DE1247526B - Amide als Antioxydans fuer Schmiermittel - Google Patents

Amide als Antioxydans fuer Schmiermittel

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DE1247526B
DE1247526B DEU10294A DEU0010294A DE1247526B DE 1247526 B DE1247526 B DE 1247526B DE U10294 A DEU10294 A DE U10294A DE U0010294 A DEU0010294 A DE U0010294A DE 1247526 B DE1247526 B DE 1247526B
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Robert T Trites
Phillip A Froehlich
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Uniqema BV
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CI.:
ClOm
Deutsche Kl.: 23 c -1/01
Nummer: ' 1247526
Aktenzeichen: U10294IV c/23 c
Anmeldetag: 22. November 1963
Auslegetag: 17. August 1967
Es ist bekannt, .Oxydationsinhibitoren Schmiermittel zuzusetzen, um eine oxydative Zersetzung der Öle zu Säureprodukten, die korrodierend wirken, zu verhindern. Besonders wichtig ist die Zugabe von Oxydationsinhibitoren zu Schmierölen, die höheren Temperaturen ausgesetzt werden, z. B. für die Schmierung von Gasturbmenmaschineni da bei diesen Temperaturen die Oxydation der Schmieröle noch leichter stattfindet. Die bisher bekannten Oxydationsinhibitoren haben jedoch den Nachteil, daß sie bei Tem- ίο peraturen oberhalb etwa 150° C versagen.
Es wurde nun gefunden, daß die Oxydation von Schmiermitteln bei Temperaturen oberhalb 150° C wirksam verhindert wird, wenn man Schmiermittel auf der Basis von Kohlenwasserstoff- oder synthetischen Ölen Amide der Formel
R'.
R"
IN-(CHa),
NH — C — R"
in welcher R' ein C1- bis C4-Alkylrest, R" ein verzweigter gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 15 bis 24,. insbesondere 17 oder 21 Kohlenstoffatomen und R'" = R' oder die Gruppe
(CH2)2
■NH-
•R"
ist, als Antioxydans zusetzt.
Die beanspruchten Oxydationsinhibitoren besitzen gute Löslichkeitseigenschaften und sind in allen Verhältnissen oder Anteilen mit Ester-, Polyglykol- und Kohlenwasserstoffölen mischbar. Außerdem sind sie sehr stabil und können mit anderen gebräuchlichen Zusätzen verwendet werden.
Die Amide werden in gebräuchlicher Weise hergestellt, indem man stöcMometrisch äquivalente Mengen der Carbonsäure und Amine zusammen erhitzt. Vorzugsweise wird ein Uberschuß des Amins verwendet. Die Reaktion erfolgt bei Temperaturen von, 125 bis 225° C bis zur Beendigung der Reaktion. Das hierbei entstehende Wasser wird als azeotropes Gemisch abdestihiert. Die Reaktionsmischüng wird dann im Vakuum von den Lösungsmitteln befreit. Das zurückbleibende Amid ist neutral und besitzt eine Säurezahl von weniger als 2. Bei einem Herstellungsbeispiel wird IMol einer gesättigten verzweigtkettigen C18-Monocarbonsäure mit 1,2 Mol eines Amins, z. B. Ν,Ν-Dimetiiyl-aramopropylarnin, unter Amide als Antioxydans für Schmiermittel
Anmelder:.
Unilever-Emery N. V., Gouda (Niederlande)
Vertreter:
Dr. E. Wiegand und Dipl.-Ing. W. Niemann,
Patentanwälte, München 15, Nußbaumstr. 10
Als Erfinder benannt:
Robert T. Trites,
Phillip A.Froehlich, Cincinnati, Ohio (V.StÄ.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 23. November 1962
(239 812)
Bildung des Amids umgesetzt. Wenn das als Reaktionsteilnehmer verwendete Amin beispielsweise aus N-Methyl-bis-(ammopropyl)-amin besteht, welches zwei primäre Aininogruppen enthält, werden 2 Mol Säure zusammen mit 1,2 Mol des Amins verwendet. Der Aminüberschuß, welcher normalerweise bei der Herstellung verwendet wird, liegt im Bereich von etwa 5 bis 30% für optimale Ergebnisse.
Die zur Bildung des Amids verwendete Monocarbonsäure soll 16 bis 25 Kohlenstoffatome und eine verzweigte Kettenstruktur enthalten. Ein besonders geeignetes Säurengemisch entsteht bei der Polymerisation von natürlich vorkommenden ungesättigten Fettsäuren gemäß der USA.-Patentschrift 2 812 342 als Nebenprodukt. Hierbei wird das Fettsäuregemisch hydriert, um die Jodzahl der Mischung auf einen Wert unterhalb 10 und gegebenenfalls bis herab zu 3 zu erniedrigen, wodurch irgendwelche ungesättigte natürliche Fettsäuren, welche vorhanden sein können, zu gesättigten Fettsäuren reduziert werden. Die hydrierte Fettsäuremischung wird dann einer Lösungsmitteltrennung unterworfen, um feste Fettsäuren, z. B. Stearinsäure und Palmitinsäure, abzutrennen. Die restlichen gesättigten Fettsäuren sind insgesamt strukturell modifizierte Produkte, welche bei einem Gehalt von 18 Kohlenstoffatomen eine verzweigte Kettenstruktur, einen Titer unterhalb 15 0C und eine Jodzahl von 3 bis 10 besitzen. Die Hydrierung und die Lösungsmitteltrennung müssen sehr sorgfältig
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ausgeführt werden, um ein Auftreten von Verunreinigungen, z. B. Ölsäure oder Stearinsäure, zu vermeiden.
Eine andere geeignete Monocarbonsäure besitzt 22 Kohlenstoffatome und wird durch Polymerisation von Isobutylen mit Ölsäure erhalten. Das Produkt wird hydriert und besteht aus einer Mischung aus 9- und 10-sek.-Butylstearinsäuren.
Als Arnine sind geeignet:
N N-Dimeliylanmiopropylamin, N,N-Diäthylammopropylamin, N,N-Dnsopropylammopropylamin, N-Methyl-N-äthylammopropylamin, N,N-Dimethylammoäthylamin, N5N-Dimethylammobutylamin, N,N-Dimethyläminopentylamin, N-Methyl-bis-(aminopropyl)-amin, N-Methyl-N-ammopropyl-N-ammoäthylamin, N-Äthyl-bis-(ammobutyl)-amin, . N-Propyl-bis-(ammopropyl)-amin, N-Isopropyl-bis-(armnopropyl)-arnin, N-Methyl-N-ammopentyl-N-ammopropylamin.
Bevorzugt wird N,N-Dimeäiylaminopropylamin.
Der beanspruchte Schmiermittelzusatz wird in einer Menge von 0,2 bis 5%, vorzugsweise von 0,5 bis 2%, verwendet.
Für die Herstellung der Amide wird kein Patentschutz beansprucht.
10
15
1 Stunde. Das gebildete Amid hatte eine Säurezahl von 1,2 mg KOH je Gramm Probe.
Beispiel 2
Gemäß Beispiel 1 wurde 1 Mol Isostearinsäure mit N,N-Diäthylammopropylamin(l,2Mol)zurBildungdes entsprechenden Amids, Ν,Ν-Diäthylisostearylamidopropylamins, umgesetzt.
Beispiel3
Gemäß Beispiel 1 wurden 2 Mol Isostearinsäure mit 1,2 Mol N,N-Methyl-bis-(aminopropyl)-amin zur Umsetzung gebracht. Es wurde dabei die Verbindung N-Methyl-bis-(isostearylamidopropyl)-amin gebildet.
Beispiel 4
Gemäß Beispiell wurde eine kettenverzweigte flüssige Monocarbonsäure (1 Mol) mit 22 Kohlenstoffatomen, welche bei der Hydrierung^ des Polymerisationsprodukts von Isobutylen und Ölsäure erhalten wurde, mit 1,2 Mol N,N-Dimethylammopropylamin umgesetzt. Das Amid ist N,N-Dimethyl-sek.-butylstearylamidopropylamin. Das Amid nach Beispiell wurde verschiedenen Esterölen beigemischt.
Tabelle I
(1% Amid von Beispiel 1 + 0,5% PANA**)
30
Beispiel 1
Herstellung von Ν,Ν-Dimethylisostearylamidopropylamin
Eine Lösung wurde aus 30 g Xylol und 296 g (1 Mol) Isostearinsäüre hergestellt. Dieser Lösung wurden 120,4 g (1,2 Mol) Ν,Ν-Dimethylaminopropylamin zugegeben, wobei die Zugabe des Amins langsam (2 bis 3 Stunden), während die Lösung bei 200 bis 210° C erhitzt wurde, ausgeführt wurde. Das Reaktionswasser wurde azeotrop unter Rückfluß mittels einer Wasserfalle entfernt. Nach der Beendigung der Aminzugabe ließ man das Material während 6 Stunden unter Rückfiußbedingungen (200° C), um mögliehst das gesamte Reaktionswasser abzudestillieren, wobei das Wasser in einer Banett-Falle gesammelt wurde. Die Reaktionsmischung wurde bis zu 120° C unter 1 Torr abgestreift, um Xylol und überschüssiges Amin zu entfernen. Diese Abstreifstufe erforderte
Ester-Schmieröl Viskosität (cSt)
ohne Amid mit Amid
1. Di-(2-äthylhexyl)-
azelat 7000 7620
(etwa -54° C)
2. Diisooctylazelat 8500 10911
(etwa -54° C)
3. TMP *-Dipelargonat-
monoheptanoat 3740 4533
(etwa -40° C)
* TMP = Trimethylolpropan. ** PANA = Phenyl-a-naphthylamin.
Tabelle II zeigt die Oxydations-Korrosions-Prüfung unter MIL-L-7808E-Bedingungen, wobei durch die Flüssigkeit Luft bei einer Geschwindigkeit von 51/Std. geleitet wurde, während die Flüssigkeit etwa bei 205°C an Stelle bei etwa 174° C, was für diese Vorschrift verlangt ist, gehalten wurde. Während der Prüfung wurden Kupfer-, Stahl-, Aluminium- und Magnesiumschnitzel in der Testflüssigkeit suspendiert.
Tabelle II
Beschleunigter Test gemäß MIL-L-7808E Etwa 205° C5 51 Luftje Stunde, 48 bis 72 Stunden, Diisooctylazelat
Oxydationsinhibitorsystem Schlamm
(mg nach
48 Stunden)		 Viskositäts
änderung
nach
48 Stunden
(% bei etwa
37,8° Q 		Säurezahl
änderung
nach
48 Stunden		 Gewici
Cu		 Korrosio
itsänderui
(mg
Stahl		 nsschnitz«
ignach72
/cm2)
Mg		 si
Stunden
Al
1. 0,5% Phenothiazin
2. 1,0 % Amid nach Beispiel 1
3. 1,0% Amidnach Beispiell +0,5%
PANA 		324
58
79		 . +20,2
+ 3,0
+ 4,14		 +13,8
+ 4,5
+ 1,5		 0,01
0,08
0,05		 0,18
0,07
0,08		 0,09
0,02
0,06		 0,16
0,06
0,07
MIL-L-7808E verlangt bei allen diesen Metallen nach 72 Stunden ±0,2 m/cma.
Es wurden Versuche. nach der Celanese-Methode sowohl in ihrer früheren Form (218 0C3 48 Stunden, 961 Luftje Stunde, Cu-, Stahl-, Ag-, Al-, Mg- und Ti-Schnitzel) als auch nach der späteren Abänderung, welche 1961 Luft je Stunde während 18 Stunden unter Beibehaltung der anderen Bedingungen umfaßt, durchgeführt. Bei dieser Prüfung soll die Schnitzelgewichtsänderung ±0,3 mg/cm2 nicht übersteigen, und da sämtliche Schnitzelgewichtsänderungen innerhalb dieses Bereichs fielen, wurden sie in der nachstehenden Tabelle ΠΙ nicht aufgeführt, in welcher die anderen Versuchsergebnisse zusammengestellt sind.
Tabelle III
Ester
Zusatz
Viskositätsänderung (»/„bei 37,8°Q
Säurezahländerung
Schlamm (mg)
1. TMP-Dipelargonatmonoheptenoat
2. gleich wie 1
3. TMP-Triheptanoat
4. gleich wie 3
5. Heyden Newport
TP-653B**
961 Luftje Stunde, 48 Stunden
1,5% Amid nach
Beispiel 1
0,5% PANA
0,5 % Phenothiazin
1,0% PANA+ 1,0%
10-10*
± 1,0
wurde fest
+523
196 1 Luftje Stunde, 18 Stunden + 4,9
+ 0,26
>20,0
+18,0
+ 0,3
1, 5 % Amid nach
Beispiel 1
1,0% PANA
1,0% PANA +17,0 +0,3
1,0% 10-10
* 10—10 = 5-Äthyl-10,10-diphenylphenazasilan. ** Angenommen als TMP-Ester, gebildet aus einem Säuregemisch aus C5 und C7, durchschnittlicb. C7.
10,5
116,4
13
26
Es wurden Versuche durchgeführt, bei welchen 51 Luft je Stunde durch die Sclnmermittelflüssigkeit 48 Stunden lang durchgeleitet wurde, wobei die Flüssigkeit eine Temperatur von etwa 232° C hatte. Metallschnitzel (Cu, Stahl, Ag, Mg und Ti) wurden in die Flüssigkeit gegeben und ihre Gewichtsänderung bestimmt. Jeder Schnitzel darf eine Gewichtsänderung
40 von höchstens ±0,3 mg/cm2 aufweisen. Jedoch wurde festgestellt, daß Magnesium unter den extremen Temperaturen dieser Prüfung am meisten angegriffen wurde. Daher wurde nur die Magnesiumgewichtsänderung aufgezeichnet. Wiederholt wurde die 48-Stunden-Versuchsdauer ausgedehnt, bis der Magnesiumgewichtsverlust die 0,3-mg-Grenze der Prüfung erreichte.
TabeUeIV
Prüfung, 232° C, 51 Luftje Stunde, Stunden
Ester Zusatz Viskositäts
änderung
(% bei 37,8° Q 		Säurezahl
änderung 		Scblamm
(mg) 		Schnitzel
Gewichts
änderung
mg
(mg/cm2)
1. TMP-Dipelargonat-
monoheptanoat		 1,5 % Amid nach Beispiel 1
0,5% PANA		 + 21 ±5,3 577 ± 0,16
(48 Stunden)
2. TMP-Triheptanoat 1% 10-10
1%PANA		 +520 +3,3 1365 -15,8
(48 Stunden)
3. TMP-Dipelargonat-
monoheptanoat		 1,5 % Amid nach Beispiel 2
0,5% PANA		 ± 0,16
(48 Stunden)
± 0,3
(120 Stunden)
4. gleich wie 3 3,0 % Amid nach Beispiel 3
0,5% PANA		 ± 0,25
(48 Stunden)
5. gleich wie 3 1,5 % Amid nach Beispiel 4
0,5% PANA		 ± 0,17
(48 Stunden)
6. TMP-Dipelargonat-
monoisodecanoat		 1,5 % Amid nach Beispiel 1
1,0% PANA		 ± 0,19
(120 Stunden)

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verwendung von Amiden der allgemeinen Formel
    R'.
    R"
    :N —(CH^-s —NH-C
    vR"
    in welcher R' ein AUcylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R" ein gesättigter, verzweigtkettiger
    aliphatischer Rest mit 15 bis 24, insbesondere 17 oder 21 Kohlenstoffatomen und R'" = R' oder die Gruppe
    -(CH2)^5-NH-C-R"·'
    II
    ist, als Antioxydans für Schmiermittel auf der Basis von Kohlenwasserstoff- oder synthetischen Ölen. .
    709 637/607 8.67 © Bundesdruckerei Berlin
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Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3405064A (en) * 1963-06-06 1968-10-08 Lubrizol Corp Lubricating oil composition
US5814111A (en) * 1995-03-14 1998-09-29 Shell Oil Company Gasoline compositions
KR101237628B1 (ko) * 2004-09-17 2013-02-27 인피늄 인터내셔날 리미티드 연료유의 개선법
EP1640438B1 (de) 2004-09-17 2017-08-30 Infineum International Limited Verbesserungen in Brennölen.
GB0714725D0 (en) 2007-07-28 2007-09-05 Innospec Ltd Fuel oil compositions and additives therefor
AU2008303343B2 (en) * 2007-09-27 2013-04-04 Innospec Limited Fuel compositions
CN101874101A (zh) 2007-09-27 2010-10-27 因诺斯佩克有限公司 燃料组合物
BRPI0817463B1 (pt) 2007-09-27 2023-01-10 Innospec Limited Composição de combustível diesel compreendendo um aditivo intensificador de desempenho e uso de um aditivo em uma composição de combustível diesel
EP2205705A1 (de) * 2007-09-27 2010-07-14 Innospec Limited Additive für dieselmotoren
MY147854A (en) * 2007-09-27 2013-01-31 Innospec Ltd Fuel compositions
US20100005706A1 (en) 2008-07-11 2010-01-14 Innospec Fuel Specialties, LLC Fuel composition with enhanced low temperature properties
GB0903165D0 (en) 2009-02-25 2009-04-08 Innospec Ltd Methods and uses relating to fuel compositions
GB0909380D0 (en) 2009-05-29 2009-07-15 Innospec Ltd Method and use
GB0909351D0 (en) * 2009-06-01 2009-07-15 Innospec Ltd Improvements in efficiency
GB201003973D0 (en) 2010-03-10 2010-04-21 Innospec Ltd Fuel compositions
GB201007756D0 (en) 2010-05-10 2010-06-23 Innospec Ltd Composition, method and use
GB2486255A (en) 2010-12-09 2012-06-13 Innospec Ltd Improvements in or relating to additives for fuels and lubricants
GB201705089D0 (en) 2017-03-30 2017-05-17 Innospec Ltd Composition, method and use
GB201705124D0 (en) 2017-03-30 2017-05-17 Innospec Ltd Composition, method and use
GB201705088D0 (en) 2017-03-30 2017-05-17 Innospec Ltd Composition, method and use

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2963339A (en) * 1960-12-06 Retarding and levelling agents
US2459062A (en) * 1944-02-08 1949-01-11 American Cyanamid Co Quaternary ammonium compounds
US2622018A (en) * 1949-10-19 1952-12-16 Socony Vacuum Oil Co Inc Motor fuel
US2805135A (en) * 1954-08-25 1957-09-03 Eastman Kodak Co Stabilized hydrocarbon fuel oil compositions and stabilizaers therefor
US2922708A (en) * 1958-02-26 1960-01-26 California Research Corp Gasoline compositions
US3022147A (en) * 1959-02-17 1962-02-20 Du Pont Alkali metal composition additives for fuels of the gasoline range
US3145137A (en) * 1961-05-12 1964-08-18 Monsanto Co Alkanoylamidoalkyleneamines and their quaternary ammonium salts as fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
US3260671A (en) 1966-07-12
BE640380A (de) 1964-05-25
GB1049199A (en) 1966-11-23
NL300948A (de)
CH448348A (de) 1967-12-15

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