DE1231701B - Verfahren zur Herstellung von Pyridylmethyl(N)-polymethylsiloxansalzen und -basen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Pyridylmethyl(N)-polymethylsiloxansalzen und -basenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Pyridylmethyl(N)-polymethylsiloxansalzen und -basen Die Umsetzung von Methyl-(halogenmethyl)-poly siloxanen mit tertiären Alkyl-, Cycloalkyl- und Arylaminen zu quartären methylsiloxansubstituierten Ammoniumsalzen ist bekannt. Eine analoge Reaktion solcher Siloxane mit Pyridin ist jedoch bisher nicht gelungen. Bei früher veröffentlichten Versuchen dazu hat man nur undefinierbare ölige Produkte erhalten und daraus gefolgert, daß die angestrebten quartären Pyridiniumverbindungen nicht existenzfähig seien.
- Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Pyridylmethyl(N)-polymethylsiloxansalzen und -basen gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Methyl-(halogenmethyl)-polysiloxan der allgemeinen Formel R"SiO4-n 2 worin die Zahl n größer als 1 und höchstens gleich 3 jedes R Methyl, Chlormethyl oder Brommethyl und mindestens einer der Substituenten R des Polysiloxans ein Halogenmethylrest ist, bei Raumtemperatur oder unter Erwärmen auf höchstens 800 C mit Pyridin reagieren läßt und gegebenenfalls das erhaltene Pyridylmethyl(N)-polymethylsiloxanhalogenid in an sich üblicher Weise mit einem Metallhydroxyd, dem Salz einer anderen Säure oder einem Ionenaustauscher zur freien Base oder einem anderen Salz umsetzt. Des erheblich schnelleren Reaktionsablaufs wegen ist Brom als Halogen zu bevorzugen.
- Die Synthese der Pyridiniumhalogenide erfolgt im Prinzip nach der Gleichung
-=Si-CH2-HalogentN ND e --Si-Cff2-N Halogen - Die erfindungsgemäß erhaltenen Verbindungen zeichnen sich durch ihre Eignung als Emulgatoren aus, besonders zur Herstellung wäßriger Emulsionen der üblichen rein kohlenwasserstoffsubstituierten Polysiloxanöle, in denen ein fremder Emulgator unerwünscht ist und die beispielsweise zur wasserabweisenden Imprägnierung von Oberflächen benutzt werden. Man hat auch die Möglichkeit, Organopolysiloxanemulsionen zu diesem Zweck aus den erfindungsgemäß herstellbaren Produkten allein zu gewinnen, und zwar durch die Wahl hinreichend hochpolymerer Siloxane mit überwiegendem Anteil an ausschließlich methylsubstituierten Siloxaneinheiten, da solche Siloxane wasserunlösliche Ule darstellen, die sich ungewöhnlich leicht und dauerhaft in Wasser emulgieren lassen. Diese Verbindungen enthalten methylsubstituierte N-[(Polysiloxy)-sily1 methyl]-pyridiniumkationen, die beispielsweise von der Gesamtzusammensetzung sein und auch verzweigte Struktur haben können, z. B. nach der Formel x, p und = bedeuten beliebige ganze ZahIen.
- Bei der Wahl von Verbindungen mit kurzen Methylsiloxanketten überwiegt die hydrophile Eigenschaft der Pyridiniumgruppe, so daß man wasserlösliche kristalline Verbindungen erhält, im Grenzfall der Disiloxane z. B.
- N-[Dimethyl-(trimethylsiloxy)-silylmethyl]-pyridiniumverbindungen der Formel (A gleich Hydroxyl- oder Säurerest) (vgl. Ausführungsbeispiele 1 und 2), N-[Dimethyl-(halogenmethyldimethylsiloxy)-silylmethyl]-pyridiniumverbindungen der Formel (vgl. Ausführungsbeispiele 3 und 4), 1, I ,33-Tetramethyl-1 ,3-di-[pyridylmethyl(N)]-disiloxanverbindungen der Formel (vgl. Ausführungsbeispiel 5).
- Die erfindungsgemäß erhaltenen Verbindungen sind auch wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung weiterer Pyridinderivate, insbesondere lassen sich diese N-substituierten Pyridiniumsalze leicht in C-substituierte Methyl-(pyridylmethyl)-polysiloxane umlagern, indem man sie auf Temperaturen oberhalb 80 C erwärmt. Verwendet man hierzu ein Bromid, besonders ein solches mit kurzer Siloxankette, so läßt sich die oberhalb 100-C lebhaft erfolgende Umlagerung unter Abspaltung von Halogenwasserstoff schon zwischen 150 und 200 - C weitgehend vollständig und jedenfalls bei '80- C erzielen. z. B. nach dem Schema
& Si Ny - N-CW-Si ~ ~ H-Halogen N'21 Halogen - Beispiel 2 Analog Beispiel 1 erhält man aus einem Gemisch von 50 g Chlormethylpentamethyldisiloxan und 20 g Pyridin nach 3stündigem Erwärmen auf 70"C das N - [Dimethyl - (trimethylsiloxy) - silylmethyl] - pyridiniumchlorid als rotbraunen Niederschlag, den man in gleicher Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, isoliert. Chloridgehalt: 13,30/0 gefunden, 12,90/1 berechnet.
- Beispiel 3 Man verfährt analog dem Beispiel 1 mit einem Gemisch von 64 g 1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-di-(brom methyl)-disiloxan und 31 g Pyridin. Aus der zunächst rotbraunen Lösung fällt alsbald ein gelber Niederschlag, der nach dem Filtrieren, Waschen und Trocknen ein farbloses Pulver von N-[Dimethyl-(brommethyldimethylsiloxy)-silylmethyl]-pyridiniumbromid ergibt, das die gleichen Löslichkeitseigenschaften zeigt wie das Produkt nach Beispiel 1. Gewichtsgehalte aus der Elementaranalyse: C 33,20, H 5,49, N 3,76, Br gesamt 39,85°/o, Br als Bromid 20,55°/o; berechnet für CllH2lOSi2NBr2: C 33,10, H 5,30, N 3,51, Br gesamt 40,040je, Br als Bromid 20,020in.
- Beispiel 4 Analog Beispiel 3 erhält man aus einem Gemisch von 46 g 1,1 ,3,3-Tetramethyl- 1 ,3-di-(chlormethyl)-disiloxan und 31 g Pyridin nach 6tägigem Stehen bei Raumtemperatur das N-[Dimethyl-(chlormethyldimethylsiloxy) - silylmethyl] - pyridiniumchlorid als gelborangefarbenen Niederschlag, den man in gleicher Weise isoliert, wie in den vorangehenden Beispielen beschrieben. Chloridgehalt: ,36 ovo gefunden, 11,43 Wo berechnet.
- Beispiel 5 Zur Herstellung von 1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-di-[pyridylmethyl(N )]-disiloxandibromid verwendet man das in dem Verfahren nach Beispiel 3 erhaltene tieforangerote Filtrat, das nach einigem Stehen weitere Mengen des zuvor erhaltenen Niederschlages abscheidet, und gibt dazu 100 g Pyridin. Dabei löst sich der Niederschlag, jedoch tritt nach einer Stunde eine neue, gelbbraune Fällung auf. Man läßt das Gemisch 2 Tage lang bei Raumtemperatur stehen und isoliert das Bromid (33,50/o Br gefunden wie berechnet) in der vorangehend beschriebenen Weise. Es löst sich leicht in Wasser, schwer in Chloroform und Pyridin, nicht in Äther oder Aceton.
- Beispiel 6 Man erwärmt ein Gemisch von 20 g eines Siloxans der Formel Br - CH<Si(CH3)2 - OftwSi(CHa)2 - CH2 - Br worin m im Mittel gleich 4, und 10 g Pyridin 1 Stunde lang auf 50 C, trennt den dabei ausgefallenen gelbbraunen Niederschlag mittels einer Schleuder ab, schlämmt ihn in Benzol auf, wiederholt das Abschleudern und Waschen mehrmals und trocknet schließlich unter Evakuieren. Es hinterbleibt ein aus a,w - Di - [pyridylmethyl(N)] - dekamethylpentasiloxandibromid und seinen polymerhomologen Nachbarn bestehendes gelbbraunes, wasserlösliches Pulver mit 23 Gewichtsprozent Gehalt an ionogenem Brom.
- Beispiel 7 Man verwendet ein aus 15 g Methyltrichlorsilan, 300g Dimethyldichlorsilan und 55 g Dimethyl-(brommethyl)-chlorsilan in bekannter Weise gewonnenes Mischhydrolysat, mischt 100 g davon mit 15 g Pyridin, erwärmt dieses Gemisch 2 Stunden lang unter Rühren auf 70 C und entfernt daraus das überschüssige Pyridin durch Ausblasen mit Stickstoff. Das hinterbleibende verzweigte c,ou',c,"-Tri-[pyridylmethyl(N)]-polymethylsiloxantribromid ist ein mäßig viskoses Öl, das sich in Wasser nicht löst, sondern bei einfachem Rühren leicht emulgiert und in dieser Emulsion mit Silbernitrat die Bromidreaktion zeigt.
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zurHerstellungvon Pyridylmethyl(N)-polymethylsiloxansalzen und -basen, d a d u r c h gekennzeichnet, daß man ein Methyl (halogenmethyl)-polysiloxan der allgemeinen Formel RnSiO-n worin die Zahl n größer als 1 und höchstens gleich 3, jedes R Methyl, Chlormethyl oder Brommethyl und mindestens einer der Substituenten R des Polysiloxans ein Halogenmethylrest ist, bei Raumtemperatur oder unter Erwärmen auf höchstens 80 C mit Pyridin reagieren läßt und gegebenenfalls das erhaltenePyridylmethyl(N )-polymethylsiloxanhalogenid in an sich üblicher Weise mit einem Metallhydroxyd, dem Salz einer anderen Säure oder einem Ionenaustauscher zur freien Base oder einem anderen Salz umsetzt.
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1961
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