DE187495C - - Google Patents

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DE187495C
DE187495C DENDAT187495D DE187495DA DE187495C DE 187495 C DE187495 C DE 187495C DE NDAT187495 D DENDAT187495 D DE NDAT187495D DE 187495D A DE187495D A DE 187495DA DE 187495 C DE187495 C DE 187495C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/02Benzathrones
    • C09B3/04Preparation by synthesis of the nucleus

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
  • Color Printing (AREA)
  • Paper (AREA)

Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

- M 187495 KLASSE 12#. GRUPPE- M 187495 CLASS 12 #. GROUP

Zusatz zum Patente 171939 vom 26. März 1904.*)Addendum to patent 171939 of March 26, 1904. *)

Patentiert im Deutschen Reiche vom 21. August 1904 ab. Längste Dauer: 25. März 1919.Patented in the German Empire on August 21, 1904. Longest duration: March 25, 1919.

Im Patent 176018, Kl. 120, Zusatz zum Patent 171939, Kl. 12 p, wurde gezeigt, daß Anthrachinon, dessen Sulfosäuren sowie deren Hydroderivate, wie Anthranol, Oxanthranol usw.' sich mit Glycerin unter Bildung neuer, bisher unbekannter Körper kondensieren lassen. _In patent 176018, cl. 120, addition to Patent 171939, cl. 12 p, it was shown that Anthraquinone, its sulfonic acids and their hydroderivatives, such as anthranol and oxanthranol etc.' condense with glycerine to form new, previously unknown bodies permit. _

Es hat sich weiter gezeigt, daß diese Reaktion in der Weise verläuft, daß ζ. Β. ein MoIekül Oxanthranol mit einem Molekül Glycerin, jedenfalls unter Heranziehung des einen Ketonkohlenstoffs, zusammentritt unter Bildung eines . Körpers von der empirischen Formel C11H10O, der als »Benzanthron« bezeichnet werden kann.It has also been shown that this reaction proceeds in such a way that ζ. Β. a molecule of oxanthranol with one molecule of glycerol, in any case using the one ketone carbon, comes together to form one. Body of the empirical formula C 11 H 10 O, which can be called "benzanthrone".

Es wurde nun die Beobachtung gemacht, daß auch Oxyanthrachinone, wie Monoxyanthrachinon, Alizarin, Chinizarin, sowie die höher hydroxylierten Anthrachinone und deren Derivate, insbesondere die Hydroderivate, wie ß-Oxyanthranol, Leukochinizarin usw., sich mit Glycerin zu neuen Körpern kondensieren lassen, die ihrer empirischen Zusammensetzung nach als Oxybenzanthrone zu bezeichnen wären.It has now been observed that oxyanthraquinones, such as monoxyanthraquinone, Alizarin, Quinizarin, and the higher hydroxylated Anthraquinones and their derivatives, especially the hydroderivatives, such as ß-oxyanthranol, leucoquinizarin, etc., can be condensed with glycerine to form new bodies that reflect their empirical composition to be referred to as oxybenzanthrones.

Die Kondensation wird zweckmäßig in schwefelsaurer Lösung vorgenommen und verläuft am besten bei den Hydroderivaten der Oxyanthrachinone. Man erhält auf diese Weise dieselben Kondensationsprodukte wie bei Anwendung der Oxyanthrachinone selbst, doch ist es vorteilhaft, bei letzteren der Schmelze Reduktionsmittel, wie Eisensulfat, Anilinsulfat, Zink, Zinn usw. zuzusetzen.The condensation is expediently carried out in sulfuric acid solution and works best with the hydroderivatives of the oxyanthraquinones. One receives on this The same condensation products as when using the oxyanthraquinones themselves, but it is advantageous to use reducing agents, such as iron sulfate, Add aniline sulfate, zinc, tin, etc.

Beispiel I.Example I.

3535

10 Gewichtsteile I-Oxyanthrachinon werden in 250 Gewichtsteilen Schwefelsäure von 62 ° Be. gelöst und mit 20 Gewichtsteilen Glycerin und 15 Gewichtsteilen Anilinsulfat versetzt. Die Mischung wird vorsichtig eine Stunde lang auf 1500 C. erhitzt, wobei die Lösung eine rotbraune Farbe annimmt. Nach dem Erkalten wird in Wasser gegossen, wobei sich das gebildete Produkt in grünen Flocken abscheidet; es wird filtriert, gewaschen und gepreßt.10 parts by weight of I-oxyanthraquinone are in 250 parts by weight of sulfuric acid of 62 ° Be. dissolved and mixed with 20 parts by weight of glycerol and 15 parts by weight of aniline sulfate. The mixture is carefully heated to 150 ° C. for one hour, the solution taking on a red-brown color. After cooling, it is poured into water, the product formed separating out in green flakes; it is filtered, washed and pressed.

Man erhält so ein grünes Pulver, aus dem durch Extraktion mit Alkohol und Umkristallisieren des Extraktionsprodukts aus verdünntem Alkohol ein Körper gewonnen wird, der in gelben Nadeln vom F. P. 179,50C. kristallisiert.This gives a green powder, from which a body is obtained by extraction with alcohol and recrystallization of the product from dilute alcohol extraction, the crystallized 179.5 0 C. yellow needles, mp.

Diese lösen sich in konzentrierter Schwefelsäure gelb mit moosgrüner Fluoreszenz. In kalter verdünnter Natronlauge sind sie schwer löslich, leichter in heißer, und zwar mit gelber Farbe.These dissolve in concentrated sulfuric acid yellow with moss green fluorescence. In They are sparingly soluble in cold, diluted caustic soda, more easily in hot water, and with yellow ones Colour.

*) Frühere Zusatzpatente 176018, 176019.*) Former additional patents 176018, 176019.

Beispiel II.Example II.

IO Gewichtsteile 2-Oxyanthranol (erhalten aus dem 2-Oxyanthrachinon durch Reduktion mit Zinkstaub in verdünntem Ammoniak) werden in 250 Gewichtsteilen Schwefelsäure von 620 Be. gelöst und mit 20 Gewichtsteilen Glycerin versetzt. Diese Mischung wird ι Stunde lang auf 1500 C. erhitzt und nach dem Erkalten in Wasser gegossen. Man erhält so ein grüngelbes Pulver, aus dem durch Kristallisation aus Alkohol und Xylol ein Körper in kleinen gelben Kristallenen vom F. P. 2910C. erhalten wird, der bei der Analyse auf 2-Oxybenzanthron stimmende Zahlen gab.IO parts by weight of 2-Oxyanthranol (obtained from the 2-Oxyanthrachinon by reduction with zinc dust in dilute ammonia) in 250 parts by weight of sulfuric acid of 62 0 Be. dissolved and mixed with 20 parts by weight of glycerol. This mixture is heated to 150 ° C. for an hour and, after cooling, poured into water. This gives a green-yellow powder, from 291 0 C. is obtained by crystallization from alcohol and xylene, a body in small yellow crystalline from FP, gave the tuning in the analysis on 2-Oxybenzanthron numbers.

Die reine Verbindung löst sich in konzentrierter Schwefelsäure gelb mit moosgrüner Fluoreszenz, in verdünnter Natronlauge ebenfalls gelb mit grüner Fluoreszenz.The pure compound dissolves in concentrated sulfuric acid yellow with moss green Fluorescence, also yellow with green fluorescence in dilute sodium hydroxide solution.

Mit demselben Erfolg kann man statt einer Schwefelsäure von 62 ° Be. auch Schwefelsäuren anderer Konzentration sowie konzentrierte Salzsäure oder Chlorzink als Kondensationsmittel verwenden.With the same success one can instead of a sulfuric acid of 62 ° Be. even Sulfuric acids of other concentration as well as concentrated hydrochloric acid or zinc chloride than Use condensation agent.

Beispiel III.Example III.

10 Gewichtsteile Alizarin werden, wie in Beispiel I angegeben, mit Glycerin kondensiert. Das Kondensationsprodukt stellt ein grünes Pulver dar, aus dem durch Kristallisation aus Alkohol ledergelbe Kristalle erhalten werden, die sich in konzentrierter Schwefelsäure rotgelb mit grünbrauner Fluoreszenz, in verdünnter Natronlauge gelbbraun mit stark grüner Fluoreszenz lösen.
Es färbt die gebeizte'Faser an.
As indicated in Example I, 10 parts by weight of alizarin are condensed with glycerine. The condensation product is a green powder, from which leather-yellow crystals are obtained by crystallization from alcohol, which dissolve in concentrated sulfuric acid red-yellow with green-brown fluorescence, in dilute sodium hydroxide solution yellow-brown with strong green fluorescence.
It stains the stained fiber.

An Stelle der in obigen Beispielen verwendeten Körper können mit ähnlichem Erfolg andere Oxyanthrachinone bezw. deren Derivate mit Glycerin kondensiert werden.Instead of the bodies used in the examples above, you can achieve similar success other oxyanthraquinones respectively. whose derivatives are condensed with glycerine.

Beispiel IV.Example IV.

10 Gewichtsteile 2-Oxyanthranol werden mit 30 Gewichtsteilen Glycerin und 10 Gewichtsteilen Chlorzink so lange auf 1800C. erhitzt, bis sich kein unverändertes Oxyanthranol mehr nachweisen läßt. Ist dieser · Punkt erreicht, gießt man die Schmelze in Wasser, kocht auf, filtriert und trocknet.10 parts by weight of 2-Oxyanthranol are heated with 30 parts by weight of glycerin, and 10 parts by weight of zinc chloride, as long as at 180 0 C., until it can be no unchanged Oxyanthranol longer be detected. When this point is reached, the melt is poured into water, boiled, filtered and dried.

Das so erhaltene Kondensationsprodukt stellt ein braunes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure gelbbraun mit grüner Fluoreszenz, in verdünnter Natronlauge gelb mit ebenfalls grüner Fluoreszenz löst. Der Körper ist mit dem nach Beispiel II erhaltenen identisch.The condensation product obtained in this way is a brown powder, which is in concentrated sulfuric acid yellow-brown with green fluorescence, in dilute sodium hydroxide solution yellow with also green fluorescence. The body is with the example II obtained identical.

Die nach vorstehendem Verfahren erhältlichen Kondensationsprodukte sollen als Ausgangsmaterialien zur Darstellung neuer Anthracenfarbstoffe dienen bezw. selbst als Farbstoffe Verwendung finden.The condensation products obtainable by the above process are said to be used as starting materials to represent new anthracene dyes serve respectively. even as dyes Find use.

Claims (1)

Patent-Anspruch :Patent claim: Weitere Ausbildung des durch Patent 171939 geschützten Verfahrens, darin bestehend, das man zwecks Darstellung von Oxybenzanthronen hier an Stelle der in β-Stellung eine oder mehrere Aminogruppen enthaltenden Aminoanthrachinone, Oxyanthrachinone bezw. deren Reduktionsprodukte oder Substitutionsprodukte dieser Körper mit Glycerin unter Zusatz von Kondensationsmitteln erwärmt.Further development of the process protected by patent 171939, consisting in for the purpose of representing oxybenzanthrones here in place of the one or more amino groups in the β-position containing aminoanthraquinones, oxyanthraquinones respectively. their reduction products or substitution products of these bodies are warmed up with glycerine with the addition of condensation agents.
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