DE1229219B - Festhaftende, wasser-, wasch- und loesungsmittelbestaendige, bei niedriger Temperatur durch Vernetzung haertende UEberzuege ergebende UEberzugsmittel - Google Patents

Festhaftende, wasser-, wasch- und loesungsmittelbestaendige, bei niedriger Temperatur durch Vernetzung haertende UEberzuege ergebende UEberzugsmittel

Info

Publication number
DE1229219B
DE1229219B DER30460A DER0030460A DE1229219B DE 1229219 B DE1229219 B DE 1229219B DE R30460 A DER30460 A DE R30460A DE R0030460 A DER0030460 A DE R0030460A DE 1229219 B DE1229219 B DE 1229219B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
acrylic
solvent
methacrylic acid
percent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DER30460A
Other languages
English (en)
Inventor
Hermine Determann
Dr Fritz Kollinsky
Dr Helmut Moroff
Dipl-Chem Dr Peter Rossberg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Roehm and Haas GmbH
Original Assignee
Roehm and Haas GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to BE617606D priority Critical patent/BE617606A/xx
Application filed by Roehm and Haas GmbH filed Critical Roehm and Haas GmbH
Priority to DER30460A priority patent/DE1229219B/de
Priority to FR896127A priority patent/FR1321782A/fr
Priority to GB2151462A priority patent/GB958856A/en
Publication of DE1229219B publication Critical patent/DE1229219B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/52Amides or imides
    • C08F20/54Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F20/58Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen, e.g. N-methylolacrylamide, N-acryloylmorpholine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F28/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a bond to sulfur or by a heterocyclic ring containing sulfur
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F30/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F30/02Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing phosphorus

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. C:
C09d
Deutsche Kl.: 22 g-10/01
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
1 229 219
R30460IVc/22g
3. Juni 1961
24. November 1966
Es ist bekannt, Überzüge auf z. B. Textilien, Holz, Papier, Leder und Metallen aus solchen Mischpolymerisaten herzustellen, die zum Teil aus den Methylolverbindungen ungesättigter Carbonsäureamide oder aus den Alkyläthern dieser Methylolverbindungen aufgebaut sind. Bei der Erwärmung der aus solchen Mischpolymerisaten gebildeten Filme tritt unter Formaldehyd- bzw. Alkoholabspaltung eine Vernetzung der linearen Makromoleküle und damit eine Verbesserung der Eigenschaften, vornehmlich eine Erhöhung der Abriebfestigkeit, Lösungsmittelbeständigkeit und Wärmeformbeständigkeit, des Überzugs ein. Die »Härtung« des Überzugs kann durch das Einbringen von Säuren oder Säure abspaltenden Verbindungen, wie Borsäure, Fhosphcrsäure, Essigsäure, Zinkchlorid, Magnesiumchlorid oder Ammoniumnitrat, begünstigt werden.
Es wurde nun gefunden, daß Mischpolymerisate, die im wesentlichen aus Acryl- oder bzw. und Methacrylsäureestern, zu 1 bis 30 Gewichtsprozent aus einer Methylolverbindung oder bzw. und einem Methyloläther von Acryl- und Methacrylsäureamid und gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent aus weiteren, mit den genannten Verbindungen mischpolymerisierenden Monomeren aufgebaut sind und die als Emulsions- oder Lösungspolymerisate vorliegen, dann festhaftende, wasser-, wasch- und lösungsmittelbeständige, bei niedriger Temperatur durch Vernetzung härtende Überzüge ergeben, wenn sie solche Mischpolymere enthalten, bei denen dem zu polymerisierenden Monomerengemisch 0,1 bis 10 Gewichtsprozent eines Mischesters eines Diols zugesetzt worden sind, welches einerseits mit Acryl- oder Methacrylsäure und andererseits mit einer zwei- oder mehrbasischen organischen oder anorganischen Säure mit einem ρχ-Wert < 4 verestert ist. Die Alterungs- und Witterungsbeständigkeit dieser Überzüge verdienen besonders hervorgehoben zu werden. Durch eine vcm Fachmann leicht zu treffende Auswahl der zu mischpolymerisierenden monomeren Verbindungen läßt sich die Härte bzw. Flexibilität des Films innerhalb weiter Grenzen beliebig einstellen.
Für die angegebenen hervorragenden Eigenschaften der erfindungfgemäß hergestellten Überzüge ist die Mitverwendung der genannten Mischester eines Diols als Ccmoncmere von entscheidender Bedeutung. Ihr Charakteristikum besteht darin, daß sie einerseits in das Makrcmolekül eingebaut werden und zum anderen eine für den Ablauf des Härte- bzw. Vernetzungsvorgangs besonders günstige Acidität aufweisen. Diese für die erfindungsgemäß herzustellenden Mischpolymerisate typischen Verbindungen können sich sowohl vom Äthylenglycol als auch von höheren Diolen, wie Pro-Festhaftende, wasser-, wasch- und
lösungsmittelbeständige, bei niedriger
Temperatur durch Vernetzung härtende
Überzüge ergebende Überzugsmittel
Anmelder:
Röhm & Haas G. m. b. H.,
Darmstadt, Mainzer Str. 42
Als Erfinder benannt:
Dr. Fritz Kollinsky, Darmstadt-Eberstadt;
Dr. Helmut Moroff, Trautheim bei Darmstadt;
Hermine Determann,
Dipl.-Chem. Dr. Peter Roßberg, Darmstadt
pylenglycol, Trimethylenglycol, Butandiol-1,4, Pentamethylenglycol oder anderen zweiwertigen gesättigten oder ungesättigten Glycolen, gegebenenfalls auch Thioglycolen, ableiten.
Während die eine der den Mischester bildenden Säuren Acryl- oder Methacrylsäure ist, kann die den für die katalytische Wirksamkeit erforderlichen Aciditätsgrad ergebende zweite Säure aus einer Reihe von Verbindungen ausgewählt werden. Von den verwendbaren Säuren seien Orthophosphorsäure, phosphorige Säure, Schwefelsäure und Oxalsäure beispielhaft genannt. Mit besonderem Vorteil verwendet man die aus Äthylenglycol, Methacrylsäure und phosphoriger Säure aufgebaute methacryloxyäthylphosphorige Säure
CH, = C — COOCH8CH2- O — P:
CH3
H
OH
die z. B. durch Umsetzung von 2-Oxyäthylmethacrylat mit Phosphortrichlorid und Verseifen des dabei erhaltenen Methacryloxyäthylphosphordichlorids mit der berechneten Menge Wasser hergestellt werden kann. Auch Derivate dieses Mischesters, z. B. Methacryloxy-2-methyläthylphosphorige Säure
CH3 O
CH3
CH9=C — C-O-CH-CH2-O-P:
6097287371
oder
Säure
Methacryloxy^-chlormethyl-äthylphosphorige
CH3 O CH2Cl O
I Il I !I
CH2=C C-OCH-CH2-O-P;
.H
OH
können im gleichen Sinne Verwendung finden.
Von den gegebenenfalls als weitere Komponente verwendbaren Monomeren seien Acryl- und Methacrylsäure, Acryl- und Methacrylsäurenitril, Styrol, Maleinsäuredibutylester, Vinylacetat und die aus einer ungesättigten Dicarbonsäure und einem Diol durch Polykondensation entstandenen ungesättigten Polyester genannt.
Die Polymerisation eines aus den genannten Komponenten bestehenden Monomerengemisches kann entweder in an sich bekannter, hier nicht beanspruchter Weise in wäßriger Phase nach dem Emulsionspolymerisationsverfahren oder in Lösungsmitteln, wie Ketonen, Estern, Kohlenwasserstoffen oder Aromaten, unter Bildung von Lösungspolymerisaten erfolgen. Es ist als überraschend anzusehen, daß auch eine bei einer höheren Temperatur, z. B. bei 800C, ablaufende Polymerisation zu keiner Vernetzung des Mischpolymerisats führt, während der aus der Kunststoffemulsion oder -lösung gebildete Film bereits bei z. B. Zimmertemperatur unter Vernetzung härtet.
In den nachstehenden Beispielen werden mögliche Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Überzugsmittel beschrieben, ohne daß der nachgesuchte Schutz auf die dargestellten Möglichkeiten beschränkt sein soll. Zum Umfang der dargestellten Erfindung soll jedes Überzugsmittel gehören, das aus Acryl- bzw. Methacrylsäureestern, einer Methylolverbindung bzw. einem Methyloläther von den Amiden der genannten Säuren und gegebenenfalls aus weiteren Comonomeren aufgebaut ist, soweit die Härtung dieses Überzugs unter der Einwirkung eines in das Mischpolymerisat eingebauten Mischesters der gekennzeichneten Art erfolgt.
Beispiel 1
325 g Acrylsäureäthylester, 46 g einer 45%igen Lösung von N-Methylolmethacrylamidisobutyläther in i-Butanol, 3,5 g 2-methacryloxy-2-rnethyl-äthylphosphorige Säure, 76 g i-Butanol, 249 g Essigsäureäthylester und 0,35 g Azodüsobuttersäurenitril werden gemischt. Ein Drittel dieser Mischung wird auf 80° C erhitzt und der Rest nach Einsetzen der Polymerisation im Laufe von 2 Stunden zugetropft, abschließend weitere 8 Stunden auf 8O0C erhitzt.
Man erhält ein klares, mittelviskoses, 50%iges Lösungspolymerisat, das bei Verdunsten des Lösungsmittels einen durchsichtigen, elastischen Film bildet, der in halogenierten Kohlenwasserstoffen unlöslich ist. Es eignet sich z. B. in ausgezeichneter Weise zum Beschichten von Geweben aus Nylon. Man erhält dabei einen Regenmantelstoff von weichem Griff, der trieffest und vollkommen wasserundurchlässig ist.
Beispiel 2
200 g Methacrylsäuremethylester, 125 g Acrylsäureäthylester, 46 g einer 45%igen Lösung von N-Methylolmethacrylamidisobutyläther in i-Butanol, 3,5 g 2-methacryloxy-2-chlormethyl-äthylphosphorige Säure, 76 g i-Butanol, 249 g Essigsäureäthylester und 0,35 g Azodüsobuttersäurenitril werden gemischt und polymerisiert, wie im Beispiel 1 beschrieben. Dieses Produkt stellt einen wertvollen Lackrohstoff dar.
Beispiel 3
325 g Acrylsäureäthylester, 46 g einer 45%igen Lösung von N-Methylolmethacrylamidisobutyläther in i-Butanol, 7,0 g 2-Methacryloxyäthylphosphorsäuremonomethylester, 76 g i-Butanol, 249 g Essigsäureäthylester und 0,35 g Azodüsobuttersäurenitril werden
ίο gemischt und polymerisiert, wie im Beispiel 1 beschrieben. _ . ■ , .
Beispiel 4
325 g Acrylsäureäthylester, 46 g einer 45%igen Lösung von N-Methylolmethacrylamidisobutyläther in i-Butanol, 2,0 g Methacryloxyäthylphenylphosphonsäure, 76 g i-Butanol, 249 g Essigsäureäthylester und 0,35 g Azodüsobuttersäurenitril werden gemischt und polymerisiert, wie im Beispiel 1 beschrieben.
Die nach den Beispielen 3 und 4 hergestellten Produkte eignen sich in ausgezeichneter Weise zum Beschichten von Geweben unter Erzielung eines sich durch weichen Griff auszeichnenden Materials.
Vergleicht man Überzüge, die aus den erfindungsgemäßen Überzugsmitteln hergestellt worden sind, mit solchen auf der Grundlage von Mischpolymerisaten, welche frei von einpolymerisierten Mischestern eines Diols der genannten Art sind, so ergibt sich, daß erstere in Trichloräthylen unlöslich sind, während letztere auch nach Einbrennen löslich bleiben. Der Auswaschverlust auf beschichteten Perlongeweben durch Trichloräthylen beträgt bei den erfindungsgemäßen Produkten .20% nach Lufttrocknung und unter 5% bei Wärmehärtung (5 Minuten bei 1400C), während er bei den Vergleichsprodukten 100% nach Lufttrocknung und 30 bis 50% nach Zusatz von 1% Säure und gleicher Wärmehärtung beträgt.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Festhaftende, wasser-, wasch- und lösungsmittelbeständige, bei niedriger Temperatur durch Vernetzung härtende Überzüge ergebende Überzugsmittel auf Basis von Mischpolymerisaten, die im wesentlichen aus Acryl- oder bzw. und Methacrylsäureestern, zu 1 bis 30 Gewichtsprozent aus einer Methylolverbindung oder bzw. und einem Methyloläther von Acryl- und Methacrylsäureamid und gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent aus weiteren, mit den genannten Verbindungen mischpolymerisierenden Monomeren aufgebaut sind und die als Emulsions- oder Lösungspolymerisate vorliegen, dadurch gekennzeichnet, daß sie solche Mischpolymerisate enthalten, bei denen dem zu polymerisierenden Monomerengemisch 0,1 bis 10 Gewichtsprozent eines Mischesters eines Diols zugesetzt worden sind, welches einerseits mit Acryl- oder Methacrylsäure und andererseits mit einer zwei- oder mehrbasischen organischen oder anorganischen Säure mit einem pii-Wert <4 verestert ist.
2. Überzugsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie solche Mischester enthalten, welche methacryloxyäthylphosphorige Säure oder ein Substitutionsprodukt dieses Esters als Comonomeres aufweisen.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Belgische Patentschrift Nr. 590 585;
französische Patentschrift Nr. 1127 727.
609 728/371 11.66 © Bundesdruckerei Berlin
DER30460A 1961-06-03 1961-06-03 Festhaftende, wasser-, wasch- und loesungsmittelbestaendige, bei niedriger Temperatur durch Vernetzung haertende UEberzuege ergebende UEberzugsmittel Pending DE1229219B (de)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE617606D BE617606A (de) 1961-06-03
DER30460A DE1229219B (de) 1961-06-03 1961-06-03 Festhaftende, wasser-, wasch- und loesungsmittelbestaendige, bei niedriger Temperatur durch Vernetzung haertende UEberzuege ergebende UEberzugsmittel
FR896127A FR1321782A (fr) 1961-06-03 1962-05-02 Masses de revêtement très adhérentes et résistant aux solvants
GB2151462A GB958856A (en) 1961-06-03 1962-06-04 Copolymers

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DER30460A DE1229219B (de) 1961-06-03 1961-06-03 Festhaftende, wasser-, wasch- und loesungsmittelbestaendige, bei niedriger Temperatur durch Vernetzung haertende UEberzuege ergebende UEberzugsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1229219B true DE1229219B (de) 1966-11-24

Family

ID=7403304

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DER30460A Pending DE1229219B (de) 1961-06-03 1961-06-03 Festhaftende, wasser-, wasch- und loesungsmittelbestaendige, bei niedriger Temperatur durch Vernetzung haertende UEberzuege ergebende UEberzugsmittel

Country Status (3)

Country Link
BE (1) BE617606A (de)
DE (1) DE1229219B (de)
GB (1) GB958856A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2328752A1 (fr) * 1975-10-24 1977-05-20 Vianova Kunstharz Ag Utilisation de composes phosphores polymerisables pour ameliorer l'adherence de produits de revetements sur des supports metalliques

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4487859A (en) * 1983-11-21 1984-12-11 Scm Corporation Self-curing water dispersed polymers
US5191029A (en) * 1988-12-29 1993-03-02 Deldonno Theodore A Phosphorus-containing polymer compositions containing water-soluble polyvalent metal compounds
US5663224A (en) * 1991-12-03 1997-09-02 Rohm And Haas Company Process for preparing an aqueous dispersion
US6080802A (en) * 1991-12-03 2000-06-27 Rohm And Haas Company Process for preparing an aqueous dispersion of composite particles including polymeric latex adsorbed to titanium dioxide
US6485786B2 (en) 2000-04-26 2002-11-26 Rohm And Haas Company Aqueous stain-blocking coating composition
US6756459B2 (en) 2000-09-28 2004-06-29 Rohm And Haas Company Binder compositions for direct-to-metal coatings
DE60228035D1 (de) 2001-10-01 2008-09-18 Rohm & Haas Beschichtungszusammensetzung auf Basis eines bimodalen Emulsionscopolymeren, Verfahren zur Fleckenbeseitigung, Deckkraftverbesserung, Blockneigungsreduzierung und Verbesserung der Scherstabilität
JP2012513525A (ja) * 2008-12-23 2012-06-14 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー ポリ(トリメチレンエーテル)グリコールの(メタ)アクリル酸エステルおよびその使用
JP2012140597A (ja) 2010-12-31 2012-07-26 Rohm & Haas Co リンの酸を含むモノマーからポリマービーズを製造する方法
CA2759137C (en) 2010-12-31 2016-02-09 Rohm And Haas Company New polymeric bead compositions

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1127727A (fr) * 1954-07-23 1956-12-24 Bayer Ag Polymères et copolymères contenant des groupes éthers méthyloliques
BE590585A (fr) * 1959-05-08 1960-11-07 Canadian Ind Compositions de revêtement

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1127727A (fr) * 1954-07-23 1956-12-24 Bayer Ag Polymères et copolymères contenant des groupes éthers méthyloliques
BE590585A (fr) * 1959-05-08 1960-11-07 Canadian Ind Compositions de revêtement

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2328752A1 (fr) * 1975-10-24 1977-05-20 Vianova Kunstharz Ag Utilisation de composes phosphores polymerisables pour ameliorer l'adherence de produits de revetements sur des supports metalliques

Also Published As

Publication number Publication date
GB958856A (en) 1964-05-27
BE617606A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1644988A1 (de) UEberzugs- und Verklebungsmittel auf Basis von Gemischen von Acetylacetatgruppen aufweisenden Polymerisaten aethylenisch ungesaettigter Verbindungen,Acetoacetaten mehrwertiger Metalle und Verduennungsmittel
DE1229219B (de) Festhaftende, wasser-, wasch- und loesungsmittelbestaendige, bei niedriger Temperatur durch Vernetzung haertende UEberzuege ergebende UEberzugsmittel
DE1668510A1 (de) Fluessige UEberzugsmassen
DE1141079B (de) Verfahren zur Herstellung von Flaechengebilden aus waessrigen Emulsionen von Mischpolymerisaten
DE3689761T2 (de) Vernetzbare Zusammensetzungen.
DE1210115B (de) UEberzugsmittel und Lacke
EP0296487B1 (de) Lagerstabile wässrige Polymerdispersionen
DE1595243B2 (de) Verfahren zum herstellen von loesungen neuer mischpolymerisate
DE942653C (de) Oxydativ trocknende Masse, insbesondere UEberzugsmasse bzw. -lack
DE1133058B (de) UEberzugsmittel und Lacke
DE1544660C3 (de) Mischpolymerisate und ihre Verwendung
DE3303930A1 (de) Verwendung einer waessrigen poly(meth)acrylat-sekundaerdispersion als verdickendes bindemittel fuer buntsteinputz
DE1264066B (de) Verfahren zur Herstellung von waessriger Copolymerisatsalzloesungen
DE1102410B (de) Verfahren zur Herstellung von loesungsmittelbestaendigen, aus Dispersionen oder Loesungen filmbildenden, haertbaren Kunststoffen
DE1495399A1 (de) Neue Polymerisationsprodukte aus monomeren Estern von alpha,beta-aethylenisch ungesaettigten Carbonsaeuren,die im Alkoholrest einen gesaettigten cycloaliphatischen Ring enthalten,und Verfahren zu deren Herstellung
DE2248619A1 (de) Verwendung eines ueberzugsmittels
DE1770073A1 (de) Verfahren zur Herstellung eines verbesserten Harzbindemittels fuer Einbrennlacke
DE1494421C3 (de) Bindemittelgemisch für wärmehärtbare Überzüge
DE1959599A1 (de) Waermehaertbare alkylolierte Acrylamidinterpolymerisate
DE1644991A1 (de) UEberzugsmittel auf der Grundlage von Acrylestercopolymerisaten
DE1669053A1 (de) UEberzugsmischung
DE2020419A1 (de) Neue Acrylmonomere und Verfahren zu ihrer Herstellung und Behandlung
DE910124C (de) Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten
DE1221801B (de) Verfahren zur Herstellung hitzehaertbarer Mischpolymerisate
AT147795B (de) Glasersatz, insbesondere für optische Linsen.