DE187495C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE187495C DE187495C DENDAT187495D DE187495DA DE187495C DE 187495 C DE187495 C DE 187495C DE NDAT187495 D DENDAT187495 D DE NDAT187495D DE 187495D A DE187495D A DE 187495DA DE 187495 C DE187495 C DE 187495C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- yellow
- weight
- parts
- sulfuric acid
- green
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 9
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- OXOBKZZXZVFOBB-UHFFFAOYSA-N 2-Diphenylmethylpyrrolidine Chemical compound C1CCNC1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 OXOBKZZXZVFOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JXACCPPRKJLNCJ-UHFFFAOYSA-N 4H-benzo[g]chromen-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C=C(OC(O)=CC3)C3=CC2=C1 JXACCPPRKJLNCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L Zinc chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BEHLMOQXOSLGHN-UHFFFAOYSA-N benzenamine sulfate Chemical compound OS(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1 BEHLMOQXOSLGHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 235000019233 fast yellow AB Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dihydroxyanthraquinone Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(O)=CC=C2O GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUKRYONWZHRJRE-UHFFFAOYSA-N 9-anthrol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 AUKRYONWZHRJRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N Anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N Anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N Benzanthrone Chemical compound C1=CC(C(=O)C=2C3=CC=CC=2)=C2C3=CC=CC2=C1 HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001443715 Fusarium oxysporum f. sp. conglutinans Species 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L Iron(II) sulfate Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- BKNBVEKCHVXGPH-UHFFFAOYSA-N anthracene-1,4,9,10-tetrol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C3C(O)=CC=C(O)C3=C(O)C2=C1 BKNBVEKCHVXGPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 229910000358 iron sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000003638 reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N tin hydride Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/02—Benzathrones
- C09B3/04—Preparation by synthesis of the nucleus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Color Printing (AREA)
- Paper (AREA)
Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
- M 187495 KLASSE 12#. GRUPPE- M 187495 CLASS 12 #. GROUP
Zusatz zum Patente 171939 vom 26. März 1904.*)Addendum to patent 171939 of March 26, 1904. *)
Patentiert im Deutschen Reiche vom 21. August 1904 ab. Längste Dauer: 25. März 1919.Patented in the German Empire on August 21, 1904. Longest duration: March 25, 1919.
Im Patent 176018, Kl. 120, Zusatz zum Patent 171939, Kl. 12 p, wurde gezeigt, daß Anthrachinon, dessen Sulfosäuren sowie deren Hydroderivate, wie Anthranol, Oxanthranol usw.' sich mit Glycerin unter Bildung neuer, bisher unbekannter Körper kondensieren lassen. _In patent 176018, cl. 120, addition to Patent 171939, cl. 12 p, it was shown that Anthraquinone, its sulfonic acids and their hydroderivatives, such as anthranol and oxanthranol etc.' condense with glycerine to form new, previously unknown bodies permit. _
Es hat sich weiter gezeigt, daß diese Reaktion in der Weise verläuft, daß ζ. Β. ein MoIekül Oxanthranol mit einem Molekül Glycerin, jedenfalls unter Heranziehung des einen Ketonkohlenstoffs, zusammentritt unter Bildung eines . Körpers von der empirischen Formel C11H10O, der als »Benzanthron« bezeichnet werden kann.It has also been shown that this reaction proceeds in such a way that ζ. Β. a molecule of oxanthranol with one molecule of glycerol, in any case using the one ketone carbon, comes together to form one. Body of the empirical formula C 11 H 10 O, which can be called "benzanthrone".
Es wurde nun die Beobachtung gemacht, daß auch Oxyanthrachinone, wie Monoxyanthrachinon, Alizarin, Chinizarin, sowie die höher hydroxylierten Anthrachinone und deren Derivate, insbesondere die Hydroderivate, wie ß-Oxyanthranol, Leukochinizarin usw., sich mit Glycerin zu neuen Körpern kondensieren lassen, die ihrer empirischen Zusammensetzung nach als Oxybenzanthrone zu bezeichnen wären.It has now been observed that oxyanthraquinones, such as monoxyanthraquinone, Alizarin, Quinizarin, and the higher hydroxylated Anthraquinones and their derivatives, especially the hydroderivatives, such as ß-oxyanthranol, leucoquinizarin, etc., can be condensed with glycerine to form new bodies that reflect their empirical composition to be referred to as oxybenzanthrones.
Die Kondensation wird zweckmäßig in schwefelsaurer Lösung vorgenommen und verläuft am besten bei den Hydroderivaten der Oxyanthrachinone. Man erhält auf diese Weise dieselben Kondensationsprodukte wie bei Anwendung der Oxyanthrachinone selbst, doch ist es vorteilhaft, bei letzteren der Schmelze Reduktionsmittel, wie Eisensulfat, Anilinsulfat, Zink, Zinn usw. zuzusetzen.The condensation is expediently carried out in sulfuric acid solution and works best with the hydroderivatives of the oxyanthraquinones. One receives on this The same condensation products as when using the oxyanthraquinones themselves, but it is advantageous to use reducing agents, such as iron sulfate, Add aniline sulfate, zinc, tin, etc.
3535
10 Gewichtsteile I-Oxyanthrachinon werden in 250 Gewichtsteilen Schwefelsäure von 62 ° Be. gelöst und mit 20 Gewichtsteilen Glycerin und 15 Gewichtsteilen Anilinsulfat versetzt. Die Mischung wird vorsichtig eine Stunde lang auf 1500 C. erhitzt, wobei die Lösung eine rotbraune Farbe annimmt. Nach dem Erkalten wird in Wasser gegossen, wobei sich das gebildete Produkt in grünen Flocken abscheidet; es wird filtriert, gewaschen und gepreßt.10 parts by weight of I-oxyanthraquinone are in 250 parts by weight of sulfuric acid of 62 ° Be. dissolved and mixed with 20 parts by weight of glycerol and 15 parts by weight of aniline sulfate. The mixture is carefully heated to 150 ° C. for one hour, the solution taking on a red-brown color. After cooling, it is poured into water, the product formed separating out in green flakes; it is filtered, washed and pressed.
Man erhält so ein grünes Pulver, aus dem durch Extraktion mit Alkohol und Umkristallisieren des Extraktionsprodukts aus verdünntem Alkohol ein Körper gewonnen wird, der in gelben Nadeln vom F. P. 179,50C. kristallisiert.This gives a green powder, from which a body is obtained by extraction with alcohol and recrystallization of the product from dilute alcohol extraction, the crystallized 179.5 0 C. yellow needles, mp.
Diese lösen sich in konzentrierter Schwefelsäure gelb mit moosgrüner Fluoreszenz. In kalter verdünnter Natronlauge sind sie schwer löslich, leichter in heißer, und zwar mit gelber Farbe.These dissolve in concentrated sulfuric acid yellow with moss green fluorescence. In They are sparingly soluble in cold, diluted caustic soda, more easily in hot water, and with yellow ones Colour.
*) Frühere Zusatzpatente 176018, 176019.*) Former additional patents 176018, 176019.
IO Gewichtsteile 2-Oxyanthranol (erhalten aus dem 2-Oxyanthrachinon durch Reduktion mit Zinkstaub in verdünntem Ammoniak) werden in 250 Gewichtsteilen Schwefelsäure von 620 Be. gelöst und mit 20 Gewichtsteilen Glycerin versetzt. Diese Mischung wird ι Stunde lang auf 1500 C. erhitzt und nach dem Erkalten in Wasser gegossen. Man erhält so ein grüngelbes Pulver, aus dem durch Kristallisation aus Alkohol und Xylol ein Körper in kleinen gelben Kristallenen vom F. P. 2910C. erhalten wird, der bei der Analyse auf 2-Oxybenzanthron stimmende Zahlen gab.IO parts by weight of 2-Oxyanthranol (obtained from the 2-Oxyanthrachinon by reduction with zinc dust in dilute ammonia) in 250 parts by weight of sulfuric acid of 62 0 Be. dissolved and mixed with 20 parts by weight of glycerol. This mixture is heated to 150 ° C. for an hour and, after cooling, poured into water. This gives a green-yellow powder, from 291 0 C. is obtained by crystallization from alcohol and xylene, a body in small yellow crystalline from FP, gave the tuning in the analysis on 2-Oxybenzanthron numbers.
Die reine Verbindung löst sich in konzentrierter Schwefelsäure gelb mit moosgrüner Fluoreszenz, in verdünnter Natronlauge ebenfalls gelb mit grüner Fluoreszenz.The pure compound dissolves in concentrated sulfuric acid yellow with moss green Fluorescence, also yellow with green fluorescence in dilute sodium hydroxide solution.
Mit demselben Erfolg kann man statt einer Schwefelsäure von 62 ° Be. auch Schwefelsäuren anderer Konzentration sowie konzentrierte Salzsäure oder Chlorzink als Kondensationsmittel verwenden.With the same success one can instead of a sulfuric acid of 62 ° Be. even Sulfuric acids of other concentration as well as concentrated hydrochloric acid or zinc chloride than Use condensation agent.
Beispiel III.Example III.
10 Gewichtsteile Alizarin werden, wie in Beispiel I angegeben, mit Glycerin kondensiert.
Das Kondensationsprodukt stellt ein grünes Pulver dar, aus dem durch Kristallisation
aus Alkohol ledergelbe Kristalle erhalten werden, die sich in konzentrierter
Schwefelsäure rotgelb mit grünbrauner Fluoreszenz, in verdünnter Natronlauge gelbbraun
mit stark grüner Fluoreszenz lösen.
Es färbt die gebeizte'Faser an.As indicated in Example I, 10 parts by weight of alizarin are condensed with glycerine. The condensation product is a green powder, from which leather-yellow crystals are obtained by crystallization from alcohol, which dissolve in concentrated sulfuric acid red-yellow with green-brown fluorescence, in dilute sodium hydroxide solution yellow-brown with strong green fluorescence.
It stains the stained fiber.
An Stelle der in obigen Beispielen verwendeten Körper können mit ähnlichem Erfolg andere Oxyanthrachinone bezw. deren Derivate mit Glycerin kondensiert werden.Instead of the bodies used in the examples above, you can achieve similar success other oxyanthraquinones respectively. whose derivatives are condensed with glycerine.
10 Gewichtsteile 2-Oxyanthranol werden mit 30 Gewichtsteilen Glycerin und 10 Gewichtsteilen Chlorzink so lange auf 1800C. erhitzt, bis sich kein unverändertes Oxyanthranol mehr nachweisen läßt. Ist dieser · Punkt erreicht, gießt man die Schmelze in Wasser, kocht auf, filtriert und trocknet.10 parts by weight of 2-Oxyanthranol are heated with 30 parts by weight of glycerin, and 10 parts by weight of zinc chloride, as long as at 180 0 C., until it can be no unchanged Oxyanthranol longer be detected. When this point is reached, the melt is poured into water, boiled, filtered and dried.
Das so erhaltene Kondensationsprodukt stellt ein braunes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure gelbbraun mit grüner Fluoreszenz, in verdünnter Natronlauge gelb mit ebenfalls grüner Fluoreszenz löst. Der Körper ist mit dem nach Beispiel II erhaltenen identisch.The condensation product obtained in this way is a brown powder, which is in concentrated sulfuric acid yellow-brown with green fluorescence, in dilute sodium hydroxide solution yellow with also green fluorescence. The body is with the example II obtained identical.
Die nach vorstehendem Verfahren erhältlichen Kondensationsprodukte sollen als Ausgangsmaterialien zur Darstellung neuer Anthracenfarbstoffe dienen bezw. selbst als Farbstoffe Verwendung finden.The condensation products obtainable by the above process are said to be used as starting materials to represent new anthracene dyes serve respectively. even as dyes Find use.
Claims (1)
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE187495C true DE187495C (en) |
Family
ID=451185
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT187495D Active DE187495C (en) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE187495C (en) |
-
0
- DE DENDAT187495D patent/DE187495C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0212345B1 (en) | Aqueous dye preparation, its manufacture and its use | |
DE187495C (en) | ||
DE1569603B2 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF OXAZINE DYES | |
DE1042160B (en) | Process for the preparation of dioxynitroarylaminoanthraquinones | |
DE44002C (en) | Process for the preparation of dyes from the group of the metaam dophenol-phthalein | |
DE17340C (en) | Process for the preparation of a blue dye | |
DE58345C (en) | Process for the preparation of safranine-like dyes | |
DE253091C (en) | ||
DE2449580C3 (en) | Cold water-soluble dyeing preparation of anionic dyes, their production and their use | |
DE693610C (en) | Process for the production of Kuepen dyes of the anthraquinone acridone series | |
DE66361C (en) | Process for the preparation of an indulin alkylated on the azine nitrogen and of sulphonic acids | |
DE70665C (en) | Process for the preparation of the a-quinoline compounds of anthra- and flavopurpurins | |
DE83055C (en) | ||
DE1198387B (en) | Hectographic color masses | |
DE294447C (en) | ||
DE129417C (en) | ||
DE87671C (en) | ||
DE266568C (en) | ||
DE415318C (en) | Process for the preparation of 4-arylamino-1-arylimino-2-naphthoquinones | |
AT166918B (en) | Process for dyeing and printing artificial fibers made from cellulose esters and ethers | |
AT115628B (en) | Process for the preparation of etch-resistant dyes of the gallocyanine series. | |
DE283724C (en) | ||
DE1669083A1 (en) | Dye preparations for writing and printing | |
DE67102C (en) | Process for the preparation of blue stain-coloring dyes from dinitroanthraquinone | |
DE2816983A1 (en) | STABLE, LIQUID, HIGHLY CONCENTRATED DYE PREPARATIONS, THEIR PRODUCTION AND USE |