DE1209799B

DE1209799B - Saatgutbeizmittel gegen Fusariosen

Info

Publication number: DE1209799B
Application number: DEF42880A
Authority: DE
Inventors: Dr Paul-Ernst Frohberger; Dr Christian Wiegand
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1964-05-14
Filing date: 1964-05-14
Publication date: 1966-01-27
Also published as: GB1037020A; CH455389A; BR6569661D0; NL6506207A; IL23430A; BE663782A; US3546813A; AT272758B; AT267962B; DK114384B

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

AOIn

Deutsche Kl.: 451-9/22

Nummer: 1 209 799

Aktenzeichen: F 42880IV a/451

Anmeldetag: 14. Mai 1964

Auslegetag: 27. Januar 1966

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung eines Benzimidazolderivats als Saatgutbeizmitte] zur Bekämpfung von pilzlichen Pflanzenkrankheiten, die durch Vertreter der Pilzgattung Fusarium verursacht werden.

Es ist bereits bekanntgeworden, daß man 2-Furylbenzimidazol zur antimykotischen Ausrüstung von Schuhwerk aus Gummi oder Kunststoff verwenden kann (vgl. deutsche Auslegeschrift 1 117 000). Bei den Pilzen, gegen welche sich eine solche Ausrüstung richtet, handelt es sich um humanpathogene Fußpilze, wie Candida albicans, Trichophyton mentagrophytes und Mycrosporium gypseum, welche durch fungizide Mittel sehr leicht vernichtet werden. Die Schwierigkeiten bei der Auffindung von fungiziden Ausrüstungsstoffen dieser Art bestehen also nicht darin, Stoffe mit extrem hoher fungizider Potenz aufzufinden, sondern Stoffe, welche bei einer nur mittleren fungiziden Potenz eine gute Hitzebeständigkeit aufweisen.

Das 2-(2'-Furyl)-benzimidazol zeigt in der Tat auch nur mäßige fungizide Wirkungen, ist aber sehr hitzebeständig und übersteht ohne Schädigung z. B. eine Heißvulkanisation.

Es ist weiterhin bereits bekanntgeworden, daß man Quecksilberverbindungen, wie Phenyl-quecksilberacetat, Äthyl-quecksilber-chlorid und Methoxyäthylquecksilber-silikat, zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen der Gattung Fusarium verwenden kann, welche im Vergleich zu anderen Pilzen äußerst schwierig zu vernichten sind. Die organischen Quecksilberverbindungen sind bislang die einzigen fungiziden Mittel, mit denen man Pilze der Gattung Fusarium erfolgreich bekämpfen kann. Wegen dieser besonderen Eigenschaft nimmt man sogar die hohe Warmblütertoxizität in Kauf, welche selbstverständlich einen großen Nachteil darstellt.

Es besteht ein dringendes technisches Bedürfnis, solche Mittel aufzufinden, welche eine besonders hohe fungitoxische Potenz gegen Pilze der Gattung Fusarium aufweisen, dabei aber nur eine geringe Warmblütertoxizität haben und ohne gegenseitige nachteilige Beeinflussung mit anderen Beizmitteln kombinierbar sind sowie eine gute Pflanzenverträglichkeit haben.

Es wurde gefunden, daß das bekannte 2-(2'-Furyl)-benzimidazol der Formel

Saatgutbeizmittel gegen Fusariosen

Anmelder:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,

Leverkusen

Als Erfinder benannt:
Dr. Paul-Ernst Frohberger,
Burscheid (Bez. Düsseldorf);
Dr. Christian Wiegand,
Scharbeutz (Lübecker Bucht)

besonders starke Wirksamkeit gegen phytopathogene Pilze der Gattung Fusarium aufweist, von Pflanzen sehr gut vertragen wird und gleichzeitig mit bekannten Saatgutbeizmitteln ohne gegenseitige Beeinflussung kombinierbar ist.

Es ist ausgesprochen überraschend, daß das 2-(2'-Fury])-benzimidazol, welches im allgemeinen auch gegen phytopathogene Pilze nur mäßig wirksam ist (vgl. Beispiele 1. 2 und 3), bei guter Verträglichkeit mit anderen Beizmitteln (vgl. Beispiele 2 und 4) eine sogar stärkere fungitoxische Potenz gegen phytopathogene Pilze der Gattung Fusarium aufweist als die bislang bekannten besten Fungizide zur Bekämpfung von Fusarium-Pilzen, nämlich die organischen Quecksilberverbindungen (vgl. Beispiele 4 und 5). Dabei ist das 2-(2'-Furyl)-benzimidazol nicht phytotoxisch und hat eine sehr geringe Warmblütertoxizität. Die LD50 beträgt etwa 1000 mg pro Kilogramm Ratte per os. Die LD50 von organischen Quecksilberverbindungen, wie Phenyl-quecksilber-acetat, •Äthylquecksilberchlorid und Methoxyäthyl-quScksilbersilikat liegt dagegen zwischen 30 und 90 mg Wirkstoff pro Kilogramm Ratte per os.

Die Verwendung von 2-(2'-Furyl)-benzimidazol als Mittel zur antimykotischen Ausrüstung von Schuhwerk legt in keiner Weise die Verwendung dieses Stoffes als fungizides Mittel zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen der Gattung Fusarium nahe, weil Ausrüstungsmittel zwar eine hohe Beständigkeit hinsichtlich Temperatur und chemischen Einflüssen aufweisen müssen, aber doch nur eine geringe fungizide Potenz aufzuweisen brauchen, wie dies auch bei dem 2-(2'-Furyl)-benzimidazol der Fall ist. Der Fachmann hatte bei der Verwendung von 2-(2'-Furyl)-

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benzimidazol zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen der Gattung Fusarium ein großes technisches Vorurteil zu überwinden, weil es zwecklos erscheinen mußte, einen Stoff mit mäßiger fungizider Potenz gegen überaus schwer zu bekämpfende Pilze einzusetzen, die nach dem Stande der Technik nur mit Stoffen vernichtet werden konnten, welche eine ganz allgemein starke Giftigkeit aufweisen.

Das .2-(2'-Furyl)-benzimidazol kann wegen seiner guten fungiziden Wirkung gegen phytopathogene Pilze der Gattung Fusarium, wie Fusarium nivale und Fusarium culmorum, als Saatgutbeizmittel verwendet werden.

Das 2-(2'-Furyl)-benzimidazol kann in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmittel und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Fall der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Frage: Lösungsmittel, wie Aromaten (z. B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), Amine (z. B. Äthanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstorfe, wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel, wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Das 2-(2'-Furyl)-benzimidazol kann in den Saatgutbeizmitteln auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, wie Hexachlorbenzol, Hexachlorcyclohexan und Pentachlornitrobenzol. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.

Das Furyl-benzimidazol, seine Formulierungen bzw. die daraus hergestellten gebrauchsfertigen Zubereitungen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, werden in üblicher Weise angewendet, z. B. als Naßbeizen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen und Schlämmbeizen.

B ei sρ i el 1

Agarplattentest

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung nimmt man den Wirkstoff in der lOOfachen Menge Aceton auf.

Die Wirkstoffzubereitung gibt man Kartoffel-Dextrose-Agar, der durch Erwärmen verflüssigt ist, in einer solchen Menge zu, daß darin die gewünschte Wirkstoffkonzeritration zustande kommt. Nach gründlichem Schütteln zur gleichmäßigen Verteilung des Wirkstoffes gießt man den Agar unter sterilen Bedingungen in Petrischalen aus. Nach Erstarren des Substrat-Wirkstoff-Gemisches werden Testpilze aus Reinkulturen in Scheibchen von 5 mm Durchmesser aufgeimpft. Die Petrischalen verbleiben zur Inkubation 3 Tage lang bei 20⁰C stehen.

Nach dieser Zeit wird die Hemmwirkung des Wirkstoffes auf das Myzelwachstum unter Berücksichtigung der unbehandelten Kontrolle bestimmt.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Testpilze and erzielte Hemmwirkungen gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle 1.

Tabelle 1
Agarplattentest

Wirkstoff

Wirkstoffkonzentration
im Substrat
in ppm

Hemmung des Myzelwachstums

Unbehandelte Kontrolle

-N,

keine Hemmung

C₂H₅-Hg-Cl

-Ν,

vollständige Hemmung

200

^SNH

Beispiel 2
Saatgutbeizmitteltest / Weizensteinbrand

Zur Herstellung eines zweckmäßigen Trockenbeizmittels verstreckt man den Wirkstoff mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulverigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration. Corticium rolfsii,
Sclerotinia sclerotiorum,
Verticillium alboatrum,
Thielaviopsis basicola,
Phytophthora cactorum

Corticium rolfsii,
Sclerotinia sclerotiorum,
Verticillium alboatrum,
Thielaviopsis basicola,
Phytophthora cactorum

Man kontaminiert Weizensaatgut mit 5 g Chlamydosporen von Tilletia tritici pro Kilogramm Saatgut. Zur Beizung schüttelt man das Saatgut mit 1 g des Trockenbeizmittels pro Kilogramm Saatgut in einer geschlossenen Glasflasche. Das Saatgut wird auf feuchtem Lehm unter einer Deckschicht aus einer Lage Mull und 2 cm mäßig feuchter Komposterde

10 Tage lang im Kühlschrank bei 10 C optimalen Keimungsbedingungen für die Sporen ausgesetzt.

Anschließend bestimmt man mikroskopisch die Keimung der Sporen auf den Weizenkörnern, die jeweils mit rund 100 000 Sporen besetzt sind. Der Wirkstoff ist um so wirksamer, je weniger Sporen gekeimt sind.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Keimhemmuna gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle 2.

Tabelle 2 Saatgutbeizmitteltest/Weizensteinbrand

Wirkstoff

Unbehandelte Kontrolle

_NH

C₂H₃-Hg-Cl
(Standardmittel)

Gemisch aus

und Hexachlorbenzol
Gemisch aus

und Pentachlornitrobenzol
Beispiel 3
Saatgutbeizmitteltest / Streifenkrankheit der Gerste

Zur Herstellung eines zweckmäßigen Trockenbeizmittels verstreckt man den Wirkstoff mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulverigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.

Zur Beizung schüttelt man Gerstensaatgut, das durch Helminthosporium gramineum natürlich verseucht ist. mit 2 g Trockenbeizmittel pro Kilogramm Saatgut in einer geschlossenen Glasflasche. Das Saatgut setzt man auf feuchten Filterscheiben in verschlossenen Petrischalen im Kühlschrank 10 Tage lang einer Temperatur von 4⁰C aus. Dabei wird die Keimung eingeleitet. Anschließend sät man die vorgekeimte Gerste mit 2 · 50 Korn 2 cm tief in Fruhstorfer Einheitserde und kultiviert sie im Gewächshaus bei Temperaturen um 18°C in Saatkästen, die täglich 16 Stunden dem Licht ausgesetzt werden. Innerhalb von 3 bis 4 Wochen bilden sich an den Blättern der jungen Gerstenpflanzen die typischen Symptome der Streifenkrankheit aus.

Nach dieser Zeit bestimmt man durch Auszählen die Anzahl der kranken Pflanzen in Prozent der insgesamt aufgelaufenen Pflanzen. Der Wirkstoff ist um so wirksamer, je weniger Pflanzen erkrankt sind. Wirkstoffkonzentration

in°/o

2.5
5
15

Keimhemmung

keine Hemmung

keine Hemmung
fast keine Hemmung vollständige Hemmung

vollständige Hemmung

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Anzahl der streifenkranken Pflanzen gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle 3.

Tabelle 3 Saatgutbeizmitteltest/Streifenkrankheit der Gerste

	Wirkstoff	Anzahl der
	konzen	streifenkranken
Wirkstoff	tration	Pflanzen in °/o
	in %	der insgesamt
		aufgelaufenen
		Pflanzen
Unbehandelte Kontrolle	1	28,2
C₂H₅ — Hg — CI		0,0
(Standardmittel)
A/\ _B—π	30
I ^c~l )		9,5

^N^ ^χΝΗ^{κ u}	el 4
B ei spι
Saatgutbeizmitteltest /	Schneeschimmel

Zur Herstellung eines zweckmäßigen Trockenbeizmittels verstreckt man den Wirkstoff mit einem

Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulverigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.

Zur Beizung schüttelt man Roggensaatgut, das durch Fusarium nivale natürlich verseucht ist, mit 2 g Beizmittel je Kilogramm Saatgut in einer geschlossenen Glasflasche. Das Saatgut wird mit 2 · 100 Korn in Saatkästen 1 cm tief in Komposterde eingesät. In Klimakammern bei 10°C, 95%iger relativer Luftfeuchtigkeit und diffuser Tageslicht- ι ο beleuchtung entwickeln sich die jungen Pflanzen und zeigen innerhalb der ersten 3 Wochen die typischen Symptome des Schneeschimmels.

Nach dieser Zeit bestimmt man durch Auszählen die Anzahl der fusariösen Pflanzen in Prozent der insgesamt aufgelaufenen Pflanzen. Der Wirkstoff ist um so wirksamer, je weniger Pflanzen erkrankt sind.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Anzahl der erkrankten Pflanzen gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle 4. Tabelle 4

Wirkstoff

Gemisch aus

und Hexachlorbenzol

Hexachlorbenzol
(Vergleichsmittel)

Anzahl fusariöser Pflanzen in %

in vier

der insgesamt

aufgelaufenen

Pflanzen

3,0

20,0 20,0

0 18,5

Beispiel 5 Saatgutbeizmitteltest / Bodenbürtige Pilzkrankheiten

Saatgutbeizmitteltest/Schneeschimmel

Wirkstoff	Wirkstoff konzen tration in °/o	Anzahl fusariöser Pflanzen in °/o in vier der insgesamt aufgelaufenen Pflanzen
Unbehandelte Kontrolle Methoxyäthylmercurisilikat (Standardmittel)	5	19,5 0,6
^Nnh/ °	0,3 1,0 3,0	6,9 0 0
Gemisch aus
	1,0.
und Hexachlorbenzol	20,0	0

Zur Herstellung eines zweckmäßigen Trockenbeizmittels verstreckt man den Wirkstoff mit einer Mischung aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulverigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.

Zur Beizung schüttelt man Markerbsen mit dem Trockenbeizmittel in einer geschlossenen Glasflasche.

Das Saatgut sät man mit 5 · 10 Samen in Töpfe ein, welche Fruhstorfer Einheitserde enthalten, die zunächst sterilisiert und anschließend mit einer Reinkultur von Fusarium culmorum beimpft worden ist. Bei den Versuchen werden Temperaturen zwischen 22 und 25°C eingehalten. Alle Töpfe hält man normal feucht.

3 Wochen nach der Aussaat wird die Anzahl der gesunden Pflanzen in Prozent der ausgelegten Samen ermittelt. 0% bedeutet, daß keine gesunden Pflanzen gewachsen sind, und lOO°/o bedeutet, daß aus jedem Samen eine gesunde Pflanze hervorgegangen ist.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen im Beizmittel, Beizmittelaufwandmengen und Anzahl der gesunden Pflanzen gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle 5.

Tabelle 5 Saatgutbeizmitteltest / Bodenbürtige Pilzkrankheiten

Wirkstoff

Sterilisierte Erde
Unbehandelte Kontrolle

Verseuchte Erde
Unbehandelt

Wirkstoffkonzentration in % Beizmittel-

aufwandmenge

in g/kg

Saatgut

2
2

Anzahl gesunder Pflanzen in %

14
86

Claims

Patentanspruch:

Verwendung von 2-(2'-Furyl)-benzimidazoI als Saatgutbeizmittel zur Bekämpfung von Pilzen der Gattung Fusarium.

509 780/420 1.66 © Bundesdruckerei Berlin