BR112020025259A2 - Composto uracila e composição de controle de peste de artrópode nocivo contendo o mesmo - Google Patents
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composto uracila e composição de controle de peste de artrópode nocivo contendo o mesmo. a presente invenção refere-se a um composto representado por fórmula (a), que tem uma excelente eficácia de controle contra um artrópode nocivo.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COM-
POSTO URACILA E COMPOSIÇÃO DE CONTROLE DE PESTE DE ARTRÓPODE NOCIVO CONTENDO O MESMO". Campo Técnico
[001] A presente invenção reivindica prioridade para e o benefício de pedido de patente Japonês No. 2018-128122 depositado em 5 de julho de 2018, os inteiros conteúdos do qual são aqui incorporados por referência.
[002] A presente invenção refere-se a um composto uracila e uma composição para controle de artrópodes nocivos. Antecedentes da Técnica
[003] Atualmente, de modo a controlar artrópodes nocivos, vários compostos foram desenvolvidos e entraram em uso prático (ver Do- cumento Não Patente 1). Também, um composto representado por fórmula (B): (daqui por diante, referido como "Composto B") é descrito como um agente mortífero (ver documento patente 1). Lista de Citação Documento Patente Documento Patente 1: patente US No. 7 109 148 B2 Documento Não Patente Documento Não Patente 1: The Pesticide Manual – 17th edition (publicado por BCPC) ISBN 978-1-901396-88-1 Sumário da Invenção (Problemas a serem resolvidos pela invenção)
[004] Um objeto da presente invenção é prover um composto tendo excelente efeito de controle contra artrópodes nocivos. Meios para resolver problemas
[005] O presente inventor estudou intensamente os problemas mencionados acima, e verificou que um composto representado pela seguinte fórmula (A) tem excelente eficácia sobre controle de artrópo- des nocivos, o que assim completou a presente invenção.
[006] A presente invenção é como se segue.
[007] [1] Um composto representado por Fórmula (A): (daqui por diante referido como "Composto A").
[008] [2] Uma composição compreendendo o composto de acor- do com [1] acima e um veículo inerte (daqui por diante, referido como "presente composição" ou "composição da presente invenção").
[009] [3] Um método para controle de um artrópode nocivo que compreende aplicação de uma quantidade efetiva do composto de acordo com [1] acima a um artrópode nocivo ou um habitat onde vive um artrópode nocivo (daqui por diante, referido como "presente méto- do de controle" ou "método de controle da presente invenção"). Efeito da Invenção
[0010] A presente invenção pode controlar artrópodes nocivos. Modo Para Realização da Invenção
[0011] A composição da presente invenção compreende o com- posto A e um veículo inerte. A composição da invenção é usualmente preparada por mistura de composto A com o veículo inerte tal como um veículo sólido e um veículo líquido e semelhantes, e se necessário, adicionando um tensoativo e outros agentes auxiliares para formula- ção para formular em concentrados emulsificáveis, soluções de óleos,
pulverizados, grânulos, pulverizados umedecíveis, grânulos dispersá- veis em água, escoáveis, escoáveis secos, microcápsulas e outros.
[0012] A composição da presente invenção usualmente compre- ende 0,0001 a 95% em peso do composto A.
[0013] Exemplos do veículo sólido para ser usado na formulação incluem pulverizados finos ou grânulos de argilas (por exemplo, argila caolin, terra diatomácea, bentonita, ou argila branca ácida), sílica seca, sílica úmida, talcos, cerâmicas, outros minerais inorgânicos (por exemplo, sericita, quartzo, enxofre, carvão ativo, ou carbonato de cál- cio), ou fertilizantes químicos (por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréia, ou cloreto de amônio) e os outros, assim como resinas sintéticas (por exemplo, resinas poliéster tais co- mo polipropileno, poliacrilonitrila, metacrilato de polimetila ou tereftala- to de polietileno; resinas náilon (por exemplo, náilon-6, náilon-11 ou náilon-66); resinas poliamida; clorreto de polivinila, cloreto de polivinili- deno, copolímeros de propileno – cloreto de vinila, e os outros).
[0014] Exemplos dos veículos líquidos incluem água; álcoois (por exemplo, metanol ou etanol); cetonas (por exemplo, acetona ou metil etil cetona); hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, tolueno ou xile- no); hidrocarbonetos alifáticos (por exemplo, hexano ou ciclo hexano); ésteres (por exemplo, acetato de etila ou acetato de butila); nitrilas (por exemplo, acetonitrila); éteres (por exemplo, diisopropil éter ou dietileno glicol dimetil éter); amidas (por exemplo, N,N-dimetil formamida); sul- fóxidos (por exemplo, sulfóxido de dimetila); e óleos vegetais (por exemplo, óleo de soja ou óleo de semente de algodão).
[0015] Exemplos dos tensoativos incluem tensoativos não iônicos tais como alquil éteres polioxietilenados, alquil aril éter polioxietilenado, e éster de ácido graxo de polietileno glicol; e tensoativos aniônicos como sulfonatos de alquila, sulfonatos de alquil benzeno e sulfatos de alquila.
[0016] Exemplos dos outros agentes auxiliares para formulação incluem, um ligante, um dispersante, um corante, e um estabilizador, e seus exemplos específicos incluem caseína, gelatina, polissacarídeos (por exemplo, amido, goma arábica, derivados de celulose, ou ácido algínico), derivados de lignina, bentonita, polímeros sintéticos solúveis em água (por exemplo, álcool polivinílico, polivinil pirrolidona, ácidos poliacrílicos; fosfato de isopropila ácido, 2,6-di-t-butil-4-metil fenol, e BHA (uma mistura de 2-t-butil-4-metóxi fenol e 3-t-butil-4-metóxi fenol).
[0017] Exemplos dos artrópodes nocivos sobre os quais o com- posto A tem eficácias incluem os seguintes.
[0018] Pestes Hemiptera:
[0019] Delphacidae (por exemplo, Laodelphax striatellus, Nilapar- vata lugens, Sogatella furcifera, Peregrinus maidis, Javesella pellucida, Perkinsiella saccharicida, ou Tagosodes orizicolus);
[0020] Cicadellidae (por exemplo, Nephotettix cincticeps, Nephote- ttix virescens, Nephotettix nigropictus, Recilia dorsalis, Empoasca onu- kii, Empoasca fabae, Dalbulus maidis, ou Cofana spectra);
[0021] Cercopidae (por exemplo, Mahanarva posticata, ou Maha- narva fimbriolata);
[0022] Aphididae (por exemplo, Aphis fabae, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Myzus persicae, Brachycaudus helichrysi, Brevicoryne brassicae, Rosy apple aphid (Dysaphis planta- ginea), Lipaphis erysimi, Macrosiphum euphorbiae, Aulacorthum sola- ni, Nasonovia ribisnigri, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum maidis, Toxoptera citricidus, Hyalopterus pruni, Melanaphis sacchari, Tetra- neura nigriabdominalis, Ceratovacuna lanigera, ou Eriosoma lanige- rum);
[0023] Phylloxeridae (por exemplo, Daktulosphaira vitifoliae, Pecan phylloxera (Phylloxera devastatrix), Pecan leaf phylloxera (Phylloxera notabilis), ou Southern pecan leaf phylloxera (Phylloxera russellae));
[0024] Adelgidae (por exemplo, Adelges tsugae, Adelges piceae, ou Aphrastasia pectinatae);
[0025] Pentatomidae (por exemplo, Scotinophara lurida, inseto de arroz negro Malásio (Scotinophara coarctata), Nezara antennata, Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi, Eysarcoris ventralis, Eysarcoris annamita, Halyomorpha halys, Nezara viridula, inseto fétido Brown (Euschistus heros), inseto fétido de banda Red (Piezodorus guildinii), Oebalus pugnax, Dichelops melacanthus);
[0026] Cydnidae (por exemplo, inseto marrom Burrower (Scapto- coris castanea));
[0027] Alydidae (por exemplo, Riptortus pedestris, Leptocorisa chi- nensis, ou Leptocorisa acuta);
[0028] Coreidae (por exemplo, Cletus punctiger, ou Leptoglossus australis);
[0029] Lygaeidae (por exemplo, Caverelius saccharivorus, Togo hemipterus, ou Blissus leucopterus);
[0030] Miridae (por exemplo, Trigonotylus caelestialium, Stenotus rubrovittatus, Stenodema calcarata, ou Lygus lineolaris);
[0031] Aleyrodidae (por exemplo, Trialeurodes vaporariorum, Be- misia tabaci, Dialeurodes citri, Aleurocanthus spiniferus, Aleurocanthus camelliae, ou Pealius euryae);
[0032] Diaspididae (por exemplo, Abgrallaspis cyanophylli, Aonidi- ella aurantii, Diaspidiotus perniciosus, Pseudaulacaspis pentagona, Unaspis yanonensis, ou Unaspis citri);
[0033] Coccidae (por exemplo, Ceroplastes rubens);
[0034] Margarodidae (por exemplo, Icerya purchasi, ou Icerya sey- chellarum);
[0035] Pseudococcidae (por exemplo, Phenacoccus solani, Phe- nacoccus solenopsis, Planococcus kraunhiae, Planococcus comstocki, Planococcus citri, Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus longispi-
nus, ou Brevennia rehi);
[0036] Psyllidae (por exemplo, Diaphorina citri, Trioza erytreae, Cacopsylla pyrisuga, Cacopsylla chinensis, Bactericera cockerelli, ou Pear psylla (Cacopsylla pyricola));
[0037] Tingidae (por exemplo, Corythucha ciliata, Corythucha marmorata, Stephanitis nashi, ou Stephanitis pyrioides);
[0038] Cimicidae (por exemplo, Cimex lectularius);
[0039] Cicadidae (por exemplo, Giant Cicada (Quesada gigas)); e
[0040] Triatoma spp. (por exemplo, Triatoma infestans). Lepidoptera
[0041] Crambidae (por exemplo, Chilo suppressalis, broca de tron- co Darkheaded (Chilo polychrysus), broca de tronco White (Scirpopha- ga innotata), Scirpophaga incertulas, Rupela albina, Cnaphalocrocis medinalis, Marasmia patnalis, Marasmia exigua, Notarcha derogata, Ostrinia furnacalis, broca de milho Européia (Ostrinia nubilalis), Hellula undalis, Herpetogramma luctuosale, Pediasia teterrellus, Nymphula depunctalis, ou broca de cana-de-açúcar (Diatraea saccharalis));
[0042] Pyralidae (por exemplo, Elasmopalpus lignosellus, Plodia interpunctella, ou Euzophera batangensis);
[0043] Noctuidae (por exemplo, Spodoptera litura, Spodoptera exi- gua, Mythimna separata, Mamestra brassicae, Sesamia inferens, Spodoptera mauritia, Naranga aenescens, Spodoptera frugiperda, Spodoptera exempta, Agrotis ipsilon, Autographa nigrisigna, Plusia fes- tucae, Soybean looper (Chrysodeixis includens), Trichoplusia spp., He- liothis spp. (por exemplo, Heliothis virescens), Helicoverpa spp. (por exemplo, Helicoverpa armigera, ou Helicoverpa zea), lagarta Vel- vetbean (Anticarsia gemmatalis), minhoca de folha de algodão (Ala- bama argillacea), ou broca de vinha Hop (Hydraecia immanis)),
[0044] Pieridae (por exemplo, Pieris rapae);
[0045] Tortricidae (por exemplo, Grapholita molesta, Grapholita dimorpha, Leguminivora glycinivorella, Matsumuraeses azukivora, Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes honmai, Homona magnani- ma, Archips fuscocupreanus, Cydia pomonella, Tetramoera schistace- ana, Bean Shoot Borer (Epinotia aporema), ou broca de fruto Citrus (Ecdytolopha aurantiana));
[0046] Gracillariidae (por exemplo, Caloptilia theivora, ou Phyllo- norycter ringoniella);
[0047] Carposinidae (por exemplo, Carposina sasakii);
[0048] Lyonetiidae (por exemplo, Coffee Leaf miner (Leucoptera coffeela), Lyonetia clerkella, ou Lyonetia prunifoliella);
[0049] Lymantriidae (por exemplo, Lymantria spp. (por exemplo, Lymantria dispar), ou Euproctis spp. (por exemplo, Euproctis pseu- doconspersa));
[0050] Pluteliidae (por exemplo, Plutella xylostella);
[0051] Gelechiidae (por exemplo, Anarsia lineatella, Helcysto- gramma triannulellum, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea opercu- lella, ou Tuta absolut);
[0052] Arctiidae (por exemplo, Hyphantria cunea);
[0053] Castniidae (por exemplo, broca de cana-de-açúcar gigante (Telchin licus));
[0054] Cossidae (por exemplo, Cosus insularis);
[0055] Geometridae (por exemplo, Ascotis selenaria);
[0056] Limacodidae (por exemplo, Parasa lepida);
[0057] Stathmopodidae (por exemplo, Stathmopoda masinissa);
[0058] Sphingidae (por exemplo, Acherontia lachesis);
[0059] Sesiidae (por exemplo, Nokona feralis, Synanthedon hector, ou Synanthedon tenuis);
[0060] Hesperiidae (por exemplo, Parnara guttata); e
[0061] Tinedae (por exemplo, Tinea translucens ou Tineola bissel- liella).
Thysanoptera
[0062] Thripidae (por exemplo, Frankliniella occidentalis, Thrips palmi, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, Frankliniella intonsa, Sten- chaetothrips biformis, ou Echinothrips americanus); e
[0063] Phlaeothripidae (por exemplo, Haplothrips aculeatus).
[0064] O método para controle de artrópodes nocivos da presente invenção compreende aplicação de uma quantidade efetiva do com- posto A diretamente a artrópodes nocivos, e/ou a um habitat onde vive um artrópode nocivo (por exemplo, planta ou solo).
[0065] Uma dose de aplicação do composto A está usualmente dentro da faixa de 1 a 10.000 g por 10.000 m2. Quando o composto A é formulado em concentrados emulsificáveis, pulverizados umedecí- veis, escoáveis, e os outros, tais formulações usualmente aplicadas após diluição das mesmas com água em uma maneira tal que uma concentração do ingrediente ativo esteja dentro de uma faixa de 0,01 a
10.000 ppm, e no caso de serem formuladas em formulações de pós, grânulos, e as outras, tais formulações são usadas como elas próprias.
[0066] Também, a composição da presente invenção pode ser usada como um agente para controle de artrópodes nocivos em terras de agricultura tais como campos, campos de arroz, turfas, e pomares. Exemplos
[0067] Daqui por diante, a presente invenção é explicada em mais detalhes através de uso de Exemplo de Preparação, e Exemplo Teste e semelhantes, entretanto, a presente invenção não deve ser limitada a estes exemplos. O Exemplo de Preparação do composto A é mos- trado abaixo. Exemplo de Preparação
[0068] A uma mistura de 2,00 g de ácido (3-{2-cloro-4-flúor-5-[3- metil-2,6-dioxo-4-(triflúor metil)-1,2,3,6-tetraidro pirimidin-1-il] fenóxi}-2- piridilóxi) acético, que foi preparado através do método descrito no re-
latório descritivo de patente U.S. No. 6 537 948 B2, 8,01 g de xileno e 0,05 g de complexo de dietil éter – trifluoreto de boro foram adiciona- dos em gotas 1,61 g de uma solução contendo diazo acetato de etila 40% em xileno a 50oC, e a mistura foi então agitada por 4 horas. À re- sultante mistura ainda foram adicionados 0,05 g de complexo de dietil éter – trifluoreto de boro e 1,94 g de uma solução contendo 40% diazo acetato de etila em xileno, e a mistura foi então agitada a 50oC por 1 hora. A resultante mistura foi deixada resfriar para temperatura ambi- ente, e solução aquosa 10% de ácido sulfúrico foi então adicionada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A resultante camada orgâ- nica foi lavada com solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida. O resultante resíduo foi submeti- do a uma cromatografia com sílica gel para obter 1,01 g do composto A.
[0069] Dados 1H-RMN do composto A são mostrados abaixo. 1
[0070] H-RMN (CDCl3) δ(ppm): 7,94-7,92 (1H, m), 7,37 (1H, d, J = 9,1 Hz), 7,33-7,30 (1H, m), 6,96-6,91 (1H, m), 6,89 (1H, d, J = 6,6 Hz), 6,29 (1H, s), 5,12-4,99 (2H, m), 4,63 (2H, s), 4,20 (2H, q, J = 7,1 Hz), 3,51 (3H, s), 1,27 (3H, t, J = 7,1 Hz).
[0071] A seguir, Exemplos Testes são usados para mostrar a efi- cácia de composto A sobre controle de artrópodes nocivos. Aqui, o termo "parte(s)" significa "parte(s) em peso". Exemplo Teste 1
[0072] Trinta e cinco (35) partes de uma mistura de sal de polioxi- etileno alquil éter sulfato de amônio e sílica úmida (razão em peso de 1:1), 20 partes do composto A, e 45 partes de água foram inteiramente misturados. A resultante mistura foi diluída com água contendo 0,03% v/v de Shindain (marca registrada) para preparar uma solução diluída contendo 500 ppm do composto A. A solução diluída foi espargida em plântulas de repolho (Brassicae oleracea) (no estágio desenvolvimen-
tal da segunda para terceira folha verdadeira) que é plantada em um recipiente em uma razão de 20 mL / plântula.
[0073] A seguir, seu tronco e folha foram cortados e então foi ins- talado no recipiente que foi coberto com o papel de filtro. Cinco larvas do segundo instar de mariposa costas diamante (Plutella xylostella) foram liberadas no recipiente, e o recipiente foi deixado em repouso a 25oC por 5 dias. A seguir, os insetos sobreviventes foram contados, e a mortalidade foi calculada a partir da seguinte equação, e como um resultado, a mortalidade foi 100%. Mortalidade (%) = (1 – número dos insetos sobreviventes / 5) x 100 Exemplo Teste Comparativo 1
[0074] O teste foi realizado de acordo com Exemplo Teste 1 usan- do o composto B ao invés do composto A. Como um resultado, a mor- talidade foi 0%. Aplicabilidade Industrial
[0075] O composto A mostra um excelente efeito de controle con- tra artrópodes nocivos.
Claims (3)
1. Composto caracterizado pelo fato de que apresenta fór- mula (A): .
2. Composição caracterizada pelo fato de que compreende o composto como definido na reivindicação 1 e um veículo inerte.
3. Método para controle de um artrópode nocivo caracteri- zado pelo fato de que compreende aplicação de uma quantidade efeti- va do composto como definido na reivindicação 1 a um artrópode noci- vo ou um habitat onde vive um artrópode nocivo.
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