellung anderer Farbstoffe Verwendung finden.The tetraamidoanthraquinone can also be used to represent other dyes Find.

Claims

Patent claim:

Process for the preparation of 1 · 4 · 5 · 8-tetraamidoanthraquinone, consisting in that instead of the p-nitroamidoanthraquinone used in the process of the main patent here the di-p-dinitrodiamidoanthraquinones (1 · 5 ~ dinitro-4 · 8-diamidoanthraquinone respectively 1 »8-Dinitro -4 · 5-diamidoanthraquinone) or their acetyl compounds treated with reducing agents.