DE1238157B - Verfahren zur Herstellung von elastomeren Faeden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von elastomeren Faeden

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DE1238157B
DE1238157B DEZ10276A DEZ0010276A DE1238157B DE 1238157 B DE1238157 B DE 1238157B DE Z10276 A DEZ10276 A DE Z10276A DE Z0010276 A DEZ0010276 A DE Z0010276A DE 1238157 B DE1238157 B DE 1238157B
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/61Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • DTEXTILES; PAPER
    • D01NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01FCHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F6/00Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
    • D01F6/78Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from copolycondensation products

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von elastomeren Fäden Es ist bekannt, aus Blockmischpolymerisaten geeigneter Zusammensetzung elastomere, d. h. gummielastische Fäden zu erzeugen.
  • Blockmischpolymerisate sind Mischpolymerisate, in denen als Blöcke bezeichnete längere Segmente jeweils einer Art von Grundmolekülen in einer Kette angeordnet sind. Der Begriff »Blockmischpolymerisate« umfaßt im folgenden auch entsprechend aufgebaute Polykondensate und Polyadditionsprodukte.
  • Zur Herstellung elastomerer Fäden, Bänder, Drähte, Folien od. dgl. müssen die Blockmischpolymerisate ein bestimmtes Aufbauprinzip besitzen, das durch eine alternierende Anordnung von Blöcken aus flexiblen Molekülsegmenten mit vernachlässigbaren oder zumindest schwachen Nebenvalenzkräften und Blöcken aus Molekülsegmenten mit starken Nebenvalenzkräften, z. B. in Form von Wasserstoffbrücken, oder Kristallisationsneigung gekennzeichnet ist. Hierbei liefert die erste, im folgenden als elastische Blockart bezeichnet, im wesentlichen die Dehnbarkeit und die Erholungsgeschwindigkeit des Fadens nach einer Dehnung. Die zweite Blockart, die im folgenden als starre bezeichnet wird, ist vor allem für die Reißfestigkeit, den Elastizitätsmodul, den Schmelzpunkt und den Widerstand des Fadens gegen Quellung und Lösung verantwortlich.
  • Für die elastischen Blöcke wird gern ein aliphatischer Polyester aus Adipinsäure, Sebacinsäure oder anderen Dicarbonsäuren in Verbindung mit Athylenglykol oder anderen Glykolen verwendet. Die aus diesem Polymerisat hergestellten Fäden besitzen aber eine beträchtliche Empfindlichkeit gegenüber hydrolytischem Abbau, ferner zeigen sie eine relativ langsame Erholungsgeschwindigkeit nach einer Dehnung, besonders wenn sie etwas länger im gedehnten Zustand belassen worden sind. Des weiteren werden elastische Blöcke durch Polymerisation von äthylen oxyd, Propylenoxyd und Tetrahydrofuran aufgebaut.
  • Fäden auf dieser Basis neigen zwar nicht zur Hydrolyse, haben aber dafür den Nachteil, schwerer herstellbar und anfälliger gegen einen Abbau durch Sauerstoff und Licht zu sein. Andere Verfahren gehen bei der Herstellung elastomerer Fäden von Blockmischpolymerisaten mit elastischen Blöcken aus Polyacetal aus. Die hieraus geformten Fäden zeigen eben- falls gewisse Nachteile, vor allem ungenügende Hitzestabilität und schwache Säurebeständigkeit.
  • Auch für die Blöcke des starren Typs sind verschiedene Möglichkeiten bekanntgeworden. Zu nennen sind beispielsweise die Blöcke aus Polyester.
  • Ferner wurden Blöcke aus Polyamiden und Polycarbonat verwendet. Am häufigsten ist der Block vom Polyurethantyp, meistens mit Diaminen verlängert, anzutreffen. Wie die Erfahrung zeigt, sind auch diese starren Blöcke mit gewissen Mängeln behaftet, die vor allem in einer ungenügenden Quellbeständigkeit der daraus hergestellten Faser gegenüber verschiedenen organischen Flüssigkeiten zum Ausdruck kommt, wodurch unter anderem eine chemische Reinigung des aus den Fäden hergestellten textilen Gebildes in Frage gestellt wird. Auch zeigen Fasern, welche zahlreiche Urethanbindungen enthalten, eine unangenehm hohe Tendenz zur Verfärbung.
  • Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die genannten Nachteile zu beseitigen.
  • Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zum Herstellen von Fäden, Bändern, Drähten oder Folien durch Verspinnen eines Blockmischpolymerisates aus alternierenden, elastischen Blöcken aus Polysiloxanen oder Polyaluminosiloxanen sowie starren Blöcken aus Schmelzen oder Lösungen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Blockmischpolymerisat verspinnt, das als starre Blöcke Verbindungen der allgemeinen Formel enthält, in der X=NH oder 0, R Wasserstoff oder Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Alkarylreste mit 1 bis 10 C-Atomen, m eine ganze Zahl von 1 bis 16 und nl und n2 ganze Zahlen von 0 bis 3 bedeuten.
  • Die starren Blöcke brauchen in sich nicht ausschließlich aus obiger Formel bestehen, ferner müssen nicht alle vorhandenen starren Blöcke nach der beanspruchten Formel aufgebaut sein, jedoch sollte ihr Anteil mindestens 40 Gewichtsprozent im Mittel über alle starren Blöcke betragen.
  • Die elastischen Blöcke können in an sich bekannter Weise aufgebaut sein. Besonders gute Ergebnisse werden durch das Verspinnen von Blockmischpolymerisaten aus den erwähnten starren Blöcken aus parasubstituierten Phenylringen und elastischen Blökken aus Polysiloxanen oder Polyaluminiumsiloxanen eines Polymerisationsgrades von 20 bis 500 erhalten.
  • Diese Polysiloxane bestehen vorzugsweise aus Struktureinheiten der allgemeinen Formel in der R1 und R2 Wasserstoff, Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-oder Alkarylreste bedeuten. Fäden ausgezeichneter Eigenschaften werden unter Verwendung eines Polyaluminiumsiloxans der allgemeinen Formel erhalten, in der R1, R2 und R3 Wasserstoff, Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Alkarylreste bedeuten.
  • Die starren Blöcke aus parasubstituierten Phenylringen lassen sich nach an sich bekannten Methoden aus Alkylen-bis-phenyldiisocyanaten und Alkylen-bishydroxyphenylverbindungen oder Alkylen-bis-aminophenylverbindungen herstellen. Auch die elastischen Blöcke können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden und dann über endständige Hydroxylgruppen mit den vorgefertigten starren Blöcken verknüpft werden, die wegen ihrer endständigen Isocyanatgruppen auch als Makrodiisocyanate aufgefaßt werden können. Andererseits lassen sich die erfindungsgemäß eingesetzten Blockmischpolymerisate auch durch Ausbildung der harten bzw. elastischen Blöcke aus den monomeren Substanzen in Gegenwart vorgefertigter elastischer bzw. harter Blöcke herstellen.
  • Zur Verspinnung wird das Blockmischpolymerisat in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. in Dioxan, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd, gelöst.
  • Es kommt sowohl das Trockenspinnen in Frage wie auch das Naßspinnen. Die mit dem Naßspinnprozeß erhaltenen Fäden werden in einer weiteren Verfahrensstufe zur Entfernung der Lösungsmittelreste gewaschen und anschließend getrocknet. Neben den beiden Lösungsspinnverfahren läßt sich auch das Schmelzspinnverfahren anwenden, soweit die thermische Beständigkeit des Blockmischpolymerisates ein Aufschmelzen zuläßt.
  • Zur Erhöhung der Reißfestigkeit können die erhaltenen Fäden kalt oder heiß verstreckt werden.
  • Ferner können die versponnenen Fäden im unverstreckten oder verstreckten Zustand einer Wärmebehandlung unterzogen werden, wodurch die Elastizität verbessert und der Hitzeschrumpf bei einer im späteren Gebrauch auftretenden Erwärmung verringert wird.
  • Gebilde mit besonders guten Eigenschaften, insbesondere geringer bleibender Dehnung nach längerer Belastung, werden dadurch erhalten, daß man Blockmischpolymerisate mit sekundären Aminogruppen in der Kette während oder nach dem Verspinnen mit einem Diisocyanat oder einer zweibasischen Säure bzw. deren Anhydrid, vorzugsweise Maleinsäure- und Phthalsäureanhydrid, vernetzt. Indem diese bifunktionellen Moleküle mit den NH-Gruppen der Urethan- oder Harnstoffbindungen reagieren, entsteht eine chemische Vernetzung der Kettenmoleküle, die wiederum eine erhöhte Rückstellkraft hervorruft.
  • Die Nachbehandlung der gesponnenen Gebilde mit dem Vernetzungsmittel kann entweder auf der Spule oder am laufenden Faden erfolgen. Bewährt hat sich auch beim Naßspinnprozeß, das Vernetzungsmittel direkt dem Fällbad zuzusetzen. Es ist in vielen Fällen ein Vorteil, der Spinnlösung oder -schmelze einen Licht- und/oder Wärmestabilisator zuzusetzen. Der Zusatz kann auch bereits bei dem vorangehenden Aufbau des Blockmischpolymerisates erfolgen.
  • Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten elastomeren Fäden zeichnen sich durch ein bisher noch nicht bekanntes Zusammenwirken mehrerer besonders günstiger Eigenschaften aus.
  • Zunächst sind die durch den Polysiloxanblock bewirkte hohe Erholungsgeschwindigkeit, niedrigen Hysteresisverluste und hervorragende Chemikalienbeständigkeit zu nennen. Durch die gleichzeitige Verwendung eines Blockes aus parasubstituierten Phenylringen, der für kräftige Querverbindungen zu den Nachbarmolekülen sorgt, werden besonders eine hohe Reißfestigkeit, geringe Quellneigung und kleine bleibende Dehnung erzielt. Beide Blöcke wirken ferner in Richtung auf eine gute Licht- und Wärmestabilität.
  • Beispiel 1 Eine Probe Dimethyldichlorsilan wird mit Wasser hydrolysiert und in bekannter Weise polymerisiert, um lineares Polysiloxan mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 1500 zu erhalten. Von diesem Vorpolymerisat werden 25 g in Dioxan bei einer Temperatur von 65'C gelöst. Diese Lösung wird in Reaktion gebracht mit 8,5 g p-Methylen-bis-phenylendiisocyanat, welches die elastischen Blöcke miteinander verbindet und in ein Makrodiisocyanat mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 3000 umwandelt. Nach Verdünnen der Lösung mit weiteren 250 ml Dioxan wird die Temperatur auf 756C erhöht und in kleinen Mengen eine Lösung von 3,4 g p-Methylen-bis-anilin in 150 ml Dioxan zugefügt. Durch Reaktion des Diamins mit den Isocyanatgruppen tritt eine erhebliche Kettenverlängerung auf ein durchschnittliches Molekulargewicht von 20 000 bis 25 000 ein. Als Folge hiervon steigt die Viskosität der Lösung auf 300Poise. Die Lösung wird in einem Wasserbad von 80"C, das 25% Na2SO.1 enthält, nach der bekannten Methode des Naßspinnens zu Fäden geformt. Die Fäden werden anschließend in Wasser von 60 C gewaschen und bei 40°C in Luft getrocknet. Man erhält etwa 35 g an weißen, hochelastischen Fäden, die folgende Eigenschaften besitzen: Reißfestigkeit (bezogen auf den Bruchquerschnitt) . ........ 3,8 g/den Bruchdehnung .............. 280% Erholungsvermögen innerhalb von 0,2 Sekunden ...... 98,5°lo Erholungsvermögen nach 10 Minuten 99,8°/o Dichte ..................... 1,5 g/cm' Erweichungspunkt 185'C Beispiel 2 Eine Erhöhung der Reißfestigkeit kann durch den Einbau längerer starrer Blöcke in das Blockmischpolymerisat erreicht werden, und zwar z. B. in folgender Weise: 2,5 g p-Methylen-bis-anilin werden mit 6,0 g p-Methylen-bis-phenylendiisocyanat in Reaktion gebracht, wodurch Molekülketten von parasubstituierten Phenylringen, letztere durch Harnstoffbrücken miteinander verbunden, entstehen. Von diesem Stoff werden 3,0 g mit 0,75 g p-Phenylendiamin umgesetzt, wodurch eine erhebliche Kettenverlängerung auf ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 900 eintritt. Das vorliegende Makrodiamin wird nun an Stelle des p-Methylen-bisanilins des Beispiels 1 mit dem dort beschriebenen Polysiloxanblock zur Reaktion gebracht, wodurch ein Blockmischpolymerisat entsteht, das nach der im Beispiel 1 beschriebenen Weise versponnen wird.

Claims (1)

  1. An den erhaltenen Fäden wurden folgende Eigenschaften ermittelt: Reißfestigkeit (bezogen auf den Bruchquerschnitt) .......... 4,5 g/den Bruchdehnung .............. 2400/0 Erholungsvermögen innerhalb von 0,2 Sekunden ......... 96,6°/o Erholungsvermögen nach 10 Minuten ..... 99,20/0 Dichte ..................... 1,6 g/cm3 Erweichungspunkt . . 198°C Patentanspruch: Verfahren zum Herstellen von Fäden, Bändern, Drähten oder Folien durch Verspinnen eines Blockmischpolymerisates aus alternierenden, elastischen Blöcken aus Polysiloxanen oder Polyaluminiumsiloxanen, sowie starren Blöcken aus Schmelzen oder Lösungen, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t, daß man ein Blockmischpolymerisat verspinnt, das als starre Blöcke Verbindungen der allgemeinen Formel enthält, in der X - NH oder 0, R = Wasserstoff oder Alkyl-, Arvl-, Aralkyl- oder Alkarylreste mit 1 bis 10 C-Atomen, m eine ganze Zahl von 1 bis 16 und m und n2 ganze Zahlen von 0 bis 3 bedeuten.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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FR2513644A1 (fr) * 1981-09-30 1983-04-01 Rhone Poulenc Spec Chim Copolymeres sequences polysiloxaniques et polyurethannes utilisables notamment comme elastomeres thermoplastiques
WO1999028540A1 (en) * 1997-12-01 1999-06-10 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fibers of polydiorganosiloxane polyurea copolymers

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FR2513644A1 (fr) * 1981-09-30 1983-04-01 Rhone Poulenc Spec Chim Copolymeres sequences polysiloxaniques et polyurethannes utilisables notamment comme elastomeres thermoplastiques
EP0077744A1 (de) * 1981-09-30 1983-04-27 Rhone-Poulenc Specialites Chimiques Blockcopolymere die Polysiloxan- und Polyurethanblöcke enthalten; deren Anwendung wie thermoplastische Elastomeren
WO1999028540A1 (en) * 1997-12-01 1999-06-10 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fibers of polydiorganosiloxane polyurea copolymers

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