DE1232142B - Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen Acetessigsaeurederivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen AcetessigsaeurederivatenInfo
- Publication number
- DE1232142B DE1232142B DEF47162A DEF0047162A DE1232142B DE 1232142 B DE1232142 B DE 1232142B DE F47162 A DEF47162 A DE F47162A DE F0047162 A DEF0047162 A DE F0047162A DE 1232142 B DE1232142 B DE 1232142B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- phosphorus
- acid derivatives
- production
- condensation products
- acetoacetic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 title claims description 8
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 title claims description 7
- 150000004729 acetoacetic acid derivatives Chemical class 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 11
- WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N diketene Chemical compound C=C1CC(=O)O1 WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 7
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 4
- -1 cycloaliphatic Chemical group 0.000 description 4
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 4
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGUWZCUCNQXGBU-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-5-nitro-1h-indole Chemical compound C1CN(C)CCN1CC1=CNC2=CC=C([N+]([O-])=O)C=C12 VGUWZCUCNQXGBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 7-[4-[[(3z)-3-[4-amino-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-2-yl]imino-5-fluoro-2-oxoindol-1-yl]methyl]piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(CC=2C(=NC(\N=C/3C4=CC(F)=CC=C4N(CN4CCN(CC4)C=4C(=CC=5C(=O)C(C(O)=O)=CN(C=5C=4)C4CC4)F)C\3=O)=NC=2)N)=C1 RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 0.000 description 1
- 101000654316 Centruroides limpidus Beta-toxin Cll2 Proteins 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- JZPCVNQVJCFHOZ-UHFFFAOYSA-N dichloro ethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCl)OCl JZPCVNQVJCFHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCSOCQPCBGXJQC-UHFFFAOYSA-N diethyl hydrogen phosphite dimethyl hydrogen phosphite Chemical compound P(OCC)(OCC)O.P(OC)(OC)O UCSOCQPCBGXJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical class OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen Acetessigsäurederivaten Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen Acetessigsäurederivaten.
- Es ist bekannt, daß sich Phosphorigsäuredialkylester mit Carbonylverbindungen und primären oder sekundären Aminen zu Mannichbasen entsprechenden Kondensationsprodukten umsetzen lassen (Literatur: Heinrich H elim ann, Günter Opitz, »a-Aminoalkylierung«, Verlag Chemie, Weinheim/ Bergstraße, 1960, S. 80 ff.).
- Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen Acetessigsäurederivaten aus NH-bzw. OH-Gruppen aufweisenden Kondensationsprodukten aus Phosphorigsäuredialkylester, Carbonylverbindungen und primären oder sekundären aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder heterocyclischen ein- und/oder mehrwertigen Aminen gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die genannten Kondensationsprodukte mit Diketen umsetzt.
- Die als Reaktionsteilnehmer verwendeten Kondensationsprodukte sind im deutschen Patent 1143 022 beschrieben.
- Die Verfahrensprodukte sollen als Textilhilfsmittel, Schädlingsbekämpfungsmittel und Pflanzen- schutzmittel, ferner als Ausgangsstoffe für flammfeste Kunststoffe dienen.
- Für das erfindungsgemäße Verfahren kommen als Kondensationsprodukte solche in Betracht, die z. B. aus den folgenden Phosphorigsäuredialkylestern durch Umsetzung mit Drimären oder sekundären aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen ein- und/oder mehrwertigen Aminen, die im Molekül noch Hydroxylgruppen enthalten, z. B. und den folgenden Aldehyden oder Ketonen, z. B. erhalten werden.
- Bei der Herstellung der phosphorhaltigen Kondensationsprodukte kann man in bekannter Weise so vorgehen, daß man die Phosphorigsäuredialkylester, die Carbonylverbindung und das Amin bei Raumtemperatur mischt und nach der teilweise stark exotherm verlaufenden Reaktion das entstandene Wasser abdestilliert. Die Reinheit der so hergestellten Produkte ist jedoch nicht immer befriedigend. Dagegen erhält man ausgezeichnete Ergebnisse bei Verwendung von Carbonylverbindungen, z. B. Paraformaldehyd, in einem Lösungsmittel wie Chloroform, das gleichzeitig als sogenanntes Schleppmittel für das entstehende Reaktionswasser dient. In diesem Falle ist die Temperaturführung des exothermen Ansatzes durch den Rückfluß des Lösungsmittels besonders einfach, und die anfallenden Kondensationsprodukte sind durchweg von heller Farbe und ohne weitere Reinigung für die erfindungsgemäße Umsetzung mit Diketen brauchbar.
- Die Umsetzung der aminoalkylierten Phosphorigsäuredialkylester mit Diketen kann in einem inerten Lösungsmittel oder auch ohne Lösungsmittel erfolgen. Handelt es sich um die Umsetzung an NH-Gruppen, gelingt die Umsetzung sogar ohne Katalysator in wäßriger Phase. Sind OH-Gruppen an der Umsetzung beteiligt, so ist eine Katalyse der Reaktion zweckmäßig. Sie erfolgt entweder mit Aminen oder mit einem Acetat-Eisessig-Gemisch.
- Besonders überraschend war, daß die Umsetzung der phosphorhaltigen Kondensationsprodukte mit Diketen praktisch vollständig und ohne Nebenreaktion zu den Acetessigsäurederivaten führt.
- Beispiel 1 a) Herstellung des Ausgangsstoffes In einem 2-1-Vierhalskolben, versehen mit Flügelrührer, Thermometer und einem Wasserabscheider mit aufgesetztem Rückflußkühler, werden 140 g Diäthanolamin, 184 g Diäthylphosphit und 40 g Paraformaldehyd zusammen mit 500 ml Chloroform erhitzt. Bei einer Badtemperatur von 75 C werden im Verlaufe von 3 Stunden 23,4 ml Wasser über den Wasserabscheider abgetrennt; anschließend wird das Chloroform in einem Rotationsverdampfer bis zur Halogenfreiheit des Reaktionsproduktes abgezogen.
- Man erhält 338 g eines blaßgelbgefärbten Oles, dessen Analysenwerte (C, H, N, P, akt. H) die ange- nommene Struktur (HO - C2H4)2N - CW - P(O)[OG2H5L bestätigen.
- An einem auf 120 C geheizten Dünnschichtverdampfer erhält man das Produkt bei 0,05 Torr völlig farblos. b) Verfahren der Erfindung Das so erhaltene Produkt wird mit einer Lösung von 1 g wasserfreiem Natriumacetat in 10 g Eisessig versetzt. Bei einer Temperatur von 45 C werden hierauf 224 g Diketen unter gutem Rühren innerhalb von 50 Minuten zugetropft. Am Rotationsverdampfer werden bei 50"C alle flüchtigen Anteile abgezogen.
- Man erhält 560 g eines viskosen, leicht gelben Oels.
- Die Ausbeute ist praktisch quantitativ.
- Beispiel 2 a) Herstellung des Ausgangsstoffes Man verfährt gemäß Beispiel 1. verwendet jedoch an Stelle von Diäthylphosphit die äquivalente Menge Dimethylphosphit. Die Aufarbeitung liefert in quantitativer Ausbeute analysenreines (HO - G2W)N - Cff2 - P(O)[OCH:3] b) Verfahren der Erfindung 225 g des so erhaltenen Produktes werden zusammen mit 0,5 g wasserfreiem Natriumacetat in 5 g Eisessig unter gutem Rühren bei .50 C mit 168 g Diketen innerhalb von 45 Minuten umgesetzt.
- Das nach dem Abziehen aller flüchtigen Anteile am Rotationsverdampfer bei 50 ^ C erhaltene schwach gelbgefärbte ölige Produkt wiegt 388 g. Die Ausbeute ist praktisch quantitativ.
- Beispiel 3 a) Herbst. ng des Ausgangsstoffes In der Apparatur des Beispiels 1 werden 230g N,N,N - Tris - (ß - hydroxypropyl) - äthylendiamin, 33 g Paraformaldehyd und 155 g Diäthylphosphit in 600 ml Chloroform umgesetzt. Nach Beendigung des Wasseraustrags und Abziehen des Lösungsmittels erhält man in praktisch quantitativer Ausbeute (395 g) ein Ol, dessen Analyse der Formel entspricht. b) Verfahren der Erfindung Nach dem Zusatz von 1,2 g wasserfreiem Natriumacetat in 12 g Eisessig wird das so erhaltene Produkt innerhalb einer Stunde bei 50"C und gutem Rühren mit 283 g Diketen versetzt. Am Rotationsverdampfer werden alle flüchtigen Anteile abgezogen.
- Man erhält ein viskoses, blaßgelbes Öl. Die Ausbeute beträgt 675 g, d. h. die Umsetzung erfolgt quantitativ.
- Beispiel 4 a) Herstellung des Ausgangsstoffes In der Apparatur des Beispiels 1 werden 220g Diäthanolamin, 61 g Paraformaldehyd und 435 g Dichloräthylphosphit in 1,5 1 Chloroform umgesetzt.
- Nach Beendigung des Wasseraustrags und Abziehen des Lösungsmittels erhält man 674 g eines farblosen Uls, dessen Elementaranalyse der Formel [HO(CH2)2]2N - CH2 - P(O)[O(CW)Cll2 entspricht. b) Verfahren der Erfindung Man fügt 1,5 g wasserfreies Natriumacetat in 15 g Eisessig hinzu und tropft innerhalb von 70 Minuten bei 50'C 352 g Diketen zu.
- Nach dem Abziehen aller flüchtigen Bestandteile im Rotationsverdampfer erhält man in praktisch quantitativer Ausbeute (1,01 kg) den Bisacetessigester des oben angegebenen Kondensationsproduktes.
- Beispiel 5 a) Herstellung des Ausgangsstoffes In der Apparatur des Beispiels 1 werden 150 g Diäthanolamin, 100 g Crotonaldehyd und 197 g Diäthylphosphit in 700 ml Chloroform umgesetzt.
- Nach Beendigung des Wasseraustrags und Abziehen des Chloroforms erhält man 435 g eines blaßgelbgefärbten Oels, dessen Elementaranalyse der Formel entspricht. b) Verfahren der Erfindung 239 g Diketen werden bei 50"C unter gutem Rühren zu dem mit 1,5 g wasserfreiem Natriumacetat in 15 g Eisessig versetztem so hergestellten Produkt innerhalb von 60 Minuten zugegeben.
- Das am Rotationsverdampfer von allen flüchtigen Anteilen befreite Endprodukt wiegt 670 g. Die Ausbeute ist praktisch quantitativ.
- Beispiel 6 a) Herstellung des Ausgangsstoffes An Stelle des im Beispiel 5 verwendeten Crotonaldehyds werden 83 g Aceton verwendet. Umsetzung und Aufarbeitung verlaufen analog zu den vorstehenden Beispielen. Man erhält quantitativ (412 g) folgende Verbindung: (HO - CH2 - CH2)2N - C(CHs)2 - P(O)[OG2H5 b) Verfahren der Erfindung Es wird 1 g wasserfreies Natriumacetat in 10 g Eisessig hinzugefügt. Bei gutem Rühren werden bei 50' C 239 g Diketen innerhalb von 65 Minuten zugetropft.
- Das von allen flüchtigen Anteilen befreite Produkt wiegt 645 g. Die Ausbeute ist praktisch quantitativ.
Beispiel Name des Endproduktes berechnet gefunden 1 Bisacetessigester des Diäthanolaminomethylenphosphonsäure- C 48,21 C 48,1 diäthylesters H 7,16 H 7,2 N 3,40 N 3,3 P 7,31 P 7,4 2 Bisacetessigester des Diäthanolaminomethylenphosphonsäure- C 45,35 C 45,5 dimethylesters H 7,07 H 7,1 N 3,53 N 3,4 P 7,80 P 7,9 3 Trisacetessigester des N,N,N-Tris-(ß-hydroxypropyl)-äthylen- C 52,52 C 52,4 diarninornethylenphosphonsäurediäthylesters H 8,26 H 8,3 N 4,38 N 4,4 P 4,84 P 4,9 4 Bisacetessigester des Diäthanolaminomethylenphosphonsäure- C 41,29 C 41,1 dichlordiäthylesters H 6,12 H 6,2 N 2,83 N 2,8 P 6,27 P 6,3 Cl 14,36 Cl 14,3 Beispiel Name des Endproduktes berechnet gefunden 5 Bisacetessigester des Diäthanolamino-1-butylen-(2)-phosphon- C 51,55 C 51,4 säurediäthylesters H 7,88 H 7,8 N 3,01 N 3,0 P 6,66 P 6,7 6 Bisacetessigester des Diäthanolaminoisopropylenphosphonsaure- C 50,27 C 50,3 diäthylesters H 8,09 H 8,2 N 3,09 N 3,2 P 6,83 P 6,9
Claims (2)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen Acetessigsäürederivaten aus NH- bzw.OH-Gruppen aufweisenden Kondensationsprodukten aus Phosphorigsäuredialkylester, Carbonylverbindungen und primären oder sekundären aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder heterocyclischen ein- und/oder mehrwertigen Aminen, dadurch gekennzeichnet, daß man die genannten Kondensationsprodukte mit Diketen umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart einer Lösung von wasserfreiem Natriumacetat in Eiseesig als Katalysator durchführt.In Betracht gezogene Druckschriften: Chemlcal Abstracts, 60 (1964), S. 4178 d.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF47162A DE1232142B (de) | 1965-09-11 | 1965-09-11 | Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen Acetessigsaeurederivaten |
BE686775D BE686775A (de) | 1965-09-11 | 1966-09-12 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF47162A DE1232142B (de) | 1965-09-11 | 1965-09-11 | Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen Acetessigsaeurederivaten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1232142B true DE1232142B (de) | 1967-01-12 |
Family
ID=7101461
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF47162A Pending DE1232142B (de) | 1965-09-11 | 1965-09-11 | Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen Acetessigsaeurederivaten |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE686775A (de) |
DE (1) | DE1232142B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2570471A1 (de) * | 2011-09-15 | 2013-03-20 | Afton Chemical Corporation | Herstellung und Verwendung von Aminoalkylphosphonsäure-Dialkylesterverbindungen in einem Schmiermittel gegen Verschleiß und/oder Abriebverringerung |
-
1965
- 1965-09-11 DE DEF47162A patent/DE1232142B/de active Pending
-
1966
- 1966-09-12 BE BE686775D patent/BE686775A/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
None * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2570471A1 (de) * | 2011-09-15 | 2013-03-20 | Afton Chemical Corporation | Herstellung und Verwendung von Aminoalkylphosphonsäure-Dialkylesterverbindungen in einem Schmiermittel gegen Verschleiß und/oder Abriebverringerung |
US10563146B2 (en) | 2011-09-15 | 2020-02-18 | Afton Chemical Corporation | Preparation and use of aminoalkylphosphonic acid dilakyl ester compounds in a lubricant for antiwear, friction reduction, and/or micropitting prevention |
US11149226B2 (en) | 2011-09-15 | 2021-10-19 | Afton Chemical Corporation | Preparation and use of aminoalkylphosphonic acid dialkyl ester compounds in a lubricant for antiwear, friction reduction, and/or micropitting prevention |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE686775A (de) | 1967-03-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE956503C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Phosphor- bzw. Thiophosphorsaeureester | |
EP0079310B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyalkylpiperidinölestergemischen | |
DE1232142B (de) | Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen Acetessigsaeurederivaten | |
DE1172667B (de) | Verfahren zur Herstellung von O, O-Dialkyl-S-alkylthiolphosphorsaeureestern | |
EP0107132B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Hydroxyalkan-1-phosphonsäuren | |
DE969547C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Organophosphorverbindungen | |
EP0377870B1 (de) | Methyl-3,3-dialkoxy-1-propyl-phosphinsäureester, die entsprechenden 3- Oxoverbindungen sowie ein Verfahren zu deren Herstellung | |
DE1768983A1 (de) | N,N-Bis-halogenmethyl-carbaminsaeureester und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
EP0258805B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorethanphosphonsäuredichlorid | |
DE1568202C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Ureidoalkylphosphonsäurederivaten | |
EP0078766A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminomethylphosphonsäure | |
DE1542677A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
EP0076379A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Alkoxyacetessigestern | |
EP0000044B1 (de) | Carbamoyloxyalkylphosphinsäurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung flammhemmender Ausrüstungen | |
DE1011878B (de) | Verfahren zur Herstellung von azidogruppenhaltigen Thiophosphorsaeureestern | |
EP0005228A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 0,0-Diäthyl-0-(1-phenyl-2-cyano-propen(1)yl)-thionophosphorsäureester | |
DE1192202B (de) | Verfahren zur Herstellung von (Thiono) Phosphor-(on, in)-saeureestern | |
DE1106314B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfoxyl- oder Sulfonylgruppen enthaltenden ungesaettigten Phosphor-saeure- oder Thiophosphorsaeureestern | |
DE1568202B2 (de) | Verfahren zur herstellung von ureidoalkylphosphonsaeurederivaten | |
DE3643761A1 (de) | Reinigung von phosphorsaeureestern | |
DE1210833B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphonsaeuredialkylestern | |
DE2033987B2 (de) | Verfahren zur herstellung von gemischen aus dithio- und trithiophosphorsaeuretriestern | |
DE1096894B (de) | Verfahren zur Herstellung von N, N'-Di-(carboxyalkylthiocarbamyl)-polymethylendiamine | |
DD276871A1 (de) | Vefahren zur herstellung von bis(o-hydroxyaryl)-phosphorverbindungen | |
DE1468526A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Bis-Cyanformimidoestern und von Bis-Cyanameisensaeureestern |