DE112019003422T5 - Uracilverbindung und zusammensetzung zur bekämpfung schädlicher arthropoden, die diese enthält - Google Patents

Uracilverbindung und zusammensetzung zur bekämpfung schädlicher arthropoden, die diese enthält Download PDF

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Abstract

Die vorliegende Erfindung stellt eine durch Formel (A) dargestellte Verbindung bereit, die eine ausgezeichnete Bekämpfungswirkung gegenüber einem schädlichen Arthropoden aufweist.

Description

  • TECHNISCHES GEBIET
  • Diese Anmeldung beansprucht die Priorität der und zieht Nutzen aus der japanischen Patentanmeldung Nr. 2018-128122 , die am 5. Juli 2018 eingereicht wurde, deren gesamter Inhalt hier durch Bezugnahme aufgenommen ist.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Uracilverbindung und eine Zusammensetzung zur Bekämpfung schädlicher Arthropoden.
  • FACHGEBIETSHINTERGRUND
  • Bisher wurden verschiedene Verbindungen zur Bekämpfung schädlicher Arthropoden entwickelt und sind zum praktischen Einsatz gekommen (siehe Nichtpatentdokument 1). Auch eine durch Formel (B) dargestellte Verbindung:
    Figure DE112019003422T5_0002
    (nachstehend als Verbindung B bezeichnet) wird als Verwelkungsmittel beschrieben (siehe Patentdokument 1).
  • ZITIERLISTE
  • PATENTDOKUMENT
  • Patentdokument 1: US-Patent Nr. 7,109,148 B2
  • NICHTPATENTDOKUMENT
  • Nichtpatentdokument 1: The Pesticide Manual - 17. Auflage (veröffentlicht von BCPC) ISBN 978-1-901396-88-1
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • (PROBLEME, DIE DURCH DIE ERFINDUNG GELÖST WERDEN SOLLEN)
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, eine Verbindung mit einer ausgezeichneten Wirkung zur Bekämpfung schädlicher Arthropoden bereitzustellen.
  • (MITTEL ZUR LÖSUNG DER PROBLEME)
  • Der jetzige Erfinder hat die vorstehend erwähnten Probleme intensiv untersucht und gefunden, dass eine durch die folgende Formel (A) dargestellte Verbindung eine gewisse ausgezeichnete Wirksamkeit zur Bekämpfung schädlicher Arthropoden aufweist, womit die vorliegende Erfindung abgeschlossen ist.
  • Die vorliegende Erfindung ist wie folgt.
    1. [1] Eine Verbindung, dargestellt durch Formel (A):
      Figure DE112019003422T5_0003
      (nachstehend als „Verbindung A“ bezeichnet).
    2. [2] Eine Zusammensetzung, umfassend die Verbindung gemäß vorstehendem [1] und einen inerten Träger (nachstehend als „vorliegende Zusammensetzung“ oder „Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung“ bezeichnet).
    3. [3] Ein Verfahren zur Bekämpfung eines schädlichen Arthropoden, welches das Aufbringen einer wirksamen Menge der Verbindung gemäß vorstehendem [1] auf einen schädlichen Arthropoden oder einen Lebensraum, in dem ein schädlicher Arthropode lebt, umfasst (nachstehend als „vorliegendes Bekämpfungsverfahren“ oder „Bekämpfungsverfahren der vorliegenden Erfindung“ bezeichnet).
  • [WIRKUNG DER ERFINDUNG]
  • Die vorliegende Erfindung kann schädliche Arthropoden bekämpfen.
  • MODUS ZUR AUSFÜHRUNG DER ERFINDUNG
  • Die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst die Verbindung A und einen inerten Träger. Die Zusammensetzung der Erfindung wird üblicherweise dadurch hergestellt, dass die Verbindung A mit dem inerten Träger wie einem festen Träger und einem flüssigen Träger und dergleichen gemischt wird und bei Bedarf ein grenzflächenaktives Mittel und andere Hilfsstoffe zur Formulierung zugesetzt werden, um emulgierbare Konzentrate, Öllösungen, Pulver, Granulat, benetzbare Pulver, wasserdispergierbares Granulat, fließfähige Mittel, trockene fließfähige Mittel, Mikrokapseln und andere zu formulieren.
  • Die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst üblicherweise 0,0001 bis 95 Gew.-% der Verbindung A.
  • Beispiele des festen Trägers, der in der Formulierung zum Einsatz kommt, beinhalten feine Pulver oder Granulat aus Tonen (zum Beispiel Kaolinton, Diatomeenerde, Bentonit oder saurer weißer Ton), trockenes Siliciumdioxid, feuchtes Siliciumdioxid, Talkmaterialien, Keramikmaterialien, andere anorganische Mineralien (zum Beispiel Sericit, Quarz, Schwefel, Aktivkohle oder Calciumcarbonat) oder chemische Düngemittel (zum Beispiel Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff oder Ammoniumchlorid) und andere sowie synthetische Harze (zum Beispiel Polypropylen, Polyacrylnitril, Polymethylmethacrylat oder Polyethylenterephthalat, Polyesterharze, Nylonharze (zum Beispiel Nylon-6, Nylon-11 oder Nylon-66), Polyamidharze, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Vinylchlorid-Propylen-Copolymere und andere).
  • Beispiele der flüssigen Träger beinhalten Wasser, Alkohole (zum Beispiel Methanol oder Ethanol), Ketone (zum Beispiel Aceton oder Methylethylketon), aromatische Kohlenwasserstoffe (zum Beispiel Toluol oder Xylol), aliphatische Kohlenwasserstoffe (zum Beispiel Hexan oder Cyclohexan), Ester (zum Beispiel Ethylacetat oder Butylacetat), Nitrile (zum Beispiel Acetonitril), Ether (zum Beispiel Diisopropylether oder Diethylenglykoldimethylether), Amide (zum Beispiel N,N-Dimethylformamid), Sulfoxide (zum Beispiel Dimethylsulfoxid) und Pflanzenöle (zum Beispiel Sojaöl oder Baumwollsamenöl).
  • Beispiele der grenzflächenaktiven Mittel beinhalten nichtionische grenzflächenaktive Mittel, wie polyoxyethylenierte Alkylether, polyoxyethylenierte Alkylarylether und Polyethylenglykolfettsäureester, und anionische grenzflächenaktive Mittel, wie Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate und Alkylsulfate.
  • Beispiele der anderen Hilfsstoffe zur Formulierung beinhalten ein Bindemittel, ein Dispergiermittel, ein Farbmittel und ein Stabilisierungsmittel, und konkrete Beispiele davon beinhalten Casein, Gelatine, Polysaccharide (zum Beispiel Stärke, Gummi arabicum, Cellulosederivate oder Alginsäure), Ligninderivate, Bentonit, wasserlösliche synthetische Polymere (zum Beispiel Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Polyacrylsäuren), saures Isopropylphosphat, 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol und BHA (ein Gemisch aus 2-tert-Butyl-4-methoxyphenol und 3-tert-Butyl-4-methoxyphenol).
  • Beispiele der schädlichen Arthropoden, bei denen die Verbindung A Wirksamkeit aufweist, beinhalten die Folgenden.
  • Zur Ordnung der Hemiptera gehörende Schädlinge:
    • Delphacidae (zum Beispiel Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera, Peregrinus maidis, Javesella pellucida, Perkinsiella saccharicida oder Tagosodes orizicolus); Cicadellidae (zum Beispiel Nephotettix cincticeps, Nephotettix virescens, Nephotettix nigropictus, Recilia dorsalis, Empoasca onukii, Empoasca fabae, Dalbulus maidis oder Cofana spectra);
    • Cercopidae (zum Beispiel Mahanarva posticata oder Mahanarvafimbriolata);
    • Aphididae (zum Beispiel Aphis fabae, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Myzus persicae, Brachycaudus helichrysi, Brevicoryne brassicae, Mehlige Apfelblattlaus (Dysaphis plantaginea), Lipaphis erysimi, Macrosiphum euphorbiae, Aulacorthum solani, Nasonovia ribisnigri, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum maidis, Toxoptera citricidus, Hyalopterus pruni, Melanaphis sacchari, Tetraneura nigriabdominalis, Ceratovacuna lanigera oder Eriosoma lanigerum);
    • Phylloxeridae (zum Beispiel Daktulosphaira vitifoliae, Pekannuss-Reblaus (Phylloxera devastatrix), Pekannuss-Reblaus (Phylloxera notabilis) oder Südliche Pekannussblatt-Reblaus (Phylloxera russellae));
    • Adelgidae (zum Beispiel Adelges tsugae, Adelges piceae oder Aphrastasia pectinatae);
    • Pentatomidae (zum Beispiel Scotinophara lurida, Malayische schwarze Reiswanze (Scotinophara coarctata), Nezara antennata, Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi, Eysarcoris ventralis, Eysarcoris annamita, Halyomorpha halys, Nezara viridula, Braune Stinkwanze (Euschistus heros), Rotgebänderte Stinkwanze (Piezodorus guildinii), Oebalus pugnax, Dichelops melacanthus);
    • Cydnidae (zum Beispiel Braune Erdwanze (Scaptocoris castanea));
    • Alydidae (zum Beispiel Riptortus pedestris, Leptocorisa chinensis oder Leptocorisa acuta);
    • Coreidae (zum Beispiel Cletus punctiger oder Leptoglossus australis);
    • Lygaeidae (zum Beispiel Caverelius saccharivorus, Togo hemipterus oder Blissus leucopterus);
    • Miridae (zum Beispiel Trigonotylus caelestialium, Stenotus rubrovittatus, Stenodema calcarata oder Lygus lineolaris);
    • Aleyrodidae (zum Beispiel Trialeurodes vaporariorum, Bemisia tabaci, Dialeurodes citri, Aleurocanthus spiniferus, Aleurocanthus camelliae oder Pealius euryae);
    • Diaspididae (zum Beispiel Abgrallaspis cyanophylli, Aonidiella aurantii, Diaspidiotus perniciosus, Pseudaulacaspis pentagona, Unaspis yanonensis oder Unaspis citri);
    • Coccidae (zum Beispiel Ceroplastes rubens);
    • Margarodidae (zum Beispiel Iceryα purchasi oder Icerya seychellarum);
    • Pseudococcidae (zum Beispiel Phenacoccus solani, Phenacoccus solenopsis, Planococcus kraunhiae, Planococcus comstocki, Planococcus citri, Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus longispinus oder Brevennia rehi);
    • Psyllidae (zum Beispiel Diaphorina citri, Trioza erytreae, Cacopsylla pyrisuga, Cacopsylla chinensis, Bactericera cockerelli oder Gemeiner Birnenblattsauger (Cacopsylla pyricola));
    • Tingidae (zum Beispiel Corythucha ciliata, Corythucha marmorata, Stephanitis nashi oder Stephanitis pyrioides);
    • Cimicidae (zum Beispiel Cimex lectularius);
    • Cicadidae (zum Beispiel Riesenzikade (Quesada gigas)) und
    • Triatoma-Arten (zum Beispiel Triatoma infestans).
  • Lepidoptera
    • Crambidae (zum Beispiel Chilo suppressalis, Schwarzköpfiger Reisstängelbohrer (Chilo polychrysus), Weißer Reisstängelbohrer (Scirpophaga innotata), Scirpophaga incertulas, Rupela albina, Cnaphalocrocis medinalis, Marasmia patnalis, Marasmia exigua, Notarcha derogata, Ostrinia furnacalis, Maiszünsler (Ostrinia nubilalis), Hellula undalis, Herpetogramma luctuosale, Pediasia teterrellus, Nymphula depunctalis oder Zuckerrohrbohrer (Diatraea saccharalis));
    • Pyralidae (zum Beispiel Elasmopalpus lignosellus, Plodia interpunctella oder Euzophera batangensis);
    • Noctuidae (zum Beispiel Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Mythimna separata, Mamestra brassicae, Sesamia inferens, Spodoptera mauritia, Naranga aenescens, Spodoptera frugiperda, Spodoptera exempta, Agrotis ipsilon, Autographa nigrisigna, Plusiafestucae, Sojabohnenspanner (Chrysodeixis includens), Trichoplusia-Arten, Heliothis-Arten (zum Beispiel Heliothis virescens), Helicoverpa-Arten (zum Beispiel Helicoverpa armigera oder Helicoverpa zea), Samtbohnenraupe (Anticarsia gemmatalis), Baumwollblattraupe (Alabama argillacea) oder Hopfenbohrermotte (Hydraecia immanis));
    • Pieridae (zum Beispiel Pieris rapae);
    • Tortricidae (zum Beispiel Grapholita molesta, Grapholita dimorpha, Leguminivora glycinivorella, Matsumuraeses azukivora, Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes honmai, Homona magnanima, Archips fuscocupreanus, Cydia pomonella, Tetramoera schistaceana, Bohnenmotte (Epinotia aporema) oder Zitrusfruchtbohrer (Ecdytolopha aurantiana));
    • Gracillariidae (zum Beispiel Caloptilia theivora oder Phyllonorycter ringoniella);
    • Carposinidae (zum Beispiel Carposina sasakii);
    • Lyonetiidae (zum Beispiel Kaffeeblatt-Miniermotte (Leucoptera coffeela), Lyonetia clerkella oder Lyonetia prunifoliella);
    • Lymantriidae (zum Beispiel Lymantria-Arten (zum Beispiel Lymantria dispar) oder Euproctis-Arten (zum Beispiel Euproctis pseudoconspersa));
    • Pluteliidae (zum Beispiel Plutella xylostella);
    • Gelechiidae (zum Beispiel Anarsia lineatella, Helcystogramma triannulellum, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella oder Tuta absolut);
    • Arctiidae (zum Beispiel Hyphantria cunea);
    • Castniidae (zum Beispiel Zuckerrohrfalter (Telchin licus));
    • Cossidae (zum Beispiel Cosus insularis);
    • Geometridae (zum Beispiel Ascotis selenaria);
    • Limacodidae (zum Beispiel Parasa lepida);
    • Stathmopodidae (zum Beispiel Stathmopoda masinissa);
    • Sphingidae (zum Beispiel Acherontia lachesis);
    • Sesiidae (zum Beispiel Nokonaferalis, Synanthedon hector oder Synanthedon tenuis);
    • Hesperiidae (zum Beispiel Parnara guttata) und
    • Tinedae (zum Beispiel Tinea translucens oder Tineola bisselliella).
  • Thysanoptera
    • Thripidae (zum Beispiel Frankliniella occidentalis, Thrips palmi, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, Frankliniella intonsa, Stenchaetothrips biformis oder Echinothrips americanus) und
    • Phlaeothripidae (zum Beispiel Haplothrips aculeatus).
  • Das Verfahren der vorliegenden Erfindung zur Bekämpfung schädlicher Arthropoden umfasst Aufbringen einer wirksamen Menge der Verbindung A auf schädliche Arthropoden direkt und/oder auf einen Lebensraum, in dem ein schädlicher Arthropode lebt (zum Beispiel Pflanze oder Boden).
  • Eine Anwendungsdosis der Verbindung A liegt üblicherweise innerhalb eines Bereichs von 1 bis 10.000 g pro 10.000 m2. Wenn die Verbindung A zu emulgierbaren Konzentraten, benetzbaren Pulvern, fließfähigen Mitteln und den anderen formuliert wird, werden solche Formulierungen üblicherweise nach ihrer Verdünnung mit Wasser auf eine solche Weise aufgebracht, dass eine Konzentration des Wirkstoffs innerhalb eines Bereichs von 0,01 bis 10.000 ppm liegt, und wenn sie zu Staubformulierungen, Granulat und den anderen formuliert wird, werden die Formulierungen als solche verwendet.
  • Die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann auch als Mittel zur Bekämpfung schädlicher Arthropoden auf landwirtschaftlichen Flächen wie Äckern, Reisfeldern, Rasenflächen und Obstplantagen verwendet werden.
  • BEISPIELE
  • Nachstehend wird die vorliegende Erfindung unter Verwendung eines Herstellungsbeispiels und Testbeispiels und dergleichen ausführlicher erläutert, jedoch sollte die vorliegende Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt werden. Das Herstellungsbeispiel der Verbindung A ist unten gezeigt.
  • Herstellungsbeispiel
  • Einem Gemisch aus 2,00 g (3-{2-Chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]phenoxy}-2-pyridyloxy)essigsäure, das gemäß dem in der Beschreibung des US-Patents Nr. 6,537,948 B2 beschriebenen Verfahren hergestellt wurde, 8,01 g Xylol und 0,05 g Bortrifluorid-Diethylether-Komplex wurden bei 50°C tropfenweise 1,61 g einer 40 % Diazoessigsäureethylester enthaltenden Lösung in Xylol zugesetzt, und das Gemisch wurde dann 4 Stunden gerührt. Dem erhaltenen Gemisch wurden weiterhin 0,05 g Bortrifluorid-Diethylether-Komplex und 1,94 g einer 40 % Diazoessigsäureethylester enthaltenden Lösung in Xylol zugesetzt, und das Gemisch wurde dann 1 Stunde bei 50°C gerührt. Man ließ das erhaltene Gemisch auf Raumtemperatur abkühlen, und dann wurde 10%ige wässrige Schwefelsäurelösung zugesetzt, und das Gemisch wurde mit Essigsäureethylester extrahiert. Die erhaltene organische Phase wurde mit gesättigter wässriger Natriumbicarbonatlösung gewaschen und unter vermindertem Druck eingeengt. Der erhaltene Rückstand wurde einer Chromatographie an Kieselgel unterworfen, um 1,01 g der Verbindung A zu erhalten.
  • Die 1H-NMR-Daten der Verbindung A sind unten gezeigt.
  • 1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 7,94-7,92 (1H, m), 7,37 (1H, d, J = 9,1 Hz), 7,33-7,30 (1H, m), 6,96-6,91 (1H, m), 6,89 (1H, d, J = 6,6 Hz), 6,29 (1H, s), 5,12-4,99 (2H, m), 4,63 (2H, s), 4,20 (2H, q, J = 7,1 Hz), 3,51 (3H, s), 1,27 (3H, t, J = 7,1 Hz).
  • Als Nächstes werden Testbeispiele verwendet, um eine Wirksamkeit der Verbindung A zur Bekämpfung schädlicher Arthropoden zu zeigen. Hier bedeutet der Begriff „Teil(e)“ „Gewichtsteil(e)“.
  • Testbeispiel 1
  • Fünfunddreißig (35) Teile eines Gemisches aus Polyoxyethylenalkylethersulfatammoniumsalz und feuchtem Siliciumdioxid (Gewichtsverhältnis von 1:1), 20 Teile der Verbindung A und 45 Teile Wasser wurden gründlich gemischt. Das erhaltene Gemisch wurde mit Wasser, das 0,03 Vol.-% Shindain (eingetragene Marke) enthielt, verdünnt, um eine 500 ppm der Verbindung A enthaltende verdünnte Lösung herzustellen. Die verdünnte Lösung wurde in einem Verhältnis von 20 ml/Keimling auf den Kohlkeimling (Brassicae oleracea) (im Entwicklungsstadium vom Zwei- bis Dreiblattstadium) gesprüht, der in einem Behälter eingepflanzt war.
  • Danach wurden der Stängel und das Blatt davon ausgestochen und dann in den Behälter eingebracht, der mit dem Filterpapier bedeckt wurde. Fünf Larven der Kohlmotte (Plutella xylostella) im zweiten Larvenstadium wurden in dem Behälter ausgesetzt, und der Behälter wurde 5 Tage bei 25°C stehengelassen. Danach wurden die überlebenden Insekten gezählt, und die Mortalität wurde nach der folgenden Gleichung berechnet, und als Ergebnis betrug die Mortalität 100%. ( % ) = ( 1 − Anzahl der  berlebenden Instekten/5 ) × 100
    Figure DE112019003422T5_0004
  • Vergleichstestbeispiel 1
  • Der Test wurde gemäß Testbeispiel 1 unter Verwendung der Verbindung B anstelle der Verbindung A durchgeführt. Als Ergebnis betrug die Mortalität 0 %.
  • Industrielle Anwendbarkeit
  • Die Verbindung A zeigt eine ausgezeichnete Bekämpfungswirkung gegenüber schädlichen Arthropoden.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • JP 2018128122 [0001]
    • US 7109148 B2 [0004]
    • US 6537948 B2 [0022]

Claims (3)

  1. Eine Verbindung, dargestellt durch die Formel (A):
    Figure DE112019003422T5_0005
  2. Eine Zusammensetzung, umfassend die Verbindung nach Anspruch 1 und einen inerten Träger.
  3. Ein Verfahren zur Bekämpfung eines schädlichen Arthropoden, umfassend das Aufbringen einer wirksamen Menge der Verbindung nach Anspruch 1 auf einen schädlichen Arthropoden oder einen Lebensraum, in dem ein schädlicher Arthropode lebt.
DE112019003422.7T 2018-07-05 2019-07-04 Uracilverbindung und zusammensetzung zur bekämpfung schädlicher arthropoden, die diese enthält Pending DE112019003422T5 (de)

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Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3038903B2 (ja) * 1990-01-18 2000-05-08 日産化学工業株式会社 ウラシル誘導体及び有害生物防除剤
DE4131038A1 (de) * 1991-09-20 1993-04-01 Basf Ag Substituierte 3-phenylurazile
IL167956A (en) 2000-02-04 2009-02-11 Sumitomo Chemical Co Isocyanate compounds
JP2001348376A (ja) * 2000-06-07 2001-12-18 Sumitomo Chem Co Ltd ウラシル化合物およびその用途
EP1736052B1 (de) * 2001-05-31 2010-04-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Austrocknungsmittel für Stengel und Blätter
JP2002363010A (ja) * 2001-06-05 2002-12-18 Sumitomo Chem Co Ltd ワタ収穫用植物生長調節剤
JP4797296B2 (ja) 2001-08-02 2011-10-19 住友化学株式会社 ピリジン化合物の製造法およびその製造中間体
WO2011137088A1 (en) * 2010-04-27 2011-11-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal uracils
UA123514C2 (uk) * 2016-05-24 2021-04-14 Басф Се Гербіцидні урацилпіридини

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