DE1229219B - Festhaftende, wasser-, wasch- und loesungsmittelbestaendige, bei niedriger Temperatur durch Vernetzung haertende UEberzuege ergebende UEberzugsmittel - Google Patents
Festhaftende, wasser-, wasch- und loesungsmittelbestaendige, bei niedriger Temperatur durch Vernetzung haertende UEberzuege ergebende UEberzugsmittelInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. C:
C09d
Deutsche Kl.: 22 g-10/01
Nummer:
Aktenzeichen:
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Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
1 229 219
R30460IVc/22g
3. Juni 1961
24. November 1966
R30460IVc/22g
3. Juni 1961
24. November 1966
Es ist bekannt, Überzüge auf z. B. Textilien, Holz, Papier, Leder und Metallen aus solchen Mischpolymerisaten
herzustellen, die zum Teil aus den Methylolverbindungen ungesättigter Carbonsäureamide oder
aus den Alkyläthern dieser Methylolverbindungen aufgebaut sind. Bei der Erwärmung der aus solchen Mischpolymerisaten
gebildeten Filme tritt unter Formaldehyd- bzw. Alkoholabspaltung eine Vernetzung der
linearen Makromoleküle und damit eine Verbesserung der Eigenschaften, vornehmlich eine Erhöhung der
Abriebfestigkeit, Lösungsmittelbeständigkeit und Wärmeformbeständigkeit,
des Überzugs ein. Die »Härtung« des Überzugs kann durch das Einbringen von Säuren
oder Säure abspaltenden Verbindungen, wie Borsäure, Fhosphcrsäure, Essigsäure, Zinkchlorid, Magnesiumchlorid
oder Ammoniumnitrat, begünstigt werden.
Es wurde nun gefunden, daß Mischpolymerisate, die im wesentlichen aus Acryl- oder bzw. und Methacrylsäureestern,
zu 1 bis 30 Gewichtsprozent aus einer Methylolverbindung oder bzw. und einem Methyloläther
von Acryl- und Methacrylsäureamid und gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent aus weiteren,
mit den genannten Verbindungen mischpolymerisierenden Monomeren aufgebaut sind und die als Emulsions-
oder Lösungspolymerisate vorliegen, dann festhaftende, wasser-, wasch- und lösungsmittelbeständige,
bei niedriger Temperatur durch Vernetzung härtende Überzüge ergeben, wenn sie solche Mischpolymere
enthalten, bei denen dem zu polymerisierenden Monomerengemisch 0,1 bis 10 Gewichtsprozent eines
Mischesters eines Diols zugesetzt worden sind, welches einerseits mit Acryl- oder Methacrylsäure und andererseits
mit einer zwei- oder mehrbasischen organischen oder anorganischen Säure mit einem ρχ-Wert
< 4 verestert ist. Die Alterungs- und Witterungsbeständigkeit dieser Überzüge verdienen besonders hervorgehoben
zu werden. Durch eine vcm Fachmann leicht zu treffende Auswahl der zu mischpolymerisierenden
monomeren Verbindungen läßt sich die Härte bzw. Flexibilität des Films innerhalb weiter Grenzen beliebig
einstellen.
Für die angegebenen hervorragenden Eigenschaften der erfindungfgemäß hergestellten Überzüge ist die
Mitverwendung der genannten Mischester eines Diols als Ccmoncmere von entscheidender Bedeutung. Ihr
Charakteristikum besteht darin, daß sie einerseits in das Makrcmolekül eingebaut werden und zum anderen
eine für den Ablauf des Härte- bzw. Vernetzungsvorgangs besonders günstige Acidität aufweisen. Diese für
die erfindungsgemäß herzustellenden Mischpolymerisate typischen Verbindungen können sich sowohl vom
Äthylenglycol als auch von höheren Diolen, wie Pro-Festhaftende, wasser-, wasch- und
lösungsmittelbeständige, bei niedriger
Temperatur durch Vernetzung härtende
Überzüge ergebende Überzugsmittel
lösungsmittelbeständige, bei niedriger
Temperatur durch Vernetzung härtende
Überzüge ergebende Überzugsmittel
Anmelder:
Röhm & Haas G. m. b. H.,
Darmstadt, Mainzer Str. 42
Als Erfinder benannt:
Dr. Fritz Kollinsky, Darmstadt-Eberstadt;
Dr. Helmut Moroff, Trautheim bei Darmstadt;
Hermine Determann,
Dipl.-Chem. Dr. Peter Roßberg, Darmstadt
pylenglycol, Trimethylenglycol, Butandiol-1,4, Pentamethylenglycol
oder anderen zweiwertigen gesättigten oder ungesättigten Glycolen, gegebenenfalls auch
Thioglycolen, ableiten.
Während die eine der den Mischester bildenden Säuren Acryl- oder Methacrylsäure ist, kann die den
für die katalytische Wirksamkeit erforderlichen Aciditätsgrad ergebende zweite Säure aus einer Reihe von
Verbindungen ausgewählt werden. Von den verwendbaren Säuren seien Orthophosphorsäure, phosphorige
Säure, Schwefelsäure und Oxalsäure beispielhaft genannt. Mit besonderem Vorteil verwendet man die aus
Äthylenglycol, Methacrylsäure und phosphoriger Säure aufgebaute methacryloxyäthylphosphorige Säure
CH, = C — COOCH8CH2- O — P:
CH3
H
OH
OH
die z. B. durch Umsetzung von 2-Oxyäthylmethacrylat
mit Phosphortrichlorid und Verseifen des dabei erhaltenen Methacryloxyäthylphosphordichlorids mit der
berechneten Menge Wasser hergestellt werden kann. Auch Derivate dieses Mischesters, z. B. Methacryloxy-2-methyläthylphosphorige
Säure
CH3 O
CH3
CH9=C — C-O-CH-CH2-O-P:
6097287371
oder
Säure
Säure
Methacryloxy^-chlormethyl-äthylphosphorige
CH3 O CH2Cl O
I Il I !I
CH2=C C-OCH-CH2-O-P;
.H
OH
OH
können im gleichen Sinne Verwendung finden.
Von den gegebenenfalls als weitere Komponente verwendbaren Monomeren seien Acryl- und Methacrylsäure,
Acryl- und Methacrylsäurenitril, Styrol, Maleinsäuredibutylester, Vinylacetat und die aus einer
ungesättigten Dicarbonsäure und einem Diol durch Polykondensation entstandenen ungesättigten Polyester
genannt.
Die Polymerisation eines aus den genannten Komponenten bestehenden Monomerengemisches kann entweder
in an sich bekannter, hier nicht beanspruchter Weise in wäßriger Phase nach dem Emulsionspolymerisationsverfahren
oder in Lösungsmitteln, wie Ketonen, Estern, Kohlenwasserstoffen oder Aromaten, unter Bildung von Lösungspolymerisaten erfolgen. Es
ist als überraschend anzusehen, daß auch eine bei einer höheren Temperatur, z. B. bei 800C, ablaufende Polymerisation
zu keiner Vernetzung des Mischpolymerisats führt, während der aus der Kunststoffemulsion
oder -lösung gebildete Film bereits bei z. B. Zimmertemperatur unter Vernetzung härtet.
In den nachstehenden Beispielen werden mögliche Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Überzugsmittel
beschrieben, ohne daß der nachgesuchte Schutz auf die dargestellten Möglichkeiten beschränkt
sein soll. Zum Umfang der dargestellten Erfindung soll jedes Überzugsmittel gehören, das aus Acryl- bzw.
Methacrylsäureestern, einer Methylolverbindung bzw. einem Methyloläther von den Amiden der genannten
Säuren und gegebenenfalls aus weiteren Comonomeren aufgebaut ist, soweit die Härtung dieses Überzugs
unter der Einwirkung eines in das Mischpolymerisat eingebauten Mischesters der gekennzeichneten Art
erfolgt.
325 g Acrylsäureäthylester, 46 g einer 45%igen Lösung von N-Methylolmethacrylamidisobutyläther in
i-Butanol, 3,5 g 2-methacryloxy-2-rnethyl-äthylphosphorige Säure, 76 g i-Butanol, 249 g Essigsäureäthylester
und 0,35 g Azodüsobuttersäurenitril werden gemischt. Ein Drittel dieser Mischung wird auf 80° C erhitzt
und der Rest nach Einsetzen der Polymerisation im Laufe von 2 Stunden zugetropft, abschließend
weitere 8 Stunden auf 8O0C erhitzt.
Man erhält ein klares, mittelviskoses, 50%iges Lösungspolymerisat, das bei Verdunsten des Lösungsmittels
einen durchsichtigen, elastischen Film bildet, der in halogenierten Kohlenwasserstoffen unlöslich ist.
Es eignet sich z. B. in ausgezeichneter Weise zum Beschichten von Geweben aus Nylon. Man erhält dabei
einen Regenmantelstoff von weichem Griff, der trieffest und vollkommen wasserundurchlässig ist.
200 g Methacrylsäuremethylester, 125 g Acrylsäureäthylester, 46 g einer 45%igen Lösung von N-Methylolmethacrylamidisobutyläther
in i-Butanol, 3,5 g 2-methacryloxy-2-chlormethyl-äthylphosphorige
Säure, 76 g i-Butanol, 249 g Essigsäureäthylester und 0,35 g Azodüsobuttersäurenitril
werden gemischt und polymerisiert, wie im Beispiel 1 beschrieben. Dieses Produkt
stellt einen wertvollen Lackrohstoff dar.
325 g Acrylsäureäthylester, 46 g einer 45%igen Lösung von N-Methylolmethacrylamidisobutyläther in
i-Butanol, 7,0 g 2-Methacryloxyäthylphosphorsäuremonomethylester,
76 g i-Butanol, 249 g Essigsäureäthylester und 0,35 g Azodüsobuttersäurenitril werden
ίο gemischt und polymerisiert, wie im Beispiel 1 beschrieben.
_ . ■ , .
Beispiel 4
Beispiel 4
325 g Acrylsäureäthylester, 46 g einer 45%igen Lösung von N-Methylolmethacrylamidisobutyläther
in i-Butanol, 2,0 g Methacryloxyäthylphenylphosphonsäure, 76 g i-Butanol, 249 g Essigsäureäthylester und
0,35 g Azodüsobuttersäurenitril werden gemischt und polymerisiert, wie im Beispiel 1 beschrieben.
Die nach den Beispielen 3 und 4 hergestellten Produkte eignen sich in ausgezeichneter Weise zum Beschichten
von Geweben unter Erzielung eines sich durch weichen Griff auszeichnenden Materials.
Vergleicht man Überzüge, die aus den erfindungsgemäßen Überzugsmitteln hergestellt worden sind, mit
solchen auf der Grundlage von Mischpolymerisaten, welche frei von einpolymerisierten Mischestern eines
Diols der genannten Art sind, so ergibt sich, daß erstere in Trichloräthylen unlöslich sind, während
letztere auch nach Einbrennen löslich bleiben. Der Auswaschverlust auf beschichteten Perlongeweben
durch Trichloräthylen beträgt bei den erfindungsgemäßen Produkten .20% nach Lufttrocknung und
unter 5% bei Wärmehärtung (5 Minuten bei 1400C), während er bei den Vergleichsprodukten 100% nach
Lufttrocknung und 30 bis 50% nach Zusatz von 1% Säure und gleicher Wärmehärtung beträgt.
Claims (2)
1. Festhaftende, wasser-, wasch- und lösungsmittelbeständige, bei niedriger Temperatur durch
Vernetzung härtende Überzüge ergebende Überzugsmittel auf Basis von Mischpolymerisaten, die
im wesentlichen aus Acryl- oder bzw. und Methacrylsäureestern, zu 1 bis 30 Gewichtsprozent aus
einer Methylolverbindung oder bzw. und einem Methyloläther von Acryl- und Methacrylsäureamid
und gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent aus weiteren, mit den genannten Verbindungen
mischpolymerisierenden Monomeren aufgebaut sind und die als Emulsions- oder Lösungspolymerisate
vorliegen, dadurch gekennzeichnet,
daß sie solche Mischpolymerisate enthalten, bei denen dem zu polymerisierenden Monomerengemisch
0,1 bis 10 Gewichtsprozent eines Mischesters eines Diols zugesetzt worden sind, welches
einerseits mit Acryl- oder Methacrylsäure und andererseits mit einer zwei- oder mehrbasischen
organischen oder anorganischen Säure mit einem pii-Wert <4 verestert ist.
2. Überzugsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie solche Mischester enthalten,
welche methacryloxyäthylphosphorige Säure oder ein Substitutionsprodukt dieses Esters als
Comonomeres aufweisen.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Belgische Patentschrift Nr. 590 585;
französische Patentschrift Nr. 1127 727.
Belgische Patentschrift Nr. 590 585;
französische Patentschrift Nr. 1127 727.
609 728/371 11.66 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (4)
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- BE BE617606D patent/BE617606A/xx unknown
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- 1962-06-04 GB GB2151462A patent/GB958856A/en not_active Expired
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GB958856A (en) | 1964-05-27 |
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