DE112010005065T5 - Verfahren zum Herstellen von Produkten mit wenig Wasserstoffhalogenid - Google Patents

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Abstract

Verfahren zum Herstellen von Produkten mit wenig Wasserstoffhalogenid, umfassend: a) Strippen oder Destillieren eines Ausflusses aus einem Reaktor in eine erste Fraktion mit einer Menge eines Wasserstoffhalogenids, und eine zweite Fraktion mit einer reduzierten Menge des Wasserstoffhalogenids; wobei der Reaktor Folgendes umfasst: einen ionischen Flüssigkatalysator mit einem Metallhalogenid, und ein Wasserstoffhalogenid oder ein organisches Halogenid; und b) Gewinnen von einem oder mehreren Produktströmen aus der zweiten Fraktion mit weniger als 25 Gew.-ppm des Wasserstoffhalogenids. In einer Ausführungsform weist der ionische Flüssigkatalysator Metallhalogenid auf; und die Gewinnung gewinnt Propan, n-Butan und Alkylatbenzin mit weniger als 25 Gew.-ppm Wasserstoffhalogenid. In einer anderen Ausführungsform benutzt das Gewinnen eine Destillierkolonne mit schlechter Korrosionsbeständigkeit gegenüber dem Wasserstoffhalogenid, wobei die Destillierkolonne keine Korrosion zeigt. Außerdem wird ein Alkylatbenzin mit weniger als 5 Gew.-ppm Wasserstoffhalogenid, einer hohen ROZ und einem niedrigen RVP bereitgestellt.

Description

  • Diese Anmeldung ist mit einer gleichzeitig eingereichten Anmeldung namens „A PROCESS FOR RECYCLING HYDROGEN HALIDE TO A REACTOR COMPRISING AN IONIC LIQUID” verwandt, die hiermit in ihrer Gesamtheit in den vorliegenden Gegenstand mit einbezogen wird.
  • GEBIET DER ERFINDUNG
  • Diese Anmeldung betrifft Verfahren zum Herstellen von Produkten mit wenig Wasserstoffhalogenid, indem ein Ausfluss aus einem Reaktor, der einen ionischen Flüssigkatalysator umfasst, gestrippt oder destilliert wird. Diese Anmeldung betrifft außerdem ein Alkylatbenzin, das durch ein Verfahren dieser Anmeldung hergestellt wird.
  • KURZBESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Diese Anmeldung stellt ein Verfahren zum Herstellen von Produkten mit wenig Wasserstoffhalogenid bereit, umfassend:
    • a) Strippen oder Destillieren eines Ausflusses aus einem Reaktor in eine erste Fraktion mit einer Menge eines Wasserstoffhalogenids und eine zweite Fraktion mit einer reduzierten Menge des Wasserstoffhalogenids, die geringer ist als bei der ersten Fraktion; wobei der Reaktor umfasst
    • i. einen ionischen Flüssigkatalysator mit einem Metallhalogenid und
    • ii. das Wasserstoffhalogenid oder ein organisches Halogenid; und
    • b) Gewinnen von einem oder mehreren Produktströmen aus der zweiten Fraktion mit weniger als 25 Gew.-ppm des Wasserstoffhalogenids.
  • Diese Anmeldung stellt außerdem ein Verfahren zum Herstellen von Produkten mit wenig Wasserstoffhalogenid bereit, umfassend:
    • a) Strippen oder Destillieren eines Ausflusses aus einem Reaktor in eine erste Fraktion mit einer erhöhten Menge eines Wasserstoffhalogenids und eine zweite Fraktion mit einer reduzierten Menge des Wasserstoffhalogenids; wobei der Reaktor einen ionischen Flüssigkatalysator mit einem Metallhalogenid umfasst; und
    • b) Gewinnen eines Propans, eines n-Butans und eines Alkylatbenzins aus der zweiten Fraktion, die alle weniger als 25 Gew.-ppm des Wasserstoffhalogenids aufweisen.
  • Diese Anmeldung stellt außerdem ein Verfahren zum Herstellen von Produkten mit wenig Wasserstoffhalogenid bereit, umfassend:
    • a) Strippen oder Destillieren eines Ausflusses aus einem Reaktor in eine erste Fraktion mit einer erhöhten Menge eines Wasserstoffhalogenids und eine zweite Fraktion mit einer reduzierten Menge des Wasserstoffhalogenids; wobei der Reaktor umfasst
    • i. einen ionischen Flüssigkatalysator mit einem Metallhalogenid, und
    • ii. ein Wasserstoffhalogenid oder ein organisches Halogenid; und
    • b) Gewinnen von einem oder mehreren Produktströmen aus der zweiten Fraktion unter Verwendung einer Destillierkolonne, die mit einem oder mehreren Metallen mit schlechter Korrosionsbeständigkeit gegenüber dem Wasserstoffhalogenid hergestellt ist; und wobei die Destillierkolonne keine Korrosion durch das Gewinnen aufweist.
  • Diese Anmeldung stellt außerdem ein Alkylatbenzin mit einem geringen Wasserstoffhalogenidgehalt bereit, das durch ein Verfahren hergestellt ist, das umfasst
    • a) Strippen oder Destillieren eines Ausflusses aus einem Reaktor in eine erste Fraktion mit einer Menge eines Wasserstoffhalogenids und eine zweite Fraktion mit einer reduzierten Menge des Wasserstoffhalogenids, die geringer ist als bei der ersten Fraktion; wobei der Reaktor umfasst
    • i. einen ionischen Flüssigkatalysator mit einem Metallhalogenid, und
    • ii. ein Wasserstoffhalogenid oder ein organisches Halogenid; und
    • b) Gewinnen eines Alkylatbenzins, das weniger als 5 Gew.-ppm Wasserstoffhalogenid umfasst, direkt aus der zweiten Fraktion.
  • KURZBESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
  • Es zeigt:
  • 1 ein Prozessablaufdiagramm einer Ausführungsform, die das Entfernen von HCl in einem Kohlenwasserstoffprozessstrom zeigt;
  • 2 ein Prozessablaufdiagramm einer Ausführungsform, die das Aufbereiten von HCl und wasserfreiem Isobutan zur Paraffinalkylierung zeigt.
  • EINGEHENDE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Wasserstoffhalogenide sind Säuren, die aus der chemischen Reaktion von Wasserstoff mit einem der Halogenelemente (Fluor, Chlor, Brom, Iod, Astat und Ununseptium) entstehen, die sich in Gruppe 17 der Periodentabelle befinden. Astat ist äußerst selten, instabil und kommt als Säure nicht in wesentlichen Mengen vor; Ununseptium wurde niemals synthetisiert. Wasserstoffhalogenide können als HX abgekürzt werden, wobei H für ein Wasserstoffatom und X für ein Halogen (Fluor, Chlor, Brom oder Iod) steht. Die Siedepunkte der häufigsten Wasserstoffhalogenide sind im Folgenden aufgeführt:
    HF 19°C
    HCl –85°C
    HBr –67°C
    Hl –35°C
  • Aufgrund ihrer relativ niedrigen Siedepunkte sind Wasserstoffhalogenide Verbindungen, die sich durch Destillieren oder Strippen von anderen Kohlenwasserstoffen trennen lassen. Es ist wünschenswert, die Konzentrationen der Wasserstoffhalogenide in vielen fertigen Produkten möglichst gering zu halten.
  • Im Zusammenhang dieser Offenbarung ist „eine erhöhte Menge” um wenigstens 5 ppm höher als eine Ausgangsmenge. „Eine reduzierte Menge ist um wenigstens 5 ppm geringer als eine Ausgangsmenge, oder um wenigstens 5 ppm geringer als die Menge im ersten Anteil.
  • Beim Strippen handelt es sich um das Entfernen flüchtiger Bestandteile aus einer Flüssigkeit durch Verdampfen. Bei Strippprozessen muss die Lösung aus dem Trennschritt gestrippt werden, um die Gewinnung der abgetrennten Kohlenwasserstoffe und das Rückführen der leichteren Gase zuzulassen. Das Strippen kann durch Druckreduzierung, die Zufuhr von Wärme oder die Verwendung eines Inertgases oder Wasserstoffgases (Strippdampf) erreicht werden. Einige Prozesse können eine Kombination aller drei verwenden; d. h. die Kohlenwasserstoffprodukte werden nach der Trennung bei Atmosphärendruck geflasht, erwärmt und in einen Strippturm eingelassen, der mit einer Bodenheizung (Reboiler) versehen ist. Im Reboiler erzeugter Dampf oder am Boden des Turms einleitetes Inertgas dienen als Strippdampf, der im Gegenstrom zum Herabströmen, der Kohlenwasserstoffprodukte aufsteigt.
  • Beim Destillieren handelt es sich um das Extrahieren der flüchtigen Bestandteile eines Gemischs durch Kondensieren und Auffangen von Dämpfen, die erzeugt werden, wenn das Gemisch erwärmt wird. Das Destillieren ist in Abschnitt 13 von Perry's Chemical Engineer's Handbook (8 th Edition) von Don W. Green und Robert H. Perry, © 2008 McGraw-Hill, auf den Seiten 13-1 bis 13-79 beschrieben. In einer Ausführungsform wird die Destillation in einer Destillierkolonne bei einem Druck zwischen 50 und 500 psig durchgeführt. In einer Ausführungsform liegt die Sumpftemperatur in einer Destillierkolonne zwischen 10 und 204°C (50 und 400°F). In einer Ausführungsform liegt die Kopftemperatur in einer Destillierkolonne zwischen 38 und 316°C (100 und 600°F). In einer Ausführungsform wird die Destillation mit Rückfluss durchgeführt. Rückfluss ist ein Verfahren, bei dem ein Rückflusskühler benutzt wird, mit dem der Inhalt eines Behälters über einen längeren Zeitraum am Sieden gehalten werden kann. Die Destillationsbedingungen werden derart ausgewählt, dass die erste Fraktion mit einer erhöhten Menge des Wasserstoffhalogenids und die zweite Fraktion mit einer reduzierten Menge des Wasserstoffhalogenids bereitgestellt wird. Die Destillationsbedingungen werden derart angepasst, dass in jeder Fraktion die gewünschten Mengen an Wasserstoffhalogenid erlangt werden. In einer Ausführungsform beträgt die Menge an Wasserstoffhalogenid in der ersten Fraktion wenigstens 5 Gew.-%. In einer Ausführungsform beträgt die Menge an Wasserstoffhalogenid in der zweiten Fraktion weniger als 25 Gew.-ppm.
  • Zur maximalen Gewinnung des Wasserstoffhalogenids sollte eher die Destillation angewandt werden. Wenn die maximale Gewinnung des Wasserstoffhalogenids weniger entscheidend ist, kann das Strippen wünschenswerter sein, um die Anlagenkosten zu senken.
  • Der Reaktor kann jedes beliebige Design aufweisen, das zum Erreichen der gewünschten Kohlenwasserstoffumwandlung geeignet ist. Zu Beispielen der Kohlenwasserstoffumwandlung, für die der Reaktor benutzt wird, gehören Paraffinalkylierung, Olefindimerisation, Olefinoligomerisation, Isomerisation, Aromatenalkylierung und Mischungen davon. Zu Beispielen von Reaktoren gehören Rührtankreaktoren, bei denen es sich entweder um einen Chargenreaktor oder einen kontinuierlichen Rührtankreaktor (continuously stirred tank reactor, CSTR) handeln kann. Alternativ können ein Chargenreaktor, ein Halbchargenreaktor, ein Steigrohrreaktor, ein Röhrenreaktor, ein Schleifenreaktor, ein kontinuierlicher Reaktor, ein statischer Mischer, ein Festbett-Kontaktreaktor oder jeder beliebige andere Reaktor oder Kombinationen von zwei oder mehreren derselben verwendet werden. Spezifische Beispiele von Alkylierungsreaktoren, die ionische Flüssigkatalysatoren umfassen und für die Paraffinalkylierung nützlich sind, sind in den US-Patentschriften US 2009/0166257 A1 , US 2009/0171134 A1 und US 2009/0171133 A1 beschrieben.
  • In einer Ausführungsform umfasst der Reaktor einen ionischen Flüssigkatalysator mit einem Metallhalogenid sowie ein Wasserstoffhalogenid oder ein organisches Halogenid. In einer anderen Ausführungsform umfasst der Reaktor einen ionischen Flüssigkatalysator mit einem Metallhalogenid. Beispiele für Metallhalogenide sind AlCl3, AlBr3, GaCl3, GaBr3, InCl3, InBr3 und Gemische derselben. In einer Ausführungsform ist das Wasserstoffhalogenid wasserfreies HCl. In einer Ausführungsform ist das Metallhalogenid Aluminiumchlorid, und das Wasserstoffhalogenid ist Chlorwasserstoff (HCl). In einigen Ausführungsformen werden übermäßige Mengen an wasserfreiem HCl benötigt, um einen längeren Betrieb eines katalytischen Prozesses sicherzustellen.
  • Der Ausfluss aus dem Reaktor umfasst eine Menge an Wasserstoffhalogenid, die höher ist als die, die für einen Produktstrom wünschenswert ist. Das Wasserstoffhalogenid stammt aus einem oder mehreren von dem Metallhalogenid, dem Wasserstoffhalogenid oder dem organischen Halogenid, die im Reaktor vorhanden sind.
  • Der oder die Produktströme, die gewonnen werden, weisen eine akzeptable Wasserstoffhalogenidkonzentration auf. In einigen Ausführungsformen weisen sie weniger als 25 Gew.-ppm des Wasserstoffhalogenids auf. In anderen Ausführungsformen weisen sie weniger als 20, weniger als 10, weniger als 5, weniger als 2 oder weniger als 1 Gew.-ppm des Wasserstoffhalogenids auf. In einigen Ausführungsformen weisen der oder die Produktströme vor einer optionalen Alkalibehandlung weniger als 25 Gew.-ppm, weniger als 20, weniger als 10, weniger als 5, weniger als 2 oder sogar weniger als 1 Gew.-ppm des Wasserstoffhalogenids auf. Da der oder die Produktströme solch geringe Mengen an Wasserstoffhalogenid aufweisen, ist keine oder nur eine geringfügige Alkalibehandlung erforderlich, was die Komplexität und die Kosten des Prozesses reduziert.
  • Der oder die Produktströme umfassen Kohlenwasserstoffe. In einer Ausführungsform umfassen der oder die Produktströme ein Propan, ein Butan, ein Alkylatbenzin und Gemische derselben; und alle davon weisen weniger als 25 Gew.-ppm des Wasserstoffhalogenids auf. Andere Produktströme können Mitteldestillat, Kerosin und Basisöl aufweisen. In einer anderen Ausführungsform weisen alle des einen oder der Produktströme weniger als 10 Gew.-ppm, weniger als 5 Gew.-ppm, weniger als 2 Gew.-ppm oder weniger als 1 Gew.-ppm auf. Alkylatbenzin ist das Isoparaffinreaktionsprodukt von Butylen oder Propylen oder Ethylen oder Penten mit Isobutan, oder das Isoparaffinreaktionsprodukt von Ethylen oder Propylen oder Butylen mit Isopentan. In einigen Ausführungsformen weist das Alkylatbenzin eine hohe Oktanzahl auf und kann mit Motor- und Flugbenzin gemischt werden, um den Klopffestigkeitswert des Kraftstoffs zu verbessern.
  • In einer Ausführungsform wird ein Alkylatbenzin, das weniger als 5 Gew.-ppm Wasserstoffhalogenid aufweist, direkt aus der zweiten Fraktion gewonnen. Es ist keine weitere Verarbeitung des Alkylatbenzins erforderlich, um diese geringe Wasserstoffhalogenidkonzentration zu erlangen. In anderen Ausführungsformen weist das Alkylatbenzin, das aus der zweiten Fraktion gewonnen wird, weniger als 2 Gew.-ppm oder weniger als 1 Gew.-ppm Wasserstoffhalogenid auf.
  • In einer Ausführungsform weist das Alkylatbenzin, das aus der zweiten Fraktion gewonnen wird, eine geringe Flüchtigkeit auf. In einer Ausführungsform weist das Alkylatbenzin einen Reid-Dampfdruck (Reid Vapor Pressure, RVP) von weniger als 2,8 psi (19,31 kPa) auf. In anderen Ausführungsform weist das Alkylatbenzin einen RVP von 2,2 psi (15,2 kPa) oder weniger oder unter der von der folgenden Gleichung definierte Menge auf: RVP = –0,035 × (50 Vol.-% Siedepunkt, °C) +5,8, in psi. Die Tabelle dieser Gleichung ist in 1 von US-Patentanmeldung Nr. 12/184,109, eingereicht am 31. Juli 2008, dargestellt. Zum Umrechnen von psi in kPa ist das Ergebnis mit 6,895 zu multiplizieren.
  • In einer Ausführungsform weist das Alkylatbenzin eine hohe Oktanzahl auf. Beispiele für hohe Oktanzahlen sind 82 oder höher, größer als 85, größer als 90 und größer als 95. Zum Berechnen der Oktanzahlen von Kraftstoffen oder Kraftstoffmischungsbestandteilen werden unterschiedliche Verfahren angewandt. Die nach der Research-Methode ermittelte Oktanzahl (ROZ) wird durch ASTM D 2699-07a bestimmt. Die ROZ-Ermittlung verwendet den standardmäßigen CFR-(Cooperative Fuel Research)-Klopffestigkeitsprüfmotor. Außerdem kann die nach Research-Methode ermittelte Oktanzahl (ROZ) anhand der Verteilungsdaten des gaschromatografischen Siedebereichs berechnet werden [ROZ (GC)]. Die [ROZ (GC)]-Berechnung ist in der Veröffentlichung von Anderson, P. C., Sharkey, J. M. und Walsh, R. P., „Journal Institute of Petroleum", 58 (560), 83 (1972) beschrieben.
  • Alkylierungsverfahren zum Herstellen von Alkylatbenzin mit geringer Flüchtigkeit und hoher Oktanzahl sind in der US-Patentschrift US 7,432,408 und der US-Patentanmeldung Nr. 12/184,109, eingereicht am 31. Juli 2008, beschrieben.
  • Der ionische Flüssigkatalysator ist aus wenigstens zwei Bestandteilen zusammengesetzt, die einen Komplex bilden. Der ionische Flüssigkatalysator umfasst einen ersten Bestandteil und einen zweiten Bestandteil. Der erste Bestandteil des Katalysators kann eine Lewis-Säure umfassen, die aus Bestandteilen wie etwa Lewis-Säureverbindungen von Metallen der Gruppe 13 ausgewählt sind, darunter Aluminiumhalogenid, Alkylaluminiumhalogenid, Galliumhalogenid und Alkylgalliumhalogenid (siehe International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), Version 3, Oktober 2005 zu Metallen der Gruppe 13 der Periodentabelle). Neben denen der Metalle der Gruppe 13 können auch andere Lewis-Säureverbindungen verwendet werden. In einer Ausführungsform ist der erste Bestandteil Aluminiumhalogenid oder Alkylaluminiumhalogenid. Beispielsweise kann der erste Bestandteil des sauren ionischen Flüssigkatalysators Aluminiumtrichlorid sein.
  • Der zweite Bestandteil, der den sauren ionischen Flüssigkatalysator ausmacht, ist ein organisches Salz oder ein Salzgemisch. Diese Salze können durch die allgemeine Formel Q+A charakterisiert werden, wobei Q+ ein Ammonium-, Phosphonium-, Boronium-, Iodonium- oder Sulfoniumkation ist und A ein negativ geladenes Ion wie etwa Cl, Br, ClO4 , NO3 , BF4 , BCl4 , PF6 , SbF6 , AlCl4 , TaF6 , CuCl2 , FeCl3 , HSO3 , RSO3 , SO3CF3 und 3-Sulfurtrioxyphenyl ist. In einer Ausführungsform wird der zweite Bestandteil aus solchen ausgewählt, die quartäre Ammoniumhalogenide aufweisen, die einen oder mehrere Alkylanteile mit etwa 1 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen enthalten, wie beispielsweise Trimethylaminhydrochlorid, Methyltributylammoniumhalogenide, oder substitutierte heterozyklische Ammoniumhalogenidverbindungen wie etwa kohlenwasserstoffsubstituierte Pyridiniumhalogenidverbindungen, beispielsweise 1-Butylpyridiniumhalogenid, Benzylpyridiniumhalogenid, oder kohlenwasserstoffsubstituierte Imidazoliumhalogenide wie beispielsweise 1-Ethyl-3-methyl-imidazoliumchlorid.
  • In einer Ausführungsform ist der ionische Flüssigkatalysator ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus kohlenwasserstoffsubstituiertem Pyridiniumchloraluminat, kohlenwasserstoffsubstituiertem Imidazolium-chloraluminat, quartärem Aminchloraluminat, Trialkylaminchlorwasserstoffchloraluminat, Alkylpyridinchlorwasserstoffchloraluminat und Gemischen davon. Beispielsweise kann es sich bei dem ionischen Flüssigkatalysator um eine saure ionische Haloaluminatflüssigkeit handeln, wie etwa ein alkylsubstituiertes Pyridiniumchloraluminat oder ein alkylsubstituiertes Imidazoliumchloraluminat der Allgemeinformeln A bzw. B.
    Figure 00070001
  • In den Formeln A und B sind R, R1, R2, und R3 eine H-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl- oder Hexylgruppe, X ist ein Chloraluminat. In den Formeln A und B können R, R1, R2, und R3 gleich sein oder auch nicht gleich sein. In einer Ausführungsform ist der ionische Flüssigkatalysator N-Butylpyridiniumchloraluminat.
  • In einer anderen Ausführungsform kann der ionische Flüssigkatalysator die allgemeine Formel RR'R''NH+Al2Cl7 aufweisen, wobei N eine stickstoffhaltige Gruppe ist und wobei RR' und R'' Alkylgruppen sind, die 1 bis 12 Kohlenstoffe enthalten, und wobei R, R' und R'' gleich sein können oder auch nicht gleich sein können.
  • Die Anwesenheit des ersten Bestandteils sollte der ionischen Flüssigkeit die Merkmale einer Lewis- oder Franklin-Säure verleihen. Je größer allgemein das Molverhältnis des ersten Bestandteils zum zweiten Bestandteil ist, desto höher ist der Säuregrad des ionischen Flüssigkatalysators.
  • In einer Ausführungsform wird der ionische Flüssigkatalysator im Reaktor mit einem Wasserstoffhalogenid oder einem organischen Halogenid vermischt. Das Wasserstoffhalogenid oder das organische Halogenid kann den Gesamtsäuregrad erhöhen und die Selektivität des ionischen Flüssigkatalysators verändern. Das organische Halogenid kann ein Alkylhalogenid sein. Zu den verwendbaren Alkylhalogeniden gehören Alkylbromide, Alkylchloride, Alkyliodide und Gemische derselben. Es können verschiedene Alkylhalogenide benutzt werden. Eine gute Wahl sind Alkylhalogenidderivate der Isoparaffine oder der Olefine, die die Speiseströme des Alkylierungsprozesses umfassen. Zu solchen Alkylhalogeniden gehören, ohne darauf beschränkt zu sein, Isopentylhalogenide, Isobutylhalogenide, Butylhalogenide, Propylhalogenide und Ethylhalogenide. Es können auch andere Alkylchloride mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen benutzt werden. Die Alkylhalogenide können allein oder kombiniert benutzt werden. Die Lehre der Verwendung von Alkylhalogeniden zum Fördern der Kohlenwasserstoffumwandlung durch ionische Flüssigkatalysatoren ist in der US-Patentschrift US 7,495,144 und in der US-Patentanmeldung Nr. 12/468,750, eingereicht am 19. Mai 2009, beschrieben.
  • Es wird angenommen, dass das Alkylhalogenid unter Hydroumwandlungsbedingungen zerfällt und Brönsted-Säuren oder Wasserstoffhalogenide freisetzt, etwa Salzsäure (HCl) oder Bromwasserstoff (HBr). Diese Brönsted-Säuren oder Wasserstoffhalogenide fördern die Kohlenwasserstoffumwandlungsreaktion. In einer Ausführungsform ist das Halogenid im Wasserstoffhalogenid oder Alkylhalogenid das gleiche wie ein Halogenidbestandteil des ionischen Flüssigkatalysators. In einer Ausführungsform ist das Alkylhalogenid ein Alkylchlorid. Ein Chlorwasserstoff oder ein Alkylchlorid kann beispielsweise dann vorteilhaft benutzt werden, wenn der ionische Flüssigkatalysator ein Chloraluminat ist.
  • In einer Ausführungsform wird wenigstens ein Teil der ersten Fraktion mit einer erhöhten Menge des Wasserstoffhalogenids an den Reaktor zurückgeführt. Beispielsweise kann das Verfahren ferner den Schritt eines Rückführens von wenigstens einem Teil oder der Gesamtheit der Fraktion zurück in den Reaktor umfassen. Durch Rückführen des Wasserstoffhalogenids muss dem Reaktor weniger (oder kein) zusätzliches Wasserstoffhalogenid oder organisches Halogenid zugeführt werden. Alternativ wird wenigstens ein Teil der ersten Fraktion mit einer erhöhten Menge des Wasserstoffhalogenids mit einem alkalischen Feststoff oder einer wässrigen alkalischen Lösung behandelt. Da die erste Fraktion eine höhere Konzentration des Wasserstoffhalogenids aufweist, ist sie einfacher und weniger kostspielig zu behandeln als der gesamte Ausfluss aus dem Reaktor oder eine Kohlenwasserstoffphase, die von dem Ausfluss getrennt wird.
  • In einer Ausführungsform umfassen der Produktstrom oder die Produktströme ein oder mehrere Isoparaffine, die zurück in den Reaktor geführt werden. Beispielsweise kann das Verfahren ferner den Schritt eines Rückführens des Isoparaffins oder der Isoparaffine zurück in den Reaktor umfassen. Die Isoparaffine können die gleichen wie die Reaktanden sein, die ursprünglich dem Reaktor zugeführt wurden. Verfahren zum Rückführen von Isoparaffin an einen Reaktor, der einen ionischen Flüssigkatalysator umfasst, sind in der US-Patentveröffentlichung US 2009/0171133 beschrieben. Neben anderen Faktoren sorgt das Rückführen von Isoparaffinen in den Reaktor für einen effizienteren Alkylierungs- und/oder Oligomerisationsprozess, wenn ein ionischer Flüssigkatalysator benutzt wird. Das Rückführen von Isoparaffinen erlaubt es der Reaktion in Anwesenheit des ionischen Flüssigkatalysators, ein effektiveres Verhältnis von Isoparaffin zu Olefin (I/O) aufrechtzuerhalten. Das richtige I/O ist entscheidend, um unerwünschte Nebenreaktionen zu minimieren. Es ist auch möglich, ein geringwertigeres Einsatzmaterial zu benutzen, während ein gewünschtes I/O im Reaktor aufrechterhalten wird.
  • In einer Ausführungsform wird der Ausfluss aus dem Reaktor in eine Kohlenwasserstoffphase und eine Katalysatorphase getrennt, und das Strippen oder Destillieren wird an der Kohlenwasserstoffphase durchgeführt.
  • Das Strippen oder Destillieren des Ausflusses kann einmal oder in einer Serie von Stripp- oder Destillationsschritten erfolgen. In einer Ausführungsform umfasst das Verfahren einen einzelnen Schritt des Strippens oder Destillierens. Die Kosten für Anlagen und Energie werden in der Ausführungsform, in der das Strippen oder Destillieren nur einmal erfolgt, reduziert. Ausführungsformen, in denen das Strippen oder Destillieren einmal erfolgt, schließen keine Verfahren aus, in denen Teile der ersten oder zweiten Fraktion in den Reaktor zurückgeführt werden.
  • In einer Ausführungsform erfolgt die Gewinnung in einer Prozessanlage, die eine schlechte Korrosionsbeständigkeit gegenüber HCl aufweist. Beispielsweise kann die Prozessanlage mit einem oder mehreren Metallen hergestellt sein, die eine schlechte Korrosionsbeständigkeit gegenüber HCl aufweisen und wobei die Prozessanlage keine Korrosion durch die Gewinnung zeigt. Beispiele für Prozessanlagen, die zur Gewinnung benutzt werden können, sind Stripper, Flash-Trommeln, Destillierkolonnen, Rohre, Ventile, Böden, Platten, zufällige oder strukturierte Packungen, Koaleszierer, Siebe, Filter, Fraktionierer, Scheidewände, Absorbierer usw. Zu Metallen, die eine schlechte Korrosionsfestigkeit gegenüber HCl aufweisen, gehören Aluminium, Kohlenstoffstahl, Gusseisen, Edelstahl, Bronze und Durimet®-Legierungen. In einer Ausführungsform umfassen das oder die Metalle, die eine schlechte Korrosionsbeständigkeit gegenüber HCl aufweisen, einen Kohlenstoffstahl, einen Edelstahl oder eine Mischung derselben. Diese Metalle sind weniger kostspielig und besser verfügbar als Metalle mit höherer Korrosionsbeständigkeit gegenüber HCl wie etwa Hastelloy®-Legierungen, Monel®-Legierungen, Carpenter®-Legierungen, Tantal, Titan oder Legierungen auf Kobaltbasis. DURIMET ist eine eingetragene Marke der Flowserve Corporation. HASTELLOY ist eine eingetragene Marke von Haynes International, Inc. MONEL ist eine eingetragene Marke der Unternehmensgruppe INCO. CARPENTER ist eine eingetragene Marke der Carpenter Technology Corporation. Informationen zu Materialien, die mehr oder weniger korrosionsbeständig gegenüber HCl sind, werden in der Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (John Wiley & Sons, Inc.), DOI: 10.1002/0471238961.0825041808091908.a01.pub2 beschrieben. Online-Veröffentlichungsdatum des Artikels: 17. Dezember 2004.
  • Kohlenstoffstahl ist Stahl, dessen Hauptlegierungsbestandteil Kohlenstoff ist. Stahl gilt dann als Kohlenstoffstahl, wenn für Chrom, Kobalt, Niob, Molybdän, Nickel, Titan, Wolfram, Vanadium oder Zirconium oder ein beliebiges anderes Element, das hinzugefügt wird, um eine gewünschte Legierungswirkung zu erzielen, kein Mindestgehalt festgelegt oder erforderlich ist; wenn die festgelegte Mindestmenge an Kupfer nicht über 0,40 Prozent liegt, oder wenn der Höchstgehalt, der für eines der folgenden Elemente festgelegt ist, die genannten Prozentanteile nicht übersteigt: Mangan 1,65, Silicium 0,60 und Kupfer 0,60.
  • Edelstahl ist eine Stahllegierung mit mindestens 10,5 oder 11 Massen-% Chromgehalt. Edelstahl verfärbt sich weniger leicht und korrodiert oder rostet weniger leicht als gewöhnlicher Stahl. Es gibt unterschiedliche Güteklassen und Oberflächenbehandlungen für Edelstahl, um ihn an die Umgebung anzupassen, der er im Verlaufe seiner Lebensdauer ausgesetzt sein wird. Edelstahl unterscheidet sich von Kohlenstoffstahl durch die vorhandene Menge an Chrom. Kohlenstoffstahl rostet, wenn er Luft und Feuchtigkeit ausgesetzt wird. Diese Eisenoxidschicht (der Rost) ist aktiv und beschleunigt die Korrosion, indem sie mehr Eisenoxid bildet. Edelstähle weisen ausreichende Mengen an Chrom auf, so dass eine passive Schicht aus Chromoxid gebildet wird, die eine weitere Oberflächenkorrosion verhindert, wenn der Stahl Luft und Feuchtigkeit ausgesetzt wird, und die passive Schicht hemmt die Korrosion, so dass sie sich nicht in die innere Struktur des Metalls hinein ausdehnen kann.
  • In einer Ausführungsform benutzt das Gewinnen eine Destillierkolonne, die mit einem oder mehreren Metallen mit schlechter Korrosionsbeständigkeit gegenüber dem Wasserstoffhalogenid hergestellt ist, wobei die Destillierkolonne keine Korrosion durch das Gewinnen aufweist. Beispiele für diese Metalle sind Kohlenstoffstahl, Edelstahl und Gemische derselben. Belegt wird die Tatsache, dass die Destillierkolonne oder die Prozessanlage keine Korrosion zeigt, damit, dass die Metalldurchdringung weniger als 10 mil/Jahr beträgt, wobei 1 mil = 0,001 Zoll = 0,0254 mm ist. In einer Ausführungsform weist die Prozessanlage eine Durchdringung von weniger als 10 mil/Jahr auf.
  • Die Wasserstoffhalogenidkonzentration in dem Produktstrom oder den Produktströmen, der ersten Fraktion, der zweiten Fraktion oder Teilen derselben kann durch jedes beliebige Verfahren gemessen werden, das im Bereich der Konzentration des Wasserstoffhalogenids genau ist. Für Gasströme sind die folgenden Testverfahren geeignet: (1) Verwendung eines DRAEGER TUBETM mit einer vorkalibrierten wasserstoffhalogenidselektiven Sonde, (2) Verwendung einer Online-Wasserstoffhalogenidmessvorrichtung oder (3) über Säure/Base-Titrierung mit einer alkalischen Standardlösung mit bekannter Konzentration. DRAEGER TUBETM ist eine eingetragene Marke von Draeger Safety Inc. Bei Flüssigkeitsströmen kann das Wasserstoffhalogenid durch Titrierung mithilfe einer alkalischen Standardlösung mit bekannter Konzentration gemessen werden.
  • Es folgt eine Beschreibung einer Ausführungsform des Verfahrens unter Bezugnahme auf 1:
  • Chlorwasserstoff oder organisches Chlorid, Reaktanden und ein ionischer Flüssigkatalysator werden in einen Reaktor eingespeist. Ausflüsse des Reaktors werden dann durch einen Abscheider geleitet, der den Ausfluss in eine Kohlenwasserstoffphase und eine Katalysatorphase trennt. Wenigstens ein Teil der Katalysatorphase wird zurück in den ionischen Flüssigkatalysator geführt, der dem Reaktor zugeführt wird. Wenigstens ein Teil der Kohlenwasserstoffphase wird einer Destillierkolonne zugeführt. Die Destillierkolonne destilliert den Ausfluss aus dem Reaktor in eine erste Fraktion, die im Wesentlichen den gesamten Chlorwasserstoff aufweist, und eine zweite Fraktion, die im Wesentlichen keinen Chlorwasserstoff aufweist. Die zweite Fraktion wird dann weiter destilliert, um eine Vielzahl von Produktströmen rückzugewinnen, die frei von Chlorwasserstoff sind.
  • Es folgt eine Beschreibung einer Ausführungsform des Verfahrens unter Bezugnahme auf 2:
  • Chlorwasserstoff oder organisches Chlorid, Reaktanden, die ein oder mehrere Paraffine und ein oder mehrere Olefine umfassen, und ein ionischer Flüssigkatalysator werden einem Alkylierungsreaktor zugeführt. Ausflüsse des Alkylierungsreaktors werden dann durch einen Abscheider geleitet, der den Ausfluss in eine Kohlenwasserstoffphase und eine Katalysatorphase trennt. Wenigstens ein Teil der Katalysatorphase wird zurück in den ionischen Flüssigkatalysator geführt, der dem Alkylierungsreaktor zugeführt wird. Wenigstens ein Teil der Kohlenwasserstoffphase wird einer Destillierkolonne zugeführt. Die Destillierkolonne destilliert den Ausfluss aus dem Reaktor in eine erste Fraktion, die im Wesentlichen den gesamten Chlorwasserstoff aufweist, und eine zweite Fraktion, die im Wesentlichen keinen Chlorwasserstoff aufweist. Wenigstens ein Teil der ersten Fraktion wird wieder dem Alkylierungsreaktor zugeführt. Die zweite Fraktion wird dann weiter destilliert, um eine Vielzahl von Produktströmen zu gewinnen, die frei von Chlorwasserstoff sind, und einen wasserfreien Isobutanstrom, der zurück zum Alkylierungsreaktor geführt wird. Die Vielzahl von Produktströmen, die frei von Chlorwasserstoff sind, umfassen Methan, n-Butan und Alkylatbenzin.
  • Zu Zwecken dieser Beschreibung und der beigefügten Ansprüche gelten, sofern nicht anders angegeben, alle Zahlen, die Mengen, Prozentanteile oder Verhältnisse angeben, sowie andere Zahlenwerte, die in der Beschreibung und den Ansprüchen verwendet werden, als in jedem Fall durch den Begriff „etwa” qualifiziert. Ferner enthalten alle hier offenbarten Bereiche die Endpunkte und sind unabhängig voneinander kombinierbar. Immer wenn ein numerischer Bereich mit einem unteren Grenzwert und einem oberen Grenzwert offenbart ist, ist auch jede Zahl, die in diesen Bereich fällt, ausdrücklich offenbart.
  • Jeder Begriff, jede Abkürzung oder jeder Kurzausdruck, die nicht definiert sind, sind in ihrer gewöhnlichen Bedeutung zu verstehen, wie sie von einem Fachmann zum Zeitpunkt der Einreichung der Anmeldung verwendet wird. Die Singularformen „ein”, „eine” und „der/die/das” schließen auch Bezugnahmen auf den Plural mit ein, soweit keine ausdrückliche und eindeutige Einschränkung auf ein einzelnes Vorkommen vorliegt.
  • Alle Veröffentlichungen, Patente und Patentanmeldungen, die in dieser Anmeldung zitiert werden, werden hiermit in ihrer Gesamtheit in den vorliegenden Gegenstand mit einbezogen, und zwar in demselben Umfang, wie er bei einer spezifischen und individuellen Kenntlichmachung hinsichtlich des Einbeziehens der gesamten Offenbarung jeder einzelnen Veröffentlichung, Patentanmeldung oder jedes einzelnen Patents gelten würde.
  • Diese schriftliche Beschreibung verwendet Beispiele zum Offenbaren der Erfindung, einschließlich des besten Weges ihrer Ausführung, und soll zudem jeden Fachmann in die Lage versetzen, die Erfindung herzustellen und zu nutzen. Fachleute werden ohne Weiteres zu zahlreichen Modifikationen der vorstehend offenbarten Ausführungsbeispiele der Erfindung gelangen. Daher ist die Erfindung als sämtliche Strukturen und Verfahren einschließend zu verstehen, die in den Umfang der beiliegenden Ansprüche fallen. Soweit nicht anders angegeben, soll die Nennung einer Gattung von Elementen, Materialien oder anderen Bestandteilen, aus denen ein einzelner Bestandteil oder ein Gemisch aus Bestandteilen auswählbar ist, alle denkbaren subgenerischen Kombinationen der aufgeführten Bestandteile und Gemische derselben einschließen.
  • BEISPIELE
  • Erstes Beispiel
  • Eine Probe aus einem ionischen Flüssigkatalysator N-Butylpyridiniumchloraluminat (C5H5NC4H9Al2Cl7) wurde analysiert und wies die folgende Zusammensetzung auf. Der ionische Flüssigkatalysator wies Aluminiumchlorid als Metallhalogenid auf.
    Gew.-% Al 12,4
    Gew.-% Cl 56,5
    Gew.-% C 24,6
    Gew.-% H 3,2
    Gew.-% N 3,3
  • Zweites Beispiel
  • Der ionische Flüssigkatalysator aus dem ersten Beispiel wurde dazu benutzt, C3- und C4-Olefine mit Isobutan zu alkylieren. Die Alkylierung wurde in einem kontinuierlichen Rührtankreaktor (CSTR) durchgeführt. Über einen ersten Einlassport wurde dem Reaktor unter kräftigem Rühren ein Gemisch mit einem Molverhältnis von 8:1 von Isobutan zu Gesamtolefin zugeführt. Der ionische Flüssigkatalysator wurde dem Reaktor über einen zweiten Einlassport zugeführt, mit der Zielvorgabe, 7 Vol.-% im Reaktor einzunehmen. Dem ionischen Flüssigkatalysator im Reaktor wurde eine kleine Menge an wasserfreiem HCl-Gas zugesetzt. Die durchschnittliche Verweildauer der kombinierten Einspeisungen (Gemisch aus Isobutan/Olefin und Katalysator) im Reaktor betrug etwa acht Minuten. Der Auslassdruck wurde auf 200 psig gehalten, und die Reaktortemperatur wurde mittels externer Kühlung bei 15,6°C (60°F) gehalten. Der Reaktorausfluss wurde mit einem Schwerkraftabscheider in eine Kohlenwasserstoffphase und eine ionische Flüssigkatalysatorphase abgeschieden.
  • Die abgetrennte Kohlenwasserstoffphase wurde an eine bei 245 psig, 99°C (210°F) Sumpftemperatur und 49°C (120°F) Kopftemperatur arbeitende Destillierkolonne mit Rückfluss geleitet. Der Kopfstrom war stark HCl-haltig, bis zu 15 Gew.-% HCl, während der Rest hauptsächlich Propan war. Der stark HCl-haltige Kopfstrom wurde zur weiteren Verwendung zurück in den Reaktor geleitet. Der Sumpfstrom war nahezu HCl-frei und zeigte eine Konzentration von weniger als 10 ppm HCl. Der im Wesentlichen HCl-freie Kohlenwasserstoffsumpfstrom wurde zur weiteren Destillation weitergeleitet, um einen Isobutanrückführstrom sowie Propan-, n-Butan- und Alkylatbenzinproduktströme zu erzeugen. Die Propan-, n-Butan- und Alkylatbenzinproduktströme enthielten keine messbare Menge an HCl und zeigten weniger als 5 ppm HCl. Dieses Prozessschema ist wünschenswert, da HCl nur bei der ersten Destillierkolonne konzentriert wird, weshalb Sorgen wegen Korrosion der nachfolgenden Destillierkolonnen ausgeräumt werden. Durch die Rückführung des mit HCl angereicherten Propanstroms an den Reaktor werden die Materialkosten und die Handhabungsrisiken im Zusammenhang mit HCl minimiert.
  • Drittes Beispiel (Vergleichsbeispiel, Reduzierung von HCl durch Alkalibehandlung)
  • Reaktorausfluss aus dem zweiten Beispiel wurde mit 8 Gew.-% einer alkalischen NaOH-Lösung in einem Rührtankreaktor bei Prozessbedingungen mit einem Volumenverhältnis von 3:1 Kohlenwasserstoff zu alkalischer Lösung, Raumtemperatur (60°F; 16°C), 15 Minuten durchschnittlicher Verweildauer und kräftigem Rühren behandelt. Das resultierende Gemisch aus Kohlenwasserstoff und alkalischer Lösung wurde dann mittels Schwerkraft in einem Abscheider getrennt. Die Kohlenwasserstoffphase wurde zur Destillierkolonne geleitet, um Propan-, n-Butan- und Alkylatbenzinproduktströme und den Isobutan-Rückführstrom zu erzeugen. Alle diese Ströme enthielten kein messbares HCl und zeigten weniger als 5 ppm HCl. Bei diesem Prozess wird das HCl jedoch verbraucht und kann nicht an den Reaktor zurückgeführt werden. Auch ist der Isobutan-Rückführstrom nun mit Wasser gesättigt und muss daher gründlich getrocknet werden, bevor er zur erneuten Verwendung an den Reaktor zurückgeleitet wird. Diese zusätzlichen Schritte gestalten den Prozessbetrieb kostspieliger, und es bestehen außerdem Sorgen hinsichtlich der Korrosion der Alkalibehandlungsausrüstung.
  • Viertes Beispiel (Rückführung von HCl durch Kaskadendestillation)
  • Reaktorausfluss aus dem zweiten Beispiel wurde durch eine Serie von Destillierkolonnen geleitet, um zunächst die Kohlenwasserstoffströme abzuscheiden. Die Destillierkolonnen arbeiteten bei einer Sumpftemperatur von 38 bis 149°C (100 bis 300°F), einer Kopftemperatur von 10 bis 93°C (50 bis 200°F) und einem Druck von 100 bis 200 psig. Der resultierende Alkylatstrom enthielt kein messbares HCl und zeigte weniger als 5 ppm HCl. Der Butanstrom enthielt ebenfalls kein messbares HCl und zeigte weniger als 5 ppm HCl. Der Rückführisobutanstrom enthielt abhängig von den Betriebsbedingungen mit bis zu einigen hundert ppm etwas HCl. Der Propanstrom war mit über 1000 ppm HCl angereichert. Durch Hinzufügen einer weiteren Destillierkolonne für den Propanstrom wurde das HCl im Kopfstrom bis auf etwa 15 Gew.-% angereichert, während der Rest vorwiegend Propan war. Der mit HCl angereicherte Strom wird zum Reaktor zurückgeführt. Dieser HCl- und Isobutanrückführprozess ist praktikabel. Allerdings werden nun alle Destillierkolonnen dem HCl-Gas ausgesetzt, was Sorgen in Bezug auf Korrosion bereitet.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • US 2009/0166257 A1 [0016]
    • US 2009/0171134 A1 [0016]
    • US 2009/0171133 A1 [0016]
    • US 7432408 [0024]
    • US 7495144 [0031]
    • US 2009/0171133 [0034]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • Abschnitt 13 von Perry's Chemical Engineer's Handbook (8 th Edition) von Don W. Green und Robert H. Perry, © 2008 McGraw-Hill, auf den Seiten 13-1 bis 13-79 [0014]
    • ASTM D 2699-07a [0023]
    • Anderson, P. C., Sharkey, J. M. und Walsh, R. P., „Journal Institute of Petroleum”, 58 (560), 83 (1972) [0023]
    • International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), Version 3, Oktober 2005 zu Metallen der Gruppe 13 der Periodentabelle [0025]
    • Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (John Wiley & Sons, Inc.), DOI: 10.1002/0471238961.0825041808091908.a01.pub2 [0037]

Claims (26)

  1. Verfahren zum Herstellen von Produkten mit wenig Wasserstoffhalogenid, umfassend a) Strippen oder Destillieren eines Ausflusses aus einem Reaktor in eine erste Fraktion mit einer Menge eines Wasserstoffhalogenids und eine zweite Fraktion mit einer reduzierten Menge des Wasserstoffhalogenids, die geringer als bei der ersten Fraktion ist; wobei der Reaktor umfasst i. einen ionischen Flüssigkatalysator mit einem Metallhalogenid und ii. das Wasserstoffhalogenid oder ein organisches Halogenid; und b) Gewinnen von einem oder mehreren Produktströmen aus der zweiten Fraktion mit weniger als 25 Gew.-ppm des Wasserstoffhalogenids.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Reaktor zur Paraffinalkylierung, Olefindimerisation, Olefinoligomerisation, Isomerisation, Aromatenalkylierung oder für Mischungen davon benutzt wird.
  3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Reaktor wasserfreies HCl umfasst.
  4. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der oder die Produktströme aus der zweiten Fraktion weniger als 10 Gew.-ppm des Wasserstoffhalogenids aufweisen.
  5. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der oder die Produktströme aus der zweiten Fraktion weniger als 5 Gew.-ppm des Wasserstoffhalogenids aufweisen.
  6. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der oder die Produktströme aus der zweiten Fraktion weniger als 1 Gew.-ppm des Wasserstoffhalogenids aufweisen.
  7. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Metallhalogenid Aluminiumchlorid ist und das Wasserstoffhalogenid HCl ist.
  8. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der oder die Produktströme ein Alkylatbenzin umfassen.
  9. Verfahren nach Anspruch 1, das ferner den Schritt des Rückführens der ersten Fraktion zurück zum Reaktor umfasst.
  10. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der oder die Produktströme ein oder mehrere Isoparaffine umfassen, und das Verfahren ferner ein Rückführen des oder der Isoparaffine zurück zum Reaktor umfasst.
  11. Verfahren nach Anspruch 1, das ferner den Schritt des Abtrennens einer Katalysatorphase von dem Ausfluss vor dem Strippen oder Destillieren des Ausflusses umfasst.
  12. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Verfahren einen einzelnen Schritt des Strippens oder Destillierens umfasst.
  13. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der oder die Produktströme Propan, Butan, Alkylatbenzin oder Gemische davon umfassen.
  14. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der oder die Produktströme vor einer optionalen Alkalibehandlung weniger als 25 Gew.-ppm Wasserstoffhalogenid aufweisen.
  15. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Metallhalogenid ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus AlCl3, AlBr3, GaCl3, GaBr3, InCl3, InBr3 und Gemischen davon.
  16. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der ionische Flüssigkatalysator ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus kohlenwasserstoffsubstituiertem Pyridiniumchloraluminat, kohlenwasserstoffsubstituiertem Imidazoliumchloraluminat, quartärem Aminchloraluminat, Trialkylaminchlorwasserstoffchloraluminat, Alkylpyridinchlorwasserstoffchloraluminat und Gemischen davon.
  17. Verfahren nach Anspruch 16, wobei der ionische Flüssigkatalysator N-Butylpyridiniumchloraluminat ist.
  18. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Produktstrom oder die Produktströme in Prozessausrüstung gewonnen werden, die eine schlechte Korrosionsbeständigkeit gegenüber HCl aufweist, und wobei die Prozessausrüstung keine Korrosion durch die Gewinnung zeigt.
  19. Verfahren zum Herstellen von Produkten mit wenig Wasserstoffhalogenid, umfassend: a) Strippen oder Destillieren eines Ausflusses aus einem Reaktor in eine erste Fraktion mit einer Menge eines Wasserstoffhalogenids, und eine zweite Fraktion mit einer reduzierten Menge des Wasserstoffhalogenids; wobei der Reaktor einen ionischen Flüssigkatalysator mit einem Metallhalogenid umfasst; und b) Gewinnen eines Propans, eines n-Butans und eines Alkylatbenzins aus der zweiten Fraktion, die alle weniger als 25 Gew.-ppm des Wasserstoffhalogenids aufweisen.
  20. Verfahren nach Anspruch 19, wobei das Propan, das n-Butan und das Alkylatbenzin alle weniger als 10 Gew.-ppm des Wasserstoffhalogenids aufweisen.
  21. Verfahren nach Anspruch 19, wobei das Propan, das n-Butan und das Alkylatbenzin alle weniger als 5 Gew.-ppm des Wasserstoffhalogenids aufweisen.
  22. Verfahren nach Anspruch 19, wobei der Reaktor zusätzlich ein Wasserstoffhalogenid oder ein organisches Halogenid umfasst.
  23. Verfahren zum Herstellen von Produkten mit wenig Wasserstoffhalogenid, umfassend: a) Strippen oder Destillieren eines Ausflusses aus einem Reaktor in eine erste Fraktion mit einer erhöhten Menge eines Wasserstoffhalogenids und eine zweite Fraktion mit einer reduzierten Menge des Wasserstoffhalogenids, die geringer als bei der ersten Fraktion; wobei der Reaktor umfasst i. einen ionischen Flüssigkatalysator mit einem Metallhalogenid und ii. das Wasserstoff halogenid oder ein organisches Halogenid; und b) Gewinnen von einem oder mehreren Produktströmen aus der zweiten Fraktion unter Verwendung einer Destillierkolonne, die ein oder mehrere Metalle mit schlechter Korrosionsbeständigkeit gegenüber dem Wasserstoffhalogenid umfasst; und wobei die Destillierkolonne keine Korrosion durch das Gewinnen aufweist.
  24. Verfahren nach Anspruch 23, wobei das oder die Metalle, die eine schlechte Korrosionsbeständigkeit gegenüber HCl aufweisen, einen Kohlenstoffstahl, einen Edelstahl oder eine Mischung derselben umfassen.
  25. Alkylatbenzin mit weniger als 5 Gew.-ppm Wasserstoffhalogenid, hergestellt durch ein Verfahren, umfassend a) Strippen oder Destillieren eines Ausflusses aus einem Reaktor in eine erste Fraktion mit einer Menge eines Wasserstoffhalogenids und eine zweite Fraktion mit einer reduzierten Menge des Wasserstoffhalogenids, die geringer als bei der ersten Fraktion ist; wobei der Reaktor umfasst i. einen ionischen Flüssigkatalysator mit einem Metallhalogenid und ii. das Wasserstoffhalogenid oder ein organisches Halogenid; und b) Gewinnen eines Alkylatbenzins, das weniger als 5 Gew.-ppm Wasserstoffhalogenid umfasst und eine ROZ von über 90 aufweist und einen RVP von 2,8 oder weniger, direkt aus der zweiten Fraktion.
  26. Alkylatbenzin nach Anspruch 25, wobei das Alkylatbenzin weniger als 1 Gew.-ppm Wasserstoffhalogenid umfasst.
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Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9095789B2 (en) 2012-07-11 2015-08-04 Basf Se Removal of ionic liquids by means of coalescing filters made from acrylic/phenolic resin
US9409839B2 (en) 2012-07-11 2016-08-09 Basf Se Removal of ionic liquids by means of a knitted fabric
US10815168B2 (en) 2012-07-11 2020-10-27 Basf Se Chemical conversion process in a dispersion
US10207201B2 (en) 2012-07-11 2019-02-19 Basf Se Phase separation process by inversion of the direction of dispersion
WO2014009350A1 (de) 2012-07-11 2014-01-16 Basf Se Durchführung einer kohlenwasserstoffkonversion oder aufbereitung einer kohlenwasserstoffkonversion in vorrichtungen mit oberflächen aus nichtmetallischen werkstoffen
US20140018588A1 (en) * 2012-07-11 2014-01-16 Basf Se Isomerization process for hydrocarbons with recycling of hydrogen halides
CN104470876A (zh) * 2012-07-11 2015-03-25 巴斯夫欧洲公司 具有卤化氢再循环的烃异构化方法
US20140018590A1 (en) * 2012-07-11 2014-01-16 Basf Se Performance of a hydrocarbon conversion or processing of a hydrocarbon conversion in apparatuses with surfaces made from nonmetallic materials
WO2014009347A1 (de) 2012-07-11 2014-01-16 Basf Se Verfahren zur behandlung eines austrags einer kohlenwasserstoffkonversion unter abtrennung von wasserstoffhalogeniden und nachgeschalteter wäsche
WO2014009332A1 (de) 2012-07-11 2014-01-16 Basf Se Phasentrennverfahren durch kippen der dispergierrichtung
WO2014009343A1 (de) 2012-07-11 2014-01-16 Basf Se Verfahren zur behandlung eines austrags einer kohlenwasserstoffkonversion durch wäsche mit einem wässrigen medium
WO2014009351A1 (de) 2012-07-11 2014-01-16 Basf Se Verfahren zur abtrennung von wasserstoffhalogeniden in einer rektifizierkolonne mit partialkondensator
US9302199B2 (en) * 2012-07-31 2016-04-05 Chevron U.S.A. Inc. Alkylation process with recycle of hydrogen and recovery of hydrogen chloride
US9233316B2 (en) * 2012-07-31 2016-01-12 Chevron U.S.A. Inc. Hydrogen recycle and hydrogen chloride recovery in an alkylation process
US8927800B2 (en) * 2012-12-14 2015-01-06 Chevron U.S.A. Inc. Method for reducing organic halide contamination in hydrocarbon products
US20150005555A1 (en) * 2013-06-28 2015-01-01 Uop Llc Catalytic disproportionation of butane using ionic liquids
US20160002542A1 (en) * 2014-07-03 2016-01-07 Chevron U.S.A. Inc. Decomposition of organic chloride in alkylate using metals and alloys
US9522859B2 (en) 2014-12-11 2016-12-20 Uop Llc Methods for recovering ionic liquid fines from a process stream
US10435491B2 (en) 2015-08-19 2019-10-08 Chevron Phillips Chemical Company Lp Method for making polyalphaolefins using ionic liquid catalyzed oligomerization of olefins
US10384988B2 (en) * 2015-12-23 2019-08-20 Uop Llc Chloride management in ionic liquid alkylation processes
US20170335217A1 (en) * 2016-05-19 2017-11-23 Chevron U.S.A. Inc. Alkylation of metallocene-oligomer with isoalkane to make heavy base oil
US10093594B2 (en) * 2016-05-19 2018-10-09 Chevron U.S.A. Inc. High viscosity index lubricants by isoalkane alkylation
US9822046B1 (en) * 2016-05-19 2017-11-21 Chevron U.S.A. Inc. Farnesane alkylation
US10307744B2 (en) * 2016-07-29 2019-06-04 The Procter & Gamble Company Catalysts for making acrylic acid from lactic acid or its derivatives in liquid phase
WO2018022828A1 (en) * 2016-07-29 2018-02-01 The Procter & Gamble Company Catalysts for making acrylic acid from lactic acid or its derivatives in liquid phase
US9956504B2 (en) 2016-08-30 2018-05-01 Chevron U.S.A. Inc. Integrated coalescing system for separating dispersed ionic liquid from liquid hydrocarbon
US10059639B2 (en) * 2016-09-02 2018-08-28 Chevron U.S.A. Inc. Alkylation of refinery pentenes with isobutane
US10301233B2 (en) 2017-07-03 2019-05-28 Chevron U.S.A. Inc. Natural gas liquid upgrading by ionic liquid catalyzed alkylation
CN107573964A (zh) * 2017-10-13 2018-01-12 北京赛诺时飞石化科技有限公司 一种正构烷烃低温异构化方法及装置
US10888857B2 (en) 2018-06-18 2021-01-12 Uop Llc Ionic liquid catalyst regeneration with reduced hydrogen amounts
US10625252B2 (en) 2018-06-18 2020-04-21 Uop Llc Ionic liquid catalyst regeneration
US10858599B2 (en) * 2018-08-22 2020-12-08 Exxonmobil Research And Engineering Company Manufacturing hydrocarbons
US10815439B2 (en) * 2018-08-22 2020-10-27 Exxonmobil Research And Engineering Company Manufacturing hydrocarbons
US10858600B2 (en) * 2018-08-22 2020-12-08 Exxonmobil Research And Engineering Company Manufacturing a base stock
US10843980B2 (en) * 2018-08-22 2020-11-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Manufacturing a base stock from ethanol
US10889769B2 (en) * 2018-08-22 2021-01-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Manufacturing a base stock from ethanol
TWI790441B (zh) * 2019-05-24 2023-01-21 美商拉莫斯科技有限公司 於烷基化反應器中彈性生產汽油及航空燃料
CN114981212B (zh) * 2019-11-22 2023-09-01 道达尔能源一技术 烷基卤化物向乙烯和丙烯的转化

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7432408B2 (en) 2004-12-21 2008-10-07 Chevron U.S.A. Inc. Integrated alkylation process using ionic liquid catalysts
US7495144B2 (en) 2006-03-24 2009-02-24 Chevron U.S.A. Inc. Alkylation process using an alkyl halide promoted ionic liquid catalyst
US20090166257A1 (en) 2007-12-28 2009-07-02 Chevron U.S.A. Inc. Ionic liquid catalyzed alkylation process employing nozzles and system implementing such process
US20090171133A1 (en) 2007-12-28 2009-07-02 Chevron U.S.A. Inc. Ionic liquid catalyst alkylation using a loop reactor
US20090171134A1 (en) 2007-12-28 2009-07-02 Chevron U.S.A. Inc. Ionic liquid catalyst alkylation using split reactant streams

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2964385A (en) * 1959-02-27 1960-12-13 Phillips Petroleum Co Stripping hydrogen halide from hydrocarbons
US4956076A (en) * 1989-09-28 1990-09-11 Betz Laboratories, Inc. Method of scavenging hydrogen halides from liquid hydrocarbonaceous mediums
US5565617A (en) 1995-05-22 1996-10-15 Uop Process for purifying an alkylate stream
DE10155281A1 (de) 2001-11-08 2003-06-05 Solvent Innovation Gmbh Verfahren zur Entfernung polarisierbarer Verunreinigungen aus Kohlenwasserstoffen und Kohlenwasserstoffgemischen durch Extraktion mit ionischen Flüssigkeiten
EP1514879A1 (de) * 2003-09-12 2005-03-16 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Polyolefine mit niedriger Halid-Konzentration und deren Herstellungsverfahren
FR2862059B1 (fr) 2003-11-12 2007-05-18 Univ Petroleum Beijing Procede et dispositif pour produire une huile alkylee au moyen d'un catalyseur constitue par un liquide ionique composite
US7906690B2 (en) 2004-07-21 2011-03-15 Dow Global Technologies Inc. Batch, semi-continuous or continuous hydrochlorination of glycerin with reduced volatile chlorinated hydrocarbon by-products and chloracetone levels
US7432409B2 (en) 2004-12-21 2008-10-07 Chevron U.S.A. Inc. Alkylation process using chloroaluminate ionic liquid catalysts
US7601255B2 (en) * 2006-09-06 2009-10-13 Chemtura Corporation Process for removal of residual catalyst components
US7538256B2 (en) 2006-12-12 2009-05-26 Chevron U.S.A., Inc. Reduction of organic halides in alkylate gasoline
US7531707B2 (en) * 2006-12-13 2009-05-12 Chevron U.S.A., Inc Alkylation process using an alkyl halide promoted ionic liquid catalyst
US7871514B2 (en) 2007-08-10 2011-01-18 Cpc Corporation, Taiwan Extractive distillation processes using water-soluble extractive solvents
JP5518315B2 (ja) * 2007-09-20 2014-06-11 富士フイルム株式会社 ドープ混合装置、溶液製膜設備及び溶液製膜方法
US7988747B2 (en) * 2007-10-31 2011-08-02 Chevron U.S.A. Inc. Production of low sulphur alkylate gasoline fuel
US8105481B2 (en) 2007-12-19 2012-01-31 Chevron U.S.A. Inc. Reduction of organic halide contamination in hydrocarbon products
US7956230B2 (en) 2007-12-21 2011-06-07 Chevron U.S.A. Inc. Reduction of organic halide contamination in hydrocarbon products
US7919663B2 (en) 2008-07-31 2011-04-05 Chevron U.S.A. Inc. Process for producing a low volatility gasoline blending component and a middle distillate
US8070939B2 (en) 2008-09-18 2011-12-06 Chevron U.S.A. Inc. Process for measuring and adjusting halide in a reactor
US9212321B2 (en) * 2009-12-31 2015-12-15 Chevron U.S.A. Inc. Process for recycling hydrogen halide to a reactor comprising an ionic liquid

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7432408B2 (en) 2004-12-21 2008-10-07 Chevron U.S.A. Inc. Integrated alkylation process using ionic liquid catalysts
US7495144B2 (en) 2006-03-24 2009-02-24 Chevron U.S.A. Inc. Alkylation process using an alkyl halide promoted ionic liquid catalyst
US20090166257A1 (en) 2007-12-28 2009-07-02 Chevron U.S.A. Inc. Ionic liquid catalyzed alkylation process employing nozzles and system implementing such process
US20090171133A1 (en) 2007-12-28 2009-07-02 Chevron U.S.A. Inc. Ionic liquid catalyst alkylation using a loop reactor
US20090171134A1 (en) 2007-12-28 2009-07-02 Chevron U.S.A. Inc. Ionic liquid catalyst alkylation using split reactant streams

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Abschnitt 13 von Perry's Chemical Engineer's Handbook (8 th Edition) von Don W. Green und Robert H. Perry, (CR) 2008 McGraw-Hill, auf den Seiten 13-1 bis 13-79
Anderson, P. C., Sharkey, J. M. und Walsh, R. P., "Journal Institute of Petroleum", 58 (560), 83 (1972)
ASTM D 2699-07a
International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), Version 3, Oktober 2005 zu Metallen der Gruppe 13 der Periodentabelle
Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (John Wiley & Sons, Inc.), DOI: 10.1002/0471238961.0825041808091908.a01.pub2

Also Published As

Publication number Publication date
BR112012009303A2 (pt) 2016-06-07
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GB201205024D0 (en) 2012-05-09
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KR101284408B1 (ko) 2013-07-09
BR112012009303B1 (pt) 2018-10-09
SG182292A1 (en) 2012-08-30

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