DE1181711B - Verfahren zur Herstellung von 2-Aryl-4, 6-dioxo-4, 5, 6, 7-tetrahydro-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-Aryl-4, 6-dioxo-4, 5, 6, 7-tetrahydro-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidinen

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DE1181711B
DE1181711B DER36523A DER0036523A DE1181711B DE 1181711 B DE1181711 B DE 1181711B DE R36523 A DER36523 A DE R36523A DE R0036523 A DER0036523 A DE R0036523A DE 1181711 B DE1181711 B DE 1181711B
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Germany
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aryl
dioxo
pyrimidines
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tetrahydropyrazolo
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DER36523A
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Dr Herbert Partenheimer
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Robugen GmbH
Original Assignee
Robugen GmbH
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 2-Aryl-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolot3,4-d]pyrimidinen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Ary14,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahydro-pyr azolo[3,4-d]pyrimidinen der allgemeinen Formel Die Verfahrensprodukte besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel 1 werden dadurch hergestellt, daß man ein 4-Hydrazinouracil der allgemeinen Formel mit Dimethylformamid und Phosphoroxychlorid umsetzt und anschließend das Reaktionsgemisch mit Wasser behandelt.
  • Das Verfahren gestattet die Herstellung der gewünschten Verbindungen unter milden Bedingungen und in sehr guter Ausbeute. Die Reaktionsprodukte fallen in solcher Reinheit an, daß sie nach einmaligem Umkristallisieren für pharmazeutische Zwecke ohne weiteres verwendet werden können. Des weiteren sind die notwendigen Ausgangsmaterialien gut zugänglich.
  • Die als Ausgangsstoffe verwendeten Hydrazinouracile lassen sich leicht und in meist quantitativer Ausbeute durch Umsetzen des entsprechenden 4-Chloruracils nach dem Verfahren der britischen Patentschrift 845 378 gewinnen.
  • Die Erfindung wird durch das nachstehende Beispiel näher erläutert.
  • Beispiel 2,3 g 1-Methyl-4-(N'-phenyl-hydrazino)-uracil werden portionsweise in eine Mischung von 3,1 g Phosphoroxychlorid mit 10 ml Dimethylformamid eingetragen und 112 Stunde stehengelassen. Dann wird unter Außenkühlung mit 20 ml Wasser zersetzt und das ausgefallene 2-Phenyl-5-methyl-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo [3,4-d]pyrimidin abfiltriert; Ausbeute: 2,2 g (90,80/0); F. 318"C.
  • Analyse: Berechnet . . C 59,49%, H 4,17%, N 23,130/0; gefunden ... C 58,49O/o, H 4,080/0, N 22,83°/o.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von 2-Aryl-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo [3,4d]pyrimidinen der allgemeinen Formel worin R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome, Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-oder Aralkylreste bedeuten und R3 einen Arylrest darstellt, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß man 4-Hydrazinouracile der allgemeinen Formel mit Dimethylformamid und Phosphoroxychlorid umsetzt und anschließend das Reaktionsgemisch mit Wasser behandelt.
DER36523A 1962-07-18 1962-07-18 Verfahren zur Herstellung von 2-Aryl-4, 6-dioxo-4, 5, 6, 7-tetrahydro-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidinen Pending DE1181711B (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0063381A1 (de) * 1981-04-22 1982-10-27 Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH Neue Pyrazolo(3,4-d)pyrimidine, Verfahren zu deren Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0063381A1 (de) * 1981-04-22 1982-10-27 Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH Neue Pyrazolo(3,4-d)pyrimidine, Verfahren zu deren Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel
WO1982003626A1 (en) * 1981-04-22 1982-10-28 Gauri Kailash Kumar New derivatives of pyrazolo(3,4-d)pyrimidine,preparation method thereof and remedy containing them

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