DE1104926B - Process for the aftertreatment of direct dyeing with quaternary polyalkylene polyamines - Google Patents

Process for the aftertreatment of direct dyeing with quaternary polyalkylene polyamines

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DE1104926B
DE1104926B DEF22171A DEF0022171A DE1104926B DE 1104926 B DE1104926 B DE 1104926B DE F22171 A DEF22171 A DE F22171A DE F0022171 A DEF0022171 A DE F0022171A DE 1104926 B DE1104926 B DE 1104926B
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quaternary
aftertreatment
bis
ethane
dimethylamino
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Dr Carl Taube
Dr Klaus Boeckmann
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/655Compounds containing ammonium groups
    • D06P1/66Compounds containing ammonium groups containing quaternary ammonium groups

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Description

Verfahren zur Nachbehandlung von Direktfärbungen mit quartären Polyalkylenpolyaminen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Nachbehandlung von Direktfärbungen mit quartären Polyalkylenpolyaminen, die durch Umsetzung von 1,2-Bis-(dimethylamino)-äthan mit aliphatischen Dihalogenverbindungen hergestellt sind, deren Kohlenstoffkette durch ein Heteroatom unterbrochen sein kann und die in ununterbrochener Kohlenstoffkette nicht mehr als 4 Kohlenstoffatome enthalten; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man solche quartären Polyalkylenpolyamine verwendet, die durch Umsetzung von 1,2-Bis-(dimethylamino)-äthan mit den aliphatischen Dihalogenverbindungen bei Temperatuien bis 95°C ohne Anwendung organischer Lösungsmittel hergestellt worden sind.Process for the aftertreatment of direct dyeings with quaternary polyalkylene polyamines The present invention relates to a method for the aftertreatment of direct dyeings with quaternary polyalkylenepolyamines obtained by reacting 1,2-bis (dimethylamino) ethane are made with aliphatic dihalogen compounds, their carbon chain can be interrupted by a heteroatom and in an uninterrupted carbon chain contain no more than 4 carbon atoms; the procedure is characterized by that one uses such quaternary polyalkylenepolyamines obtained by reacting 1,2-bis- (dimethylamino) -ethane with the aliphatic dihalogen compounds at temperatures up to 95 ° C without the use of organic solvents.

Zweckmäßigerweise verwendet man quartäre Polyalkylenpolyamine, die durch Umsetzung der Komponenten in molaren Mengenverhältnissen entstanden sind. Für die Umsetzung mit 1,2-Bis-(dimethylamino)-äthan geeignete Dihalogenverbindungen sind z. B. 2,2'-Dichlordiäthyläther, N,N'-Bis-(2-chloräthyl)-harnstoff, 1,3-Dibrompropan sowie vor allem 1,4-Dichlorbutan oder 1,4-Dibrombutan.It is expedient to use quaternary polyalkylenepolyamines which have arisen by reacting the components in molar proportions. Dihalogen compounds suitable for reaction with 1,2-bis (dimethylamino) ethane are z. B. 2,2'-dichlorodiethyl ether, N, N'-bis (2-chloroethyl) urea, 1,3-dibromopropane and especially 1,4-dichlorobutane or 1,4-dibromobutane.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Nachbehandlungsmittel erfolgt in üblicher Weise, zweckmäßig in Form von wäßrigen Lösungen. Die Nachbehandlungsmittel können auch gemeinsam mit Metallverbindungen eingesetzt werden, wie sie zur Nachbehandlung von Direktfärbungen benutzt werden, beispielsweise mit Kupfersulfat oder mit wasserlöslichen komplexen Kupfersalzen. Die erforderlichen Mengen an Nachbehandlungsmitteln lassen sich von Fall zu Fall durch Vorversuche leicht ermitteln; nähere Angaben sind aus den nachfolgenden Beispielen ersichtlich.The aftertreatment agents according to the invention are used in the usual way, expediently in the form of aqueous solutions. The aftertreatment agents can also be used together with metal compounds, such as those used for aftertreatment can be used for direct dyeing, for example with copper sulfate or with water-soluble ones complex copper salts. Leave the required amounts of aftertreatment agent can easily be determined from case to case by means of preliminary tests; details are from can be seen in the following examples.

Vor den bekannten vergleichbaren Nachbehandlungsmitteln, - insbesondere vor solchen, die durch Umsetzung einschlägiger Dihalogenverbindungen mit 1,2-Bis-(dimethylamino)-äthan in organischen Lösungsmitteln bei 130 bis 140°C bzw. mit N,N'-Tetramethylhexamethylendiamin oder N,N',N"-Pentamethyl-diäthylentriamin ohne Verwendung organischer Lösungsmittel bei 100 bis 120°C hergestellt sind - zeichnen sich die Nachbehandlungsmittel der vorliegenden Erfindung dadurch aus, daß sie - gegebenenfalls nach Zusatz von Alkali-oder Ammoniumsulfaten - wirksamer sind bzw. Färbungen, die bei einer Nachbehandlung mit quartären Poiyalkylenpolyaminen zu Tonumschlägen neigen, im Ton praktisch nicht verändern. Beispiel 1 Eine 2%ige Färbung mit dem Farbstoff Nr. 10 der Tabelle des Patents 237742 auf Baumwolle wird im Flottenverhältnis 1 : 20 bei Raumtemperatur i/2 Stunde in einem Bad nachbehandelt, das im Liter 3 g der nachstehend beschriebenen Lösung eines erfindungsgemäß in Betracht kommender. quartären Polyalkylenpolyamins enthält. Die Naßechtheiten der Färbung sind dann erheblich verbessert.Before the known comparable aftertreatment agents, - especially before those that are produced by reacting relevant dihalogen compounds with 1,2-bis (dimethylamino) ethane in organic solvents at 130 to 140 ° C or with N, N'-tetramethylhexamethylenediamine or N, N ', N "-Pentamethyl-diethylenetriamine are prepared without the use of organic solvents at 100 to 120 ° C - the aftertreatment agents of the present invention are characterized in that they - optionally after the addition of alkali or ammonium sulfates - are more effective or colorations that .. incline at a post-treatment with quaternary Poiyalkylenpolyaminen to Tonumschlägen, practically no change in the tone of example 1 a 2% staining with the dye No. 10 of the table of the patent 237 742 on cotton is a liquor ratio of 1: 20 at room temperature, i / 2 hour in a After-treated bath containing 3 g per liter of the solution described below of a quaternary polya which can be considered according to the invention contains alkylenepolyamine. The wet fastness properties of the dye are then considerably improved.

Die verwendete Lösung des quartären Polyalkylenpolyamins war folgendermaßen gewonnen: Eine Mischung aus 11,6 g 1,2-Bis-(dimethylamino)-äthan und 14,3 g 2,2'-Dichlordiäthyläther wurde etwa 40 Stunden auf 90 bis 95°C erhitzt. Danach wurde das erhaltene Umsetzungsprodukt in 50 ccm Wasser gelöst, und die Lösung ,wurde nach Zugabe von 30 g Ammoniumsulfat mit Wasser auf ein Gesamtgewicht von 140 g gebracht. Beispiel 2 Eine 2,5°/oige Färbung des Farbstoffs nach Beispie12 des französischen Patents 646 679 auf Baumwolle wird im Flottenverhältnis 1 :20 i/2 Stunde in einem Bad nachbehandelt, das im Liter 3 g der nachstehend beschriebenen Lösung eines erfindungsgemäß in Betracht kommenden quartären Polyalkylenpolyamins enthält. Durch diese Nachbehandlung werden die Naßechtheiten der Färbung erheblich verbessert.The polyalkylene quaternary polyamine solution used was as follows obtained: A mixture of 11.6 g of 1,2-bis (dimethylamino) ethane and 14.3 g of 2,2'-dichlorodiethyl ether was heated to 90 to 95 ° C for about 40 hours. Thereafter, the obtained reaction product became dissolved in 50 ccm of water, and the solution was, after adding 30 g of ammonium sulfate brought with water to a total weight of 140 g. Example 2 A 2.5% staining of the dye according to the example of French patent 646 679 on cotton aftertreated in a liquor ratio of 1:20 i / 2 hour in a bath which is 3 g of the solution described below, one that is suitable according to the invention contains quaternary polyalkylenepolyamine. This aftertreatment improves the wet fastness properties the coloring improved considerably.

Die verwendete Lösung des quartären Polyalkylenpolyamins war auf folgende Weise erhalten: Eine Lösung von 23,2 g 1,2-Bis-(dimethylamino)-äthan in 20 ccm Wasser wurde mit 40,4 g 1,3-Dibrompropan versetzt und unter Rühren etwa 6 Stunden auf 90 bis 95°C erhitzt. Danach wurde die Reaktionslösung mit 100 ccm Wasser verdünnt, mit 60 g Ammoniumsulfat versetzt und mit Wasser auf ein Gesamtgewicht von 280 g gebracht.The solution of the quaternary polyalkylene polyamine used was as follows How to obtain: A solution of 23.2 g of 1,2-bis (dimethylamino) ethane in 20 cc of water 40.4 g of 1,3-dibromopropane were added and the mixture was brought to 90 for about 6 hours with stirring heated to 95 ° C. The reaction solution was then diluted with 100 ccm of water, 60 g of ammonium sulfate are added and water is added to a total weight of 280 g brought.

Beispiel 3 Eine 3°/@ge Färbung von Benzolichtrot 8 BL (Schultz, Farbstofftabellen, 7. Auflage [1931], Nr. 566) auf Baumwolle wird im Flottenverhältnis 1:20 '/,Stunde bei Raumtemperatur in einem Bad nachbehandelt, das im Liter 3 g der nachstehend beschriebenen Lösung eines erfindungsgemäß in Betracht kommenden quartären Polyalkylenpolyamins enthält. Die Naßechtheiten der Färbung sind dann bedeutend verbessert.Example 3 A 3 ° / @ ge coloring of benzene light red 8 BL (Schultz, color tables, 7th edition [1931], No. 566) on cotton is in a liquor ratio of 1:20 '/, hour aftertreated at room temperature in a bath containing 3 g per liter of the following described solution of a coming into consideration according to the invention contains quaternary polyalkylenepolyamine. The wet fastness properties of the dye are then significantly improved.

Die verwendete Lösung des quartären Polyalkylenpolyaminswar auf folgende Weise bereitet: Eine Mischung aus 11,6 g 1,2-Bis-(dimethylamino)-äthan und 12,7 g 1,4-Dichlorbutan wurde etwa 40 Stunden auf 90 bis 95°C erhitzt. Das entstandene Umsetzungsprodukt wurde dann in 50 ccm Wasser gelöst, und die Lösung wurde unter Zusatz von 30 g Ammoniumsulfat mit Wasser auf ein Gesamtgewicht von 140 g gebracht.The solution of the polyalkylene quaternary polyamine used was as follows Way to prepare: A mixture of 11.6 g of 1,2-bis (dimethylamino) -ethane and 12.7 g 1,4-dichlorobutane was heated to 90 to 95 ° C. for about 40 hours. The resulting The reaction product was then dissolved in 50 cc of water and the solution was taken under Addition of 30 g of ammonium sulfate with water brought to a total weight of 140 g.

Die Naßechtheiten der Färbung können ebenfalls bedeutend verbessert werden, wenn man an Stelle der oben beschriebenen Lösung eine Lösung verwendet, die unter Austausch des 1,4-Dichlorbutans durch die äquivalente Menge 1,4-Dibrombutan hergestellt war.The wet fastness properties of the dye can also be improved significantly if a solution is used instead of the solution described above, the exchange of 1,4-dichlorobutane by the equivalent amount of 1,4-dibromobutane was made.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Nachbehandlung von Direktfärbungen mit quartären Polyalkylenpolyaminen, die durch Umsetzung von 1,2-Bis(-dimethylamino)-äthan mit aliphatischen Dihalogenverbindungen hergestellt sind, deren Kohlenstoffkette durch ein Heteroatom unterbrochen sein kann und die in ununterbrochener Kohlenstoffkette nicht mehr als 4 Kohlenstoffatome enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man solche quartären Polyalkylenpolyamine verwendet, die durch Umsetzung von 1,2-Bis-(dimethylamino)-äthan mit den aliphatischen Dihalogenverbindungen bei Temperaturen bis 95°C ohne Anwendung organischer Lösungsmittel hergestellt worden sind. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 690 240, 704169, 727 917, 831540, 894 237, 907 643; französische Patentschrift .'r. 852 031; deutsche Altpatentanmeldung I 78468 IV c/12 q (Bibliography of Scientific and Industrial Reports, Vol. 8, Nr. 3, S. 344). Bei der Bekanntmachung der Anmeldung wurden sieben Färbetafeln mit ausgelegt. PATENT CLAIM: Process for the aftertreatment of direct dyeings with quaternary polyalkylene polyamines, which are produced by reacting 1,2-bis (-dimethylamino) -ethane with aliphatic dihalogen compounds, the carbon chain of which can be interrupted by a heteroatom and which have no more than 4 carbon atoms in an uninterrupted carbon chain contain, characterized in that quaternary polyalkylenepolyamines are used which have been prepared by reacting 1,2-bis- (dimethylamino) -ethane with the aliphatic dihalogen compounds at temperatures up to 95 ° C without the use of organic solvents. Considered publications: German Patent Nos. 690 240, 704169, 727 917, 831 540, 894 237, 907 643; French patent specification .'r. 852 031; German old patent application I 78468 IV c / 12 q (Bibliography of Scientific and Industrial Reports, Vol. 8, No. 3, p. 344). When the registration was announced, seven staining boards were also laid out.
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