DE129417C - - Google Patents
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KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
Gemäfs Patent 122286 werden freie Hydroxylgruppen enthaltende Thioharnstoffsulfosäuren der Naphtalinreihe hergestellt, indem man Schwefelkohlenstoff auf solche Amidonaphtolsulfosäuren einwirken läfst, in denen Amido- und Hydroxylgruppe weder in Ortho- noch in Peristellung zu einander sich befinden. Die erwähnten Thioharnstoffsulfosäuren sind nun mit der gröfsten Leichtigkeit in neue werthvolle Guanidinsulfosäuren überführbar. Anwendbar sind diejenigen Verfahren, die im Allgemeinen zur Darstellung von Guanidinderivaten verwendet werden.According to patent 122286 there are free hydroxyl groups containing thiourea sulfonic acids of the naphthalene series prepared by Carbon disulfide allows such amidonaphthol sulfonic acids to act in which amido- and hydroxyl group are neither in ortho nor in peri position to one another. the The thiourea sulfonic acids mentioned above can now be converted into new valuable ones with the greatest ease Guanidine sulfonic acids transferable. Those methods that are generally used for the preparation of guanidine derivatives can be used be used.
ι. Zu einer in der Wärme hergestellten Lösung von 56,4 kg Natriumsalz der Thiocarbonyldioxydinaphtylamindisulfosäure (aus ß}-Amido-Ci3-naphtol-ß4-sulfosäure) in 350 bis 400 1 Wasser werden 9 bis 10 kg 20 procentiges Ammoniak und 50 bis 60 kg fein gemahlenes Bleioxyd zugegeben und am Rückflufskühler unter gutem Rühren im Wasserbade erhitzt. Nach kurzer Zeit färbt sich das Bleioxyd durch Umwandlung in Schwefelblei schwarz. Die Operation wird unterbrochen, wenn in einer filtrirten Probe auf Zusatz einer neuen Menge von Bleioxyd beim Erwärmen keine Schwärzung mehr stattfindet. Es wird vom Schwefelblei abfiltrirt, das Filtrat mit Salzsäure versetzt und die Guanidinsulfosäure mit Kochsalz ausgesalzen. Sie ist so für Farbstoffzwecke genügend rein, kann aber noch weiter durch Lösen in Sodalösung und Abscheiden aus dieser Lösung durch Kochsalz gereinigt werden. Sie wird so als graues, in kaltem Wasser ziemlich schwer, leichter in heifsem, lösliches Pulver erhalten. Neutrale wie alkalische Lösungen der Säure zeigen keine Fluoressenz. Die Substanz ist schwer löslich in verdünnten Mineralsäuren, sie nimmt in saurer Suspension kein Nitrit auf. In Alkohol ist die Substanz sehr schwer löslich, unlöslich in Aether.ι. To a solution of 56.4 kg of sodium salt of thiocarbonyldioxydinaphtylamine disulfonic acid (from ß} -amido-Ci 3 -naphthol-ß 4 -sulfonic acid) in 350 to 400 l of water in 350 to 400 l of water, 9 to 10 kg of 20 percent ammonia and 50 to 60 kg of finely ground lead oxide was added and the mixture was heated in the reflux condenser while stirring well in a water bath. After a short time, the lead oxide turns black when it is converted to lead sulfur. The operation is interrupted when, when a new quantity of lead oxide is added to a filtered sample, there is no longer any blackening when it is heated. The lead sulfur is filtered off, the filtrate is treated with hydrochloric acid, and the guanidine sulfonic acid is salted out with common salt. It is sufficiently pure for coloring purposes, but can be further purified by dissolving it in soda solution and separating it from this solution with common salt. It is thus obtained as a gray powder that is rather heavy in cold water, and more easily in a hot, soluble powder. Neutral as well as alkaline solutions of the acid do not show any fluoro essence. The substance is sparingly soluble in dilute mineral acids, it does not absorb nitrite in acidic suspension. The substance is very sparingly soluble in alcohol and insoluble in ether.
2. 56,4 kg des Natronsalzes der aus ßj-Amidoa4-naphtol-ßs-sulfosäure erhaltenen Thiocarbonyldioxydinaphtylamindisulfosäure werden in 350 bis 400 1 Wasser warm gelöst, 9 bis 10 kg 20 procentige Ammoniakflüssigkeit und 50 bis 60 kg fein gemahlenes Bleioxyd zugegeben und unter beständigem Rühren am Rückflufskühler im siedenden Wasserbade erhitzt. Sobald die Bildung des Guanidinderivates beendet ist, was daran zu sehen ist, dafs eine filtrirte Probe sich auf Zugabe von Bleioxyd beim Erwärmen nicht mehr schwärzt, wird abfiltrirt und die Guanidinsulfosäure aus dem mit Salzsäure versetzten Filtrate ausgesalzen, abfiltrirt und getrocknet. Die so erhaltene Verbindung stellt ein hellgraues Pulver dar, welches in Wasser etwas leichter löslich ist als die isomere, in Beispiel 1 beschriebene Substanz, sonst aber derselben . sehr ähnliche Eigenschaften aufweist.2. 56.4 kg of the sodium salt of Thiocarbonyldioxydinaphtylamindisulfosäure obtained from ßj-naphthol-4 Amidoa ß s -sulfosäure are dissolved in 350 to 400 1 water warm, 9 to 10 kg 20 procentige liquid ammonia and 50 to 60 kg of finely ground lead oxide was added and heated with constant stirring on the reflux condenser in a boiling water bath. As soon as the formation of the guanidine derivative has ended, which can be seen from the fact that a filtered sample no longer blackens when heated when lead oxide is added, the guanidine sulfonic acid is filtered off, and the guanidine sulfonic acid is salted out from the filtrate mixed with hydrochloric acid, filtered off and dried. The compound thus obtained is a light gray powder which is slightly more soluble in water than the isomeric substance described in Example 1, but otherwise the same. has very similar properties.
3. 56,4 kg Natriumsalz der aus ax-Amidoa3-naphtol-ß4-sulfosäure dargestellten Thiocarbonyldioxydinaphthylamindisulfosäure werden in der Wärme mit 350 bis 400 1 Wasser in Lösung gebracht und diese Lösung mit 9 bis 10 kg 20 procentigem Ammoniak und 50 bis3. 56.4 kg of sodium salt of thiocarbonyldioxydinaphthylamine disulfonic acid prepared from a x -amidoa 3 -naphthol-ß 4 -sulfonic acid are brought into solution with 350 to 400 liters of water and this solution with 9 to 10 kg of 20 percent ammonia and 50 to
6o kg fein gemahlenem Bleioxyd versetzt. Alsdann wird unter gutem Rühren am Rückflufskühler so lange im siedenden Wasserbade erhitzt, bis eine filtrirte Probe auf Zusatz einer neuen Menge Bleioxyd beim Erwärmen keine Schwärzung mehr giebt. Sobald dieser Punkt erreicht ist, wird vom Schwefelblei abfiltrirt, das Filtrat mit Salzsäure versetzt und die Guanidinsulfosäure durch Aussalzen, abgeschieden, alsdann abfiltrirt und getrocknet. Sie wird so als hellgraues Pulver erhalten, welches in kaltem Wasser ziemlich schwer löslich ist, leicht löslich in heifsem Wasser. Neutrale und alkalische Lösungen der Säure zeigen keine Flouressenz, saure Lösungen nehmen kein Nitrit auf. Aus concentrirten wässerigen Lösungen wird die Substanz auf Zusatz von concentrirter Salzsäure in weifsen Flocken abgeschieden. Die Säure ist schwer löslich in Alkohol, unlöslich in Aether.60 kg of finely ground lead oxide were added. Then, stirring well on the reflux condenser so long heated in the boiling water bath until a filtered sample on the addition of a a new amount of lead oxide gives no blackening when heated. Once that point is reached, the lead sulfur is filtered off, the filtrate is treated with hydrochloric acid and the Guanidine sulfonic acid by salting out, deposited, then filtered off and dried. she is obtained as a light gray powder, which is rather difficult to dissolve in cold water, Easily soluble in hot water. Neutral and alkaline solutions of the acid do not show any Flouressenz, acidic solutions do not absorb nitrite. From concentrated aqueous solutions the substance is deposited in white flakes on the addition of concentrated hydrochloric acid. The acid is sparingly soluble in alcohol and insoluble in ether.
4. Zu einer in der Wärme hergestellten wässerigen Lösung von 56,1. kg Natriumsalz der aus ßj-Amido-ag-naphthol-ci^-sulfosäure erhaltenen Thiocarbonyldioxydinaphtylamindisulfosäure werden 9 bis 10 kg 20 procentiges Ammoniak und 50 bis 60 kg fein gemahlenes Bleioxyd zugegeben und unter Rühren am Rückflufskühler im siedenden Wasserbade erhitzt. Die Reaction ist beendet, wenn sich beim Erwärmen einer filtrirten Probe mit einer neuen Menge Bleioxyd kein Schwefelblei mehr bildet. Sobald dies der Fall ist, wird vom Schwefelblei abfiltrirt, das Filtrat mit Salzsäure versetzt und die Guanidinsulfosäure mit Kochsalz abgeschieden, abfiltrirt und getrocknet. Die auf diese Weise erhaltene Substanz ist ein gelblich graues Pulver, löslich in kaltem, leicht löslich in heifsem Wasser, sie ist schwer löslich in Alkohol und wird aus dieser Lösung auf Zusatz von Aether in weifsen Flocken abgeschieden. Aus concentrirten wässerigen Lösungen wird die neue Säure durch überschüssige Salzsäure als gelbbraun gefärbter, anfangs harziger Niederschlag ausgefällt. Saure Lösungen der Guanidinsulfosäure nehmen kein Nitrit auf.4. To an aqueous solution of 56.1 prepared in the heat. kg sodium salt of obtained from ßj-amido-ag-naphthol-ci ^ -sulfonic acid Thiocarbonyldioxydinaphthylamine disulfonic acid is 9 to 10 kg of 20 percent ammonia and 50 to 60 kg of finely ground lead oxide are added and the mixture is heated on a reflux condenser in a boiling water bath while stirring. The reaction is ended when, when a filtered sample is heated with a new amount of lead oxide no longer forms lead sulfur. As soon as this is the case, the The lead sulfur is filtered off, the filtrate is treated with hydrochloric acid, and the guanidine sulfonic acid with sodium chloride deposited, filtered off and dried. The substance thus obtained is a yellowish gray powder, soluble in cold, easily soluble in hot water, it is sparingly soluble in alcohol and is deposited in white flakes from this solution upon addition of ether. From concentrated aqueous solutions the new acid is at first more yellow-brown in color by excess hydrochloric acid resinous precipitate precipitated. Acid solutions of guanidine sulfonic acid do not take Nitrite.
5. Eine in der Wärme hergestellte Lösung von 56,4..kg Natriumsalz der Thiocarbonyldioxydinaphtylamindisulfosäure (aus ßx- Amidoctg-naphtol-ß4-sulfosäure) wird mit 15 bis 16 kg einer 33 procentigen wässerigen Aethylaminlösung versetzt, 50 bis 60 kg fein gemahlenes Bleioxyd zugegeben und am Rückflufskühler unter Rühren im siedenden Wasserbade erhitzt, bis keine Thioharnstoffsulfosäure mehr nachweisbar ist. Es wird vom Schwefelblei abfiltrirt, das Filtrat mit Salzsäure angesäuert und die Aethylguanidinsulfosäure ausgesalzen, ■filtrirt und getrocknet. Die so erhaltene Substanz ist ein hellgraues Pulver, welches ziemlich schwer löslich in kaltem, leichter in heifsem Wasser ist. Aus concentrirten wässerigen Lösungen wird die Säure auf Zusatz von Salzsäure . in weifsen Flocken abgeschieden. Neutrale, sowie alkalische Lösungen der neuen Verbindung zeigen keine Fluoressenz, in saurer Lösung wird kein Nitrit absorbirt. Die Substanz ist in Alkohol auch in der Wärme nur spurenweise löslich, unlöslich in Aether.5. A solution of 56.4 kg of sodium salt of thiocarbonyldioxydinaphtylamine disulfonic acid (from ß x - Amidoct g -naphthol-ß 4 -sulfonic acid) prepared in the heat is mixed with 15 to 16 kg of a 33 percent aqueous ethylamine solution, 50 to 60 kg finely ground lead oxide is added and the mixture is heated in a reflux condenser while stirring in a boiling water bath until no more thiourea sulfonic acid can be detected. The lead sulfur is filtered off, the filtrate is acidified with hydrochloric acid, and the ethylguanidinesulfonic acid is salted out, filtered and dried. The substance obtained in this way is a light gray powder which is rather sparingly soluble in cold water and more easily in hot water. Acid is formed from concentrated aqueous solutions on the addition of hydrochloric acid. deposited in white flakes. Neutral as well as alkaline solutions of the new compound show no fluoro-essence, in acidic solution no nitrite is absorbed. The substance is only sparsely soluble in alcohol, even when heated, and is insoluble in ether.
6. 56,4 kg Natriumsalz der Thiocarbonyldioxydinaphtylamindisulfosäure aus ßj-Amido-a3-naphtol-ß4-sulfosäure werden in 350 bis 400 1 Wasser in der Wärme gelöst, hierauf 9,3 kg Anilin und 40 bis 50 kg fein gemahlenes Bleioxyd zugegeben und' unter gutem Rühren im Wasserbade am Rückflufskühler erhitzt. Nach kurzer Zeit beginnt sich das Bleioxyd durch Umwandlung in Schwefelblei zu schwärzen. Die Reaction ist beendet, wenn keine weitere Bildung von Schwefelblei mehr zu beobachten ist. Es wird nun filtrirt mit Salzsäure angesäuert und aus dem Filtrat die entstandene Phenylguanidinsulfosäure durch Kochsalz ausgesalzen. Sie scheidet sich als schwach gelblich gefärbter krystallinischer Niederschlag ab, der geprefst und getrocknet wird, um direct zur Herstellung von Farbstoffen verwendet zu werden.6. 56.4 kg of sodium salt of thiocarbonyldioxydinaphtylamine disulfonic acid from β-amido- α 3 -naphthol-β 4 -sulfonic acid are dissolved in 350 to 400 liters of warm water, then 9.3 kg of aniline and 40 to 50 kg of finely ground lead oxide are added and 'heated with good stirring in a water bath on the reflux condenser. After a short time, the lead oxide begins to blacken by converting it to lead sulfur. The reaction is ended when no further formation of lead sulfur can be observed. It is then filtered and acidified with hydrochloric acid, and the phenylguanidinesulfonic acid formed from the filtrate is salted out with common salt. It separates out as a pale yellowish colored crystalline precipitate, which is pressed and dried in order to be used directly for the production of dyes.
Die Phenylguanidinsulfosäure stellt ein hellgraues Pulver dar, löslich in kaltem, leicht löslich in heifsem Wasser. Auf Zusatz von Salzsäure zu einer concentrirten wässerigen Lösung wird die neue Säure in weifsen Flocken ausgefällt. Lösungen der Säure besitzen keine Fluorescenz, in saurer Lösung wird kein Nitrit aufgenommen. Die Substanz ist sehr schwer löslich in Alkohol, unlöslich in Aether.The phenylguanidinesulfonic acid is a light gray powder, soluble in cold, easily soluble in hot water. On the addition of hydrochloric acid to a concentrated aqueous solution the new acid is precipitated in white flakes. Solutions of the acid have none Fluorescence, no nitrite is absorbed in acidic solution. The substance is very heavy soluble in alcohol, insoluble in ether.
7. 56,4 kg Natriumsalz der aus ßj-Amidoa4-naphtol-ß3-sulfosäure hergestellten Thioharnstoffsulfosäure werden in der Wärme in circa 400 1 Wasser gelöst und unter Zugabe von 9,3 kg Anilin und 40 bis 50 kg Bleioxyd im siedenden Wasserbade am Rückflufskühler unter gutem Rühren erhitzt. Die weitere Aufarbeitung geschieht in genau derselben Weise, wie in Beispiel 6 für die isomere Phenylguanidinsulfosäure angegeben. . ■ .7. 56.4 kg of the sodium salt of thiourea sulfonic acid prepared from β-amidoa 4- naphthol-β 3 -sulfonic acid are dissolved in about 400 liters of water while warm and with the addition of 9.3 kg of aniline and 40 to 50 kg of lead oxide in a boiling water bath heated on the reflux condenser with thorough stirring. The further work-up takes place in exactly the same way as indicated in Example 6 for the isomeric phenylguanidinesulfonic acid. . ■.
Die Verbindung wird als schwach gelb gefärbtes Pulver erhalten, welches denen der nach Beispiel 6 erhaltenen isomeren Verbindung ganz ähnliche Eigenschaften aufweist.The compound is obtained as a pale yellow colored powder, which is what those after Example 6 obtained isomeric compound has very similar properties.
8. 56,4 kg Natriumsalz der Thioharnstoffsulfosäure aus ßi-Amido-a3-napthol-ß4-sulfosäure werden in 350 bis 400 1 Wasser in der Wärme gelöst und hierzu eine Lösung von 26,1 kg Natronsalz der ßj-Amido-cig-naphtolß4-sulfosäure in ca. 150 1 Wasser zugegeben. Es werden dann weiter 40 bis 50 kg fein gemahlenes Bleioxyd zugefügt und unter gutem Rühren im siedenden Wasserbade erhitzt, bis eine filtrirte Probe auf Zusatz von frischem Bleioxyd in der Wärme keine Schwärzung8. 56.4 kg of sodium salt of thiourea sulfonic acid from ßi-amido-a 3 -napthol-ß 4 -sulfonic acid are dissolved in 350 to 400 l of warm water and a solution of 26.1 kg of sodium salt of ßj-amido-cig -naphtolß 4 -sulfonic acid in about 150 l of water was added. A further 40 to 50 kg of finely ground lead oxide are then added and heated in a boiling water bath with thorough stirring until a filtered sample does not blacken when exposed to fresh lead oxide
mehr giebt. Es wird nun abfiltrirt, das Filtrat mit Salzsäure versetzt und die Guanidinsäure mit Kochsalz ausgesalzen, abfiltrirt und getrocknet. Die so erhaltene Säure stellt ein graues, in kaltem wie heifsem Wasser sehr leicht lösliches Pulver dar. Neutrale wie alkalische wässerige Lösungen derselben, weisen keine Flourescenz auf. Aus concentrirten wässerigen Lösungen wird die Säure auf Zusatz von viel Salzsäure als grauweifse Flocken abgeschieden. Eine saure Lösung der Säure absorbirt kein Nitrit. Die Substanz ist in Alkohol spurenweise löslich, in Aether unlöslich.gives more. It is now filtered off, the filtrate hydrochloric acid is added and the guanidic acid is salted out with common salt, filtered off and dried. The acid thus obtained is a gray powder which is very easily soluble in cold and hot water. Neutral as well as alkaline aqueous solutions of the same do not show any fluorescence. The acid is obtained from concentrated aqueous solutions on the addition of a lot of hydrochloric acid deposited as gray-white flakes. An acidic solution of the acid is absorbed no nitrite. The substance is soluble in traces of alcohol and insoluble in ether.
Wird in Beispiel 8 die Thioharnstoffsulfosäure' aus der ßj-Amido-ag-naphtol-ß^-sulfosäure durch eine andere Thioharnstoffsulfosäure, z. B. durch diejenige aus der β,-Amidoa4-naphtol-f3g-sulfosäure, oder die ßj-Amidoa3-naphtol-ß4-sulfosäure durch die ßx-Amidoa4-naphtol-ß3-sulfosäure, oder die aj-Amido- «3-naphtol-ß4-sulfosäure ersetzt, so bleibt das Verfahren im Uebrigen unverändert und es werden die entsprechenden Guanidinsulfosäuren erhalten.If in Example 8 the thiourea sulfonic acid 'from the ßj-amido-ag-naphtol-ß ^ -sulfonic acid by another thiourea sulfonic acid, z. B. by the one from the β, -amidoa 4 -naphtol-f3 g -sulfonic acid, or the ßj-amidoa 3 -naphthol-ß 4 -sulfonic acid by the ß x -amidoa 4 -naphthol-ß 3 -sulfonic acid, or the aj -Amido- « 3 -naphthol-β 4 -sulfonic acid is replaced, the process remains otherwise unchanged and the corresponding guanidine sulfonic acids are obtained.
An Stelle der in den angeführten Beispielen angegebenen Amidoverbindungen lassen sich mit gleichem Erfolge beliebige andere primäre aromatische Amine, Amidonaphtole und deren Sulfosäuren u. s. w. verwenden.Instead of the amido compounds given in the examples cited, it is possible to use any other primary aromatic amines, amidonaphthols and theirs with equal success Use sulfonic acids, etc.
Alle diese Guanidinderivate liefern, ebenso wie die Thioharnstoffe, mit Diazoverbindungen Farbstoffe, die Baumwolle direct anfärben und sich durch ihre Echtheit und Klarheit auszeichnen. All of these guanidine derivatives, like the thioureas, yield with diazo compounds Dyes that dye cotton directly and are characterized by their authenticity and clarity.
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