DE112021001016T5 - Polymerverbindung, Zusammensetzung, Tinte und photoelektrisches Umwandlungselement - Google Patents

Abstract

Bereitgestellt wird eine Polymerverbindung, die hohe EQE in einem festgelegten Wellenlängenbereich von 1000 nm oder mehr erreichen kann, wenn sie in einem photoelektrischen Umwandlungselement verwendet wird. Eine Polymerverbindung schließt eine konstituierende Einheit, dargestellt durch Formel (1) und eine konstituierende Einheit, dargestellt durch Formel (2), ein.(wobei X1und X2jeweils unabhängig ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellen, Z ein Stickstoffatom oder eine durch -C(Ra)= dargestellte Gruppe darstellt, und R1, R2, R3und Rawie in der Beschreibung beschrieben sind.) Die Polymerverbindung kann weiter eine Einheit einschließen, in der die durch Formel (1) dargestellte konstituierende Einheit und die durch Formel (2) konstituierende Einheit direkt miteinander verbunden sind.

Description

• Technisches Gebiet
• Die vorliegende Erfindung betrifft eine Polymerverbindung, eine Zusammensetzung, eine Tinte und ein photoelektrisches Umwandlungselement.
• Stand der Technik
• Das photoelektrische Umwandlungselement zieht Aufmerksamkeit auf sich, da das photoelektrische Umwandlungselement eine extrem nützliche Vorrichtung zum Beispiel im Hinblick auf Energieeinsparung und Verringerung der Kohlendioxidemissionen ist.
• Als eine in dem photoelektrischen Umwandlungselement verwendete Elektronendonorverbindung ist zum Beispiel die folgende Polymerverbindung bekannt (Patentdruckschrift 1: Polymer 1, Nicht-Patentliteratur 1):
• 
• In dem Polymer 1 stellt R¹ 2-Ethylhexyl dar. R² stellt 3,7-Dimethyloctyl dar.
• Dokumente des Stands der Technik
• Patentdruckschriften
• Patentdruckschrift 1: JP-A-2015-172131
• Nicht-Patentliteratur
• Nicht-Patentliteratur 1: Macromolecules, 2013, 46 (9), 3384-3390
• Zusammenfassung der Erfindung
• Durch die Erfindung zu lösende Probleme
• In den letzten Jahren besteht ein steigender Bedarf an einer Vorrichtung, wie einem Bildsensor oder einer Vorrichtung zur biometrischen Authentifizierung, die Infrarotstrahlen detektiert. Von einem in diesen Vorrichtungen verwendeten photoelektrischen Umwandlungselement wird verlangt, dass es effizient Licht in einem festgelegten Wellenlängenbereich von 1000 nm oder mehr in ein elektrisches Signal gemäß der Art jeder Vorrichtung umwandeln kann.
• Jedoch weist ein weitverbreitet verwendetes photoelektrisches Umwandlungselement unter Verwendung eines anorganischen Halbleiters, wie Silicium, üblicherweise eine externe Quanteneffizienz (EQE) von mehreren Prozent oder weniger für Licht mit einer Wellenlänge von 1000 nm oder mehr auf. Unter den photoelektrischen Umwandlungselementen unter Verwendung spezieller anorganischer Halbleiter gibt es ein Element mit relativ hoher EQE für Licht mit einer Wellenlänge von 1000 nm oder mehr, aber die Herstellungskosten davon sind hoch.
• Währenddessen sind die Herstellungskosten eines photoelektrischen Umwandlungselements unter Verwendung einer organischen Polymerverbindung im Allgemeinen geringer als die eines photoelektrischen Umwandlungselements unter Verwendung eines anorganischen Halbleiters. Jedoch weist ein photoelektrisches Umwandlungselement unter Verwendung der in Patentdruckschrift 1 und Nicht-Patentdruckschrift 1 beschriebenen organischen Polymerverbindung sehr geringe EQE für Licht mit einer Wellenlänge von 1000 nm oder mehr auf.
• Daher ist eine Polymerverbindung, die zum Erreichen einer hohen EQE in einem festgelegten Wellenlängenbereich von 1000 nm oder mehr in der Lage ist, wenn sie in einem photoelektrischen Umwandlungselement verwendet wird, erforderlich.
• Maßnahmen zum Lösen der Probleme
• Als ein Ergebnis umfassender Untersuchungen zum Lösen der vorstehenden Probleme hat der Erfinder der vorliegenden Erfindung festgestellt, dass die vorstehenden Probleme durch eine Polymerverbindung gelöst werden, die eine bestimmte konstituierende Einheit einschließt, und vollendete die vorliegenden Erfindung.
• Das heißt, die vorliegende Erfindung stellt folgendes bereit.
• [1] Eine Polymerverbindung, die eine konstituierende Einheit, dargestellt durch Formel (1), und eine konstituierende Einheit, dargestellt durch Formel (2), einschließt.

  

  (wobei
  X¹ und X² jeweils unabhängig ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellen, Z ein Stickstoffatom oder eine Gruppe, dargestellt durch -C(R^a)=, darstellt,
  R¹, R², R³ und R^a jeweils unabhängig
  ein Wasserstoffatom,
  ein Halogenatom,
  eine Alkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist,
  eine Cycloalkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist,
  eine Alkenylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist,
  eine Cycloalkenylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Alkinylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist,
  eine Cycloalkinylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist,
  eine Alkyloxygruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist,
  eine Alkylthiogruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist,
  eine Arylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist,
  eine Aryloxygruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist,
  eine Arylthiogruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist,
  eine einwertige heterocyclische Gruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist,
  eine Gruppe, dargestellt durch -C(=O)-R^b, oder
  eine Gruppe, dargestellt durch -SO₂-R^c, darstellen und
  R^b und R^c jeweils unabhängig
  ein Wasserstoffatom,
  eine Alkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist,
  eine Arylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist,
  eine Alkyloxygruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist,
  eine Aryloxygruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, oder eine einwertige heterocyclische Gruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, darstellen.)
• [2] Die Polymerverbindung gemäß [1], die eine Einheit einschließt, in welcher die konstituierende Einheit, dargestellt durch Formel (1), und die konstituierende Einheit, dargestellt durch Formel (2), direkt miteinander verbunden sind.
• [3] Die Polymerverbindung gemäß [1] oder [2], welche nur die konstituierende Einheit, dargestellt durch Formel (1), und die konstituierende Einheit, dargestellt durch Formel (2), als konstituierende Einheiten einschließt.
• [4] Die Polymerverbindung gemäß einem von [1] bis [3], wobei Z ein Stickstoffatom darstellt.
• [5] Die Polymerverbindung gemäß einem von [1] bis [4], wobei X¹ und X² jeweils ein Schwefelatom darstellen.
• [6] Die Polymerverbindung gemäß einem von [1] bis [5], wobei R¹, R² und R³ jeweils unabhängig eine Alkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, darstellen.
• [7] Eine Zusammensetzung, die die Polymerverbindung gemäß einem von [1] bis [6] und ein Halbleitermaterial vom n-Typ einschließt.
• [8] Eine Tinte, die die Polymerverbindung gemäß einem von [1] bis [6], ein Halbleitermaterial vom n-Typ und ein Lösungsmittel einschließt.
• [9] Ein photoelektrisches Umwandlungselement, das die Polymerverbindung gemäß einem von [1] bis [6] einschließt.
• [10] Das photoelektrische Umwandlungselement gemäß [9], welches ein Photodetektionselement ist.
• [11] Ein Bildsensor, der das photoelektrische Umwandlungselement gemäß [9] oder [10] einschließt.
• [12] Eine Vorrichtung zur biometrischen Authentifizierung, die das photoelektrische Umwandlungselement gemäß [9] oder [10] einschließt.
• Wirkung der Erfindung
• Die vorliegende Erfindung kann bereitstellen: eine Polymerverbindung; eine Zusammensetzung, die eine Polymerverbindung enthält; eine Tinte, die die Polymerverbindung enthält; und ein photoelektrisches Umwandlungselement, das die Polymerverbindung enthält, die zum Erreichen einer hohen EQE in einem festgelegten Wellenlängenbereich von 1000 nm oder mehr in der Lage ist, wenn sie in dem photoelektrischen Umwandlungselement verwendet wird.
• Figurenliste
• 1 ist ein Diagramm, das schematisch ein Konfigurationsbeispiel eines photoelektrischen Umwandlungselements veranschaulicht.
• 2 ist ein Diagramm, das schematisch ein Konfigurationsbeispiel einer Bilddetektionseinheit veranschaulicht.
• 3 ist ein Diagramm das schematisch ein Konfigurationsbeispiel einer Fingerabdruck-Detektionseinheit veranschaulicht.
• Beste Ausführungsweise der Erfindung
• [Beschreibung der Begriffe]
• Nachstehend werden die Begriffe in der vorliegenden Beschreibung beschrieben.
• Eine „Polymerverbindung“ bedeutet ein Polymer mit einer Molekulargewichtsverteilung und einem Zahlenmittel des Molekulargewichts von 1 × 10³ oder mehr und 1 × 10⁸ oder weniger in Bezug auf Polystyrol. Es ist anzumerken, dass der Gesamtgehalt der konstituierenden Einheiten, die in der Polymerverbindung eingeschlossen sind, 100 mol-% beträgt.
• Die „konstituierende Einheit“ bedeutet einen oder mehrere Reste, die in der Polymerverbindung enthalten sind und von einem Monomer der Ausgangssubstanz abgeleitet sind.
• Ein „Wasserstoffatom“ kann ein leichtes Wasserstoffatom oder ein Deuteriumatom sein.
• Beispiele eines „Halogenatoms“ schließen ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom und ein lodatom ein.
• Die Art „mit gegebenenfalls einem Substituenten“ schließt sowohl eine Art ein, in der jedes der Wasserstoffatome, die eine Verbindung bilden, oder eine Gruppe keinen Substituenten aufweist, als auch eine Art ein, in der einige oder alle von einem oder mehreren Wasserstoffatomen durch einen Substituenten ersetzt sind.
• Beispiele des Substituenten schließen ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Cycloalkenylgruppe, eine Alkinylgruppe, eine Cycloalkinylgruppe, eine Alkyloxygruppe, eine Cycloalkyloxygruppe, eine Alkylthiogruppe, eine Cycloalkylthiogruppe, eine Arylgruppe, eine Aryloxygruppe, eine Arylthiogruppe, eine einwertige heterocyclische Gruppe, eine Aminogruppe mit einem Substituenten, eine Acylgruppe, einen Iminrest, eine Amidgruppe, eine Säureimidgruppe, eine Oxycarbonylgruppe mit einem Substituenten, eine Cyanogruppe, eine Alkylsulfonylgruppe und eine Nitrogruppe ein.
• Die „Alkylgruppe“ kann linear oder verzweigt sein. Die Alkylgruppe weist gegebenenfalls einen Substituenten auf. Die Zahl der Kohlenstoffatome der Alkylgruppe beträgt üblicherweise 1 bis 30 ohne dass sie die Zahl der Kohlenstoffatome eines Substituenten einschließt.
• Konkrete Beispiele der Alkylgruppe schließen eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine sec-Butylgruppe, eine tert-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine Isopentylgruppe, eine 2-Methylbutylgruppe, eine 1-Methylbutylgruppe, eine n-Hexylgruppe, eine Isohexylgruppe, eine 2-Ethylhexylgruppe, eine 3-Methylpentylgruppe, eine 2-Methylpentylgruppe, eine 1-Methylpentylgruppe, eine 4,4-Dimethylpentylgruppe, eine Heptylgruppe, eine Octylgruppe, eine Isooctylgruppe, eine 2-Ethylhexylgruppe, eine 3-7-Dimethyloctylgruppe, eine Nonylgruppe, eine Decylgruppe, eine Undecylgruppe, eine Dodecylgruppe, eine 3,7,11-Trimethyldodecylgruppe, eine Tetradecylgruppe, eine Hexadecylgruppe, eine Octadecylgruppe und eine Icosylgruppe ein.
• Beispiele der Alkylgruppe mit einem Substituenten schließen eine Alkylgruppe, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind (zum Beispiel eine Trifluormethylgruppe, eine Pentafluorethylgruppe, eine 4,4,4-Trifluorbutylgruppe, eine Gruppe, dargestellt durch -CH₂-(CF₂)₂-CF₃, eine Gruppe, dargestellt durch -(CF₂)₂-CH₂-CF₃, eine Perfluorbutylgruppe, eine Perfluorhexylgruppe oder eine Perfluoroctylgruppe), eine Alkylgruppe, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Chloratome ersetzt sind (zum Beispiel eine Trichlormethylgruppe oder eine 4,4,4-Trichlorbutylgruppe), eine Alkylgruppe, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Alkyloxygruppen ersetzt sind, und eine Alkylgruppe, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Arylgruppen ersetzt sind, ein.
• Die „Cycloalkylgruppe“ kann eine monocyclische Gruppe oder eine polycyclische Gruppe sein. Die Cycloalkylgruppe weist gegebenenfalls einen Substituenten auf. Die Zahl der Kohlenstoffatome der Cycloalkylgruppe beträgt üblicherweise 3 bis 30, ohne dass sie die Zahl der Kohlenstoffatome eines Substituenten einschließt. Konkrete Beispiele der Cycloakylgruppe schließen eine Cyclopentylgruppe, eine Cyclohexylgruppe, eine Cycloheptylgruppe und eine Adamantylgruppe ein.
• Beispiele der Cycloalkylgruppe mit einem Substituenten schließen eine Cycloalkylgruppe, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, eine Cycloalkylgruppe, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Alkylgruppen ersetzt sind, und eine Cycloalkylgruppe ein, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Alkyloxygruppen ersetzt sind.
• Die „Alkenylgruppe“ kann linear oder verzweigt sein. Die Alkenylgruppe weist gegebenenfalls einen Substituenten auf. Die Zahl der Kohlenstoffatome der Alkenylgruppe beträgt üblicherweise 2 bis 30, ohne dass sie die Zahl der Kohlenstoffatome eines Substituenten einschließt.
• Konkrete Beispiele der Alkenylgruppe schließen eine Vinylgruppe, eine 1-Propenylgruppe, eine 2-Propenylgruppe, eine 2-Butenylgruppe, eine 3-Butenylgruppe, eine 3-Pentenylgruppe, eine 4-Pentenylgruppe, eine 1-Hexenylgruppe, eine 5-Hexenylgruppe und eine 7-Octenylgruppe ein.
• Beispiele der Alkenylgruppe mit einem Substituenten schließen eine Alkenylgruppe, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, und eine Alkenylgruppe ein, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch C₁ bis C₁₂-Alkyloxygruppen ersetzt sind. Das „C₁ bis C₁₂-Alkyl“ gibt an, dass es 1 bis 12 Kohlenstoffatome aufweist. Außerdem gibt ein „C_m bis C_n-Alkyl“ an, dass es m bis n Kohlenstoffatome aufweist. Das Gleiche gilt für Folgendes.
• Die „Cycloalkenylgruppe“ kann eine monocyclische Gruppe oder eine polycyclische Gruppe sein. Die Cycloalkenylgruppe weist gegebenenfalls einen Substituenten auf. Die Zahl der Kohlenstoffatome der Cyclocalkenylgruppe beträgt üblicherweise 3 bis 30, ohne dass sie die Zahl der Kohlenstoffatome eines Substituenten einschließt.
• Konkrete Beispiele der Cycloalkenylgruppe schließen eine Cyclobutenylgruppe, eine Cyclopentenylgruppe, eine Cyclohexenylgruppe und eine Cycloheptenylgruppe ein.
• Beispiele der Cycloalkenylgruppe mit einem Substituenten schließen eine Cycloalkenylgruppe, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, eine Cycloalkenylgruppe, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch C₁ bis C₁₂-Alkylgruppen ersetzt sind, und eine Cycloalkenylgruppe ein, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch C₁ bis C₁₂-Alkyloxygruppen ersetzt sind.
• Die „Alkinylgruppe“ kann linear oder verzweigt sein. Die Alkinylgruppe weist gegebenenfalls einen Substituenten auf. Die Zahl der Kohlenstoffatome der Alkinylgruppe beträgt üblicherweise 2 bis 30, ohne dass sie die Zahl der Kohlenstoffatome eines Substituenten einschließt.
• Konkrete Beispiele der Alkinylgruppe schließen eine 1-Ethinylgruppe, eine 1-Propinylgruppe, eine 2-Propinylgruppe, eine 2-Butinylgruppe, eine 3-Butinylgruppe, eine 3-Methyl-1-butinylgruppe, eine 3-Pentinylgruppe, eine 4-Pentinylgruppe, eine 1-Hexinylgruppe, eine 5-Hexinylgruppe und eine 7-Octinylgruppe ein.
• Beispiele der Alkinylgruppe mit einem Substituenten schließen eine Alkinylgruppe, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, und eine Alkinylgruppe, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch C1 bis C12-Alkyloxygruppen ersetzt sind, ein.
• Die „Cycloalkinylgruppe“ kann eine monocyclische Gruppe oder eine polycyclische Gruppe sein. Die Cycloalkinylgruppe weist gegebenenfalls einen Substituenten auf. Die Zahl der Kohlenstoffatome der Cycloalkinylgruppe beträgt üblicherweise 3 bis 30, ohne dass sie die Zahl der Kohlenstoffatome eines Substituenten einschließt.
• Konkrete Beispiele der Cycloalkinylgruppe schließen eine Cyclopentinylgruppe, eine Cyclohexinylgruppe, eine Cycloheptinylgruppe und eine Cyclooctinylgruppe ein.
• Beispiele der Cycloalkinylgruppe mit einem Substituenten schließen eine Cycloalkinylgruppe, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, eine Cycloalkinylgruppe, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch C1 bis C12-Alkylgruppen ersetzt sind, und eine Cycloalkinylgruppe, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch C1 bis C12-Alkyloxygruppen ersetzt sind, ein.
• Die „Alkyloxygruppe“ kann linear oder verzweigt sein. Die Alkyloxygruppe weist gegebenenfalls einen Substituenten auf. Die Zahl der Kohlenstoffatome der Alkyloxygruppe beträgt üblicherweise 1 bis 30, ohne dass sie die Zahl der Kohlenstoffatome eines Substituenten einschließt.
• Konkrete Beispiele der Alkyloxygruppe schließen eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine n-Propyloxygruppe, eine Isopropyloxygruppe, eine n-Butyloxygruppe, eine Isobutyloxygruppe, eine tert-Butyloxygruppe, eine Pentyloxygruppe, eine Hexyloxygruppe, eine Heptyloxygruppe, eine Octyloxygruppe, eine 2-Ethylhexyloxygruppe, eine Nonyloxygruppe, eine Decyloxygruppe, eine 3,7-Dimethyloctyloxygruppe, eine Dodecyloxygruppe und eine 3,7,11-Trimethyldodecyloxygruppe ein.
• Beispiele der Alkyloxygruppe mit einem Substituenten schließen eine Alkyloxygruppe, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind (zum Beispiel eine Trifluormethoxygruppe, eine Pentafluorethoxygruppe, eine Perfluorbutoxygruppe, eine Perfluorhexyloxygruppe oder eine Perfluoroctyloxygruppe) und eine Alkyloxygruppe, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch eine Alkyloxygruppe ersetzt sind (zum Beispiel eine Methoxymethyloxygruppe oder eine 2-Methoxyethyloxygruppe), ein.
• Die in der „Cycloalkyloxygruppe“ eingeschlossene Cycloalkylgruppe kann eine monocyclische Gruppe oder eine polycyclische Gruppe sein. Die Cycloalkyloxygruppe weist gegebenenfalls einen Substituenten auf. Die Zahl der Kohlenstoffatome der Cycloalkyloxygruppe beträgt üblicherweise 3 bis 30, wobei die Zahl der Kohlenstoffatome eines Substituenten nicht eingeschlossen ist.
• Konkrete Beispiele der Cycloalkyloxygruppe schließen eine Cyclopentyloxygruppe, eine Cyclohexyloxygruppe und eine Cycloheptyloxygruppe ein.
• Beispiele der Cycloalkylgruppe mit einem Substituenten schließen eine Cycloalkyloxygruppe, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, und eine Cycloalkyloxygruppe ein, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch C1 bis C12-Alkylgruppen ersetzt sind.
• Die „Alkylthiogruppe“ kann linear oder verzweigt sein. Die Alkylthiogruppe weist gegebenenfalls einen Substituenten auf. Die Zahl der Kohlenstoffatome der Alkylthiogruppe beträgt üblicherweise 1 bis 30, wobei die Zahl der Kohlenstoffatome eines Substituenten nicht eingeschlossen ist.
• Konkrete Beispiele der Alkylthiogruppe schließen eine Methylthiogruppe, eine Ethylthiogruppe, eine n-Propylthiogruppe, eine Isopropylthiogruppe, eine n-Butylthiogruppe, eine Isobutylthiogruppe, eine tert-Butylthiogruppe, eine Pentylthiogruppe, eine Hexylthiogruppe, eine Heptylthiogruppe, eine Octylthiogruppe, eine 2-Ethylhexylthiogruppe, eine Nonylthiogruppe, eine Decylthiogruppe, eine 3,7-Dimethyloctylthiogruppe und eine Dodecylthiogruppe ein.
• Beispiele der Alkylthiogruppe mit einem Substituenten schließen eine Trifluormethylthiogruppe ein.
• Die in der „Cycloalkylthiogruppe“ eingeschlossene Cycloalkylgruppe kann eine monocyclische Gruppe oder eine polycyclische Gruppe sein. Die Cycloalkylthiogruppe weist gegebenenfalls einen Substituenten auf. Die Zahl der Kohlenstoffatome der Cycloalkylthiogruppe beträgt üblicherweise 3 bis 30, ohne dass sie die Zahl der Kohlenstoffatome eines Substituenten einschließt.
• Konkrete Beispiele der Cycloalkylthiogruppe schließen eine Cyclopentylthiogruppe, eine Cyclohexylthiogruppe und eine Cycloheptylthiogruppe ein.
• Beispiele der Cycloalkylthiogruppe mit einem Substituenten schließen eine Cycloalkylthiogruppe, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, und eine Cycloalkylthiogruppe, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch C1 bis C12-Alkylgruppen ersetzt sind, ein.
• Die „Arylgruppe“ bedeutet eine verbleibende atomare Gruppe, erhalten durch Entfernen von einem Wasserstoffatom, das direkt an ein einen Ring bildendes Kohlenstoffatom gebunden ist, von einem aromatischen Kohlenwasserstoff, der gegebenenfalls einen Substituenten aufweist. Daher weist die Arylgruppe gegebenenfalls einen Substituenten auf.
• Die Zahl der Kohlenstoffatome der Arylgruppe beträgt üblicherweise 6 bis 60, ohne dass sie die Zahl der Kohlenstoffatome eines Substituenten einschließt.
• Konkrete Beispiele der Arylgruppe schließen eine Phenylgruppe, eine 1-Naphthylgruppe, eine 2-Naphthylgruppe, eine 1-Anthrylgruppe, eine 2-Anthrylgruppe, eine 9-Anthrylgruppe, eine 1-Pyrenylgruppe, eine 2-Pyrenylgruppe, eine 4-Pyrenylgruppe, eine 2-Fluorenylgruppe, eine 3-Fluorenylgruppe, eine 4-Fluorenylgruppe, eine 2-Phenylphenylgruppe, eine 3-Phenylphenylgruppe und eine 4-Phenylphenylgruppe ein.
• Beispiele der Arylgruppe mit einem Substituenten schließen eine Arylgruppe, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind (zum Beispiel eine Pentafluorphenylgruppe), eine Arylgruppe, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Chloratome ersetzt sind (zum Beispiel ein 3,4,5-Trichlorphenyl), eine C1 bis C12-Alkyloxyphenylgruppe, eine C1 bis C12-Alkylphenylgruppe, eine C₁ bis C₁₂-Alkylsulfonylphenylgruppe und eine Cyanophenylgruppe ein.
• Die „Aryloxygruppe“ weist gegebenenfalls einen Substituenten auf. Die Zahl der Kohlenstoffatome der „Aryloxygruppe“ beträgt üblicherweise 6 bis 60, ohne dass sie die Zahl der Kohlenstoffatome eines Substituenten einschließt.
• Konkrete Beispiele der Aryloxygruppe schließen eine Phenoxygruppe, eine 1-Naphthyloxygruppe, eine 2-Naphthyloxygruppe, eine 1-Anthryloxygruppe, eine 9-Anthryloxygruppe und eine 1-Pyrenyloxygruppe ein.
• Beispiele der Aryloxygruppe mit einem Substituenten schließen eine C1 bis C12-Alkyloxyphenoxygruppe, eine C₁ bis C₁₂-Alkylphenoxygruppe und eine Pentafluorphenyloxygruppe ein.
• Die „Arylthiogruppe“ weist gegebenenfalls einen Substituenten auf. Die Zahl der Kohlenstoffatome der Arylthiogruppe beträgt üblicherweise 6 bis 60, wobei sie die Zahl der Kohlenstoffatome eines Substituenten nicht einschließt.
• Konkrete Beispiele der Arylthiogruppe schließen eine Phenylthiogruppe, eine 1-Naphthylthiogruppe und eine 2-Naphthylthiogruppe ein.
• Konkrete Beispiele der Arylthiogruppe mit einem Substituenten schließen eine C1 bis C12-Alkyloxyphenylthiogruppe, eine C₁-C₁₂-Alkylphenylthiogruppe und eine Pentafluorphenylthiogruppe ein.
• Die „einwertige heterocyclische Gruppe“ bedeutet eine verbleibende atomare Gruppe, erhalten durch Entfernen eines Wasserstoffatoms, das direkt an ein einen Ring bildendes Kohlenstoffatom gebunden ist, von einer heterocyclischen Verbindung, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist. Daher weist die einwertige heterocyclische Gruppe gegebenenfalls einen Substituenten auf.
• Die Zahl der Kohlenstoffatome der einwertigen heterocyclischen Gruppe beträgt üblicherweise 2 bis 60 und vorzugsweise 4 bis 20, ohne dass sie die Zahl der Kohlenstoffatome eines Substituenten einschließt.
• Beispiele der heterocyclischen Verbindung, die die einwertige heterocyclische Gruppe bildet, schließen Furan, Thiophen, Pyrrol, Pyrrolin, Pyrrolidin, Oxazol, Isoxazol, Thiazol, Isothiazol, Imidazol, Imidazolin, Imidazolidin, Pyrazol, Pyrazolin, Prazolidin, Furazan, Triazol, Thiadiazol, Oxadiazol, Tetrazol, Pyran, Pyridin, Piperidin, Thiopyran, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Piperazin, Morpholin, Triazin, Benzofuran, Isobenzofuran, Benzothiophen, Indol, Isoindol, Indolizin, Indolin, Isoindolin, Chromen, Chroman, Isochroman, Benzopyran, Chinolin, Isochinolin, Chinolidin, Benzimidazol, Benzthiazol, Indazol, Naphthyridin, Chinoxalin, Chinazolin, Chinazolidin, Cinnolin, Phthalazin, Purin, Pteridin, Carbazol, Xanthen, Phenanthridin, Acridin, β-Carbolin, Perimidin, Phenanthrolin, Thianthren, Phenoxathiin, Phenoxazin, Phenothiazin und Phenazin ein.
• Konkrete Beispiele der einwertigen heterocyclische Gruppe schließen eine Thienylgruppe, eine Thiazolylgruppe, eine Oxazolylgruppe, eine Pyrrolylgruppe, eine Furylgruppe, eine Pyridylgruppe, eine Pyrazylgruppe, eine Piperidylgruppe, eine Chinolylgruppe, eine Isochinolylgruppe, eine Pyrimidinylgruppe und eine Triazinylgruppe ein.
• Beispiele der einwertigen heterocyclischen Gruppe mit einem Substituenten schließen eine einwertige heterocyclische Gruppe, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch C1 bis C12-Alkylgruppen ersetzt sind, und eine einwertige heterocyclische Gruppe ein, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch C1 bis C12-Alkyloxygruppen ersetzt sind.
• Die „Aminogruppe mit einem Substituenten“ bedeutet eine Aminogruppe mit einem Substituenten. Der Substituent, den die Aminogruppe vorzugsweise aufweist, ist eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine einwertige heterocyclische Gruppe. Die Zahl der Kohlenstoffatome der Aminogruppe mit einem Substituenten beträgt üblicherweise 1 bis 30, wobei die Zahl der Kohlenstoffatome des Substituenten nicht eingeschlossen ist.
• Beispiele der Aminogruppe mit einem Substituenten schließen eine Dialkylaminogruppe (zum Beispiel eine Dimethylaminogruppe oder eine Diethylaminogruppe) und eine Diarylaminogruppe (zum Beispiel eine Diphenylaminogruppe, eine Bis(4-methylphenyl)aminogruppe, eine Bis(4-tert-butylphenyl)aminogruppe oder eine Bis(3,5-di-tert-butylphenyl)aminogruppe) ein.
• Die „Acylgruppe“ weist gegebenenfalls einen Substituenten auf. Die Zahl der Kohlenstoffatome der Acylgruppe beträgt üblicherweise 2 bis 20 und vorzugsweise 2 bis 18, wobei die Zahl der Kohlenstoffatome eines Substituenten nicht eingeschlossen ist. Konkrete Beispiele der Acylgruppe schließen eine Acetylgruppe, eine Propionylgruppe, eine Butyrylgruppe, eine Isobutyrylgruppe, eine Pivaloylgruppe, eine Benzoylgruppe, eine Trifluoracetylgruppe und eine Pentafluorbenzoylgruppe ein.
• Der „Iminrest“ bedeutet eine verbleibende atomare Gruppe, erhalten durch Entfernen von einem Wasserstoffatom, das direkt an ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom gebunden ist, die eine Kohlenstoffatom-Stickstoffatom-Doppelbindung bilden, von einem Imin. Eine „Iminverbindung“ bedeutet eine organische Verbindung mit einer Kohlenstoffatom-Stickstoffatom-Doppelbindung in einem Molekül davon. Beispiele der Iminverbindung schließen eine Verbindung ein, in der ein Wasserstoffatom, das an ein Stickstoffatom gebunden ist, das eine Kohlenstoffatom-Stickstoffatom-Doppelbindung in einem Aldimin, Ketimin oder Aldimin bildet, durch eine Alkylgruppe oder dgl. ersetzt wird.
• Die Zahl der Kohlenstoffatome des Iminrests beträgt üblicherweise 2 bis 20 und vorzugsweise 2 bis 18. Beispiele des Iminrests schließen die durch die folgenden Strukturformeln dargestellten Gruppen ein.
• 
• Die „Amidgruppe“ bedeutet eine verbleibende atomare Gruppe, welche durch Entfernen eines Wasserstoffatoms, gebunden an ein Stickstoffatom, von einem Amid erhalten wird. Die Zahl der Kohlenstoffatome der Amidgruppe beträgt üblicherweise 1 bis 20 und vorzugsweise 1 bis 18.
• Konkrete Beispiele der Amidgruppe schließen eine Formamidgruppe, eine Acetamidgruppe, eine Propioamidgruppe, eine Butyroamidgruppe, eine Benzamidgruppe, eine Trifluoracetamidgruppe, eine Pentafluorbenzamidgruppe, eine Diformamidgruppe, eine Diacetamidgruppe, eine Dipropioamidgruppe, eine Dibutyroamidgruppe, eine Dibenzamidgruppe, eine Ditrifluoracetamidgruppe und eine Dipentafluorbenzamidgruppe ein.
• Die „Säureimidgruppe“ bedeutet eine verbleibende atomare Gruppe, erhalten durch Entfernen eines Wasserstoffatoms, gebunden an ein Stickstoffatom, von einem Säureimid. Die Zahl der Kohlenstoffatome der Säureimidgruppe beträgt üblicherweise 4 bis 20. Konkrete Beispiele der Säureimidgruppe schließen die durch die folgenden Strukturformeln dargestellten Gruppen ein.
• 
• Die „Oxycarbonylgruppe mit einem Substituenten“ bedeutet eine Gruppe, dargestellt durch R'-O-(C=O)-.
• Hier stellt R' eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine einwertige heterocyclische Gruppe dar, und diese Gruppen weisen jeweils gegebenenfalls einen Substituenten auf.
• Die Zahl der Kohlenstoffatome der Oxycarbonylgruppe mit einem Substituenten beträgt üblicherweise 2 bis 60 und vorzugsweise 2 bis 48, wobei die Zahl der Kohlenstoffatome des Substituenten nicht eingeschlossen ist.
• Konkrete Beispiele der Oxycarbonylgruppe mit einem Substituenten schließen eine Methoxycarbonylgruppe, eine Ethoxycarbonylgruppe, eine Propoxycarbonylgruppe, eine Isopropoxycarbonylgruppe, eine Butoxycarbonylgruppe, eine Isobutoxycarbonylgruppe, eine tert-Butoxycarbonylgruppe, eine Pentyloxycarbonylgruppe, eine Hexyloxycarbonylgruppe, eine Cyclohexyloxycarbonylgruppe, eine Heptyloxycarbonylgruppe, eine Octyloxycarbonylgruppe, eine 2-Ethylhexyloxycarbonylgruppe, eine Nonyloxycarbonylgruppe, eine Decyloxycarbonylgruppe, eine 3,7-Dimethyloctyloxycarbonylgruppe, eine Dodecyloxycarbonylgruppe, eine Trifluormethoxycarbonylgruppe, eine Pentafluorethoxycarbonylgruppe, eine Perfluorbutoxycarbonylgruppe, eine Perfluorhexyloxycarbonylgruppe, eine Perfluoroctyloxycarbonylgruppe, eine Phenoxycarbonylgruppe, eine Naphthoxycarbonylgruppe und eine Pyridyloxycarbonylgruppe ein.
• Die „Alkylsulfonylgruppe“ kann linear oder verzweigt sein. Die „Alkylsulfonylgruppe“ weist gegebenenfalls einen Substituenten auf. Die Zahl der Kohlenstoffatome der Alkylsulfonylgruppe beträgt üblicherweise 1 bis 30, wobei die Zahl der Kohlenstoffatome eines Substituenten nicht eingeschlossen ist. Konkrete Beispiele der Alkylsulfonylgruppe schließen eine Methylsulfonylgurppe, eine Ethylsulfonylgruppe und eine Dodecylsulfonylgruppe ein.
• [1. Polymerverbindung]
• Eine Polymerverbindung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung schließt eine konstituierende Einheit, dargestellt durch Formel (1), und eine konstituierende Einheit, dargestellt durch Formel (2), ein. Die durch Formel (1) dargestellte konstituierende Einheit und die durch Formel (2) dargestellte konstituierende Einheit sind zweiwertige Gruppen. Nachstehend wird die Polymerverbindung gemäß der Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auch als eine Polymerverbindung P bezeichnet.

  
• Bezugszeichen in den Formeln weisen die folgenden Bedeutungen auf. Die Bedeutungen und Beispiele der folgenden Bezugszeichen können miteinander frei kombiniert werden.
• X¹ und X² stellen jeweils unabhängig ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom dar. X¹ und X² sind jeweils vorzugsweise ein Schwefelatom.
• Z stellt ein Stickstoffatom oder eine Gruppe, dargestellt durch -C(R^a)=, dar und ist vorzugsweise ein Stickstoffatom.
• R¹, R², R³ und R^a stellen jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Cycloalkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Alkenylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Cycloalkenylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Alkinylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Cycloalkinylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Alkoxygruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Alkylthiogruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Arylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Aryloxygruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Arylthiogruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine einwertige heterocyclische Gruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Gruppe, dargestellt durch -C(=O)-R^b, oder eine Gruppe, dargestellt durch -SO₂-R^c, dar.
• R^b und R^c stellen jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Arylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Alkyloxygruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Aryloxygruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, oder eine einwertige heterocyclische Gruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, dar.
• Das Halogenatom, das jeweils durch R¹, R², R³ und R^a dargestellt wird, ist vorzugsweise ein Fluoratom.
• Die Alkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, die jeweils durch R¹, R², R³ und R^a dargestellt wird, ist vorzugsweise eine Alkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweist, stärker bevorzugt eine Alkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 1 bis 15 Kohlenstoffatome aufweist, noch stärker bevorzugt eine Alkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 1 bis 12 Kohlenstoffatome aufweist, und nochmal stärker bevorzugt eine Alkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 1 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist. Hier schließt die Zahl der Kohlenstoffatome der Alkylgruppe nicht die Zahl der Kohlenstoffatome eines Substituenten ein.
• Der Substituent, den die Alkylgruppe aufweisen kann, die jeweils durch R¹, R², R³ und R^a dargestellt wird, ist vorzugsweise ein Halogenatom und stärker bevorzugt ein Fluoratom und/oder ein Chloratom.
• Die Cycloalkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, die jeweils durch R¹, R², R³ und R^a dargestellt wird, ist vorzugsweise eine Cycloalkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 3 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist, stärker bevorzugt eine Cycloalkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 5 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, und noch stärker bevorzugt eine Cyclohexylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist. Hier schließt die Zahl der Kohlenstoffatome der Cycloalkylgruppe nicht die Zahl der Kohlenstoffatome eines Substituenten ein.
• Die Alkenylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, die jeweils durch R¹, R², R³ und R^a dargestellt wird, ist vorzugsweise eine Alkenylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 2 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist, stärker bevorzugt eine Alkenylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 2 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, und noch stärker bevorzugt eine 2-Propenylgruppe oder eine 5-Hexenylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist. Hier schließt die Zahl der Kohlenstoffatome der Alkenylgruppe nicht die Zahl der Kohlenstoffatome eines Substituenten ein.
• Die Cycloalkenylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, die jeweils durch R¹, R², R³ und R^a dargestellt wird, ist vorzugsweise eine Cycloalkenylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 3 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist, stärker bevorzugt eine Cycloalkenylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 6 oder 7 Kohlenstoffatome aufweist, und noch stärker bevorzugt eine Cyclohexenylgruppe oder eine Cycloheptenylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist. Hier schließt die Zahl der Kohlenstoffatome der Cycloalkenylgruppe nicht die Zahl der Kohlenstoffatome eines Substituenten ein.
• Der Substituent, den die Cycloalkylgruppe aufweisen kann, die jeweils durch R¹, R², R³ und R^a dargestellt wird, ist vorzugsweise eine C1 bis C12-Alkylgruppe.
• Die Alkinylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweisen kann, die jeweils durch R¹, R², R³ und R^a dargestellt wird, ist vorzugsweise eine Alkinylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 2 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist, stärker bevorzugt eine Alkinylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 5 oder 6 Kohlenstoffatome aufweist, und noch stärker bevorzugt eine 5-Hexinylgruppe oder eine 3-Methyl-1-butinylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist. Hier schließt die Zahl der Kohlenstoffatome der Alkinylgruppe nicht die Zahl der Kohlenstoffatome eines Substituenten ein.
• Die Cycloalkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, die jeweils durch R¹, R², R³ und R^a dargestellt wird, ist vorzugsweise eine Cycloalkinylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 6 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist, stärker bevorzugt eine Cycloalkinylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 7 oder 8 Kohlenstoffatome aufweist, und noch stärker bevorzugt eine Cycloheptinylgruppe oder eine Cyclooctinylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist. Hier schließt die Zahl der Kohlenstoffatome der Cycloalkinylgruppe nicht die Zahl der Kohlenstoffatome eines Substituenten ein.
• Der Substituent, den die Cycloalkylgruppe aufweisen kann, die jeweils durch R¹, R², R³ und R^a, dargestellt wird, ist vorzugsweise eine C1 bis C12-Alkylgruppe.
• Die Alkyloxygruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, die jeweils durch R¹, R², R³ und R^a dargestellt wird, ist vorzugsweise eine Alkyloxygruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 1 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist, stärker bevorzugt eine Alkyloxygruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 1 bis 8 Kohlenstoffatome aufweist, und noch stärker bevorzugt eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine Propyloxygruppe, eine 3-Methylbutyloxy- oder eine 2-Ethylhexyloxygruppe, und diese Gruppen weisen jeweils gegebenenfalls einen Substituenten auf. Hier schließt die Zahl der Kohlenstoffatome der Alkyloxygruppe nicht die Zahl der Kohlenstoffatome eines Substituenten ein.
• Die Alkylthiogruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, die jeweils durch R¹, R², R³ und R^a dargestellt wird, ist vorzugsweise eine Alkylthiogruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, stärker bevorzugt eine Alkylthiogruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 1 bis 3 Kohlenstoffatome aufweist, und noch stärker bevorzugt eine Methylthiogruppe oder eine Propylthiogruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist. Hier schließt die Zahl der Kohlenstoffatome der Alkylthiogruppe nicht die Zahl der Kohlenstoffatome eines Substituenten ein.
• Die Arylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, die jeweils durch R¹, R², R³ und R^a dargestellt wird, ist vorzugsweise eine Arylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 6 bis 15 Kohlenstoffatome aufweist, und stärker bevorzugt eine Phenylgruppe oder eine Naphthylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist. Hier schließt die Zahl der Kohlenstoffatome der Arylgruppe nicht die Zahl der Kohlenstoffatome eines Substituenten ein.
• Der Substituent, den die Arylgruppe aufweisen kann, die jeweils durch R¹, R², R³ und R^a dargestellt wird, ist vorzugsweise ein Halogenatom (zum Beispiel ein Chloratom oder ein Fluoratom), eine C1 bis C12-Alkylgruppe (zum Beispiel eine Methylgruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine tert-Butylgruppe, eine Octylgruppe oder eine Dodecylgruppe), eine C1 bis C12-Alkyloxygruppe (zum Beispiel eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe oder eine Octyloxygruppe), eine C1 bis C12-Alkylsulfonylgruppe (zum Beispiel eine Dodecylsulfonylgruppe) und/oder eine Cyanogruppe.
• Die Aryloxygruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, die jeweils durch R¹, R², R³ und R^a dargestellt wird, ist vorzugsweise eine Aryloxygruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 6 bis 15 Kohlenstoffatome aufweist, und stärker bevorzugt eine Phenyloxygruppe oder eine Anthracenyloxygruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist. Hier schließt die Zahl der Kohlenstoffatome der Aryloxygruppe nicht die Zahl der Kohlenstoffatome eines Substituenten ein.
• Der Substituent, den die Aryloxygruppe aufweisen kann, die jeweils durch R¹, R², R³ und R^a dargestellt wird, ist vorzugsweise eine C1 bis C12-Alkylgruppe, stärker bevorzugt eine C1 bis C6-Alkylgruppe und noch stärker bevorzugt eine Methylgruppe.
• Die Arylthiogruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, die jeweils durch R¹, R², R³ und R^a dargestellt wird, ist vorzugsweise eine Arylthiogruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 6 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist, und stärker bevorzugt eine Phenylthiogruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist. Hier schließt die Zahl der Kohlenstoffatome der Arylthiogruppe nicht die Zahl der Kohlenstoffatome eines Substituenten ein.
• Der Substituent, den die Arylthiogruppe aufweisen kann, die jeweils durch R¹, R², R³ und R^a dargestellt wird, ist vorzugsweise eine C1 bis C12-Alkylgruppe, stärker bevorzugt eine C1 bis C6-Alkylgruppe und noch stärker bevorzugt eine Methylgruppe.
• Die einwertige heterocyclische Gruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, die jeweils durch R¹, R², R³ und R^a dargestellt wird, ist vorzugsweise eine 5- oder 6-gliedrige einwertige heterocyclische Gruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist. Beispiele der fünfgliedrigen einwertigen heterocyclischen Gruppe schließen eine Thienylgruppe, eine Furylgruppe, eine Pyrrolylgruppe, eine Imidazolylgruppe, eine Pyrazolylgruppe, eine Thiazolylgruppe, eine Isothiazolylgruppe, eine Oxazolylgruppe, eine Isoxazolylgruppe und eine Pyrrolidinylgruppe ein. Beispiele der 6-gliedrigen einwertigen heterocyclischen Gruppe schließen eine Pyridylgruppe, eine Pyrazinylgruppe, eine Pyrimidinylgruppe, eine Pyridazinylgruppe, eine Piperidylgruppe, eine Piperazinylgruppe, eine Morpholinylgruppe und eine Tetrahydropyranylgruppe ein.
• Die einwertige heterocyclische Gruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, die jeweils durch R¹, R², R³ und R^a dargestellt wird, ist stärker bevorzugt eine Thienylgruppe, eine Furylgruppe, eine Thiazolylgruppe, eine Oxazolylgruppe, eine Pyridylgruppe oder eine Pyrazylgruppe, und diese Gruppen weisen jeweils gegebenenfalls einen Substituenten auf.
• Der Substituent, den die einwertige heterocyclische Gruppe aufweisen kann, die jeweils durch R¹, R², R³ und R^a dargestellt wird, ist vorzugsweise eine C1 bis C12-Alkylgruppe (zum Beispiel eine Methylgruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Hexylgruppe, eine Octylgruppe oder eine Dodecylgruppe).
• R¹ und R² sind jeweils unabhängig eine Alkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, vorzugsweise eine Alkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 1 bis 15 Kohlenstoffatome aufweist, stärker bevorzugt eine Alkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 1 bis 12 Kohlenstoffatome aufweist, und noch stärker bevorzugt eine Alkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 1 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist. Noch weiter bevorzugt sind R¹ und R² Alkylgruppen, welche gegebenenfalls gleichzeitig Substituenten aufweisen und jeweils 1 bis 10 Kohlenstoffatome aufweisen.
• R³ ist vorzugsweise eine Alkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, stärker bevorzugt eine Alkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 1 bis 15 Kohlenstoffatome aufweist, noch stärker bevorzugt eine Alkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 1 bis 12 Kohlenstoffatome aufweist, noch stärker bevorzugt eine Alkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 1 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist, und noch stärker bevorzugt eine Alkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 1 bis 8 Kohlenstoffatome aufweist.
• Hier schließt die Zahl der Kohlenstoffatome der Alkylgruppe nicht die Zahl der Kohlenstoffatome eines Substituenten ein.
• R^a ist vorzugsweise ein Wasserstoffatom.
• R^b ist vorzugsweise eine Alkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, oder eine Alkyloxygruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, stärker bevorzugt eine Alkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 1 bis 12 Kohlenstoffatome aufweist, oder eine Alkyloxygruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 1 bis 12 Kohlenstoffatome aufweist, noch stärker bevorzugt eine Alkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 1 bis 12 Kohlenstoffatome aufweist, oder eine Alkyloxygruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, und nochmals stärker bevorzugt eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine 2-Methylpropylgruppe, eine Octylgruppe, eine Dodecylgruppe oder eine Ethoxygruppe, und diese Gruppen weisen jeweils gegebenenfalls einen Substituenten auf. Hier schließt die Zahl der Kohlenstoffatome jeder der Alkylgruppe und der Alkyloxygruppe nicht die Zahl der Kohlenstoffatome eines Substituenten ein.
• R^c ist vorzugsweise eine Alkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, oder eine Arylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, stärker bevorzugt eine Alkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 1 bis 12 Kohlenstoffatome aufweist, oder eine Arylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 6 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist, noch stärker bevorzugt eine Alkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 1 bis 8 Kohlenstoffatome aufweist, oder eine Arylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist und 6 bis 15 Kohlenstoffatome aufweist, und nochmals stärker bevorzugt eine Methylgruppe, eine Octylgruppe, eine 2-Methylpropylgruppe oder eine Phenylgruppe, und diese Gruppen weisen jeweils gegebenenfalls einen Substituenten auf. Hier schließt die Zahl der Kohlenstoffatome jeder Alkylgruppe und Arylgruppe nicht die Zahl der Kohlenstoffatome eines Substituenten ein.
• Konkrete Beispiele der konstituierenden Einheit, dargestellt durch Formel (1), schließen konstituierende Einheiten, dargestellt durch die folgenden Formeln (1-1) bis (1-24), ein.

  

  
• Die konstituierende Einheit, dargestellt durch Formel (1), ist vorzugsweise eine konstituierende Einheit, dargestellt durch eine der Formeln (1-2) bis (1-11), stärker bevorzugt eine konstituierende Einheit, dargestellt durch eine der Formeln (1-2) bis (1-8), und noch stärker bevorzugt eine konstituierende Einheit, dargestellt durch Formel (1-5).
• Konkrete Beispiele der konstituierenden Einheit, dargestellt durch Formel (2), schließen konstituierende Einheiten, dargestellt durch die Formeln (2-1) bis (2-42), ein.

  

  
• Die durch Formel (2) dargestellte konstituierende Einheit ist vorzugsweise eine konstituierende Einheit, dargestellt durch eine der Formeln (2-1) bis (2-30), stärker bevorzugt eine konstituierende Einheit, dargestellt durch eine der Formeln (2-2) bis (2-7), und noch stärker bevorzugt eine konstituierende Einheit, dargestellt durch Formel (2-3).
• Die Polymerverbindung P schließt vorzugsweise eine Einheit ein, in der die durch Formel (1) dargestellte konstituierende Einheit und die durch Formel (2) dargestellte konstituierende Einheit direkt miteinander verbunden sind. Nachstehend wird eine solche Einheit auch als eine Einheit (I-II) bezeichnet.
• Die Einheit (I-II) ist eine Einheit, in der die durch Formel (1) dargestellte konstituierende Einheit und die durch Formel (2) dargestellte konstituierende Einheit direkt miteinander verbunden sind, ohne dass sich eine andere konstituierende Einheit dazwischen befindet.
• Beispiele der Einheit (I-II) schließen Einheiten, dargestellt durch die folgenden Formeln (I-II-1) bis (I-II-4), ein.

  
• In den Formeln (I-II-1) bis (I-II-4) weisen X¹, X², Z, R¹, R² und R³ die gleichen Bedeutungen wie die vorstehend beschriebenen auf.
• Die Polymerverbindung P kann jede konstituierende Einheit einschließen, die zu der durch Formel (1) dargestellten konstituierenden Einheit und der durch Formel (2) dargestellten konstituierenden Einheit verschieden ist. In einer bevorzugten Art schließt die Polymerverbindung P nur die durch Formel (1) dargestellte konstituierende Einheit und die durch Formel (2) dargestellte konstituierende Einheit als konstituierende Einheiten ein.
• Die Polymerverbindung P weist ein Gewichtsmittel des Molekulargewichts von vorzugsweise 1 × 10³ oder mehr, stärker bevorzugt 3 × 10³, noch stärker bevorzugt 1 × 10⁴ oder mehr und vorzugsweise 1 × 10⁸ oder weniger, stärker bevorzugt 1 × 10⁷ oder weniger, noch stärker bevorzugt 1 × 10⁶ oder weniger, auf. Hier bedeutet das Gewichtsmittel des Molekulargewichts der Polymerverbindung P ein Gewichtsmittel des Molekulargewichts, berechnet unter Verwendung von Gelpermeationschromatographie (GPC), Tetrahydrofuran als eine mobile Phase und eine Polystyrolstandardprobe.
• [2. Verfahren zur Herstellung der Polymerverbindung]
• Ein Verfahren zur Herstellung der Polymerverbindung P ist nicht besonders beschränkt, aber ein Verfahren der Verwendung einer Suzuki-Kopplungsreaktion, einer Stille-Kopplungsreaktion oder dgl. ist im Hinblick auf die leichte Synthese der Polymerverbindung P bevorzugt.
• Beispiele des Verfahrens der Verwendung einer Suzuki-Kopplungsreaktion schließen ein Herstellungsverfahren, einschließlich eines Schritts, der bewirkt, dass eine oder mehrere Verbindungen, jeweils dargestellt durch Formel (100): $${\text{Q}}^{100}-{\text{E}}^1-{\text{Q}}^{200}\left(100\right)$$

  

  [wobei E¹ eine zweiwertige Gruppe, dargestellt durch Formel (1) darstellt. Q¹⁰⁰ und Q²⁰⁰ sind zueinander gleich oder verschieden und stellen jeweils einen Boratrest (-B(OH)₂) oder einen Boratrest dar.]
  mit einer oder mehreren Verbindungen, jeweils dargestellt durch Formel (200): $${\text{T}}^1-{\text{E}}^2-{\text{T}}^2\left(200\right)$$

  

  [wobei E² eine zweiwertige Gruppe, dargestellt durch Formel (2), darstellt. T¹ und T² gleich oder voneinander verschieden sind und jeweils ein Halogenatom, eine Alkylsulfonatgruppe, eine Arylsulfonatgruppe oder eine Arylalkylsulfonatgruppe darstellen.]
  in Gegenwart eines Palladiumkatalysators und einer Base reagiert. Bevorzugte Beispiele von E¹ schließen die vorstehend beschriebenen Gruppen, dargestellt durch die Formeln (1-1) bis (1-24), ein. Bevorzugte Beispiele von E² schließen die vorstehend beschriebenen Gruppen, dargestellt durch die Formeln (2-1) bis (2-42), ein.
• In diesem Fall ist die Gesamtzahl der Mole einer oder mehrerer Verbindungen, dargestellt durch Formel (200), die in der Umsetzung verwendet wird, vorzugsweise überschüssig in Bezug auf die Gesamtzahl der Mole einer oder mehrerer Verbindungen, dargestellt durch Formel (100). Wenn die Gesamtzahl der Mole der einen oder mehreren Verbindungen, dargestellt durch Formel (200), die in der Umsetzung verwendet wird, 1 mol beträgt, beträgt die Gesamtzahl der Mole der einen oder mehreren Verbindungen, dargestellt durch Formel (100), vorzugsweise 0,6 bis 0,99 mol und stärker bevorzugt 0,7 bis 0,95 mol.
• Beispiele des Boratrests schließen Gruppen, dargestellt durch die folgenden Formeln ein.

  

  wobei Me eine Methylgruppe darstellt und Et eine Ethylgruppe darstellt.
• Beispiele des Halogenatoms, das jeweils durch T¹ und T² in der Formel (200) dargestellt wird, schließen ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom und ein lodatom ein. Das Halogenatom ist vorzugsweise ein Bromatom oder ein lodatom und stärker bevorzugt ein Bromatom im Hinblick auf die leichte Synthese der Polymerverbindung P.
• Beispiele der durch jede der Gruppen T¹ und T² in der Formel (200) dargestellten Alkylsulfonatgruppe schließen eine Methansulfonatgruppe, eine Ethansulfonatgruppe und eine Trifluormethansulfonatgruppe ein. Beispiele der Arylsulfonatgruppe schließen eine Benzolsulfonatgruppe und eine p-Toluolsulfonatgruppe ein. Beispiele der Arylalkylsulfonatgruppe schließen eine Benzylsulfonatgruppe ein.
• Konkrete Beispiele des Verfahrens zur Durchführung einer Suzuki-Kopplungsreaktion schließen ein Verfahren ein, das die Reaktion in Gegenwart einer Base unter Verwendung eines Palladiumkatalysators als einen Katalysator in einem beliebigen Lösungsmittel bewirkt.
• Beispiele des Palladiumkatalysators, der in der Suzuki-Kopplungsreaktion verwendet wird, schließen einen Pd(0)-Katalysator und einen Pd(II)-Katalysator ein, und konkrete Beispiele davon schließen Palladium[tetrakis(triphenylphosphin)], ein Palladiumacetat, Dichlorbis(triphenylphosphin)palladium, Palladiumacetat, Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium und Bis(dibenzylidenaceton)palladium ein. Dichlorbis(triphenylphosphin)palladium, Palladiumacetat und Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium sind im Hinblick auf die leichte Durchführung einer Reaktion (Polymerisation) und einer Reaktions-(Polymerisations)-Rate bevorzugt.
• Die Zugabemenge des Palladiumkatalysators ist nicht besonders beschränkt, sofern die Zugabemenge eine effektive Menge als ein Katalysator ist, und beträgt üblicherweise 0,0001 mol bis 0,5 mol und vorzugsweise 0,0003 mol bis 0,1 mol in Bezug auf 1 mol der Verbindung, dargestellt durch Formel (100).
• Wenn ein Palladiumacetat als ein Palladiumkatalysator in der Suzuki-Kopplungsreaktion verwendet wird, kann zum Beispiel eine Phosphorverbindung, wie Triphenylphosphin, Tri(o-tolyl)phosphin oder Tri(o-methoxyphenyl)phosphin als ein Ligand zugegeben werden. In diesem Fall beträgt die Zugabemenge des Liganden üblicherweise 0,5 mol bis 100 mol, vorzugsweise 0,9 mol bis 20 mol und stärker bevorzugt 1 mol bis 10 mol, in Bezug auf 1 mol des Palladiumkatalysators.
• Beispiele der in der Suzuki-Kopplungsreaktion verwendeten Base schließen eine anorganische Base, eine organische Base und ein anorganisches Salz ein. Beispiele der anorganischen Base schließen Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat und Bariumhydroxid ein. Beispiele der organischen Base schließen Triethylamin und Tributylamin ein. Beispiele des anorganischen Salzes schließen Cäsiumfluorid ein.
• Die Zugabemenge der Base beträgt üblicherweise 0,5 mol bis 100 mol, vorzugsweise 0,9 mol bis 20 mol und stärker bevorzugt 1 mol bis 10 mol in Bezug auf 1 mol der durch Formel (100) dargestellten Verbindung.
• Die Suzuki-Kopplungsreaktion wird üblicherweise in einem Lösungsmittel durchgeführt. Beispiele des Lösungsmittels schließen N,N-Dimethylformamid, Toluol, Dimethoxyethan und Tetrahydrofuran ein. Toluol und Tetrahydrofuran sind im Hinblick auf die Löslichkeit der Polymerverbindung P bevorzugt.
• Die Base kann als eine wässrige Lösung zugegeben werden, und die Umsetzung kann in einem Zweiphasensystem bewirkt werden. Wenn ein anorganisches Salz als die Base verwendet wird, wird das anorganische Salz üblicherweise als eine wässrige Lösung zugegeben, und die Umsetzung wird im Hinblick auf die Löslichkeit des anorganischen Salzes bewirkt.
• Es ist anzumerken, dass, wenn die Base als eine wässrige Lösung zugegeben wird, die Umsetzung in einem Zweiphasensystem bewirkt wird, ein Phasentransferkatalysator, wie ein quaternäres Ammoniumsalz, falls erforderlich zugegeben werden kann.
• Die Temperatur, bei der die Suzuki-Kopplungsreaktion durchgeführt wird, hängt von dem Lösungsmittel ab, beträgt aber üblicherweise etwa 50 bis 160°C und beträgt vorzugsweise 60 bis 120°C im Hinblick auf die Herstellung einer Verbindung mit hohem Molekulargewicht als die Polymerverbindung P.
• Zusätzlich kann die Temperatur auf eine Temperatur nahe dem Siedepunkt des Lösungsmittels erhöht werden, und das Lösungsmittel kann unter Rückfluss erhitzt werden. Der Endpunkt der Umsetzung kann sein, wenn ein gewünschter Grad der Polymerisation erreicht ist, aber die Umsetzungsdauer beträgt üblicherweise etwa 0,1 Stunden bis 200 Stunden. Die Umsetzungsdauer beträgt vorzugsweise etwa 1 Stunde bis 30 Stunden, da das effizient ist.
• Die Suzuki-Kopplungsreaktion wird in einem Reaktionssystem durchgeführt, in dem ein Pd(0)-Katalysator nicht deaktiviert wird unter einer inerten Atmosphäre, wie ein Argongas oder ein Stickstoffgas, . Zum Beispiel wird die Suzuki-Kopplungsreaktion in einem System durchgeführt, das ausreichend mit einem Argongas, einem Stickstoffgas oder dgl. entgast ist. Insbesondere wird das Innere eines Polymerisationsbehälters (Reaktionssystem) ausreichend durch ein Stickstoffgas ersetzt und entgast. Danach werden die Verbindung, dargestellt durch Formel (100), die Verbindung, dargestellt durch Formel (200), und Dichlorbis(triphenylphosphin)palladium(ll) in einen Polymerisationsbehälter gegeben. Außerdem wird der Polymerisationsbehälter ausreichend mit einem Stickstoffgas ersetzt und entgast. Danach wird ein Lösungsmittel, wie Toluol, das unter Durchführen eines Durchblasens mit Stickstoffgas zuvor entgast wurde, zugegeben, und dann wird eine Base, wie eine wässrige Natriumcarbonatlösung, die unter Durchführen eines Durchblasens mit Stickstoffgas zuvor entgast worden war, zu der Lösung getropft. Danach wird das Gemisch erwärmt, um die Temperatur davon zu erhöhen, und die Polymerisation wird, während eine inerte Atmosphäre aufrechterhalten wird, zum Beispiel bei einer Rückflusstemperatur für acht Stunden durchgeführt.
• Beispiele des Verfahrens unter Verwendung einer Stille-Kopplungsreaktion schließen ein Herstellungsverfahren, das einen Schritt des Reagierenlassens einer oder mehrerer Verbindungen, jeweils dargestellt durch Formel (300): $${\text{Q}}^{300}-{\text{E}}^3-{\text{Q}}^{400}\left(300\right)$$

  

  [wobei E³ eine zweiwertige Gruppe, dargestellt durch Formel (1) darstellt. Q³⁰⁰ und Q⁴⁰⁰ sind gleich oder voneinander verschieden und stellen jeweils einen Organozinnrest dar.] mit einer oder mehreren Verbindungen, jeweils dargestellt durch Formel (400): $${\text{T}}^3-{\text{E}}^4-{\text{T}}^4\left(400\right)$$

  

  [wobei E⁴ eine zweiwertige Gruppe, dargestellt durch Formel (2), darstellt. T³ und T⁴ sind gleich oder voneinander verschieden und stellen jeweils ein Halogenatom, eine Alkylsulfonatgruppe, eine Arylsulfonatgruppe oder eine Arylalkylsulfonatgruppe dar.]
  in Gegenwart eines Palladiumkatalysators ein. Bevorzugte Beispiele von E³ schließen die vorstehend beschriebenen Gruppen, dargestellt durch die Formeln (1-1) bis (1-24), ein. Bevorzugte Beispiele von E⁴ schließen die vorstehend beschriebenen Gruppen, dargestellt durch die Formeln (2-1) bis (2-42), ein.
• Beispiele des Organozinnrests schließen einen Rest, dargestellt durch -SnR¹⁰⁰ ₃, ein. Hier stellt R¹⁰⁰ eine einwertige organischen Gruppe dar. Beispiele der einwertigen organischen Gruppe schließen eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe und eine Arylgruppe ein.
• Beispiele der Alkylgruppe schließen eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine sec-Butylgruppe, eine tert-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine Isopentylgruppe, eine 2-Methylbutylgruppe, eine 1-Methylbutylgruppe, eine n-Hexylgruppe, eine Isohexylgruppe, eine 3-Methylpentylgruppe, eine 2-Methylpentylgruppe, eine 1-Methylpentylgruppe, eine Heptylgruppe, eine Octylgruppe, eine Isooctylgruppe, eine 2-Ethylhexylgruppe, eine Nonylgruppe, eine Decylgruppe, eine Undecylgruppe, eine Dodecylgruppe, eine Tetradecylgruppe, eine Hexadecylgruppe, eine Octadecylgruppe und eine Icosylgruppe ein. Beispiele der Cycloalkylgruppe schließen eine Cyclopentylgruppe, eine Cyclohexylgruppe und eine Adamantylgruppe ein. Beispiele der Arylgruppe schließen eine Phenylgruppe und eine Naphthylgruppe ein. Der Organozinnrest ist vorzugsweise -SnMe₃, -SnEt₃, -SnBu₃ oder -SnPh₃, und stärker bevorzugt -SnMe₃, -SnEt₃ oder -SnBu₃. In den vorstehenden bevorzugten Beispielen stellt Me eine Methylgruppe dar. Et stellt eine Ethylgruppe dar, Bu stellt eine Butylgruppe dar und Ph stellt eine Phenylgruppe dar.
• Beispiele des Halogenatoms, jeweils durch T³ und T⁴ in der Formel (400) dargestellt, schließen ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom und ein lodatom ein. Das Halogenatom ist vorzugsweise ein Bromatom oder ein lodatom im Hinblick auf die leichte Synthese der Polymerverbindung P.
• Beispiele der Alkylsulfonatgruppe, jeweils durch T³ und T⁴ in der Formel (400) dargestellt, schließen eine Methansulfonatgruppe, eine Ethansulfonatgruppe und eine Trifluormethansulfonatgruppe ein. Beispiele der Arylsulfonatgruppe schließen eine Benzolsulfonatgruppe und eine p-Toluolsulfonatgruppe ein. Beispiele der Arylsulfonatgruppe schließen eine Benzylsulfonatgruppe ein.
• Insbesondere wird die Umsetzung in einem beliebigen Lösungsmittel, zum Beispiel unter einem Palladiumkatalysator, der als ein Katalysator dient, bewirkt.
• Beispiele des in der Stille-Kopplungsreaktion verwendeten Palladiumkatalysators schließen einen Pd (0)-Katalysator und einen Pd (II)-Katalysator ein. Konkrete Beispiele davon schließen Palladium[tetrakis(triphenylphosphin)], ein Palladiumacetat, Dichlorbis(triphenylphosphin)palladium, Palladiumacetat, Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium und Bis(dibenzylidenaceton)palladium ein, und Palladium[tetrakis(triphenylphosphin)] und Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium sind im Hinblick auf die leichte Durchführung der Umsetzung (Polymerisation) und eine Reaktions-(Polymerisations)-Rate bevorzugt.
• Die Zugabemenge des in der Stille-Kopplungsreaktion verwendeten Palladiumkatalysators ist nicht besonders beschränkt, sofern die Zugabemenge eine effektive Menge als ein Katalysator ist und beträgt üblicherweise 0,0001 mol bis 0,5 mol und vorzugsweise 0,0003 mol bis 0,2 mol, in Bezug auf 1 mol der Verbindung, dargestellt durch Formel (400).
• In der Stille-Kopplungsreaktion kann ein Ligand oder ein Co-Katalysator ebenfalls, falls erforderlich, verwendet werden. Beispiele des Liganden schließen eine Phosphorverbindung, wie Triphenylphosphin, Tri(o-tolyl)phosphin, Tri(o-methoxyphenyl)phosphin oder Tris(2-furyl)phosphin, und eine Arsenverbindung, wie Triphenylarsin oder Triphenoxyarsin, ein. Beispiele des Co-Katalysators schließen Kupferiodid, Kupferbromid, Kupferchlorid und Kupfer(I)-2-tenoylat ein.
• Wenn ein Ligand oder ein Co-Katalysator verwendet wird, beträgt die Zugabemenge des Liganden oder des Co-Katalysators üblicherweise 0,5 mol bis 100 mol, vorzugsweise 0,9 mol bis 20 mol und stärker bevorzugt 1 mol bis 10 mol in Bezug auf 1 mol des Palladiumkatalysators.
• Die Stille-Kopplungsreaktion wird üblicherweise in einem Lösungsmittel durchgeführt. Beispiele des Lösungsmittels schließen N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, Toluol, Dimethoxyethan und Tetrahydrofuran ein. Toluol und Tetrahydrofuran sind im Hinblick auf die Löslichkeit der Polymerverbindung P bevorzugt.
• Eine Temperatur, bei der die Stille-Kopplungsreaktion durchgeführt wird, hängt von dem Lösungsmittel ab, beträgt aber üblicherweise etwa 50 bis 160°C und beträgt vorzugsweise 60 bis 120°C im Hinblick auf die Herstellung einer Verbindung mit hohem Molekulargewicht als die Polymerverbindung P.
• Zusätzlich kann die Temperatur auf eine Temperatur nahe dem Siedepunkt des Lösungsmittels erhöht werden, und das Lösungsmittel kann unter Rückfluss erhitzt werden.
• Der Endpunkt der Umsetzung kann sein, wenn ein gewünschter Polymerisationsgrad erreicht ist, aber die Dauer für die Durchführung der Umsetzung (Reaktionsdauer) beträgt üblicherweise etwa 0,1 Stunden bis 200 Stunden. Die Reaktionsdauer beträgt vorzugsweise etwa 1 Stunde bis 30 Stunden damit sie effizient ist.
• Die Stille-Kopplungsreaktion wird in einem Reaktionssystem, in dem ein Pd-Katalysator nicht deaktiviert wird, unter einer inerten Atmosphäre, wie einem Argongas oder einem Stickstoffgas, durchgeführt. Zum Beispiel wird die Stille-Kopplungsreaktion in einem System durchgeführt, das ausreichend mit einem Argongas, einem Stickstoffgas oder dgl. entgast ist. Insbesondere wird das Innere eines Polymerisationsbehälters (Reaktionssystem) ausreichend mit Stickstoffgas gespült und entgast. Danach werden die Verbindung, dargestellt durch Formel (300), die Verbindung, dargestellt durch Formel (400) und ein Palladiumkatalysator in den Polymerisationsbehälter gegeben. Außerdem wird der Polymerisationsbehälter ausreichend mit Stickstoffgas gespült und entgast. Danach wird ein Lösungsmittel, wie Toluol unter Durchblasen mit einem Stickstoffgas entgast, bevor es zugegeben wird, und dann wird ein Ligand oder ein Co-Katalysator, falls erforderlich, zugegeben. Danach wird das Gemisch erwärmt, um die Temperatur davon zu erhöhen, und die Polymerisation wird, während eine inerte Atmosphäre aufrechterhalten wird, zum Beispiel bei einer Rückflusstemperatur für sechs bis acht Stunden durchgeführt.
• Die durch die Formeln (200) und (300) dargestellten Verbindungen können zum Beispiel mit dem Verfahren, beschrieben in WO-A-2011/052709 , hergestellt werden.
• Die Verbindung, dargestellt durch Formel (400), kann zum Beispiel mit dem Verfahren, beschrieben in US-A-2013/0137848 , hergestellt werden.
• Die Verbindung, dargestellt durch Formel (100), kann zum Beispiel mit dem Verfahren, beschrieben in US-A-2013/0137848 oder dem Verfahren, beschrieben in WO-A-2011/052709 , hergestellt werden.
• [3. Polymerverbindung enthaltende Zusammensetzung]
• Die Zusammensetzung der vorliegenden Ausführungsform enthält die Polymerverbindung P und ein Halbleitermaterial vom n-Typ. Beispiele und bevorzugte Beispiele der Polymerverbindung P, die in der Zusammensetzung der vorliegenden Ausführungsform enthalten sind, sind wie vorstehend in [1. Polymerverbindung] beschrieben.
• Das Halbleitermaterial vom n-Typ, das in der Zusammensetzung enthalten sein kann, kann eine Verbindung mit niedrigem Molekulargewicht oder eine Polymerverbindung sein.
• Beispiele des Halbleitermaterials vom n-Typ (elektronenaufnehmende Verbindung), das eine Verbindung mit niedrigem Molekulargewicht ist, schließen ein Oxadiazolderivat, Anthrachinodimethan und ein Derivat davon, Benzochinon und ein Derivat davon, Naphthochinon und ein Derivat davon, Anthrachinon und ein Derivat davon, Tetracyanoanthrachinodimethan und ein Derivat davon, ein Fluorenonderivat, Diphenyldicyanoethylen und ein Derivat davon, ein Diphenochinonderivat, 8-Hydroxychinolin und einen Metallkomplex eines Derivats davon, ein Fulleren, wie ein C₆₀-Fulleren und ein Derivat davon, und ein Phenanthrenderivat, wie Bathocuproin, ein.
• Beispiele des Halbleitermaterials vom n-Typ (elektronenaufnehmende Verbindung), das eine Polymerverbindung ist, schließen Polyvinylcarbazol und ein Derivat davon, Polysilan und ein Derivat davon, ein Polysiloxanderivat mit einer aromatischen Aminstruktur in einer Seitenkette davon oder einer Hauptkette davon, Polyanilin und ein Derivat davon, Polythiophen und ein Derivat davon, Polypyrrol und ein Derivat davon, Polyphenylenvinylen und ein Derivat davon, Polythienylenvinylen und ein Derivat davon, Polychinolin und ein Derivat davon, Polychinoxalin und ein Derivat davon, und Polyfluoren und ein Derivat davon ein.
• Als das Halbleitermaterial vom n-Typ sind eine oder mehrere Arten, ausgewählt aus einem Fulleren und einem Fullerenderivat, bevorzugt, und ein Fullerenderivat ist stärker bevorzugt.
• Beispiele des Fullerens schließen ein C₆₀-Fulleren, ein C₇₀-Fulleren, ein C₇₆-Fulleren, ein C₇₈-Fulleren und ein C₈₄-Fulleren ein. Beispiele des Fullerenderivats schließen Derivate dieser Fullerene ein. Das Fullerenderivat bedeutet eine Verbindung, in der mindestens ein Teil eines Fullerens modifiziert ist.
• Beispiele des Fullerenderivats schließen Verbindungen, dargestellt durch die folgenden Formeln (N-1) bis (N-4), ein.

  
• In den Formeln (N-1) bis (N-4)
  stellt R^x eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine einwertige heterocyclische Gruppe oder eine Gruppe mit einer Esterstruktur dar. Die Mehrzahl der Gruppen R^x können gleich oder voneinander verschieden sein.
• R^y stellt eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe dar. Die Mehrzahl der Gruppen R^y können gleich oder voneinander verschieden sein.
• Beispiele der einwertigen heterocyclische Gruppe, dargestellt durch R^x, schließen eine Thienylgruppe, eine Pyrrolylgruppe, eine Furylgruppe, eine Pyridylgruppe, eine Chinolylgruppe und eine Isochinolylgruppe ein.
• Beispiele der Gruppe mit einer Esterstruktur, dargestellt durch R^x, schließen eine Gruppe, dargestellt durch die Formel (E1), ein.

  

  (wobei u1 eine ganze Zahl von 1 bis 6 darstellt, u2 eine ganze Zahl von 0 bis 6 darstellt und R^Z eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine einwertige heterocyclische Gruppe darstellt.)
• Beispiele des C₆₀-Fullerenderivats schließen die folgenden Verbindungen ein.

  
• Beispiele des C₇₀-Fullerenderivats schließen die folgenden Verbindungen ein.

  

  Konkrete Beispiele des Fullerenderivats schließen [6,6]-Phenyl-C61-buttersäuremethylester (C₆₀PCBM), [6,6]-Phenyl-C71-buttersäuremethylester (C₇₀PCBM), [6,6]-Phenyl-C85-buttersäuremethylester (C₈₄PCBM) und [6,6]-Thienyl-C61-buttersäuremethylester ein.
• Ein Gewichtsverhältnis der Polymerverbindung P zu dem Halbleitermaterial vom n-Typ (Polymerverbindung P/Halbleitermaterial vom n-Typ) in der Zusammensetzung ist nicht besonders beschränkt, beträgt aber vorzugsweise 1/100 oder mehr, stärker bevorzugt 10/100 oder mehr, noch stärker bevorzugt 20/100 oder mehr und nochmals weiter bevorzugt 40/100 oder mehr, und vorzugsweise 100/1 oder weniger, stärker bevorzugt 100/10 oder weniger, noch stärker bevorzugt 100/20 oder weniger und nochmals weiter bevorzugt 100/40 oder weniger.
• Zusätzlich zu der Polymerverbindung P und dem Halbleitermaterial vom n-Typ kann die Zusammensetzung einen gegebenenfalls vorhandenen Bestandteil, wie ein grenzflächenaktives Mittel, ein UV-Absorptionsmittel, ein Antioxidationsmittel, einen Sensibilisator zum Sensibilisieren der Funktion der Bildung von Ladungen durch absorbiertes Licht oder einen Photostabilisator zum Erhöhen der Stabilität gegenüber ultravioletten Strahlen enthalten, sofern die Aufgabe und Wirkungen der vorliegenden Erfindung nicht beeinträchtigt sind.
• Die Zusammensetzung kann in Form einer Tinte sein, die ein Lösungsmittel zusätzlich zu der Polymerverbindung P und dem Halbleitermaterial vom n-Typ enthält. In der vorliegenden Beschreibung bedeutet die Tinte eine flüssige Zusammensetzung, die gefärbt sein kann oder nicht gefärbt sein muss und in einem Beschichtungsverfahren verwendet wird. In der Tinte müssen die Polymerverbindung P, das Halbleitermaterial vom n-Typ und der gegebenenfalls vorhandene Bestandteil nicht vollständig in dem Lösungsmittel gelöst sein, und die Tinte kann in einer Form einer Dispersion dieser Bestandteile sein. Die Tinte wird später weiter beschrieben.
• [4. Photoelektrisches Umwandlungselement]
• Die Polymerverbindung P kann eine Absorption in einem Wellenlängenbereich von 1000 nm oder mehr aufweisen. Daher kann ein photoelektrisches Umwandlungselement, das die Polymerverbindung P in einer aktiven Schicht enthält, Licht in einem Wellenlängenbereich von 1000 nm oder mehr in ein elektrisches Signal umwandeln. Nachstehend wird das photoelektrische Umwandlungselement, das die Polymerverbindung P enthält, im Einzelnen beschrieben.
• Das photoelektrische Umwandlungselement, das die Polymerverbindung P enthält, weist eine oder mehrere aktive Schichten auf, die jeweils die Polymerverbindung P zwischen einem Paar von Elektroden enthalten, von denen mindestens eine transparent oder durchscheinend ist.
• Als eine bevorzugte Form des photoelektrischen Umwandlungselements, das die Polymerverbindung P enthält, weist das photoelektrische Umwandlungselement ein Paar Elektroden, von denen mindestens eine transparent oder durchscheinend ist, und eine aktive Schicht auf, hergestellt aus einer Zusammensetzung, die ein Halbleitermaterial vom p-Typ und ein Halbleitermaterial vom n-Typ enthält. Die Polymerverbindung P wird vorzugsweise als ein organisches Halbleitermaterial vom p-Typ verwendet. Daher weist das photoelektrische Umwandlungselement der vorliegenden Ausführungsform vorzugsweise eine aktive Schicht auf, die die Polymerverbindung P und ein Halbleitermaterial vom n-Typ enthält. Das Halbleitermaterial vom p-Typ (Elektronendonorverbindung) und das Halbleitermaterial vom n-Typ (Elektronenakzeptorverbindung) werden relativ durch die Energieniveaus der Energieniveaus dieser Verbindungen festgelegt.
• Hier wird ein Konfigurationsbeispiel beschrieben, das das photoelektrische Umwandlungselement der vorliegenden Ausführungsform annehmen kann. 1 ist ein Diagramm, das ein Konfigurationsbeispiel des photoelektrischen Umwandlungselements der vorliegenden Ausführungsform schematisch veranschaulicht.
• Wie in 1 veranschaulicht, ist ein photoelektrisches Umwandlungselement 10 auf einem Trägersubstrat 11 abgeschieden. Das photoelektrische Umwandlungselement 10 schließt eine erste Elektrode 12, die so angeordnet ist, dass sie in Kontakt mit dem Trägersubstrat 11, eine Elektronentransportschicht 13, die so angeordnet ist, dass sie in Kontakt mit der ersten Elektrode 12 ist, eine aktive Schicht 14, die so angeordnet ist, dass sie in Kontakt mit der Elektronentransportschicht 13 ist, eine Lochtransportschicht 15, die so angeordnet ist, dass sie in Kontakt mit der aktiven Schicht 14 ist, und eine zweite Elektrode 16 ein, die so angeordnet ist, dass sie in Kontakt mit der Lochtransportschicht 15 ist. In diesem Konfigurationsbeispiel wird ein Dichtelement 17 weiter so angeordnet, dass es in Kontakt mit der zweiten Elektrode 16 ist. Elektronen werden von der ersten Elektrode zu einem externen Stromkreis geschickt. Elektronen fließen in die zweite Elektrode 16 aus einem externen Stromkreis.
• Nachstehend werden Bestandteile, die in dem photoelektrischen Umwandlungselement der vorliegenden Erfindung eingeschlossen sein können, im Einzelnen beschrieben.
• (Substrat)
• Das photoelektrische Umwandlungselement wird üblicherweise auf einem Substrat (Trägersubstrat) gebildet. Das photoelektrische Umwandlungselement kann weiter mit einem Substrat (Dichtsubstrat) versiegelt werden. Eine eines Elektrodenpaars wird üblicherweise auf dem Substrat gebildet. Ein Material des Substrats ist nicht besonders beschränkt, sofern das Material nicht chemisch verändert wird, insbesondere wenn eine Schicht, die eine organische Verbindung enthält, gebildet wird.
• Beispiele des Materials des Substrats schließen Glas, Kunststoff, eine Polymerfolie und Silicium ein. Wenn ein opakes Substrat verwendet wird, ist eine Elektrode auf einer Seite gegenüberliegend zu einer Elektrode, die auf der Seite des opaken Substrats abgeschieden ist (mit anderen Worten eine Elektrode auf der entfernten Seite vom opakenSubstrat) vorzugsweise eine transparente oder durchscheinende Elektrode.
• (Elektrode)
• Das photoelektrische Umwandlungselement schließt eine erste Elektrode und eine zweite Elektrode ein, die ein Elektrodenpaar sind. Mindestens eine des Elektrodenpaars ist vorzugsweise eine transparente oder durchscheinende Elektrode, um einen Lichteinfall auf der Elektrode zu bewirken.
• Beispiele des Materials der transparenten oder durchscheinenden Elektrode schließen einen leitenden Metalloxidfilm und einen durchscheinenden dünnen Metallfilm ein. Konkrete Beispiele davon schließen Indiumoxid, Zinkoxid, Zinnoxid, ein leitendes Material, das ein Verbundstoff davon ist, wie Indiumzinnoxid (ITO), Indiumzinkoxid (IZO) oder NESA, Gold, Platin, Silber und Kupfer ein. Als Material der transparenten oder durchscheinenden Elektrode sind ITO, IZO und Zinnoxid bevorzugt. Als Elektrode können ein transparenter leitender Film unter Verwendung einer organischen Verbindung, wie Polyanilin und ein Derivat davon oder Polythiophen und ein Derivat davon als ein Material verwendet werden. Die transparente oder durchscheinende Elektrode kann die erste Elektrode oder die zweite Elektrode sein.
• Wenn eine eines Paars von Elektroden transparent oder durchscheinend ist, kann die andere Elektrode eine Elektrode mit geringer Lichtdurchlässigkeit sein. Beispiele eines Materials der Elektrode mit geringer Lichtdurchlässigkeit schließen ein Metall und ein leitendes Polymer ein. Konkrete Beispiele des Materials der Elektrode mit geringer Lichtdurchlässigkeit schließen ein Metall, wie Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium, Cäsium, Magnesium, Calcium, Strontium, Barium, Aluminium, Scandium, Vanadium, Zink, Yttrium, Indium, Cer, Samarium, Europium, Terbium oder Ytterbium, eine Legierung, hergestellt aus zwei oder mehreren Arten, ausgewählt aus diesen Metallen, eine Legierung, hergestellt aus einer oder mehreren Arten dieser Metalle und einer oder mehreren Arten von Metallen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Gold, Silber, Platin, Kupfer, Mangan, Titan, Cobalt, Nickel, Wolfram und Zinn, Graphit, einer Graphiteinlagerungsverbindung, Polyanilin und einem Derivat davon, und Polythiophen und einem Derivat davon, ein. Beispiele der Legierung schließen eine Magnesium-Silber-Legierung, eine Magnesium-Indium-Legierung, eine Magnesium-Aluminium-Legierung, eine Indium-Silber-Legierung, eine Lithium-Aluminium-Legierung, eine Lithium-Magnesium-Legierung, eine Lithium-Indium-Legierung und eine Calcium-Aluminium-Legierung ein.
• (Aktive Schicht)
• Die aktive Schicht enthält die Polymerverbindung P und enthält vorzugsweise weiter ein Halbleitermaterial vom n-Typ. Die aktive Schicht kann eine Art der Polymerverbindung P allein oder zwei oder mehrere Arten davon in jeder Kombination enthalten.
• Beispiele und bevorzugte Beispiele der Polymerverbindung P, die in der aktiven Schicht enthalten sein kann, sind ähnlich zu den Beispielen und bevorzugten Beispielen, beschrieben in [1. Polymerverbindung].
• Beispiele und bevorzugte Beispiele des Halbleitermaterials vom n-Typ, das in der aktiven Schicht enthalten sein kann, sind ähnlich zu den Beispielen und bevorzugten Beispielen, beschrieben in [3. Polymerverbindung enthaltende Zusammensetzung].
• (Zwischenschicht)
• Wie in 1 veranschaulicht, schließt das photoelektrische Umwandlungselement der vorliegenden Ausführungsform vorzugsweise zum Beispiel eine Zwischenschicht (Pufferschicht), wie eine Ladungstransportschicht (eine Elektronentransportschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht oder eine Lochinjektionsschicht) als einen Bestandteil zum Verbessern der Eigenschaften, wie photoelektrische Umwandlungseffizienz, ein.
• Beispiele des für die Zwischenschicht verwendeten Materials schließen ein Metall, wie Calcium, einen Halbleiter eines anorganischen Oxids, wie Molybdänoxid oder Zinkoxid, und ein Gemisch von Poly(3,4-ethylendioxythiophen) (PEDOT) und Poly(4-styrolsulfonat) (PSS) (PEDOT : PSS) ein.
• Die Zwischenschicht kann mit jedem herkömmlich bekannten geeigneten Bildungsverfahren gebildet werden. Die Zwischenschicht kann mit einem Vakuumabscheidungsverfahren, einem Beschichtungsverfahren oder dgl. gebildet werden.
• Wie in 1 veranschaulicht, schließt das photoelektrische Umwandlungselement vorzugsweise eine Elektronentransportschicht als die Zwischenschicht zwischen der ersten Elektrode und der aktiven Schicht ein. Die Elektronentransportschicht weist eine Funktion des Transports von Elektronen von der aktiven Schicht zu der ersten Elektrode auf.
• Die Elektronentransportschicht, die in Kontakt mit der ersten Elektrode abgeschieden ist, kann insbesondere als eine Elektroneninjektionsschicht bezeichnet werden. Die Elektronentransportschicht (Elektroneninjektionsschicht), die in Kontakt mit der ersten Elektrode abgeschieden ist, weist eine Funktion der Förderung der Einspeisung von Elektronen, die in der aktiven Schicht gebildet werden, in die erste Elektrode auf.
• Die Elektronentransportschicht enthält ein elektronentransportierendes Material. Beispiele des elektronentransportierenden Materials schließen ethoxyliertes Polyethylenimin (PEIE), eine Polymerverbindung mit einer Fluorenstruktur, ein Metall, wie Calcium, und ein Metalloxid ein.
• Beispiele der Polymerverbindung mit einer Fluorenstruktur schließen Poly-[(9,9-bis(3'-(N,N-dimethylamino)propyl)-2,7-fluoren)-ortho-2,7-(9,9'-dioctylfluoren)] (PFN) und PFN-P2 ein.
• Beispiele des Metalloxids schließen Zinkoxid, mit Gallium dotiertes Zinkoxid, mit Aluminium dotiertes Zinkoxid, Titanoxid und Nioboxid ein. Als das Metalloxid ist ein Zink enthaltendes Metalloxid bevorzugt, und Zinkoxid ist insbesondere bevorzugt.
• Andere Beispiele des elektronentransportierenden Materials schließen Poly-(4-vinylphenol) und Perylendiimid ein.
• Wie in 1 veranschaulicht, schließt das photoelektrische Umwandlungselement der vorliegenden Ausführungsform vorzugsweise eine Lochtransportschicht als die Zwischenschicht zwischen der zweiten Elektrode und der aktiven Schicht ein. Die Lochtransportschicht weist eine Funktion des Transports von Löchern von der aktiven Schicht zu der zweiten Elektrode auf. Die Lochtransportschicht kann mit der zweiten Elektrode in Kontakt sein.
• Die Lochtransportschicht kann mit der aktiven Schicht in Kontakt sein.
• Die Lochtransportschicht, die in Kontakt mit der zweiten Elektrode abgeschieden ist, kann insbesondere als eine Locheinspeisungsschicht bezeichnet werden. Die Lochtransportschicht (Lochinjektionsschicht), die in Kontakt mit der zweiten Elektrode abgeschieden ist, weist eine Funktion des Förderns der Einspeisung von Löchern in die zweite Elektrode auf. Die Lochtransportschicht (Lochinjektionsschicht) kann mit der aktiven Schicht in Kontakt sein.
• Die Lochtransportschicht enthält ein Lochtransport-Material. Beispiele des Lochtransport - Materials schließen Polythiophen und ein Derivat davon, eine aromatische Aminverbindung, eine Polymerverbindung, die eine konstituierende Einheit mit einen aromatischen Aminrest enthält, CuSCN, Cul, NiO, Wolframoxid (WO₃) und Molybdänoxid (MoO₃) ein.
• Das photoelektrische Umwandlungselement der vorliegenden Ausführungsform weist vorzugsweise eine Konfiguration auf, in der eine Elektronentransportschicht und eine Lochtransportschicht als Zwischenschichten dienen, und ein Substrat (Trägersubstrat), eine erste Elektrode, die Elektronentransportschicht, eine aktive Schicht, die Lochtransportschicht und eine zweite Elektrode in dieser Reihenfolge aufeinandergestapelt sind, so dass sie miteinander in Kontakt sind.
• (Dichtelement)
• Das photoelektrische Umwandlungselement der vorliegenden Ausführungsform schließt vorzugsweise weiter ein Dichtelement ein und ist vorzugsweise ein Dichtkörper, der mit dem Dichtelement versiegelt ist.
• Jedes herkömmlich bekanntes geeignetes Element kann als das Dichtelement verwendet werden. Beispiele des Dichtelements schließen eine Kombination eines Glassubstrats, das als ein Substrat dient (Dichtsubstrat) und ein Dichtmaterial (Klebstoff), wie ein UV-härtbares Harz, ein.
• Das Dichtelement kann eine Dichtschicht mit einer Schichtstruktur von einer oder mehreren Schichten sein. Beispiele der die Dichtschicht bildenden Schicht schließen eine Gassperrschicht und einen Gassperrfilm ein.
• Die Dichtschicht ist vorzugsweise aus einem Material hergestellt, das eine Eigenschaft des Blockierens von Wasser (Wasserdampfsperreigenschaft) oder eine Eigenschaft des Blockierens von Sauerstoff (Sauerstoffsperreigenschaft) aufweist. Beispiele eines Materials, das als das Material der Dichtschicht geeignet ist, schließen ein organisches Material, wie Polytrifluorethylen, Polychlortrifluorethylen (PCTFE), Polyimid, Polycarbonat, Polyethylenterephthalat, ein alicyclisches Polyolefin oder ein Ethylen-Vinylalkohol-Copolymer, und ein anorganisches Material, wie Siliciumoxid, Siliciumnitrid, Aluminiumoxid oder diamantähnlichen Kohlenstoff ein.
• Das Dichtelement wird üblicherweise aus einem Material hergestellt, das einer zum Zeitpunkt des Einbaus in eine Vorrichtung, auf die ein photoelektrisches Umwandlungselement aufgebracht wird, zum Beispiel einer Vorrichtung des folgenden Aufbringungsbeispiels durchgeführten Wärmebehandlung widerstehen kann.
• [5. Verfahren zur Herstellung des photoelektrischen Umwandlungselements]
• Ein Verfahren zur Herstellung des photoelektrischen Umwandlungselements der vorliegenden Ausführungsform ist nicht besonders beschränkt. Das photoelektrische Umwandlungselement der vorliegenden Ausführungsform kann durch Kombinieren von Bildungsverfahren, die für die zum Bilden der Bestandteile gewähnten Materialien geeignet sind, hergestellt werden.
• Nachstehend wird als eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines photoelektrischen Umwandlungselement mit einer Konfiguration, in der ein Substrat (Trägersubstrat), eine erste Elektrode, eine Elektronentransportschicht, eine aktive Schicht, eine Lochtransportschicht und eine zweite Elektrode in dieser Reihenfolge in Kontakt miteinander sind, beschrieben.
• (Schritt zur Herstellung des Substrats)
• In diesem Schritt wird zum Beispiel ein Trägersubstrat, auf den eine erste Elektrode abgeschieden ist, hergestellt. Zusätzlich kann ein Trägersubstrat, auf dem eine erste Elektrode abgeschieden ist, durch Erhalt eines Substrats, auf dem ein leitender dünner Film, hergestellt aus dem Material der vorstehend beschriebenen Elektrode auf dem Markt abgeschieden wird und ein Muster des leitenden dünnen Films falls erforderlich gebildet wird, wobei die erste Elektrode gebildet wird, hergestellt werden.
• In dem Verfahren zur Herstellung eines photoelektrischen Umwandlungselements gemäß der vorliegenden Ausführungsform ist ein Verfahren zum Bilden der ersten Elektrode bei Bilden der ersten Elektrode auf dem Trägersubstrat nicht besonders beschränkt. Die erste Elektrode kann durch Aufbringen des vorstehend beschriebenen Materials auf eine Konfiguration, auf der die erste Elektrode mit jedem herkömmlich bekannten geeigneten Verfahren zu bilden ist, wie einem Vakuum-Bedampfungsverfahren, einem Sputterverfahren, einem lonenplattierungsverfahren, einem Plattierungsverfahren oder einem Beschichtungsverfahren, gebildet werden.
• (Schritt des Bildens der Elektronentransportschicht)
• Das Verfahren zur Herstellung eines photoelektrischen Umwandlungselements kann einen Schritt des Bildens einer Elektronentransportschicht (Elektroneninjektionsschicht), die zwischen einer aktiven Schicht und der ersten Elektrode abgeschieden ist, einschließen.
• Ein Verfahren zum Bilden der Elektronentransportschicht ist nicht besonders beschränkt. Die Elektronentransportschicht wird vorzugsweise mit jedem herkömmlich bekannten geeigneten Beschichtungsverfahren im Hinblick auf die weitere Vereinfachung des Schritts zur Bildung der Elektronentransportschicht gebildet.
• Die Elektronentransportschicht kann zum Beispiel mit einem Beschichtungsverfahren unter Verwendung einer Beschichtungsflüssigkeit, die das Material der vorstehend beschriebenen Elektronentransportschicht und ein Lösungsmittel enthält, einem Vakuum-Bedampfungsverfahren oder dgl. gebildet werden.
• (Schritt zum Bilden der aktiven Schicht)
• Im Verfahren zur Herstellung eines photoelektrischen Umwandlungselements gemäß der vorliegenden Ausführungsform wird eine aktive Schicht auf der Elektronentransportschicht gebildet. Die aktive Schicht, die ein Hauptbestandteil ist, kann mit jedem herkömmlich bekannten geeigneten Bildungsschritt gebildet werden. In der vorliegenden Ausführungsform wird die aktive Schicht vorzugsweise mit einem Beschichtungsverfahren unter Verwendung einer Tinte (Beschichtungsflüssigkeit) hergestellt.
• Nachstehend werden die Schritte (i) und (ii), die im Schritt zum Bilden der aktiven Schicht eingeschlossen sind, die ein Hauptbestandteil des photoelektrischen Umwandlungselements der vorliegenden Erfindung ist, und eine Tinte, die im Schritt zum Bilden der aktiven Schicht verwendet werden kann, beschrieben.
• Schritt (i)
• Als ein Verfahren zum Auftragen einer Tinte auf ein Aufbringungsziel kann jedes geeignete Beschichtungsverfahren verwendet werden.
• Als das Beschichtungsverfahren ist ein Spaltdüsenbeschichtungsverfahren, ein Schlitzbeschichtungsverfahren, ein Messerrakel-Beschichtungsverfahren, ein Rotationsbeschichtungsverfahren, ein Mikrogravurbeschichtungsverfahren, ein Gravurbeschichtungsverfahren, ein Rakelbeschichtungsverfahren, ein Tintenstrahldruckverfahren, ein Düsenbeschichtungsverfahren oder ein Kapillarbeschichtungsverfahren bevorzugt, ein Spaltdüsenbeschichtungsverfahren, ein Schlitzbeschichtungsverfahren, ein Rotationsbeschichtungsverfahren, ein Kapillarbeschichtungsverfahren oder ein Rakelbeschichtungsverfahren ist stärker bevorzugt, und ein Spaltdüsenbeschichtungsverfahren, ein Schlitzbeschichtungsverfahren oder ein Rotationsbeschichtungsverfahren ist noch stärker bevorzugt.
• (Tinte)
• Die Tinte zum Bilden der aktiven Schicht kann eine Lösung oder eine Dispersion, wie eine Dispersion, eine Emulsion oder eine Suspension, sein. Nachstehend wird die Tinte zum Bilden der aktiven Schicht beschrieben. Es ist anzumerken, dass eine Tinte zum Bilden einer aktiven Schicht eines Masse-Heteroverbindungstyps als ein Beispiel beschrieben wird. Daher enthält die Tinte zum Bilden der aktiven Schicht die Polymerverbindung P als ein Halbleitermaterial vom p-Typ und ein Halbleitermaterial vom n-Typ und enthält ferner mindestens ein Lösungsmittel oder zwei oder mehrere Lösungsmittel.
• Die Tinte zum Bilden der aktiven Schicht kann nur eine Art jeder der Polymerverbindung P und des Halbleitermaterials vom n-Typ enthalten oder kann zwei oder mehrere Arten davon in Kombination in einem beliebigen Verhältnis enthalten.
• Beispiele des Lösungsmittels, das in der Tinte enthalten sein kann, schließen ein aromatisches Kohlenwasserstofflösungsmittel, ein Ketonlösungsmittel, ein Esterlösungsmittel und ein gemischtes Lösungsmittel davon ein. Konkrete Beispiele des aromatischen Kohlenwasserstofflösungsmittels schließen Toluol, Xylol (zum Beispiel o-Xylol, m-Xylol oder p-Xylol), Trimethylbenzol (zum Beispiel Mesitylen oder 1,2,4-Trimethylbenzol (Pseudocumol)), Butylbenzol (zum Beispiel n-Butylbenzol, sec-Butylbenzol oder tert-Butylbenzol), Methylnaphthalin (zum Beispiel 1-Methylnaphthalin), Tetralin und Indan ein.
• Beispiele des Ketonlösungsmittels schließen Aceton, Methylethylketon, Cyclohexanon, Acetophenon und Propiophenon ein.
• Beispiele des Esterlösungsmittels schließen Ethylacetat, Butylacetat, Phenylacetat, Ethylcellusolveacetat, Methylbenzoat, Butylbenzoat und Benzylbenzoat ein.
• (Gegebenenfalls vorhandener Bestandteil)
• Zusätzlich zu der Polymerverbindung P und dem Halbleitermaterial vom n-Typ kann die Tinte einen gegebenenfalls vorhandenen Bestandteil, wie ein grenzflächenaktives Mittel, ein UV-Absorptionsmittel, ein Antioxidationsmittel, einen Sensibilisator zum Sensibilisieren einer Funktion der Bildung von Ladungen durch absorbiertes Licht oder einen Photostabilisator zum Erhöhen der Stabilität gegenüber ultraviolette Strahlen, enthalten, sofern die Aufgabe und Wirkungen der vorliegenden Erfindung nicht beeinträchtigt sind.
• (Konzentration)
• Die Gesamtkonzentration der Polymerverbindung P und des Halbleitermaterials vom n-Typ in der Tinte beträgt vorzugsweise 0,01 Gew.-% oder mehr und 20 Gew.-% oder weniger, stärker bevorzugt 0,01 Gew.-% oder mehr und 10 Gew.-% oder weniger, noch stärker bevorzugt 0,01 Gew.-% oder mehr und 5 Gew.-% oder weniger, und insbesondere bevorzugt 0,1 Gew.-% oder mehr und 5 Gew.-% oder weniger. Die Polymerverbindung P und das Halbleitermaterial vom n-Typ können in der Tinte gelöst oder dispergiert werden. Die Polymerverbindung P und das Halbleitermaterial vom n-Typ sind vorzugsweise zumindest teilweise gelöst und sind stärker bevorzugt vollständig gelöst.
• (Herstellung der Tinte)
• Die Tinte kann mit einem bekannten Verfahren hergestellt werden. Zum Beispiel kann die Tinte mit einem Verfahren der Zugabe des Halbleitermaterials vom n-Typ und der Polymerverbindung P zu einem Lösungsmittel oder einem Verfahren der Zugabe der Polymerverbindung P zu einem Lösungsmittel, Zugabe des Halbleitermaterials vom n-Typ zu einem anderen Lösungsmittel und dann Mischen der Lösungsmittel, zu denen die Materialien gegeben werden, hergestellt werden.
• Das Lösungsmittel, die Polymerverbindung P und das Halbleitermaterial vom p-Typ können auf eine Temperatur gleich oder niedriger als der Siedepunkt des Lösungsmittels erwärmt und gemischt werden.
• Nachdem das Lösungsmittel mit der Polymerverbindung P und dem Halbleitermaterial vom p-Typ gemischt ist, kann das erhaltene Gemisch unter Verwendung eines Filters filtriert werden, und das erhaltene Filtrat kann als die Tinte verwendet werden. Als Filter kann zum Beispiel ein Filter, hergestellt aus einem Fluorharz, wie Polytetrafluorethylen (PTFE), verwendet werden.
• Die Tinte zum Bilden der aktiven Schicht wird auf ein Aufbringungsziel, das abhängig von einem photoelektrischen Umwandlungselement und einem Verfahren zur Herstellung des photoelektrischen Umwandlungselements gewählt wird, aufgebracht. In einem Schritt der Herstellung des photoelektrischen Umwandlungselements kann die Tinte zum Bilden der aktiven Schicht auf eine funktionelle Schicht aufgebracht werden, die in dem photoelektrischen Umwandlungselement eingeschlossen ist und in der die aktive Schicht vorhanden sein kann. Daher unterscheidet sich das Aufbringungsziel der Tinte zum Bilden der aktiven Schicht abhängig von einer Schichtkonfiguration und einer Reihenfolge der Schichtbildung eines herzustellenden photoelektrischen Umwandlungselements. Zum Beispiel wenn das photoelektrische Umwandlungselement eine Schichtkonfiguration aufweist, in der ein Substrat, eine erste Elektrode, eine Elektronentransportschicht, eine aktive Schicht, eine Lochtransportschicht und eine zweite Elektrode aufeinandergelegt werden und eine auf der linken Seite beschriebene Schicht zuerst gebildet wird, ist das Aufbringungsziel der Tinte zum Bilden der aktiven Schicht die Elektronentransportschicht. Zum Beispiel wenn das photoelektrische Umwandlungselement eine Schichtkonfiguration aufweist, in der ein Substrat, eine zweite Elektrode, eine Lochtransportschicht, eine aktive Schicht, eine Elektronentransportschicht und eine erste Elektrode aufeinandergelegt werden und eine auf der linken Seite beschriebene Schicht zuerst gebildet wird, ist das Aufbringungsziel der Tinte zum Bilden der aktiven Schicht die Lochtransportschicht.
• Schritt (ii)
• Als ein Verfahren zum Entfernen eines Lösungsmittels von einem Beschichtungsfilm der Tinte, das heißt, ein Verfahren zum Entfernen eines Lösungsmittels von einem Beschichtungsfilm zum Verfestigen des Beschichtungsfilms kann jedes geeignete Verfahren verwendet werden. Beispiele des Verfahrens zum Entfernen eines Lösungsmittels schließen ein Verfahren zum Durchführen eines direkten Erwärmens unter Verwendung einer heißen Platte unter einer Inertgasatmosphäre, wie ein Stickstoffgas, und ein Trocknungsverfahren, wie ein Heißluftrocknungsverfahren, ein Infraroterwärmungs-Trocknungsverfahren, ein Blitzlampen-Wärmebehandlungs-Trocknungsverfahren oder ein Trocknungsverfahren unter vermindertem Druck ein.
• Das Verfahren zur Herstellung eines photoelektrischen Umwandlungselements gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann ein Verfahren zur Herstellung eines photoelektrischen Umwandlungselements, das eine Mehrzahl von aktiven Schichten einschließt, oder ein Verfahren sein, bei dem die Schritte (i) und (ii) mehrmals wiederholt werden.
• (Schritt des Bildens einer Lochtransportschicht)
• Das Verfahren zur Herstellung eines photoelektrischen Umwandlungselements gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann einen Schritt des Bildens einer Lochtransportschicht (Locheinspeisungsschicht) einschließen, die auf einer aktiven Schicht abgeschieden wird.
• Ein Verfahren zum Bilden der Lochtransportschicht ist nicht besonders beschränkt. Die Lochtransportschicht wird vorzugsweise mit einem herkömmlich bekannten geeigneten Dampfabscheidungsverfahren im Hinblick auf die weitere Vereinfachung des Schritts zum Bilden der Lochtransportschicht gebildet.
• (Schritt des Bildens der zweiten Elektrode)
• Ein Verfahren zum Bilden der zweiten Elektrode ist nicht besonders beschränkt. Die zweite Elektrode kann zum Beispiel durch Aufbringen des vorstehend beschriebenen Materials der Elektrode auf die Lochtransportschicht mit jedem herkömmlich bekannten geeigneten Verfahren, wie einem Beschichtungsverfahren, einem Vakuum-Bedampfungsverfahren, einem Sputterverfahren, einem lonenplattierungsverfahren oder einem Plattierungsverfahren, gebildet werden. Mit den vorstehenden Schritten wird das photoelektrische Umwandlungselement der vorliegenden Ausführungsform hergestellt.
• (Schritt des Bildens des Dichtkörpers)
• In der vorliegenden Ausführungsform werden jedes herkömmlich bekannte geeignete Dichtmaterial (Klebstoff) und Substrat (Dichtsubstrat) zum Bilden des Dichtkörpers verwendet. Insbesondere wird ein Dichtmaterial, wie ein UV-härtbares Harz auf das Trägersubstrat, aufgebracht, so dass es den Rand des hergestellten photoelektrischen Umwandlungselements umgibt, und dann wird ein Dichtsubstrat an das photoelektrische Umwandlungselement mit dem Dichtmaterial ohne einen Spalt gebunden. Danach wird das photoelektrische Umwandlungselement in der Lücke zwischen dem Trägersubstrat und dem Dichtsubstrat unter Verwendung eines für das gewählte Dichtmaterial geeigneten Verfahrens, wie Bestrahlung mit UV-Licht, versiegelt, wobei ein Dichtkörper des photoelektrischen Umwandlungselements erhalten werden kann.
• (Anwendungsbeispiel des photoelektrischen Umwandlungselements)
• Das photoelektrische Umwandlungselement der vorliegenden Ausführungsform kann als ein Lichtdetektionselement auf eine Detektionseinheit (Sensor) angwendet werden, die in verschiedenen elektronischen Vorrichtungen, wie eine Arbeitsstation, ein PC, ein tragbares Informationsterminal, ein Eingangs/Ausgangs-Managementsystem, eine Digitalkamera und eine medizinische Vorrichtung, eingeschlossen ist.
• Insbesondere kann das photoelektrische Umwandlungselement der vorliegenden Erfindung für einen Bildsensor und eine Vorrichtung zur biometrischen Authentifizierung angewandt werden.
• Das photoelektrische Umwandlungselement der vorliegenden Ausführungsform kann geeigneter Weise für zum Beispiel eine Bilddetektionseinheit (zum Beispiel ein Bildsensor, wie ein Röntgensensor) für eine Festkörper-Bildaufnahmevorrichtungverwendet werden, wie eine Röntgenabbildungsvorrichtung oder ein CMOS-Bildsensor, eine Detektionseinheit (zum Beispiel ein Nahinfrarotsensor), die ein festgelegtes Merkmal eines Teils eines lebenden Körpers detektiert, wie eine Fingerabdruckdetektionseinheit, eine Gesichtsdetektionseinheit, eine Venendetektionseinheit oder eine Irisdetektionseinheit und eine Detektionseinheit eines optischen Biosensors, wie ein Pulsoximeter, die in den vorstehend beschriebenen exemplarischen Vorrichtungen eingeschlossen sind.
• Nachstehend werden Konfigurationsbeispiele einer Bilddetektionseinheit für eine Festkörper-Bildaufnahmevorrichtung und eine Fingerabdruck-Detektionseinheit für eine Vorrichtung zur biometrischen Authentifizierung (zum Beispiel Vorrichtung zur Authentifizierung eines Fingerabdrucks) unter Detektionseinheiten, für die das photoelektrische Umwandlungselement der vorliegenden Ausführungsform geeigneter Weise angewandt werden kann, in Bezug auf die Zeichnungen beschrieben.
• (Bilddetektionseinheit)
• 2 ist ein Diagramm, das schematisch ein Konfigurationsbeispiel einer Bilddetektionseinheit für eine Festkörper-Bildaufnahmevorrichtungveranschaulicht.
• Eine Bilddetektionseinheit 1 schließt ein CMOS Transistorsubstrat 20, eine Zwischenschicht eines isolierenden Films 30, der so angeordnet ist, um das CMOS Transistorsubstrat 20 abzudecken, das photoelektrische Umwandlungselement 10 der Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die auf dem isolierenden Zwischenschichtfilm 30 angeordnet ist, einen Zwischenschichtverdrahtungsabschnitt 32, der so angeordnet ist, dass er den isolierenden Zwischenschichtfilm 30 durchdringt und elektrisch das CMOS Transistorsubstrat 20 mit dem photoelektrischen Umwandlungselement 10 verbindet, eine Dichtschicht 40, die so angeordnet ist, dass sie das photoelektrische Umwandlungselement 10 abdeckt, und ein Farbfilter 50 ein, das auf der Dichtschicht 40 angeordnet ist.
• Das CMOS-Transistorsubstrat 20 weist eine herkömmlich bekannte geeignete Konfiguration in einer Art gemäß einem Design auf.
• Das CMOS Transistorsubstrat 20 schließt einen Transistor, einen Kondensator und dgl. ein, die in der Dicke des Substrats gebildet werden, und schließt funktionelle Elemente, wie eine CMOS-Transistorschaltung (MOS Transistorschaltung) zum Implementieren verschiedener Funktionen ein.
• Beispiele der funktionellen Elemente schließen eine Fließdiffusion, einen Resettransistor, einen Leistungstransistor und einen Wahltransistor ein.
• Mit solchen funktionellen Elementen, Verdrahtung und dgl. werden eine Signalableseschaltung und dgl. in dem CMOS Transistorsubstrat 20 aufgebaut.
• Der isolierende Zwischenschichtfilm 30 kann aus jedem herkömmlich bekannten geeigneten isolierenden Material, wie Siliciumoxid oder einem isolierenden Harz, hergestellt werden. Der Verdrahtungsteil der Zwischenschicht 32 kann aus jedem herkömmlich bekannten geeigneten leitenden Material (Verdrahtungsmaterial), wie Kupfer oder Wolfram, hergestellt werden. Der Verdrahtungsteil der Zwischenschicht 32 kann zum Beispiel eine Verdrahtung im Loch, die gleichzeitig mit der Bildung einer Verdrahtungsschicht gebildet wird, oder ein verlegter Anschluss sein, der getrennt zu der Verdrahtungsschicht gebildet wird.
• Die Dichtschicht 40 kann aus jedem herkömmlich bekannten geeigneten Material hergestellt werden, sofern ein Eindringen einer schädlichen Substanz, wie Sauerstoff oder Wasser, die das photoelektrische Umwandlungselement 10 funktionell beeinträchtigen kann, verhindert oder unterdrückt werden kann. Die Dichtschicht 40 kann eine Konfiguration ähnlich zu dem vorstehend beschriebenen Dichtelement 17 aufweisen.
• Als Farbfilter 50 kann zum Beispiel ein primärer Farbfilter, hergestellt aus jedem herkömmlich bekannten geeigneten Material und entsprechend einem Design einer Bilddetektionseinheit 1 verwendet werden. Als Farbfilter 50 kann ein komplementärer Farbfilter, der verglichen zu dem primären Farbfilter die Dicke verringern kann, ebenfalls verwendet werden. Als komplementärer Farbfilter können zum Beispiel ein Farbfilter, in dem drei Arten von (gelb, cyan und magenta), drei Arten von (gelb, cyan und transparent), drei Arten von (gelb, transparent und magenta) oder drei Arten von (transparent, cyan und magenta) kombiniert werden, verwendet werden. Diese Filter können beliebig sein und geeignet entsprechend den Designs des photoelektrischen Umwandlungselements 10 und des CMOS Transistorsubstrats 20 abgeschieden werden, sofern die Farbbilddaten gebildet werden können.
• Durch das photoelektrische Umwandlungselement 10 durch den Farbfilter 50 erhaltenes Licht wird in ein elektrisches Signal umgewandelt, das der durch das photoelektrische Umwandlungselement empfangenen Menge an Licht entspricht, und wird zum Äußeren des photoelektrischen Umwandlungselement 10 durch die Elektrode als ein Lichtempfangssignal befördert, das heißt, ein elektrisches Signal, das einem Bildziel entspricht.
• Anschließend wird die Leistung vom Lichtempfangssignal von dem photoelektrischen Umwandlungselement 10 in das CMOS Transistorsubstrat 20 durch den Verdrahtungsteil der Zwischenschicht 32 eingespeist, wird durch eine Signalableseschaltung abgelesen, die im CMOS Transistorsubstrat 20 eingebaut ist und wird weiter einer Signalverarbeitung mit jeder herkömmlich bekannten geeigneten Funktionseinheit (nicht veranschaulicht) unterzogen, wobei eine Bildinformation basierend auf dem Bildziel gebildet wird.
• (Fingerabdruckdetektionseinheit)
• 3 ist ein Diagramm, das schematisch ein Konfigurationsbeispiel einer Fingerabdruckdetektionseinheit veranschaulicht, die in einer Anzeigevorrichtung integral aufgebaut ist.
• Eine Anzeigevorrichtung 2 eines tragbaren Informationsterminals schließt eine Fingerabdruckdetektionseinheit 100, die das photoelektrische Umwandlungselement 10 der Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als einen Hauptbestandteil enthält, und eine Einheit eines Anzeigefelds 200 ein, die sich auf der Fingerabdruckdetektionseinheit 100 befindet und ein festgelegtes Bild zeigt.
• In diesem Konfigurationsbeispiel befindet sich die Fingerabdruckdetektionseinheit 100 in einem Bereich der im Wesentlichen mit der Anzeigebereich 200a der Einheit des Anzeigefelds 200 zusammenfällt. Mit anderen Worten ist die Einheit des Anzeigefelds 200 über die Einheit der Fingerabdruck-Detektionstafel 100 gelegt.
• Wenn die Detektion des Fingerabdrucks nur in einem Teilbereich der Anzeigebereichs 200a durchgeführt wird, ist nur erforderlich, die Fingerabdruckdetektionseinheit 100 so anzuordnen, dass sie nur der Teilfläche entspricht.
• Die Fingerabdruckdetektionseinheit 100 schließt das photoelektrische Umwandlungselement 10 der Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als eine funktionelle Einheit ein, die eine wesentliche Funktion zeigt. Die Fingerabdruckdetektionseinheit 100 kann jedes herkömmlich bekannte Teil, wie eine Schutzfolie, ein Trägersubstrat, ein Dichtsubstrat, ein Dichtelement, eine Sperrfolie, einen Filter des Durchlassbereichs oder einen Infrarotabsperrfilm (nicht veranschaulicht) auf eine Weise einschließen, die einer Anordnung entspricht, mit der eine gewünschte Eigenschaft erreicht werden kann. Für die Fingerabdruckdetektionseinheit 100 kann die Konfiguration der vorstehend beschriebenen Bilddetektionseinheit ebenfalls verwendet werden.
• Das photoelektrische Umwandlungselement 10 kann in einer beliebigen Art in den Anzeigebereich 200a eingeschlossen sein. Zum Beispiel können mehrere photoelektrische Umwandlungselemente 10 in einer Matrix angeordnet werden.
• Wie vorstehend beschrieben ist das photoelektrische Umwandlungselement 10 auf dem Trägersubstrat 11 angeordnet und in dem Trägersubstrat 11 werden die Elektroden (Anoden oder Kathoden) zum Beispiel in einer Matrix angeordnet.
• Das durch das photoelektrische Umwandlungselement 10 empfangene Licht wird in ein elektrisches Signal umgewandelt, das der Menge des empfangenen Lichts durch das photoelektrische Umwandlungselement 10 entspricht, und wird zum Äußeren des photoelektrischen Umwandlungselement 10 durch die Elektrode als ein Lichtempfangssignal, das heißt, einem elektrischen Signal, das dem abgebildeten Fingerabdruck entspricht, befördert.
• In diesem Konfigurationsbeispiel ist eine Anzeigefeldeinheit 200 als ein Anzeigefeld mit organischer Elektrolumineszenz (organisches EL-Anzeigefeld) aufgebaut, das ein Touchsensorfeld einschließt. Die Anzeigefeldeinheit 200 kann durch zum Beispiel eine Anzeigefeld mit einer herkömmlich bekannten geeigneten Konfiguration, wie eine Flüssigkristall-Anzeigefeld, aufgebaut sein, das eine Lichtquelle, wie ein Rücklicht statt der organischen EL-Anzeigefeld einschließt.
• Die Anzeigefeldeinheit 200 ist auf der vorstehend beschriebenen Fingerabdruckdetektionseinheit 100 angeordnet. Die Anzeigefeldeinheit 200 schließt ein organisches Elektrolumineszenzelement (organisches EL-Element) 220 als eine funktionelle Einheit ein, die eine wesentliche Funktion zeigt. Die Anzeigefeldeinheit 200 kann ferner ein herkömmlich bekanntes Teil, wie ein Substrat (ein Trägersubstrat 210 oder ein Dichtsubstrat 240), einschließlich eines herkömmlich bekannten geeigneten Glassubstrats, eines Dichtelements, eines Trennfilms, einer polarisierenden Platte, wie einer kreisförmig polarisierenden Platte, oder eine Touchsensorfeld 230 auf eine Weise einschließen, die gewünschten Eigenschaften entspricht.
• In dem vorstehend beschriebenen Konfigurationsbeispiel wird das organische EL-Element 220 als eine Lichtquelle eines Pixels in den Anzeigebereich 200a verwendet und wird auch als eine Lichtquelle zum Abbilden eines Fingerabdrucks in der Fingerabdruckdetektionseinheit 100 verwendet.
• Hier wird ein Betrieb der Fingerabdruckdetektionseinheit 100 kurz beschrieben.
• Zum Zeitpunkt der Durchführung der Fingerabdruck-Authentifizierung detektiert die Fingerabdruckdetektionseinheit 100 einen Fingerabdruck unter Verwendung des aus einem organischen EL Element 220 der Einheit des Anzeigefeld 200 emittierten Lichts. Insbesondere geht aus dem organischen EL Element 220 emittiertes Licht durch einen Bestandteil, der zwischen dem organischen EL Element 220 und dem photoelektrischen Umwandlungselement 10 der Fingerabdruckdetektionseinheit 100 vorhanden ist, und wird durch eine Haut (Fingeroberfläche) einer Fingerspitze eines Fingers reflektiert, die so aufgelegt wird, dass sie in Kontakt mit einer Oberfläche der Einheit des Anzeigefeld 200 in dem Anzeigebereich 200a ist. Mindestens ein Teil des durch die Fingeroberfläche reflektierten Lichts geht durch eine Komponente, die zwischen der Fingeroberfläche und dem photoelektrischen Umwandlungselement 10 vorhanden ist, wird durch das photoelektrische Umwandlungselement 10 aufgenommen und in ein elektrisches Signal umgewandelt, das der Menge des durch das photoelektrische Umwandlungselement 10 empfangenen Lichts entspricht. Dann wird eine Bildinformation bezüglich des Fingerabdrucks einer Fingeroberfläche aus dem umgewandelten elektrischen Signal aufgebaut.
• Das tragbare Informationsterminal, das die Anzeigevorrichtung 2 einschließt, führt eine Fingerabdruckauthentifizierung durch Vergleich der erhaltenen Bildinformation mit zuvor aufgezeichneten Fingerabdruckdaten zur Fingerabdruckauthentifizierung mit jedem herkömmlich bekannten geeigneten Schritt durch.
• Beispiel
• Nachstehend wird ein Beispiel beschrieben, um die vorliegende Erfindung im näher zu beschreiben. Die vorliegende Erfindung ist nicht auf das nachstehend beschriebene Beispiel beschränkt. Die nachstehend beschriebenen Verfahren wurden unter Bedingungen von Normaltemperatur und Normaldruck durchgeführt, wenn nicht anders festgelegt.
• [Beurteilungsverfahren]
• (Messung des Zahlenmittels des Molekulargewichts (Mn) und Gewichtsmittels des Molekulargewichts (Mw))
• Das Zahlenmittel des Molekulargewichts und das Gewichtsmittel des Molekulargewichts einer Verbindung wurden als Werte in Bezug auf Polystyrol durch Gelpermeationschromatographie (GPC) (hergestellt von Shimadzu Corporation, Handelsname: LC-10Avp) bestimmt. Die Messbedingungen sind wie folgt.
• Probe: Eine Probe wurde durch Lösen einer zu messenden Verbindung in Tetrahydrofuran, so dass sie eine Konzentration von etwa 0,5 Gew.-% aufweist, hergestellt.
  Einspritzmenge: 30 µl
  Mobile Phase: Tetrahydrofuran
  Fließgeschwindigkeit: 0,6 ml/min
  Säule: Eine Säule, in der zwei Säulen TSKgel SuperHM-H (hergestellt von Tosoh Corporation) und eine Säule TSKgel SuperH2000 (hergestellt von Tosoh Corporaton) in Serie verbunden waren, wurde verwendet.
• Detektor: Ein Detektor des Differentialbrechungsindex (hergestellt von Shimadzu Corporation, Handelsname: RID-10A) wurde verwendet.
• [Synthese der im Beispiel und den Vergleichsbeispielen verwendeten Polymerverbindungen]
• Im Beispiel und den Vergleichsbeispielen wurden die Polymerverbindungen P-1 bis P-3 mit den folgenden Strukturformeln jeweils verwendet.
  [Tabelle 1]

  Tabelle 1

  	Strukturformel
  P-1 (Beispiel 1)
  P-2 (Vergleichsbeispiel 1)
  P-3 (Vergleichsbeispiel 2)

• Jede der Polymerverbindungen wurde gemäß Folgendem synthetisiert.
• (Synthese der Polymerverbindung P-1)
• 
• Verbindung 1 wurde hergestellt. Verbindung 1 kann mit dem Verfahren, beschrieben in Beispiel 53 von WO-A-2011/052709 , hergestellt werden. Verbindung 2 wurde mit dem Verfahren, beschrieben in US-A-2013/137848 , hergestellt.
• In einen 200 ml-Kolben, in dem ein internes Gas durch Stickstoff ersetzt worden war, wurden 500 mg (0,475 mmol) der Verbindung 1, 198 mg (0,425 mmol) der Verbindung 2 und 32 ml Toluol gegeben und zu einer homogenen Lösung geformt. Die erhaltene Toluollösung wurde 30 Minuten mit einem Argongas durchgeblasen. Danach wurden 6,52 mg (0,007 mmol) Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium und 13,0 mg (0,043 mmol) Tris(2-tolyl)phosphin zu der Toluollösung gegeben, und das Gemisch wurde sechs Stunden bei 100°C gerührt. Danach wurden 500 mg Phenylbromid zu der Reaktionslösung gegeben, und das Gemisch wurde weiter fünf Stunden gerührt.
• Danach wurde der Kolben auf 25°C abgekühlt, und die Reaktionslösung wurde in 300 ml Methanol gegossen. Ein ausgefälltes Polymer wurde durch Filtration gesammelt, und das erhaltene Polymer wurde in einen Filterpapierzylinder gegeben und fünf Stunden mit Methanol, fünf Stunden mit Aceton und fünf Stunden mit Hexan unter Verwendung eines Soxhlet-Extraktors extrahiert. Das in dem Filterpapierzylinder verbliebene Polymer wurde in 100 ml Toluol gelöst, 2,0 g Natriumdiethyldithiocarbamat und 40 ml Wasser wurden zu der Lösung gegeben, und das Gemisch wurde acht Stunden unter Rückfluss gerührt.
• Eine wässrige Schicht wurde entfernt. Danach wurde eine organische Schicht zweimal mit 50 ml Wasser gewaschen, anschließend zweimal mit 50 ml einer 3 Gew.-%igen wässrigen Essigsäurelösung gewaschen, anschließend zweimal mit 50 ml Wasser gewaschen, anschließend zweimal mit 50 ml einer 5 %igen wässrigen Kaliumfluoridlösung gewaschen, anschließend zweimal mit 50 ml Wasser gewaschen, und die erhaltene Lösung wurde in Methanol gegossen, um ein Polymer auszufällen. Das Polymer wurde filtriert und dann getrocknet, und das erhaltene Polymer wurde wieder in 50 ml o-Dichlorbenzol gelöst, und man ließ es durch eine Aluminiumoxid/Kieselgel-Säule laufen. Die erhaltene Lösung wurde in Methanol gegossen, um ein Polymer auszufällen, und das Polymer wurde filtriert und dann getrocknet, wobei 160 mg einer Polymerverbindung P-1 erhalten wurden. Das Molekulargewicht (in Bezug auf Polystyrol) der Polymerverbindung P-1, gemessen mit GPC, betrug 10600 für Mn und 25100 für Mw.
• (Synthese der Polymerverbindung P-2)
• Eine Polymerverbindung P-2 wurde gemäß dem Verfahren, beschrieben in Paragraph [0381] (Beispiel 54) von WO-A-2011/052709 , synthetisiert.
• (Synthese der Polymerverbindung P-3)
• Eine Polymerverbindung P-3 wurde gemäß dem Verfahren, beschrieben in Paragraph [0401] (Beispiel 64) von WO-A-2011/052709 , synthetisiert.
• [Beispiel 1]
• (Herstellung des eine Tinte enthaltenden Lösungsmittels, Herstellung des photoelektrischen Umwandlungselements und Beurteilung davon)
• (1) Herstellung des photoelektrischen Umwandlungselements und Dichtkörper davon
• Ein Glassubstrat, auf den ein ITO-Film mit einer Dicke von 50 nm mit einem Sputterverfahren angebracht wurde, wurde hergestellt. Eine Oberfläche des Glassubstrats wurde einer UV-Behandlung mit Ozon unterzogen.
• Als Nächstes wurde als eine Pufferschicht ethoxyliertes Polyethylenimin (PEIE) („Polyethylenimin 80 % ethoxylierte Lösung (37 Gew.-% wässrige Lösung), hergestellt von Sigma-Aldrich, Produktnummer: 306185) auf den ITO-Film mit Schleuderbeschichtung aufgebracht und 10 Minuten an Luft bei 120°C getrocknet, um eine PEIE-Schicht herzustellen.
• Als Nächstes wurden 1 Gewichtsteil der Polymerverbindung P-1 als ein Halbleitermaterial vom p-Typ, 2 Gewichtsteile Phenyl-61-buttersäuremethylester (C60-PCBM: hergestellt von Frontier Carbon Corporation, Produktname: nanom spectra E100, nachstehend wird das gleiche Produkt als C60-PCBM verwendet), das ein Fullerenderivat ist, als ein Halbleitermaterial vom n-Typ und Tetrahydronaphthalin, das ein Lösungsmittel ist, gemischt, und das Gemisch wurde erwärmt und bei 60°C acht Stunden gerührt, um eine Tinte herzustellen, die die Polymerverbindung P-1, C60-PCBM und Tetrahydronaphthalin enthält. Die Summe des Gewichts der Polymerverbindung P-1 und des Gewichts an C60-PCBM betrug 4,5 Gew.-% in Bezug auf das Gewicht der Tinte.
• Die Tinte wurde auf die PEIE-Schicht durch Schleuderbeschichtung aufgetragen, um eine aktive Schicht herzustellen, die die Polymerverbindung P-1 enthält. Die aktive Schicht wies eine Dicke von etwa 200 nm auf.
• Danach wurde Molybdänoxid auf die aktive Schicht mit einer Vakuumbedampfungsvorrichtung so aufgedampft, dass es eine Dicke von 15 nm aufwies, und anschließend wurde Silber so aufgedampft, dass es eine Dicke von 60 nm aufwies, um ein photoelektrisches Umwandlungselement herzustellen.
• Ein UV-härtbares Dichtmittel, das ein Dichtmaterial ist, wurde auf das Glassubstrat, das ein Trägersubstrat ist, aufgebracht, so dass es den Rand des hergestellten photoelektrischen Umwandlungselements umgibt, und ein Glassubstrat, das ein Dichtsubstrat ist, wurde auf dem photoelektrischen Umwandlungselement gebunden. Anschließend wurde das erhaltene Produkt mit UV-Licht bestrahlt, um das photoelektrische Umwandlungselement in einem Zwischenraum zwischen dem Trägersubstrat und dem Dichtsubstrat zu versiegeln. Als Ergebnis wurde ein Dichtkörper des photoelektrischen Umwandlungselements erhalten. Das photoelektrische Umwandlungselement, das im Zwischenraum zwischen dem Trägersubstrat und dem Dichtsubstrat versiegelt ist, wies ebene Form eines Quadrats von 2 mm x 2 mm auf, wenn es in Dickerichtung des photoelektrischen Umwandlungselements betrachtet wird.
• (2) Beurteilung des photoelektrischen Umwandlungselements
• Eine umgekehrte Vorspannung von -2 V wurde an den hergestellten Dichtkörper des photoelektrischen Umwandlungselements angelegt, und eine externe Quanteneffizienz (EQE) bei der angelegten Spannung wurde gemessen und unter Verwendung eines Solarsimulators (CEP-2000, hergestellt von Spectroscopic Instruments Co., Ltd.) beurteilt. Insbesondere wurde ein Stromwert eines gebildeten Stroms, wenn Licht mit einer konstanten Zahl an Photonen (1,0 × 10¹⁶) alle 20 nm in einem Wellenlängenbereich von 300 nm bis 1200 nm emittiert wurde, in einem Zustand gemessen, in dem eine umgekehrte Vorspannung von -2V an den Dichtkörper des photoelektrischen Umwandlungselements angelegt wurde, und ein Spektrum der EQE in einem Wellenlängenbereich von 300 nm bis 1200 nm wurde mit einem bekannten Verfahren bestimmt. Die EQE Werte (%) bei einer Wellenlänge von 1000 nm und einer Wellenlänge von 1100 nm wurden mit 20 % bzw. 13 % berechnet. Da es möglich ist, Licht mit einer Wellenlänge von 1000 nm und Licht mit einer Wellenlänge von 1100 nm photoelektrisch umzuwandeln, ist es als ein Sensor zum Detektion von Licht mit den Wellenlängen geeignet.
• [Vergleichsbeispiel 1]
• Die Polymerverbindung P-2 wurde statt der Polymerverbindung P-1 verwendet. Ein photoelektrisches Umwandlungselement und ein Dichtkörper davon wurden hergestellt und auf ähnliche Weise zu Beispiel 1 außer vorstehender Substanz beurteilt. Ein EQE Wert (%) bei einer Wellenlänge von 1100 nm wurde mit 0 % berechnet.
• [Vergleichsbeispiel 2]
• Die Polymerverbindung P-3 wurde statt der Polymerverbindung P-1 verwendet. Ein photoelektrisches Umwandlungselement und ein Dichtkörper davon wurden hergestellt und auf ähnliche Weise zu Beispiel 1 außer vorstehender Substanz beurteilt. Ein EQE Wert (%) bei einer Wellenlänge von 1100 nm wurde mit 0 % berechnet.
• [Ergebnisse]
• Die Beurteilungsergebnisse des Beispiels und der Vergleichsbeispiele sind in der folgenden Tabelle dargestellt.
  [Tabelle 2]

  Tabelle 2

  	Polymerverbindung	EQE Wert bei 1000 nm	EQE Wert bei 1100 nm
  Beispiel 1	P-1	20%	13%
  Vergleichsbeispiel 1	P-2	0%	0%
  Vergleichsbeispiel 2	P-3	0%	0%

• [Diskussion]
• Das photoelektrische Umwandlungselement unter Verwendung der Polymerverbindung P-2 oder P-3 mit der durch Formel (1) dargestellten konstituierenden Einheit, aber ohne der durch Formel (2) dargestellten konstituierenden Einheit weist einen EQE Wert von 0 % bei jeder der Wellenlängen von 1000 nm und 1100 nm auf und wandelt nicht photoelektrisch Licht mit einer Wellenlänge von 1000 nm oder mehr um.
• Zusätzlich ist gemäß dem in Beispiel 5 der Patentdruckschrift 1 ( JP-A-2015-172131 ) beschriebenen EQE Spektraldiagramm zu erkennen, dass eine EQE einer organischen Solarzelle unter Verwendung von Polymer 1 nahe 0 % in einem Wellenlängenbereich von 1000 nm oder mehr ist. Hier weist das Polymer 1 nicht die durch Formel (1) dargestellte konstituierende Einheit auf.
• Daher ist zu erkennen, dass, wenn eine Polymerverbindung weder eine durch Formel (1) dargestellte konstituierende Einheit noch die durch Formel (2) dargestellte konstituierende Einheit aufweist, hohe EQE mit einer Wellenlänge von 1000 nm oder mehr nicht erreicht werden kann.
• Bezugszeichenliste

1

Bilddetektionseinheit

2

Anzeigevorrichtung

10

Photoelektrisches Umwandlungselement

11, 210

Trägersubstrat

12

Erste Elektrode

13

Elektronentransportschicht

14

Aktive Schicht

15

Lochtransportschicht

16

Zweite Elektrode

17

Dichtelement

20

CMOS-Transistorsubstrat

30

Isolierende Filmzwischenschicht

32

Zwischenschichtverdrahtungsabschnitt

40

Dichtschicht

50

Farbfilter

100

Fingerabdruckdetektionseinheit

200

Anzeigenfeldeinheit

200a

Anzeigebereich

220

Organisches EL-Element

230

Touchsensorfeld

240

Dichtsubstrat

• ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
• Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
• Zitierte Patentliteratur
• JP 2015172131 A [0005, 0298]
• WO 2011052709 A [0166, 0168, 0281, 0285, 0286]
• US 20130137848 A [0167, 0168]
• US 2013137848 A [0281]

Claims (12)

1. Eine Polymerverbindung, umfassend eine konstituierende Einheit, dargestellt durch Formel (1), und eine konstituierende Einheit, dargestellt durch Formel (2) [Chemische Formel 1]

   

   (wobei X¹ und X² jeweils unabhängig ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom darstellen, Z ein Stickstoffatom oder eine Gruppe, dargestellt durch -C(R^a)=, darstellt, R¹, R², R³ und R^a jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Cycloalkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Alkenylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Cycloalkenylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Alkinylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Cycloalkinylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Alkyloxygruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Alkylthiogruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Arylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Aryloxygruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Arylthiogruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine einwertige heterocyclische Gruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Gruppe, dargestellt durch -C(=O)-R^b, oder eine Gruppe, dargestellt durch -SO₂-R^c, darstellen und R^b und R^c jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Arylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Alkyloxygruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, eine Aryloxygruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, oder eine einwertige heterocyclische Gruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, darstellen).
2. Die Polymerverbindung gemäß Anspruch 1, umfassend eine Einheit, in welcher die konstituierende Einheit, dargestellt durch Formel (1), und die konstituierende Einheit, dargestellt durch Formel (2), direkt miteinander verbunden sind.
3. Die Polymerverbindung gemäß Anspruch 1 oder 2, welche nur die konstituierende Einheit, dargestellt durch Formel (1), und die konstituierende Einheit, dargestellt durch Formel (2), als konstituierende Einheiten umfasst.
4. Die Polymerverbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei Z ein Stickstoffatom darstellt.
5. Die Polymerverbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei X¹ und X² jeweils ein Schwefelatom darstellen.
6. Die Polymerverbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei R¹, R² und R³ jeweils unabhängig eine Alkylgruppe, welche gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, darstellen.
7. Eine Zusammensetzung, umfassend die Polymerverbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 und ein Halbleitermaterial vom n-Typ.
8. Eine Tinte, umfassend die Polymerverbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, ein Halbleitermaterial vom n-Typ und ein Lösungsmittel.
9. Ein photoelektrisches Umwandlungselement, umfassend die Polymerverbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6.
10. Das photoelektrische Umwandlungselement gemäß Anspruch 9, welches ein Photodetektionselement ist.
11. Ein Bildsensor, umfassend das photoelektrische Umwandlungselement gemäß Anspruch 9 oder 10.
12. Eine Vorrichtung zur biometrischen Authentifizierung, umfassend das photoelektrische Umwandlungselement gemäß Anspruch 9 oder 10.

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